元官能团与有机化学反应烃的衍生物Word文档下载推荐.docx
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如羟基写成烃基,羧基写成羰基,酯与脂不分,,酯化反应写成脂化反应。
【投影】
6、某有机化合物X,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯,则有机物X是
( )
A.C2H5O B.C2H4
C.CH3CHOD.CH3COOH
【技能归纳】
满足图1转化关系的有机物A为羟基所连碳原子上有2~3个氢原子的醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。
满足图2转化关系的有机物A为醛,B为羧酸,C为醇,D为酯。
答案:
选C
7、(2013·
武汉高三调研)有两种有机物Q(
)与P
,下列有关它们的说法中正确的是( )
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
解析:
选C Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误;
苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;
在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;
Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,可得到2种一氯代物,P中有两种不同位置的氢原子,P的一溴代物有2种,D项错误。
1.卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质和通式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇:
RCH2—X+NaOH
RCH2—OH+NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:
产物特征
引入—OH,生成含—OH的化合物
消去HX,生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物
2.反应规律
(1)水解反应:
①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。
②多卤代烃水解可生成多元醇,如
BrCH2CH2Br+2NaOH
HOCH2—CH2OH+2NaBr。
(2)消去反应:
①两类不能发生消去反应的卤代烃:
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子
②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。
例如:
发生消去反应生成CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。
③
型卤代烃,发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
9、(2013全国新课标卷1)12、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有
A、15种
B、28种
C、32种
D、40种
D
此题有两处转折,因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇,最终重新组成形成的酯有多少种。
我们先谈论酸和醇的数目:
酯
酸的数目
醇的数目
H-COO-C4H9
1种
4种
CH3-COO-C3H7
2种
C2H5-COO-C2H5
C3H7-COO-CH3
共计
5种
8种
从上表可知,酸一共5种,醇一共8种,因此可组成形成的酯共计:
5×
8=40种。
备注:
同分异构体的考查,有一部分是光注重数目的考查的,因此要记住各烷基的数目。
同分异构体的书写、判断方法
(1)一般规律:
按碳链异构―→位置异构―→官能团异构的顺序书写。
(2)具体方法:
①基元法:
如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。
②替代法:
如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同分异构体(将H与Cl互换);
又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物也只有一种。
③等效氢法。
④定一移二法:
对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
13(2013山东卷)33.(8分)
【化学——有机化学基础】
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为
(2)D的结构简式为,①的反应类型为
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及
(4)由F和G生成H的反应方程式为
A经H2加成得到环丁醚B,与HCl取代得到C氯代丁醇,再进行一步取代得D:
丁二醇;
通过反应①取代得到己二腈,结合所给信息可知F是己二酸,G是己二胺,通过缩聚反应得到H:
聚酰胺-66。
(1)B分子式是C4H8O,符合饱和一元醛的通式,可以写出:
CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。
(2)D是1,4-二氯丁醇:
CH2ClCH2CH2CH2Cl;
反应①是取代反应。
(3)要检验氯代烃中氯元素,应先通过NaOH溶液水解,然后用硝酸酸化的AgNO3溶液检验Cl-。
(4)nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2
HO
-(CH2)4-
-NH(CH2)6NH
H+(2n-1)H2O
(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl;
取代反应。
(3)HNO3、AgNO3
1.有机物之间的相互转化关系
2、“四招”突破有机合成题
(1)全面获取有效信息。
题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息,在审题阶段必须弄清楚。
(2)确定官能团的变化。
有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。
(3)熟练掌握经典合成线路。
在中学化学中有两种基本的转化路径,如,
①一元合成路线,RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。
②二元合成路线,RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
在合成某一种产物时,可能会存在多种不同的方法和途径,应当在节省原料、产率高的前提下,选择最合理、最简单的方法和途径。
(4)规范表述。
即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来,力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况,确保答题正确。
第十一单元官能团与有机化学反应烃的衍生物试题
1、(2013上海卷)1.2013年4月24日,东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。
能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
D
【解析】地沟油属于酯类、矿物油属于烃类,二者点燃时都能燃烧,A项错误;
地沟油、矿物油均属于混合物,二者没有固定沸点,B项错误;
地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水,与水混合都浮在水面上,C项错误;
加入足量NaOH溶液,矿物油不发生反应,液体混合物分层、地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐,混合液不分层,D项正确。
2、(2013福建卷)下列关于有机化合物的说法正确的是
A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体
C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
【答案】A
【解析】B应该是三种同分异构体,分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷;
C由于聚氯乙烯没有,错误;
D糖类中的单糖不行。
3、(2012·
山东高考)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是( )
A.苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体
D.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,二者分子中官能团相同
选C 油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯中含有双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,选项A错误;
甲烷和氯气的反应属于取代反应,而乙烯和Br2的反应属于加成反应,选项B错误;
葡萄糖和果糖的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,选项C正确;
乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基,选项D错误。
4、(2013山东卷)10.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有两种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
根据莽草酸的结构式可确定其分子式为:
C7H10O5,需要注意不存在苯环,A错;
有三种官能团:
羧基、羟基、碳碳双键,B错;
碳碳双键可以被加成,羧基、羟基可发生酯化反应,C正确;
在水溶液中羧基可以电离出H+,羟基不能发生电离,D错。
C
5、下列实验能获得成功的是( )。
A.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜
B.苯与浓溴水反应制取溴苯
C.向苯酚中加浓溴水观察沉淀
D.1mol·
L-1CuSO4溶液2mL和0.5mol·
L-1NaOH溶液4mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5mL,加热煮沸观察沉淀的颜色
答案 C
选C
8、下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )。
A.反应①是加成反应B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应D.反应④⑤⑥是取代反应
解析 本题考查常见有机物转化关系及反应类型,属于容易题。
A项乙烯与溴单质发生加成反应,正确;
B项乙烯含有不饱和键,能发生加聚反应得聚乙烯,正确;
C项④⑤⑥⑦都是取代反应,错误;
D项正确。
10、(2013新课标卷2)7.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
动植物油脂短链醇生物柴油甘油
下列叙述错误的是.
A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物D.“地沟油”可用于制备生物柴油
考察油脂知识。
动植物油脂不是是高分子化合物。
选择C。
11、化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质:
①A+Na→慢慢产生气泡;
②A+RCOOH
有香味的产物;
③A
苯甲酸;
④A催化脱氢产物不能发生银镜反应;
⑤A脱水生成的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一)。
试回答下列问题:
(1)根据上述信息,对该化合物的结构可作出的判断是________(填编号)。
A.苯环上直接连有羟基B.苯环侧链末端有甲基
C.肯定有醇羟基D.肯定是芳香烃
(2)化合物A的结构简式为:
_______________________________________________________________。
(3)A和金属钠反应的化学方程式是:
____________________________________________________________________。
(4)写出A脱水生成的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品涉及的化学方程式:
____________________________________________。
由A的性质①②可知A中含有羟基,由A的性质③可知A中含有苯环且只有一个侧链,由A的性质④可知A中羟基并非连在侧链末端的碳原子上,所以A的结构为
。
(1)B、C
(2)
12、(2012·
山东高考)合成P(一种抗氧剂)的路线如下:
A(C4H10O)
B(C4H8)
E(C15H22O3)
P(C19H30O3)
已知:
①
+R2C===CH2
(R为烷基);
②A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为________。
B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是________。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为________。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。
a.盐酸 b.FeCl3溶液 c.NaHCO3溶液 d.浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为________________________(有机物用结构简式表示)。
根据A分子中含有3个甲基,可以推断A的结构简式为
(1)A→B的反应为消去反应,根据A的结构简式可以推断出B为
,则G的化学名称为2甲基丙烷或异丁烷。
(2)H为A与HBr发生取代反应的产物,则H的结构简式为
(3)C为苯酚,苯酚遇FeCl3溶液呈紫色,与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀,因此可以用FeCl3溶液或浓溴水检验C。
(4)F与A互为同分异构体,且F分子内只含1个甲基,则F的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,P为E与F发生酯化反应的产物,则P的结构简式为
,与NaOH反应的化学方程式为
+2NaOH―→
+CH3CH2CH2CH2OH+H2O。
(1)消去(除)反应 2甲基丙烷(或异丁烷)
(2)
(3)b、d
(4)
+CH3CH2CH2CH2OH+H2O(配平不作要求)
13、(2013山东卷)33.(8分)
14、(2013全国新课标卷1)38.[化学—选修5:
有机化学荃础](15分)
查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
芳香烃A的相对分子质量在100-110之间,ImolA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4中氢。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为__________。
(2)由B生成C的化学方程式为_______________。
(3)E的分子式为___________,由生成F的反应类型为_______________。
(4)G的结构简式为______________。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_______________________。
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的有____种,其中2核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:
2:
1:
1的为________(写结构简式)。
考点:
考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断
(1)1molA充分燃烧可生成72g水,即水的物质的量是4mol,则A分子中还有8个氢原子。
根据B生成C的条件可知,该反应是羟基的催化氧化,则B分子中还有羟基。
A和水反应生成B,这说明A分子中含有碳碳双键,和水发生加成反应生成羟基。
根据A的相对分子质量可推测A是苯乙烯,其结构简式是
D能发生银镜反应,说明含有醛基。
可溶于饱和Na2CO3溶液,所以根据D的化学式可知,含有酚羟基。
又因为核磁共振氢谱显示其有4中氢,所以D中酚羟基和醛基是对位的,即D的结构简式是
D和氢氧化钠溶液反应生成E,则E的结构简式是
根据已知信息④可知,F的结构简式应该是
C和F可以生成G,则根据已知信息⑤可知,C分子中含有羰基,其结构简式应该是
,所以B的结构简式就是
(1)苯乙烯
(2)
(3)C7H5O2Na;
取代反应(4)
(5)
(6)
【教学反思】
1、注重基础知识落实,突出把握主干知识
指导学生以官能团为主线,把有机化学知识按“脂肪烃(烷、烯、炔)→芳香烃→卤代烃→醇(酚)→醛→羧酸→酯→油脂→糖类→蛋白质→高分子化合物”的顺序,将各类物质的物理性质、代表物的分子式和结构简式、主要化学性质、制取方法、来源和用途进行一次全面彻底的梳理,使知识系统化、条理化、网络化。
2、注重练习和反思
3、做高考题,分析命题趋势。