有机化学试验Word文档下载推荐.docx
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（3）有机化学实验室常用装置。
（4）仪器的装备。
4．常用玻璃器皿的洗涤和保养
（1）玻璃器皿的洗涤。
（2）玻璃仪器的干燥。
（3）常用仪器的保养。
5．实验预习、实验记录和实验报告的基本要求
学生在本课程开始时，必须认真地本学习书第一部分有机化学实验的一般知识，在每个实验时，必须做好预习，实验记录和实验报告。
（1）预习。
（2）无预习报告，不得进入实验室。
（3）实验记录。
（4）实验报告基本要求。
6．有机化学实验文献
（1）工具书。
（2）参考书。
（3）期刊杂志。
（4）化学文献。
三、有机化学实验须知
1．学生要提前5min进入实验室，实验时必须穿白大褂。
2．实验前必须写好预习报告，预习报告不合格不允许做实验。
做实验时只能看预习报告，不能看实验教材。
3．实验时必须听从实验教师的指导，不听从指导者，教师有权停止其实验，本次实验按不及格论。
4．学生不能自己擅自决定重做实验，否则本次实验按不及格论。
5．实验中不得有任何作弊行为，否则本课程按不及格论。
6．在设计性实验阶段，将开放实验室。
四、怎样写预习报告
在实验前，应认真预习，并写出预习报告，其内容如下：
（一）、实验目的
写实验目的通常包括以下三个方面：
1．了解本实验的基本原理；
2．掌握哪些基本操作；
3．进一步熟悉和巩固的已学过的某些操作。
【例】溴乙烷的制备实验目的：
1．了解以醇为原料制备饱和一卤代烃的基本原理和方法。
2．掌握低沸点化合物蒸馏的基本操作。
3．进一步熟悉和巩固洗涤和常压蒸馏操作。
（二）、反应原理及反应方程式
本项内容在写法上应包括以下两部分内容：
1．文字叙述——要求简单明了、准确无误、切中要害。
2．主、副反应的反应方程式。
【例】溴乙烷的制备
用乙醇和溴化钠–硫酸为原料来制备溴乙烷是一个典型的双分子亲核取代反应SN2反应，因溴乙烷的沸点很低，在反应时可不断从反应体系中蒸出，使反应向生成物方向移动。
主反应：
副反应：
（三）、实验所需仪器的规格和药品用量
按实验中的要求列出即可。
（四）、原料及主、副产物的物理常数
物理常数包括：
化合物的性状、分子量、熔点、沸点、相对密度、折光率、溶解度等。
查物理常数的目的不仅是学会物理常数手册的查阅方法，更重要的是因为知道物理常数在某种程度上可以指导实验操作。
例如：
相对密度——通常可以告诉我们在洗涤操作中哪个组分在上层，哪个组分在下层。
溶解度——可以帮助我们正确地选择溶剂。
（五）、实验装置图
画实验装置图的目的是：
进一步了解本实验所需仪器的名称、各部件之间的连接次序——即在纸面上进行一次仪器安装。
画实验装置图的基本要求是——横平竖直、比例适当。
【例】溴乙烷的制备
（六）、实验操作示意流程
实验操作示意流程是实验操作的指南。
实验操作示意流程通常用框图形式来表示，其基本要求是：
简单明了、操作次序准确、突出操作要点。
（七）、产率计算
在实验前，应根据主反应的反应方程式计算出理论产量。
计算方法是以相对用量最少的原料为基准，按其全部转化为产物来计算。
用12.2g苯甲酸、35ml乙醇和4ml浓硫酸一起回流，得到12g苯甲酸乙酯，试计算其产率。
按加料量可知乙醇是过量的，故应以苯甲酸为基准计算。
五、怎样做实验记录
实验时认真操作，仔细观察，积极思考，边实验边记录是科研工作者的基本素质之一。
学生在实验课中就应养成这一良好的习惯，切忌事后凭记忆或纸片上的零星记载来补做实验记录。
在实验记录中应包括以下内容：
1．每一步操作所观察到的现象，如：
是否放热、颜色变化、有无气体产生、分层与否、温度、时间等。
尤其是与预期相反或教材、文献资料所述不一致的现象更应如实记载。
2．实验中测得的各种数据，如：
沸程、熔点、比重、折光率、称量数据（重量或体积）等。
3．产品的色泽、晶形等。
4．实验操作中的失误，如：
抽滤中的失误、粗产品或产品的意外损失等。
实验记录要求实事求是，文字简明扼要，字迹整洁。
实验结束后交教师审阅签字。
【例】以C2H5Br合成为例：
时间
步骤
现象
备注
08：
15
30
40
45
09：
00
55
10：
05
10
25
50
11：
按图安装反应装置
于100ml烧瓶中装水9ml，加入浓硫酸19ml，振荡，水浴冷却
加入95％乙醇10ml
搅拌下加入溴化钠13g，并同时加入沸石
开始小火加热
加大火焰
停止加热
用分液漏斗，分出油层
油层＋浓硫酸（4ml），冰水冷却，振荡，静置
分出下层硫酸
按图安装蒸馏装置
水浴加热，蒸馏油层
蒸馏结束
放热
溴化钠未全溶
第一滴流出液进入接收器，淡黄色油状物沉入水底
溴化钠全溶，馏出液呈乳白色
馏出液无液滴，烧瓶中残留物冷却后成白色晶体
油层呈乳白色
油层变透明（上）
第一滴流出液进入烧瓶中
产物为无色透明液体
接收器中盛水20ml，冰水冷却
白色晶体为硫酸氢钠
油层8ml
接受瓶重45g
接受瓶＋产物为55g
产物一溴丁烷10g
六、怎样讨论实验结果
实验结果讨论主要是针对产品的产量、质量进行讨论，找出实验成功或失败的原因。
本次实验产品的产量（产率72.8%）、质量（无色透明液体）基本合格。
最初得到的几滴粗产品略带黄色，可能是因为加热太快溴化氢被硫酸氧化而分解产生溴所致。
经调节加热速度后，粗产品呈乳白色。
浓硫酸洗涤时发热，说明粗产物中尚含有未反应的乙醇、副产物乙醚和水。
副产物乙醚可能是由于加热过猛产生的；
而水则可能是从水中分离粗产品时带入的。
由于溴乙烷的沸点较低，因此在用硫酸洗涤时会因放热而损失部分产品。
七、有机化学实验的常用仪器
1直形冷凝管②空气冷凝管③球形冷凝管④蛇形冷凝管⑤分液漏斗⑥恒压滴液漏斗
试验一蒸馏和沸点的测定
一、试验目的
1、熟悉蒸馏法分离混合物方法
2、掌握测定化合物沸点的方法
二、试验原理
1、微量法测定物质沸点原理。
2、蒸馏原理。
三、试验仪器及药品
圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精
四．试验步骤
1、酒精的蒸馏
（1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。
（2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。
2、微量法测沸点
在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。
五、试验数据处理
六、思考题
1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸？
若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理？
2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样？
把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管？
3、用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点，为什么？
试验二重结晶及过滤
一、试验目的
1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法
2、学习抽滤和热过滤的操作
二、试验原理
利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同，或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离
三、试验仪器和药品
循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平
四、试验步骤
1、称取3g乙酰苯胺，放入250ml烧杯中，加入80ml水，加热至沸腾，若还未溶解可适量加入热水，搅拌，加热至沸腾。
2、稍冷后，加入适量（0.5－1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热抽滤。
3、将滤液放入冰水中结晶，将所得结晶压平。
再次抽滤，称量结晶质量m。
五、试验数据
六、问答题
1、用活性碳脱色为什么要待固体完全溶解后加入？
为什么不能在溶液沸腾时加入？
2、在布氏漏斗上用溶剂洗涤滤饼时应注意什么？
试验三1-溴丁烷的制备
1、学习由醇制备溴代烷原理和方法。
2、学习冷凝回流装置和分液漏斗的使用方法。
主要反应：
副反应
三、试验仪器和药品
正丁醇、溴化钠（无水）、浓硫酸、10％碳酸钠溶液、无水氯化钙、沸石、铁架台、冷凝管、烧瓶、升降台、磁力加热搅拌器、加热套、乳胶套、万能夹、十字夹、抽滤瓶、锥形瓶、尾接管、具塞玻管、橡皮塞、量筒、天平、分液漏斗、药勺、称量纸
1、在50ml圆底烧瓶内加8.3g研细的溴化钠，6.2ml正丁醇和1-2粒沸石，装上回流冷凝管。
2、在锥形瓶中加10ml水，将瓶放入冷水浴中冷却边摇边加入10ml浓硫酸，将稀释后的硫酸分4次从冷凝管上口加至圆底烧瓶中，加入后充分搅拌，使反应物混合均匀。
3、在冷凝管上口用导气管连一气体吸收装置，用小火加热反应混合物至沸腾并保持回流30min，反应完成后，冷却5min。
卸下回流冷凝管，待冷却后，补加1-2粒沸石，装上蒸馏头和冷凝管进行蒸馏，仔细观察流出液至无油滴蒸出为止。
4、将馏出液倒入分液漏斗中，下层油层放入一干燥的锥形瓶中，加入10ml浓硫酸（分三次加入），每次加入都要摇匀混合物，若锥形瓶发热可用冷水浴冷却，将混合物慢慢加入分液漏斗中，静置分层，放出下层浓硫酸，油层一次用10ml蒸馏水、5ml10％碳酸钠、10ml蒸馏水洗涤。
5、将下层的粗1－溴丁烷放入锥形瓶中，加入1-2g块状无水氯化钙，间歇振荡锥形瓶，直到液体澄清为止，量出最终获得的1-溴丁烷的体积。
五、数据处理
1、本试验有哪些副反应？
如何减少副反应？
2、试说明各洗涤步骤的作用？
（含有那些杂质，如何除去？
）
试验四正丁醚的制备
1、掌握脱水制醚的反应原理和试验方法
2、学习使用分水器的试验操作
反应式：
三、试验仪器与药品
电热套、铁架台、十字夹、万能夹、分水器、温度计及接头、冷凝器、玻塞、蒸馏头、尾接管、三口连接管、锥形瓶、量筒、分液漏斗、沸石、烧瓶、正丁醇、浓硫酸、无水氯化钙、50％硫酸溶液
1、在100mL三颈烧瓶中，加入12.5g（15.5mL）正丁醇和约4g（2.2mL）浓硫酸，摇动使混合均匀，并加入几粒沸石。
2、在三颈瓶的一瓶口装上温度计，另一瓶口装上分水器，分水器上端接回流冷凝管。
3、在分水器中放置2mL水，然后将烧瓶在石棉网上用小火加热，回流。
4、继续加热到瓶内温度升高到134~135°
C（约需20min）。
待分水器已全部被水充满时，表示反应已基本完成。
5、冷却反应物，将它连同分水器里的水一起倒入内盛25mL水的分液漏斗中，充分振摇，静止，分出产物粗制正丁醚。
6、用两份8mL50%硫酸洗涤两次，再用10mL水洗涤一次，然后用无水氯化钙干燥。
7、干燥后的产物倒入蒸馏烧瓶中，蒸馏收集139~142°
C馏分。
纯正丁醚为无色液体，b.p.为142°
C，d4200.769，n20D1.3992。
五、数据处理
六、问答题
1、写出试验中各洗涤步骤各层的成分。
2、反应结束后为什么要将混合物倒入25ml水中？
其后各步洗涤的目的是什么？
试验五环己酮的制备
1、学习次氯酸氧化法制备环己酮的原理和方法
2、进一步了解酮和醇的区别和联系
滴液漏斗、温度计、烧瓶、三口连接管、水浴锅、量筒、电炉、石棉网、冷凝管、尾接管、锥形瓶、环己醇、冰醋酸、次氯酸钠、碘化钾、碘化钾淀粉试纸、分液漏斗、磁力加热搅拌器、饱和亚硫酸氢钠溶液、氯化铝、沸石、无水碳酸钠、无水硫酸镁、食盐
1、烧瓶中依次加入5.2ml环己醇和25ml冰醋酸，开动磁力加热搅拌器。
在冰水浴冷却下，将20ml次氯酸钠溶液经滴液漏斗逐滴加入，使瓶内温度保持30-35度，加完后搅拌15min。
用碘化钾试纸检验反应混合物是否为蓝色，否则应再次补加5ml次氯酸钠。
2、在室温下继续搅拌30min，然后加入饱和亚硫酸氢钠溶液至反应液对碘化钾试纸不再显色为止。
3、在反应混合物中加入30ml水，3g三氯化铝和几粒沸石，加热蒸馏，至流出液无油滴为止。
4、在搅拌情况下向馏出液加入无水碳酸钠至中性，然后再加入精制食盐使之饱和，将此液体倒入分液漏斗，分出有机层，再用无水硫酸镁干燥，蒸馏并收集150-155度的馏分。
六、思考题
1、试验中使用精制食盐有何作用？
2、第一次蒸馏所得到馏分的成分是什么？
试验六乙酸乙酯的制备
1、了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。
2、掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。
三、仪器和药品
圆底烧瓶、冷凝管、蒸馏头、尾接管、分液漏斗、加热套、铁架台、沸石、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠、饱和食盐水、饱和氯化钙、无水硫酸镁、pH试纸
1、在50ml圆底烧瓶中加入9.5ml无水乙醇和6ml冰醋酸，再小心加入2.5ml浓硫酸，混匀后，加入沸石，然后装上冷凝管。
2、小心加热反应瓶，并保持回流1/2h，待瓶中反应物冷却后，将回流装置改成蒸馏装置，接受瓶用冷水冷却。
加热蒸出乙酸乙酯，直到馏出液体积约为反应物总体积的1/2为止。
3、在馏出液中缓慢加入饱和碳酸钠溶液，并不断振荡，直到不再产生气体为止（用pH试纸不呈酸性），然后将混合液转入分液漏斗，分去下层水溶液。
4、将所得的有机层倒入小烧杯中，用适量无水硫酸镁干燥，将干燥后的溶液进行蒸馏，收集73-78度的馏分。
五、试验结果和数据分析
1、蒸出的粗乙酸乙酯中主要有那些杂质？
如何除去？
2、能否用氢氧化钠代替浓碳酸钠来洗涤？
为什么？
实验七己二酸的制备
一、实验目的
1、学习使用环己醇制备己二酸的原理和方法
2、学习抽滤操作分离固液物质的方法
二、实验原理
三、实验仪器和药品
烧瓶、三口连接管、水浴锅、温度计、电炉、抽滤瓶、布氏漏斗、恒压滴液漏斗、环己醇、浓硝酸、冰块、滤纸、玻棒
四、实验步骤
1、在烧瓶中加入10ml水、10ml浓硝酸，混合均匀，并在水浴中加热至80摄氏度。
在恒压滴液漏斗中加入4.2ml环己醇。
控制滴速，使烧瓶中混合物温度控制在85-90摄氏度之间（必要时想水浴中添加冷水）。
当醇全部加入而且溶液温度降至80摄氏度以下时，将混合物在85-90摄氏度下加热约15min，使其充分反应。
2、将反应物放入冰水浴中冷却，析出的晶体经布氏漏斗抽滤得到，用3ml水洗涤滤饼，并将所得晶体尽量压干并称重。
五、实验数据处理
1、为什么必须严格控制氧化反应的温度？
2、如果烧瓶中温度超过90摄氏度，应如何处理？
注意事项：
1.环己醇和硝酸切不可用同一量筒量取。
2.实验产生的二氧化氮气体有毒，所以装置要求严密不漏气，并要作好尾气吸收。
实验八硝基苯的制备
1、学习苯环上亲电取代反应的原理
2、学习掌握冷凝回流及水浴加热
电炉、水浴锅、圆底烧瓶、冷凝管、温度计、铁架台、锥形瓶、分液漏斗、量筒、苯、硝酸、浓硫酸、饱和食盐水、无水氯化钙、pH试纸、沸石
1、在锥形瓶中加入3.6ml的浓硝酸，另取5ml浓硫酸，分多次加入锥形瓶中，边加边摇匀。
2、将4.5ml苯和上述所配制的混酸一并加入烧瓶中，充分震荡，混合均匀并开始加热，控制水浴温度在60摄氏度左右，保持回流30min。
3、将产物倒入分液漏斗中分液，然后放入锥形瓶中，用等体积水洗涤至不显酸性，最后用水洗至中性，将有机层放入干燥锥形瓶中，用无水氯化钙干燥后量取产物体积。
注意：
第一次用等体积水洗涤时，有机层在上层，第二次用水洗涤时有机层在下层。
1、浓硫酸在试验中的作用是什么？
2、反应过程中如温度过高有何影响？
实验九对甲苯磺酸的制备
副反应：
1、在圆底烧瓶中放入25ml甲苯，一边摇动烧瓶一边缓慢加入5.5ml浓硫酸，投入几根上端封闭的毛细管，毛细管的长度应能使其斜靠在烧瓶颈内壁。
在石棉网上用小火加热回流2h或至分水器中积存2ml水为止。
2、静置。
冷却反应物，将反应物倒入锥形瓶中，加入1.5ml水，此时有晶体析出。
用玻璃棒慢慢搅动，反应物逐渐变成固体。
用布氏漏斗抽滤，将所得滤饼尽量压干，称重。
1、按本实验方法，计算对甲苯磺酸的产率时应以何原料为基准，为什么？
2、利用什么性质除去对甲苯磺酸的邻位衍生物？
实验十乙酰水杨酸的制备
1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸（acetylsalicylicacid）的原理和制备方法。
2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。
乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。
圆底烧瓶、水浴锅、抽滤瓶、循环水真空泵、锥形瓶、玻棒、烧瓶、量筒、胶头滴管、天平、磁力加热搅拌器、温度计、滤纸、水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、碎冰、饱和碳酸钠溶液、浓盐酸
1、在125ml的锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴中加热5－10min，控制水浴温度在85－90℃。
取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷水，然后快速加入50mL冷水，立即进入冰浴冷却。
若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。
待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。
2、将粗产品转移到150ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL饱和碳酸钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。
抽滤，副产物聚合物被滤出，用5－10ml水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4－5ml浓盐酸和10ml水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。
用冰水冷却，使沉淀完全。
减压过滤，用冷水洗涤2次，抽干水分。
将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品。
称重。
1、本实验为什么不能在回流下长时间反应？
2、反应后加水的目的是什么？
3、第一步的结晶的粗产品中可能含有哪些杂质？
实验十一乙酰苯胺的制备
1、掌握苯胺乙酰化的原理
2、熟悉固体有机物提纯的方法―――重结晶
二、实验原理
圆底烧瓶、分馏柱、温度计、加热套、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、铁架台、冷凝管、尾接管、真空泵、苯胺、冰醋酸、锌粉、沸石
1、在圆底烧瓶中加入10ml新蒸馏锅的苯胺、15ml冰醋酸和少许锌粉（约0.2g）和几粒沸石，并连接好装置。
2、用小火加热回流，保持温度在105摄氏度约1小时，当温度下降时表明反应已完成，边搅拌边趁热过滤，然后将反应物倒入盛有250ml冷水的烧杯中。
3、冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品，将粗产品移至400ml烧杯中，加入300ml水并加热使其充分溶解，稍冷，待乙酰苯胺晶体析出，抽滤后压干并称重。
1、反应为什么要控制蒸馏头支管口温度在105摄氏度？
2、还能采用什么方法制备乙酰苯胺？
试验十二苯甲酸的制备
1、学习苯环支链上的氧化反应
2、掌握减压过滤和重结晶提纯的方法
天平、量筒、圆底烧瓶、冷凝管、电炉、布氏漏斗、抽滤瓶、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、沸石、活性炭
1、在烧瓶中放入2.7ml甲苯和100ml蒸馏水，瓶口装上冷凝管，加热至沸腾。
经冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾。
黏附在冷凝管内壁的高锰酸钾用25ml水冲入烧瓶中，继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止。
2、反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，并放入冷水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止（若滤液呈紫色加入亚硫酸氢钠除去）。
3、将所得滤液用布氏漏斗过滤，所得晶体置于沸水中充分溶解（若有颜色加入活性炭除去），然后趁热过滤除去不溶杂质，滤液置于冰水浴中重结晶抽滤，压干后称重。
1、反应完毕后，若滤液呈紫色。
加入亚硫酸氢钠有何作用？
2、简述重结晶的操作过程
实验十三五乙酸α－葡萄糖酯的制备
1、学习葡萄糖酯的制备方法
2、回顾蒸馏、抽滤等实验操作
加热套、圆底烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、电炉、水浴锅、磁力加热搅拌器、烧杯、玻棒、布氏漏斗、抽滤瓶、循环水真空泵、碎冰、葡萄糖（粉状）、乙酸酐、无水氯化锌、活性炭、乙醇（95％）、滤纸
1、在装有回流冷凝管的50ml圆底烧瓶中放入0.7
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