高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理汇编Word格式文档下载.docx

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代表物

分子结构结点

卤代烃

一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：

CnH2n+2-mXm

卤原子

—X

C2H5Br

（Mr：

109）

卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇

一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH

CH3OH

32）

C2H5OH

46）

羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:

乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

醚

R—O—R′

醚键

C2H5OC2H5

74）

C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚

酚羟基

94）

—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛

醛基

HCHO

30）

44）

HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。

1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸

酮

羰基

58）

有极性、能加成

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸

羧基

60）

受羰基影响，O—H能电离出H+，

受羟基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）

酯

酯基

HCOOCH3

88）

酯基中的碳氧单键易断裂

1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸酯

RONO2

硝酸酯基

—ONO2

不稳定

易爆炸

硝基化合物

R—NO2

硝基—NO2

一硝基化合物较稳定

一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

氨基酸

RCH（NH2）COOH

氨基—NH2

羧基—COOH

H2NCH2COOH

75）

—NH2能以配位键结合H+；

—COOH能部分电离出H+

两性化合物

能形成肽键

蛋白质

结构复杂

不可用通式表示

肽键

酶

多肽链间有四级结构

1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

糖

多数可用下列通式表示：

Cn（H2O）m

羟基—OH

醛基—CHO

葡萄糖

CH2OH（CHOH）4CHO

淀粉（C6H10O5）n

纤维素

[C6H7O2（OH）3]n

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

1.氧化反应

（还原性糖）

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

可能有碳碳双键

烃基中碳碳双键能加成

1.水解反应

（皂化反应）

2.硬化反应

三、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

名称

酸性高锰

酸钾溶液

溴水

银氨

溶液

新制

Cu（OH）2

FeCl3

碘水

酸碱

指示剂

NaHCO3

少量

过量

饱和

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。

但醇、醛有干扰。

含碳碳双键、三键的物质。

但醛有干扰。

苯酚

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

淀粉

（酚不能使酸碱指示剂变色）

现象

酸性高锰酸钾褪色

溴水褪色且分层

出现白色沉淀

出现银镜

出现红

色沉淀

呈现

紫色

呈现蓝色

石蕊或甲基橙变红

放出无色无味气体

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：

—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；

若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

四、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

现在是个飞速发展的时代，与时俱进的大学生当然也不会闲着，在装扮上也不俱一格，那么对作为必备道具的饰品多样性的要求也就可想而知了。

（括号内为杂质）

除杂试剂

分离

参考文献与网址：

方法

大学生的消费是多种多样，丰富多彩的。

除食品外，很大一部分开支都用于。

服饰，娱乐，小饰品等。

女生都比较偏爱小饰品之类的消费。

女生天性爱美，对小饰品爱不释手，因为饰品所展现的魅力，女人因饰品而妩媚动人，亮丽。

据美国商务部调查资料显示女人占据消费市场最大分额，随社会越发展，物质越丰富，女性的时尚美丽消费也越来越激烈。

因此也为饰品业创造了无限的商机。

据调查统计，有50%的同学曾经购买过DIY饰品，有90%的同学表示若在学校附近开设一家DIY手工艺制品，会去光顾。

我们认为：

我校区的女生就占了80%。

相信开饰品店也是个不错的创业方针。

化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯）

5、你认为一件DIY手工艺制品在什么价位可以接受？

溴水、NaOH溶液

300-400元1632%（除去挥发出的Br2蒸气）

洗气

调研提纲：

CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br

四、影响的宏观环境分析Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

3、竞争对手分析乙烯（SO2、CO2）

4、如果学校开设一家DIY手工艺制品店，你是否会经常去光顾？

NaOH溶液

4、宏观营销环境分析洗气

SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O

CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O

乙炔（H2S、PH3）

饱和CuSO4溶液

H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4

11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4

提取白酒中的酒精

——————

蒸馏

——————————————

从95%的酒精中提取无水酒精

新制的生石灰

CaO+H2O＝Ca（OH）2

从无水酒精中提取绝对酒精

镁粉

Mg+2C2H5OH→（C2H5O）2Mg+H2↑

（C2H5O）2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg（OH）2↓

提取碘水中的碘

汽油或苯或

四氯化碳

萃取

分液蒸馏

溴化钠溶液

（碘化钠）

溴的四氯化碳

洗涤萃取分液

Br2+2I-==I2+2Br-

苯

（苯酚）

NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液

洗涤

分液

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3

（乙酸）

NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O

乙酸

（乙醇）

稀H2SO4

蒸发

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH

溴乙烷（溴）

NaHSO3溶液

Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4

溴苯

（FeBr3、Br2、苯）

蒸馏水

FeBr3溶于水

Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

硝基苯

（苯、酸）

先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O

提纯苯甲酸

重结晶

常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

提纯蛋白质

渗析

浓轻金属盐溶液

盐析

高级脂肪酸钠溶液

（甘油）

食盐

五、有机物的结构

牢牢记住：

在有机物中H：

一价、C：

四价、O：

二价、N（氨基中）：

三价、X（卤素）：

一价

（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）

2．两同（同通式，同结构）

3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

（二）、同分异构体的种类

1．碳链异构

2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）

4．顺反异构

5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃、环烷烃

CH2=CHCH3与

CnH2n-2

炔烃、二烯烃

CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O

饱和一元醇、醚

C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醚、环醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛

CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO

CnH2n-6O

酚、芳香醇、芳香醚

与

CnH2n+1NO2

硝基烷、氨基酸

CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH

单糖或二糖

葡萄糖与果糖（C6H12O6）、

蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）

（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；

思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。

例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法例如：

丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法例如：

二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；

又如：

CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

（五）、不饱和度的计算方法

1．烃及其含氧衍生物的不饱和度

2．卤代烃的不饱和度

3．含N有机物的不饱和度

（1）若是氨基—NH2，则

（2）若是硝基—NO2，则

（3）若是铵离子NH4+，则

六、具有特定碳、氢比的常见有机物

在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）︰n（H）=1︰1时，常见的有机物有：

乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②当n（C）︰n（H）=1︰2时，常见的有机物有：

单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当n（C）︰n（H）=1︰4时，常见的有机物有：

甲烷、甲醇、尿素[CO（NH2）2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。

在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：

CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：

单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

七、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

C2H5Cl+H2O

C2H5OH+HCl

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O2

4CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

2CH3CHO+O2

CH3CHO+2Ag（NH3）2OH

+2Ag↓+3NH3+H2O

4．还原反应

5．消去反应

C2H5OH

CH2═CH2↑+H2O

CH3—CH2—CH2Br+KOH

CH3—CH═CH2+KBr+H2O

7．水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）

C16H34

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4

C16H34

C12H26+C4H8……

9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

10．聚合反应

11．中和反应

八、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：

脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。

+O2

羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：

脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：

羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。

2．反应现象的比较

与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：

沉淀溶解，出现绛蓝色溶液

存在多羟基；

沉淀溶解，出现蓝色溶液

存在羧基。

加热后，有红色沉淀出现

存在醛基。

3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。

（1）CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）

2CH3CH2OH

CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）

（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOH

CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）

CH3—CH2—CH2Cl+NaOH

CH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）

（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

九、几个难记的化学式

硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH硬脂酸甘油酯——

软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）——CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH

亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH

鱼油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）——C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）——C21H31COOH

银氨溶液——Ag（NH3）2OH

葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH（CHOH）4CHO

果糖（C6H12O6）——CH2OH（CHOH）3COCH2OH

蔗糖——C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖——C12H22O11（还原性糖）

淀粉——（C6H10O5）n（非还原性糖）纤维素——[C6H7O2（OH）3]n（非还原性糖）