有机化学第二版徐寿昌课后答案.docx

资源描述

有机化学第二版徐寿昌课后答案.docx

《有机化学第二版徐寿昌课后答案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学第二版徐寿昌课后答案.docx（71页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

有机化学第二版徐寿昌课后答案.docx

有机化学第二版徐寿昌课后答案

徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷炷

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2,3,3,4-四甲基戊烷

（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3,3,-二甲基戊烷

（4）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷（5）2,5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2,2,4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

（1）（CH3）3CC（CH2）2CH2CH3

（2）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH2CH2CH3

（3）（CH3）3CCH2CH（CH3）2（4）（CH3）2CHCH2C（CH3）（C2H5）CH2CH2CH3

（5）（CH3）2CHCH（C2H5）CH2CH2CH3（6）CH3CH2CH（C2H5）2

（7）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH3（8）CH3CH（CH3）CH2CH（C2H5）C（CH3）3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？

如有错，指出错在哪里？

试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷

（2）2,4-二甲基己烷（3）3-甲基^一烷

（4）4-异丙基辛烷（5）4,4-二甲基辛烷（6）2,2,4-三甲基己烷

5、（3）>

（2）>（5）>

（1）>（4）

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二漠乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构

（1）,（3）构造异构（4）,（5）

9、分子量为72的烷烷是戊烷及其异构体

（1）C（CH3）4

（2）CH3CH2CH2CH2CH3

10、分子量为86的烷烧是己烷及其异构体

重叠式最不稳定等同）2）,（6）

（3）CH3CH（CH3）CH2CH3（4）同⑴

（1）（CH3）2CHCH（CH3）CH3

（3）CH3CH2CH（CH3）CH2CH3

14、（4）>

（2）>（3）>⑴

（2）CH3CH2CH2CH2CH2CH3,（CH3）3CCH2CH3

（4）CH3CH2CH2CH（CH3）2

第三章烯轻

1、略

2、

（1）CH2=CH—

（2）CH3CH=CH—

（3）CH2=CHCH2-

（4）H2C=CH—CH3（5）Me

HMe

（6）

i-Prn-Pr

Etn-Pr

Me⑺i-Pr

3、

（1）2-乙基-1-戊烯

（2）反-3,4-二甲基-3-庚烯（或（E）-3,4-二甲基-3-庚烯

（3）（E）-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯（4）（Z）-1-氟-2-氯-2-漠-1-碘乙烯

（5）反-5-甲基-2-庚烯或（E）-5-甲基-2-庚烯（6）反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

（7）（E）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯（8）反-3,4-二甲基-3-辛烯

4、略

5、略

6、

CH3

CH3I

（1）CH3CH2CHCH2CH3

CH3

（4）CH3CH2C——CHCH

OHOH

⑵CH3CH2C—CHCH3

OHBr

CH31

3（5）CH3CH2CH—CHCH3

（3）CH3CH2C—CHCH3

ClCl

CH3

（6）CH3CH2COCH3

CH3CHO（7）CH3CH2

CH—CHCH3

7、活，性中间体分另U为:

CH3CH2+CH3CH+CH3（CH3）3C+

稳定性：

CH3CH2+>CH3CH+CH3>（CH3）3C+

反应速度：

异丁烯>丙烯>乙烯

8、略

9、

（1）CH3CH2CH=CH2

（2）CH3CH2C（CH3）=CHCH3（有顺、反两种）

（3）CH3CH=CHCH2CH=C（CH3）2（有、反两种）

用KMnO4氧化的产物：

（1）CH3CH2COOH+CO2+H2O

（2）CH3CH2COCH3+CH3COOH

（3）CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10、

（1）HBr，无过氧化物

（2）HBr,有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O

（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2,500C②Cl2,AlCl3

（6）①NH3,O2②聚合，引发剂（7）①Cl2,500C,②Cl2,H2O③NaOH

11、烯燃的结构式为：

（CH3）2C=CHCH3。

各步反应式略

12、该烯烧可能的结构是为：

CH3CH2CH2CH3

CH3

H3C

ch3ch2

CH3

H3C

ch2ch3

13、该化合物可能的结构式为:

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2

CH2CH3

14、（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C（CH3）C=C（CH3）2以及它们的顺反异构体.

15、①Cl2,500C②Br2,

第四章快轻二烯轻

1、略

2、

（1）2,2-二甲基-3-己快（或乙基叔丁基乙快）

（2）3-漠丙快（3）

1-丁烯-3-快（或乙烯基乙快）

3、

（4）1-己烯-5-快

⑸2-氯-3-己快（6）4-乙烯基-4-庚烯-2-快

⑺（3E）-1,3,5-己三烯

（1）H3C-CHCH2OCH

CH3

（3）（CH3）2CHC三CCH（CH3）2

（5）CH2=CHC（CH3）=CH2

（2）CH3CH=C—C三CH

（4）HC三CCH2CH2C三CH

（6）

CH2CH=CH（H

2CHCH2

（7）（CH3）3C—VCCH2CH3

4、

（1）CH3CH2COOH+CO2

（2）CH3CH2CH2CH3

（3）CH3CH2CBr2CHBr2

（4）CH3CH2OCAg

（5）CH3CH2OCCu

（6）CH3CH2COCH3

5、

（1）CH3COOH

（2）CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH

3,CH30CCH3

（1）ICHO⑵o

8、

（1）CH2=CHCH=CH2+Cl^CH

9、

⑴①hc三ch①色，林德拉催化剂

HC三CH

②HBr

NaNH2

—-HC三CNa

侬氨

CHsCH2Br（A）

（B）

②（A）+（B）

*ch3c三cch3

H2O,H2SO4,HgSO4还原>TM

（3）[CH3CH=C（OH）CH3],CH3CH2COCH3（4）不反应

6、

（1）H2O+H2SO4+Hg+

（2）①H2,林德拉催化剂②HBr（3）2HBr

⑷①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2（5）①制取1-漠丙烷（H2,林德拉催化

剂;HBr,ROOH）②制取丙快钠（加NaNH2）③CH3CH2CH2Br+CH3OCan7、

⑶ICN（4）ZCH2^CHCH^n

⑵可用

（1）中制取的1-丁快+2HC1

（3）可用1-丁快+H2,林德拉催化剂，再加HBr+ROOH

10、

NaNH2

（1）HOCH土HOCNa

CH3CH2CH=CH2

HBr,ROORaCH3CH2CH2CH2BrHC>CNa

H2SO4,H2Och3ch2ch2ch2oCH——2__42=

HgSO4

CH3CH2CH2CH2COCH3

（2）CH3CH=CH2AClCH2CH=CH2HOCHaC^Cia

Cl2

CH2CH2Cl

L+f_rTrCH2Clc中c、（rrCH2（>CH<-vCH2COCH3

瞄CH2CH2H2O,Hg2SO4,H2SO4（J

nh3,o2

CH3CH=CH2ACH2=CHCN

催化剂

匕+『cn_ocn二ClbN

11、

（1）①Br2/CCl4②银氨溶液

（2）银氨溶液

12、

（1）通入硝酸银的氨溶液中，乙快迅速生成乙快银沉淀而除去

（2）用林德拉催化剂使乙快氢化为乙烯.

13、

（1）1,2-加成快，因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能

（2）1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低，更稳定.

14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.

15、此烧为：

CH2=CHCH=CHCH=CH2（有顺反异构体）

第五章脂环轻

1、

（1）1-甲基-3-异丙基环己烯

（2）1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯

（3）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷

（4）3,7,7-三甲基双环［4.1.0］庚烷

（5）1,3,5-环庚三烯

（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯

CH3

2、⑴_CH3

⑷CH3

⑵CH3

CH3

（5）I:

3、略

4、

（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种

（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种

（6）全顺、反-1、反-2、反-4共四种

CH3

CH（CH3）2

CH3

|CH（CH3）2

CH3

（5）（CH3）3C,hH

HCH3

6、

I一CH3

CH3CO（CH2）4CHO

（4）

CH3口

HBr

7、该二聚体的结构为：

（反应式略）8、

9、

UAch=ch2

CH3

H：

CH3

（B）CH3CH2C=H

（C）ch3c=cch3

第六章单环芳轻

1、略

2、

SO3H

（8）O2NNO2

（4）节醇（5）苯磺酰氯

（8）1-对甲基苯-1-丙烯

（2）CH3CH=CH2

COOH

C2H5d

3、

（1）叔丁苯

（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯

（6）2,4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠

4、

（1）①Br2/CCl4②加浓硫酸（或HNO3+H2SO4）

7、

（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代济-H

（2）A错，硝基苯部发生烷基化反应;

B错，氧化应得间硝基苯甲酸。

（3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。

8、

（1）间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯

（2）甲苯>苯>漠苯>硝基苯

（3）对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸

（4）氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯

9、只给出提示（反应式略）：

（1）4-硝基-2-漠苯甲酸：

①硝化②漠代（环上）③氧化

3-硝基-4-漠苯甲酸：

①漠代（环上）②氧化③硝化

（4）①硝化②漠代（环上）

（2）①漠代（环上）②氧化（3）①氧化②硝化

（5）①硝化②氧化（6）①烷基化②氧化③氯代

10、只给出提示（反应式略）

（1）以甲苯为原料：

①Cl2/Fe②Cl2,光

（2）以苯为原料：

①CH2=CH2,A1C3②Cl2,光③苯，AlCl3

（3）以甲苯为原料：

①Cl2,光②CH3Cl,AlCl3③甲苯，AlCl3

（4）以苯为原料:

①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HCl

11、

（1）乙苯

（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯

（5）间甲乙苯（6）均三甲苯

12、两种：

连三漠苯；三种：

偏三漠苯；一种一元硝基化合物：

均三漠苯。

13、

CH3

OCH

CH3

C2H5

COOH

第七章立体化学

1、

（1）3

2、略

（2）4（3）2（4）8（5）0（6）4（7）0

3、

（1）（4）（5）为手性分子

4、对映体

（1）（5）

相同

（2）（6）非对映体（3）（4）

5、

（8）2（9）3

（2）B「+f（S）（3）

CH3

Cl——H

（R）⑸h+c1（2R，3R）

CH3

H5C2—^C（CH3）2Br（S）

CH3

HO^H

（6）H」一OH（2S，3R）

CH2OH

ch2ch2ch3

H——OH

CH3

（4）

CH2OH

HOH

CH2OH

CH2NH2

⑶HOH

CH2OH

CH3

（6）CH3OH

C2H5

8、

C2H5

（1）H3CH

CH2CH2CI

C2H5

（2）HCH3

CH2CH2Cl

C2H5

⑶H3CCl

C2H5

C2H5⑺H3cH

ClH

CH3

C2H5

（4）HCH2CI

C2H5

（8）HCH3

H————C1

CH3

（1）

（2）;（5）（6）;（7）（8）为对映体

（5）（7）;（5）（8）;（6）（7）;（6）（8）为非对映体

9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2（B）CH3CH2CH（OH）CH2CH3

10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3

（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3

（B）CH3CH=CHCH

（CH3）CH2CH3

11、

11+

BrCH3

（B）

（C）

H3CBrH3CCH3

dBrBr

（B）

（CH3）3COK

（C）

（CH3）3COK

h2c

（A）

（CH3）3COK

H2CCH2

（D）

②Zn,H2O

第九章卤代轻

1、

（1）1,4-二氯丁烷

（2）2-甲基-3-氯-6-漠-1,4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯

（4）2-甲基-3-乙基-4-漠戊烷（5）对氯漠苯（6）3-氯环己烯

（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-漠-1-环己烯

2、

（1）CH2=CHCH2Cl（3）CH3OCCH（CH3）CH2Cl

（6）Cl2C=CH2（7）CF2CM（8）CHCl3

（2）CH2Br（4）IBr（5）CH2CH2Br

3、

（1）CH3CHBrCH3CH3CH（CN）CH3

（2）CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH

（3）ClCH2CH=CH2ClCH2CH（OH）CH2Cl

⑷IIc1^（5）Br]

（6）CH3CH（CH3）CHClCH3CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3

（7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3CH3CH（ONO2）CH3+AgBr$

（9）CH3CH2CH2CH2VCMgBr+C2H5（10）ClCH=CHCH2OCOCH3

（11）CI2CHCHCI2Cl2C=CHCl

CH2CNCH2NH2CH2OC2H5ch2ich2oh

（12）心&金金金

4、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH3CH2CH2CH2OH

（2）CH3CH2CH=CH2

（3）A:

CH3CH2CH2CH2MgBrB:

CH3CH2CH2CH3+HOCMgBr

（4）CH3CH2CH2CH2I+NaBr（5）CH3CH2CH2CH2NH2（6）CH3CH2CH2CH2CN

（7）CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr$（8）CH3VCCH2CH2CH2CH3

（9）CH3（CH2）6CH3（10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2

5、

（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

CH2=CHCH2Cl>CH3CH2CH2Cl>CHaCH=CHCl（几乎不反应）

（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

节氯>氯代环己烷>氯苯（不反应）

（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成

（4）试剂、现象同

（2）,反应速度：

节氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯（不反应）

6、

（1）a:

（CH3）3CBr>CH2CH2CHBrCH3>CH3CH2CH2CH2Br

b：

^^>^CHBrCH3VCH2BrV-CH2CH2Br

（2）a:

CH3CH2CH2Br>（CH3）2CHCH2Br>（CH3）3CCH2Br

CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHB2H3>（CH3）3CBr

7、

（1）（CH3）2CBrCH2CH3>

（CH3）2CHCHBrCH3>（CH3）2CHCH2CH2Br

CHBrCH3

8、

（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。

因为甲基支链的空间阻碍降低了Sn2反应速度。

（2）（CH3）3CBr反应较快，为Sn1反应。

（CH3）2CHBr首先进行Sn2反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。

（3）-SH反应快于-OH，因为S的亲核性大于O。

（4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl易离去。

9、

（1）Sn2

（2）Sn1（3）Sn2（4）Sn1（5）Sn1（6）Sn2（7）Sn2

10、

（1）（A）错，漠应加在第一个碳原子上。

（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。

（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。

（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。

（3）（B）错，与苯环相连的漠不活泼，不易水解。

（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。

11、只给出提示（反应式略）：

（1）①KOH（醇）②HBr过氧化物

（2）①KOH（醇）②Cl2,500C③[H]

（3）①KOH（醇）②Cl2③2KOH（醇）④2HCl

（4）①KOH（醇）②Cl2,500C③Cl2

（5）①Cl2,500C②HOCl③Ca（OH）2,100C

（6）①Cl2,500C②Cl2③KOH（醇）④KOH,H2O⑤KOH（醇）

（7）①KOH（醇）②HCl（8）①KOH（醇）②B”

（9）①Cl2②H2/Ni③NaCN

（10）1,1-二氯乙烯：

①HCl②Cl2③KOH（醇）

三氯乙烯：

①2Cl2②KOH（醇）

（11）①KOH（醇）②Cl2,500C③KOH,H2O

（12）①HCHO/ZnCl2+HCl②KOH,H2O

（13）①KOH（醇）②Br2③2KOH（醇）④Na,液氨⑤CH3CH2CH2Br

12、略

13、（反应式略）

14、（反应式略）

CH2=CHCH（CH3）CH2CH3B;CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（无旋光性）

15、（反应式略）

CH3CH（Br）CH=CH2B:

CH3CHBrCHBrCH2BrC:

CH3CH（OH）CH=CH2

CH3CH=CHCH2OH

CH3CH（OH）CH2CH3

CH3CH2CH2CH2OHwsy024

1、

（1）2-戊醇2°

（2）2-甲基-2-丙醇3°（3）3,5-二甲基-3-己醇3

（4）4-甲基-2-己醇2°（5）1-丁醇1°（6）1,3-丙二醇1°

（7）2-丙醇2°（8）1-苯基-1-乙醇2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇2°

（10）2-环己烯醇2°（11）3-氯-1-丙醇1°

2、

（2）>（3）>

（1）

3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：

（4）>

（2）>

（1）>（3）>（5）

4、

（1）①Br2②AgNO3（醇）

（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：

3°>2>1°

（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl）,a-苯乙醇反应快。

5、分别生成：

3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇

6、只给出主要产物

（1）CH3CH=C（CH3）2

（2）（CH3）2C=CHCH2OH（3）C6H5-CH=CHCH3

（4）C6H5-CH=CHCH（CH3）2（5）CH3CH=C（CH3）C（CH3）=CHCH3

7、

（1）对甲基节醇>节醇>对硝基节醇

（2）济-苯基乙醇>节醇>3-苯基乙醇

8、提示：

在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。

9、略

10、（反应式略）

（1）CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO

（2）CHaMgBr+CH3COCH2CH3

（3）CH3CH2MgBr+C6H5-CHO

或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO

或CH3CH2MgBr+CH3COCH3

或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO

（4）CH3MgBr+C6H5-COCH3

或C6H5-MgBr+CH3COCH3

[O]

11、

（1）CH3OHHCHO

PBr3Mg

CH3CH（OH）CH2CH3ACH3CHB2H2CH3—-

干酬

ch3chch2ch3

砰.CH3CHCH2CH3H3O『CH3CHCH2CH3

MgBr

CH2OMgBr

CH2OH

如3如2如2船ACH3CH2CH2MgBr

CH3CH2CH2MgBr

CH2CH（OH）CH3-[°UCH3COCH3-

CH3

ch2ch2ch3

H3O

——H3C

干酬

H3C

CH3

——ch2ch2ch3

OMgBr

⑶HCHO+CH3CH2MgBr干酰aH3°aCH3CH2CH2OH

CH3CHO+CHaMgBr干酬”版*CH3CH（OH）CH3

———PBr3Mg

（4）（CH^CHOH——（CH3）2C

展开阅读全文