第四节研究有机化合物的一般步骤和方法教案docWord文档格式.docx
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接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。
【板书】1、蒸馏
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30º
C），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
【演示实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏
所用仪器：
铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。
如图所示：
【蒸馏的注意事项】
▪注意仪器组装的顺序：
“先下后上，由左至右”；
▪不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
▪蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；
不得将全部溶液蒸干；
需使用沸石；
▪冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：
下进上出）；
▪温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
【演示实验1-2】
（要求学生认真观察，注意实验步骤）
【板书】2、结晶和重结晶
（1）冷却法：
将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
（2）蒸发法：
此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
（3）重结晶：
将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
【说明】重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：
（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；
（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
【思考与交流】
1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？
2、重结晶对溶剂有何要求？
被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？
3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？
4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？
【概括】高温溶解、趁热过滤、低温结晶
【板书】3、萃取
（1）所用仪器：
烧杯、漏斗架、分液漏斗。
（2）萃取：
利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。
分液：
利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
【说明】注意事项：
1、萃取剂必须具备两个条件：
一是与溶剂互不相溶；
二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。
2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。
3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。
【补充】1、洗涤沉淀或晶体的方法：
用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
2、检验洗涤效果：
取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。
【小结】本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法；
包括操作中所需要注意的一些问题。
★第二课时
【引入】从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。
直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。
准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。
随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。
【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？
【板书】二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析
例如：
实验探究：
葡萄糖分子中碳、氢元素的检验
图1-1
碳和氢的鉴定
原理：
碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氢氧化生成水的方法而检出。
C12H22O11+24CuO
12CO2+11H2O+24Cu
实验：
取干燥的试样──蔗糖0.2g和干燥氧化铜粉末1g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。
如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。
用酒精灯加热试样，观察现象。
结论：
若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；
试管口壁出现水滴（让学生思考：
如何证明其为水滴？
），则表明试样中有氢元素。
【说明】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。
元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。
以便于进一步确定其分子式。
例1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。
又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
【分析解答】分析：
此题题给条件很简单，是有机物分子式确定中最典型的计算。
由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。
则该烃中各元素原子数（N）之比为：
C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比，是该烃的实验式，不是该烃的分子式。
设该烃有n个C2H5，则
因此，烃的分子式为。
【讲解】对于一种未知物，如果知道了物质的元素组成和相对分子质量，就会很容易通过计算得出分子式。
确定有机物的分子式的途径：
1.确定实验式
2.确定相对分子质量
例2、燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05molH2O。
该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。
解答：
首先要确定该物质的组成元素。
1.5gA中各元素的质量：
，所以有机物中还含有O元素。
则
实验式为CH2O，其式量为30。
又因该有机物的相对分子质量
因此实验式即为分子式。
【讲解】从例题可以看出计算相对分子量很重要，计算有机物相对分子质量的方法有哪些？
密度法（标准状况），相对密度法（相同状况）。
另外可以看出元素的质量有时不能由实验直接得出，还需要对实验现象和结果进行必要的分析和计算。
【归纳总结】确定有机物分子式的一般方法．
（1）实验式法：
①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。
②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。
（2）直接法：
①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）
②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。
有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。
今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。
应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。
在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量，比如——质谱法。
【板书】2、相对分子质量的测定——质谱法
质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。
（接下来对质谱法的原理，怎样对质谱图进行分析以确定有机物的相对分子质量，以及此方法的优点作简要精确的介绍）
【说明】质谱仪有什么作用？
其原理是什么？
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。
这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
1、质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
2、如何确定有机物的相对分子质量？
由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
【强调】以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。
通过测定，现在已经知道了该有机物的分子式，但是，我们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进以步确定有机物的分子结构呢？
下面介绍两种物理方法。
【补充】1、求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M=m/n
（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol▪ρg/L
2、有机物分子式的三种一般常用求法
（1）、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式
——课本例1
（2）、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式
（3）、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式
【板书】三、分子结构的鉴定
1、红外光谱（介绍红外光谱法鉴定分子结构的原理，对红外光谱图的正确分析，最终确定有机物的分子结构）
【注意】：
该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。
红外光谱法确定有机物结构的原理是
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。
所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。
因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
【说明】从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。
例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
练习：
有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
【板书】2、核磁共振氢谱（介绍核磁共振氢谱法鉴定分子结构的原理，对核磁共振氢谱图的正确分析，最终确定有机物的分子中所含H原子的种类和个数）
【注意】了解通过该谱图确定了
（1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子
（2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。
【板书】如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。
所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比
【说明】未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。
【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·
维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。
在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。
下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3
例：
一个有机物的分子量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
【练习】分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。
第一种情况峰给出的强度为1︰1；
第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。
由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。
图谱题解题建议
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。
【小结】本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。
了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。
【补充】有机物燃烧的规律归纳
1、烃完全燃烧前后气体体积的变化
完全燃烧的通式：
CxHy＋（x+
）O2
xCO2＋
H2O
（1）燃烧后温度高于100℃时，水为气态：
1y＝4时，
＝0，体积不变；
2y>
4时，
>
0，体积增大；
3y<
<
0，体积减小。
（2）燃烧后温度低于100℃时，水为液态：
※无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与氢分子中的碳原子数无关。
盛有CH4和空气的混和气的试管，其中CH4占1/5体积。
在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中
A．水面上升到试管的1/5体积处；
B．水面上升到试管的一半以上；
C．水面无变化；
D．水面上升。
答案：
D
2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
（1）相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，（x+
）值越大，则耗氧量越多；
（2）质量相同的有机物，其含氢百分率（或
值）越大，则耗氧量越多；
（3）1mol有机物每增加一个CH2，耗氧量多1.5mol；
（4）1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol；
（5）质量相同的CxHy，
值越大，则生成的CO2越多；
若两种烃的
值相等，质量相同，则生成的CO2和H2O均相等。
3．碳的质量百分含量c％相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。
4．不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。
【知识拓展】有机物分子式的确定
1．有机物组成元素的判断
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：
C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。
某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。
欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；
否则，原有机物的组成含氧。
2．实验式（最简式）和分子式的区别与联系
（1）最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。
不能确切表明分子中的原子个数。
注意：
①最简式是一种表示物质组成的化学用语；
②无机物的最简式一般就是化学式；
③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；
④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。
例如，苯（C6H6）和乙炔（C2H2）的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。
（2）分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
①分子式是表示物质组成的化学用语；
②无机物的分子式一般就是化学式；
③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；
④分子式＝（最简式）n。
即分子式是在实验式基础上扩大n倍，。
3．确定分子式的方法
（1）实验式法 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→相对分子质量→求分子式。
（2）物质的量关系法 由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。
（标况下M=dg/cm3×
103·
22.4L/mol）
（3）化学方程式法 利用化学方程式求分子式。
（4）燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。
由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
[例1] 3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。
解：
（1）求各元素的质量分数
（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比
（3）求分子式
通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（实验式）n。
[例2] 实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。
在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。
求此烃的分子式。
（1）求该化合物的摩尔质量
（2）求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量
[例3] 6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。
这时氢气的利用率是80%。
求该一元醇的分子。
[例4] 有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。
1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；
若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；
取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；
A不与纯碱反应。
通过计算确定A的分子式和结构简式。
说明：
由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的基本途径：
【练习】
⒈某烃0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成13.2gCO2、7.2gH2O，则该烃的分子式为 。
⒉已知某烃A含碳85.7%，含氢14.3%，该烃对氮气的相对密度为2，求该烃的分子式。
⒊125℃时，1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L（相同条件下），则该烃可能是
A.CH4B.C2H4C.C2H2D.C6H6
⒋一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成该混合气体的可能是
A.乙烯和乙烷B.乙烷和丙烯C.甲烷和乙烯D.丙稀和丙烷
⒌室温下，一气态烃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反应前减少50mL，再通过NaOH溶液，体积又减少了40mL，原烃的分子式是
A.CH4B.C2H4C.C2H6D.C3H8
⒍A、B两种烃通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为1∶3.5。
若A完全燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，试通过计算求出A、B的分子式。
⒎使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得CO23.52g，H2O1.92g，则该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为
A.1∶2B.1∶1C.2∶3D.3∶4
⒏两种气态烃的混合气共1mol，在空气中燃烧得到1.5molCO2和2molH2O。
关于该混合气的说法合理的是
A．一定含甲烷，不含乙烷B．一定含乙烷，不含甲烷
C．一定是甲烷和乙烯的混合物D．一定含甲烷，但不含乙烯
9．25℃某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。
该烃的分子式可能为
A.C2H4B.C2H2C.C3H6D.C3H8
10．某烃7.2g进行氯代反应完全转化为一氯化物时，放出的气体通入500mL0.2mol/L的烧碱溶液中，恰好完全反应，此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，试求该烃的分子式。
11．常温下某气态烷烃10mL与过量O285mL充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为70mL，求烃的分子式。
12．由两种气态烃组成的混合烃20mL，跟过量O2完全燃烧。
同温同压条件下当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少了30mL，然后通过碱石灰又减少40mL。
这种混合气的组成可能有几种？
《有机物分子式的确定》参考答案
样品 CO2 H2O
3.26g 4.74g 1.92g
这个样品的实验式为CH2O。
故这个样品的分子式为C2H4O2。
答：
这个样品的实验式为CH2O，分子式为C2H4O2。
（1）求该化合物的摩尔质量
根据
得
即1mol该化合物中含2molC原子和4molH原子，故分子式为C2H4。
[例3] 6.0g某饱和一元醇跟
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