高中化学《卤代烃》教案3 苏教版选修5Word文档格式.docx
《高中化学《卤代烃》教案3 苏教版选修5Word文档格式.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学《卤代烃》教案3 苏教版选修5Word文档格式.docx（16页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
[提问]：
①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？
②.若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？
3.化学性质.
（1）.溴乙烷的水解反应.
[实验2]：
按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
现象：
大试管中有浅黄色沉淀生成.
NaOH
反应原理：
CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr
或：
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
[讨论]：
①.该反应属于哪一种化学反应类型？
取代反应
②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？
可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.
③．为什么要加入HNO3酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰.
实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.
（2）.溴乙烷的消去反应.
[实验1]：
按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
乙醇
产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.
CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2+NaBr+H2O
消去反应：
有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
1．为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.
②．乙醇在反应中起到了什么作用？
乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.
③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？
起什么作用？
除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
④.C（CH3）3－CH2Br能否发生消去反应？
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
⑤.2－溴丁烷消去反应的产物有几种？
CH3CH==CHCH3（81%）CH3CH2CH==CH2（19%）
札依采夫规则：
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.
阅读P63[拓展视野]:
卤代烃的消去反应.
[小结]：
-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）
四．卤代烃.
1.定义和分类.
（1）.定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
一卤代烃的通式：
R—X.
（2）.分类：
①．按分子中卤原子个数分：
一卤代烃和多卤代烃.
②．按所含卤原子种类分：
氟代烃、氯代烃、溴代烃.
③．按烃基种类分：
饱和烃和不饱和烃.
④．按是否含苯环分：
脂肪烃和芳香烃.
2.物理通性:
（1）.常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
（2）.互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：
随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）
（3）.难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
3.化学性质：
与溴乙烷相似.
（1）.水解反应.
[课堂练习]:
试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
（2）.消去反应.
试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.
4.制法.
（1）.烷烃和芳香烃的卤代反应.
（2）.不饱和烃加成.
①．制取CH3CH2Br可用什么方法？
其中哪种方法较好？
为什么？
②．实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：
CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？
③．在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？
5.卤代烃在有机合成中的应用.
[讨论]:
1.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.
2.如何用乙醇合成乙二醇？
写出有关的化学方程式.
[拓展视野]:
格氏试剂在有机合成中的应用介绍.
[补充知识]：
1.卤代烃的同分异构体.
（1）.一卤代烃同分异构体的书写方法.
①.等效氢问题（对称轴）.
正丁烷分子中的对称：
1CH32CH23CH24CH3，其中1与人为善，2与会号碳上的氢是等效的；
异丁烷分子中的对称：
（1CH3）22CH3CH3，其中1号位的氢是等效的.
②.C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.
（2）.二卤代烃同分异构体的书写方法.
C3H6Cl2的各种同分异构体：
一卤定位，一卤转位：
1CH32CH23CH3，另一氯原子可分别在1、2、3号位；
∣
Cl
1CH32CH3CH3，另一氯可分别在1（或3）、2号位.
∣
（3）.多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）
二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.
2.卤代烃的某些物理性质解释.
（1）.比相应烷烃沸点高.
C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br>
C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.
（2）.随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ（CH3Cl）>
ρ（C2H5Cl）>
ρ（CH3CH2CH2Cl）.原因是C原子数增多，Cl%减小.
（3）.随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.
（4）.相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.
2019-2020年高中化学《卤代烃性质》教案1苏教版选修5
教学目的1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应。
2、学会操作溴乙烷的水解实验；
教学重难点溴乙烷的水解反应和消去反应。
教具准备【实验1－2】试剂、仪器。
教学过程
【复习提问】写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
1、甲烷与氯气的反应
2、乙烯与氯化氢、水的反应
3、苯与溴、硝酸的反应
【讲授新课】
【板】一、卤代烃对人类生活的影响
定义：
烃分子里的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物如：
。
【学生活动】阅读“交流与讨论”
学生交流体会
【板】二、卤代烃的性质
例、溴乙烷
1、溴乙烷的结构：
（1）溴乙烷的分子式，式量，结构式，
结构简式，官能团。
（2）乙烷是分子，溴乙烷是分子（填极性或非极性）
2、溴乙烷的物理性质
溴乙烷是色液体，（难或易）溶于水，密度比水（大或小），沸点是。
【设问3】由溴乙烷的结构可知：
其中含有键和键，经过分析，可能发生哪些反应？
【实验1】
【实验2】
实验
实验现象
结论
实验1
实验2
填表
反应物
反应条件
生成物
化学方程式
【小结】1、卤代烃在强碱性溶液中（可加热）能生成醇。
【强调】氢氧化钾在反应中的主要作用是：
使反应中生成的酸被消耗，这样降低了生成物的浓度。
有利于反应向正方向进行。
卤代烃中的卤原子可以被多种原子或原子团取代。
（1）利用这样的反应可以进行卤代烃鉴别：
如：
溴乙烷与氯乙烷、碘乙烷如何鉴别。
（2）卤代烃的水解反应，其实质是带负电荷的原子团（如OH－等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，根据这一原理，写出下列反应的化学方程式。
（1）溴乙烷跟NaHS反应
（2）碘甲烷跟CH3COONa
水
加热
R－X＋NaOHROH＋NaX
2、卤代烃在强碱的醇溶液中共热，可以脱去卤化氢生成烯烃。
卤代烃的取代与消去的不同点就在于条件不同，而且仅仅就相差的就是“是不是醇溶液”。
此例又一次说明反应条件对反应的重要性。
3、消去反应：
4、特点：
脱去不同碳原子上的两个原子或原子团，即a—H和C—X（OH）键的断裂；
形成了碳碳双键或碳碳三键。
【巩固练习】试设计以溴乙烷为原料制备1，2—二溴乙烷的方案，并写出你所设计方案中涉及到的化学反应方程式，指明反应所属的类型。
卤代烃对人类生活的影响卤代烃的性质作业
（一）
班级
高二（）
姓名
学号
课题
成绩
1、为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：
①加入AgNO3溶液；
②加入少许卤代烃试样；
③加热；
④加入5ml4mol/LKOH溶液；
⑤加入5ml4mol/LHNO3溶液。
正确的顺序是（）
A、②④③① B、②③① C、②④③⑤① D、②⑤③①
2、下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钾溶液中时分层现象会逐渐消失的是（）
A、溴乙烷B、己烷C、苯D、苯乙烯
3、下列反应中，属于消去反应的是（）
A、溴乙烷与KOH醇溶液共热B、在液溴与苯的混合物中撒入铁粉
C、溴乙烷与KOH水溶液共热D、乙醇与浓硫酸共热到
4、在标准状况下，336mL某气态烃与足量溴水反应后，得到5.4g产物，这种烃是（）
A、乙烯B、丙烯C、乙炔D、丙炔
5、纯净的氯仿可作麻醉剂，但氯仿在保管中常因见光后被空气中的氧气氧化而生成有毒的光气：
2CHCl3+O2光2HCl+2COCl2（光气）
为防止发生事故，在使用前需检测氯仿是否变质，为此，应选用的试剂是（）
A、KOH溶液B、溴水C、AgNO3溶液D、淀粉KI试液
6、欲除去溴乙烷中含有的乙醇，下列操作方法中正确的是
A、加氢氧化钠水溶液，加热煮沸B、加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸
C、加水振荡，静置后分液D、加浓H2SO4，加热至1700C
催化剂
7、属于消去反应的是（）
A、CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrB、CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
C、CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OD、CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
卤代烃的性质
（二）
教学目的1、了解卤代烃的物理性质及化学性质；
2、掌握卤代烃的消去反应；
了解氟利昂的用途及危害。
【复习提问】写出溴乙烷发生取代反应、消去反应的方程式
【板】一、烃的衍生物
烃的衍生物：
在有机化合物里，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代，从结构上都可以看成是由烃衍变而来的，所以叫烃的衍生物。
（指出）该定义是从“结构”的角度来看的，不能误解为烃的衍生物都是取代反应的产物，取代反应固然能生成烃的衍生物，如苯的卤代、硝化、磺化等，但加成反应也同样能生成烃的衍生物，如CH2BrCH2Br可由乙烯与溴加成而得。
CH2=CHCl可由乙炔与HCl加成而来，CH3CH2OH可由乙烯与水在适宜条件下加成生成。
【板】二、卤代烃
1、定义：
如：
说明：
（1）“烃”可以是任意组成符合CxHy的烃。
卤素原子可以一种或多种，被取代的氢原子可以是一个或多个甚至全部。
（2）组成元素：
C、X，多数卤代烃中含H。
2、卤代烃的分类：
氟代烃一卤代烃
（1）按卤素种类可分为氯代烃
（2）按卤素原子数目可分为二卤代烃
溴代烃三卤代烃
碘代烃四卤代烃
饱和卤代烃
（2）按烃基可分为不饱和卤代烃
芳香卤代烃
【提问】由烷烃的通式推导一卤代烃的化学通式：
3、卤代烃的同分异构体和命名
【练习】①请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。
②CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有几种？
③一氯代烃是否具有碳链异构、位置异构和类别异构？
说明思路并总结出书写的规律和技巧。
4、卤代烃的物理性质及其递变（阅读表6－1）
卤代烃
状态
常温下大多数呈液态或固态，只有CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl、CH2=CHCl等少数为气态。
溶解性
不溶于水，可溶于乙醚、苯、环己烷等大多数有机溶剂。
某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。
密度
大于相应的烃。
一氯代烃相对密度均小于1，溴代烃、碘代烃的相对密度均大于1。
卤代烃的密度随分子中碳原子数增多而减小，随分子中卤素原子数的增多而增大。
沸点
高于相应的烃，且随着烃基中碳原子数的增加而升高。
各同分异物体的沸点随分子中支链的增多而降低。
5、卤代烃的化学性质：
①水解反应R－X＋H－OHR－OH＋H－X
写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。
②消去反应R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaOH
试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式
【问题】1、是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？
什么结构的不能发生消去反应？
含一个碳原子的卤代烃（如CH3Cl）无相邻碳原子，不能发生消去反应；
与连有卤原子（-X）的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。
CH3CH（CH3）CH2Cl、（CH3）3CCl、（CH3）3CCH2Cl、CH3Cl，为什么？
2、什么结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象，如：
CH3CH2CH2CH2Cl、
总结：
消去的一个HBr分子是从相邻的两个碳原子上脱下来的。
所以卤代烃发生消去反应的先决条件是卤原子所连碳原子（习惯称为α－C）的相邻碳原子（习惯上称为β－C）上必须要有可被脱去的氢原子（习惯称为β－H）。
若卤代烃分子中有两种不同位置的β－H原子，则消去反应生成的烯烃就应有两种不同的结构，但常以消去含氢较少的碳原子上的氢原子为主要产物。
“拓展视野”1、β氢与卤代烃的消去反应
写出3－溴－3－甲基己烷发生消去反应后，所得产物的结构简式。
“拓展视野”2、卤代烃在有机合成中的应用
6、卤代烃的应用：
（1）在有机合成中的应用
（2）在工农业生产中的应用
7、氟利昂及环境保护
氟氯烃指含氟和氯的烷烃衍生物，有的还含有溴原子，属多卤代烃。
氟里昂（原冰箱用冷冻剂）的主要成分就是氟氯烃。
氟氯烃化学性质很稳定，甚至跟原子态的氧也不反应，逸散到大气中的氟氯烃不断向臭氧层扩散，吸收紫外线而发生光解，产生原子态氯，Cl＋O3＝ClO＋O2，ClO＋O＝Cl＋O2，故总反应就是O3＋O＝Cl＋2O2。
上述反应中氯原子起了催化作用。
从理论上说一个氯原子可分解无数个O3分子，故氟氯烃对臭氧层有破坏作用，应限止并停止生产和使用。
【小结】卤烯醇三角关系
R—Cl
R—OH烯烃
【练习】1、由C2H5Cl制取聚氯乙烯：
、、
、、。
2、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。
下式R代表烃基，副产物均略去。
请写出下列转变的化学方程式，注明反应条件。
（1）由CH3CH2CH2CH2Br两步转变为CH3CH2CHBrCH3
（2）由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH。
卤代烃对人类生活的影响卤代烃的性质作业
（二）
1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（）
A、CH3ClB、CH3CH2NO2
C、CH2=CHBrD、[CH2-CH2]n
2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（）
A、乙烷与氯气B、乙烯与氯气C、乙炔与氯气D、乙烯跟氯化氢
3、下列物质中，密度比水的密度小的是（）
A、氯乙烷B、溴乙烷C、溴苯D、甲苯
4、下列物质中属于同系物的是（）
①CH3CH2Cl②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH（CH3）2
A、①②B、①④C、①③D、⑤⑥
5、下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（）
A、氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃B、氟氯代烷化学性质稳定，有毒
C、氟氯代烷大多无色无臭无毒
D、在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应
6、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（）
A、加成---消去---取代B、消去---加成---取代
C、取代---消去---加成D、取代---加成---消去
7、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（）
A、氯丁烷B、甲苯C、硝基苯D、氯仿
8、组成为C3H6Cl2的卤代烃，可能存在的同分异构体有（）
A、三种
B、四种C、五种
D、六种
9、下列烷烃中，发生氯代反应时所得一氯代物的种数最少的是（）
A、正己烷B、2—甲基戊烷C、2，2—二甲基丙烷D、3—甲基戊烷
10、乙烷与氯气发生取代反应时得到的有机产物种数为（）
A、6种B、9种C、10种D、12种
11、2，2—二甲基丙烷发生氯代反应时，所得二氯代物的种数是（）
A、1种B、2种C、3种D、4种
12、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）
A、CH3CH2CH2CH2ClB、CH3CH2-CH-CH2CH3
C、CH3-CHCH2CH2CH3D、CH3CH2C-CH3
13、已知丁基（－C4H9）有四种异构体，分子式为C4H9Cl的氯代烃共有（）
A、2种B、3种C、4种D、5种
14、降冰片烷立体结构如右图所示（图示为键线式，每个折点和线的端点处表示有一个碳原子，并以氢原子补足余价，C、H不表示出来）。
（1）降冰片烷的分子式为。
（2）降冰片烷发生一氯取代后，能得到种不同沸点的产物。
△
15、溴乙烷是一种难溶于水，密度约为水的密度的1.5倍，沸点为38.4°
C的无色液体，实验室制取溴乙烷的反应如下：
NaBr+H2SO4（浓）===NaHSO4+HBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
已知反应物的用量：
NaBr（固体）0.3mol、乙醇0.25mol、浓硫酸36ml（98%，密度1.84g/cm3）、水25ml，其中乙醇的密度约为水的密度的4/5，试回答：
（1）仅用上图所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污环境的目的，有关仪器的选择和连接顺序为（填数字）：
（2）写出不能选用的仪器（填仪器代码，如甲、乙……）及理由。
不能选用的仪器
理由
（3）反应时，若温度过高，可见有棕色气体产生，写出反应的化学方程式：
（4）从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷，应加入的试剂是，必须使用的仪器是。
（5）本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷g。
升级会员 