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芳香烃提高篇
[知识梳理]
一、苯的结构和性质
1、苯的结构:
分子式
探究一:
苯分子的结构是怎样的呢?
①苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程,1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构,称为凯库勒式:
那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗?
根据以下信息,谈谈你对苯分子结构的认识?
②苯的一取代物只有一种,邻位二取代物只有一种
和是同一种物质
③苯不能使溴水腿色,不能使酸性高锰酸钾溶液腿色
说明苯环中存在单双键交替的结构,因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构,只是习惯上沿用至今。
苯分子中碳碳键的键长,介于和之间
这说明碳原子之间形成的一种的特殊共价键。
所以苯的结构简式可以表示为或,空间结构:
苯分子中6个碳原子和6个氢原子,形成,键角为120°
。
2、苯的物理性质
苯是色,带有气味的有的液体,密度比水
3、苯的化学性质
(1)取代反应
①苯与溴的反应
反应的化学方程式为:
1.长直导管b的作用——和(HBr和少量溴蒸气能通过)。
2锥形瓶的作用——吸收,所以加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀(AgBr)
3锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止
4纯净的溴苯应为无色,为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的
5除去溴苯中的溴可以选择,然后
7反应中真正起催化作用的是
②苯的硝化反应
苯与和的混合物共热至50℃——60℃反应的化学方程式为:
注意:
1硝基苯溶于水,密度比水,有味
2长导管的作用——
3为什么要水浴加热?
(1)
(2)便于控制温度,防止生成副产物(因为加热到100~110℃时就会有间二硝基苯生成;
)
4浓硫酸作用:
5温度计位置(对比乙酸乙酯实验)
(2)苯的加成反应:
在特定的条件下,苯与氢气发生加成反应的化学方程式为:
(3)苯的氧化反应
苯在空气中燃烧产生,说明苯的含碳量很高,燃烧的化学方程式为:
苯(填“能”或“不能”)使KmnO4酸性溶液褪色。
二、苯的同系物
1、概念:
苯环上的氢原子被取代后的产物
2、特点:
分子中只有个苯环,侧链都是(即碳碳键都是单键)
3.通式:
;
物理性质与苯相似
4、苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物(填“能”或“不能”)被KMnO4酸性溶液氧化。
可利用此性质区分苯和苯的同系物。
其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化为:
②苯的同系物均能燃烧。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为:
三硝基甲苯的系统命名为又叫(TNT),溶于水,是一种烈性炸药。
条件不同产物不同
1、苯环上的取代反应
2、侧链上的取代反应
三、芳香烃的来源及应用
1、芳香烃
分子内含有一个或多个的烃,由2个或2个以上的苯环而成的芳香烃称为稠环芳香烃,如萘:
蒽:
2、来源:
1845年至20世纪40年代是芳香烃的主要来源,自20世纪40年代后,随着石油化工的发展,通过获得芳香烃。
芳香烃提高练习
一、单项选择题(本题包括7个小题,每小题5分,共35分)
1.(2008·
广东理基,28)下列关于有机物说法正确的是( )
A.乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气
B.75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒
C.苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色
D.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
2.将下列液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分为两层,溴水层几乎无色的是( )
A.NaOH溶液B.FeCl3溶液
C.苯D.碘化钾溶液
3.下列属于苯的同系物的是( )
4.下列说法中,正确的是( )
A.煤的干馏是物理变化
B.石油裂解的主要目的是为了得到更多的汽油
C.石油分馏能得到不同沸点范围的产物
D.石油裂化主要得到的是乙烯、丙烯等
5.将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中,然后通入cmol乙炔气体,所得混合物中的碳氢两元素的质量比是( )
A.6∶1B.12∶1C.8∶3D.1∶12
6.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下图所示:
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )
A.2B.3C.4D.6
7.分子组成为C9H12苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是( )
A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但能使溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
二、双项选择题(本题包括3个小题,每小题6分,共18分)
8.关于苯的下列说法正确的是( )
A.苯的分子是环状结构,其性质跟环烷烃相似
C.苯的分子式是C6H6,分子中的C原子远没有饱和,但不能使溴水褪色
D.苯环上的碳碳键的键能、键长介于单双键之间
9.下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是( )
A.石油裂解得到的汽油是混合物
B.石油产品都可用于聚合反应
C.天然气是一种清洁的化石燃料
D.水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料
10.根据下图所示把煤隔绝空气加强热,下列叙述错误的是( )
A.煤发生了物理变化
B.液体X的pH>7;
Y是一种黑色黏稠状液体
C.气体Z易燃,可还原CuO,也可使溴水褪色
D.横玻璃管中产生浓的白烟
三、非选择题(本题包括4个小题,共47分)
11.(8分)某芳香烃中含碳元素的质量分数为90.6%,相同条件下,其蒸气密度为空气密度的3.66倍(M空气设为29)。
(1)该烃的分子式为__________。
其最简单的同系物中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(写出其结构简式)__________________。
(2)若该烃硝化时,苯环上的一硝基取代物有三种,则该烃的结构简式可能为____________________。
12.(12分)下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。
其中A为带支管的试管改制成的反应容器,在其下端开了一个小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑。
填写下列空白:
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒钟内就发生反应。
写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式):
___________________________________________。
(2)试管C中苯的作用是________________________________________________;
反应开始后,观察D试管,看到的现象为_________________________________________
______________________。
(3)在上述整套装置中,具有防倒吸作用的仪器有_________________________________
(填字母)。
(4)改进后的实验除①步骤简单,操作方便,成功率高;
②各步现象明显;
③对产品便于观察这三个优点外,还有一个优点是__________________________________________
________________________________________________________________________。
13.(13分)(2009·
北京理综,25)丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂。
已知酯与醇可发生如下酯交换反应:
(1)农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。
①A的结构简式是______________________________________________;
A含有的官能团名称是____________________________________________;
②由丙烯生成A的反应类型是______________。
(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是_______________________________。
(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质量分数分别为:
碳60%,氢8%,氧32%。
C的结构简式是____________。
(4)下列说法正确的是(选填序号字母)________。
a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应
b.C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4个
c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量
d.E具有芳香气味,易溶于乙醇
(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用于DAP树脂的制备。
其中将甲醇与H分离的操作方法是________。
(6)F的分子式为C10H10O4。
DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。
D和F反应生成DAP单体的化学方程式
是________________________________________________________________________
14.(14分)如图为某同学在实验室中组装的一套实验室蒸馏石油的装置,并进行蒸馏,得到汽油和煤油。
(1)图中A、B、C三种仪器的名称分别是:
A____________,B____________,C______________。
(2)图中尚缺少的一种仪器的名称是_____________________________________;
(3)冷却装置的进水口是____________;
(4)在B中加入原油后,加入几片碎瓷片的目的是________________________________;
(5)馏分接受容器换成烧杯好不好?
________;
为什么?
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
(6)给B加热,收集到沸点为60℃~150℃间的馏分是________;
收集到沸点为150℃~300℃间的馏分是_____________________________;
(7)该装置能否用于苯和硝基苯的分离_________________________________。
【课后练习】
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是()
A.苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同,且长度介于单键和双键之间
B.苯的二氯代物只有三种同分异构
C.苯不能使溴的CCl4溶液褪色
D.苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰
2.下列对于苯的叙述正确的是()
A.易被强氧化剂KMnO4等氧化
B.属于不饱和烃易发生加成反应
C.属于不饱和烃但比较易发生取代反应
D.苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等
3.下列关于苯及其同系物的说法中,正确的是()
A.苯及其同系物可以含有1个苯环,也可以含有多个苯环
B.苯及其同系物都能溴水发生取代反应
C.苯及其同系物都能氯气发生取代反应
D.苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化
4.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,最恰当的实验方法是()A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水
B.先加适量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液C.点燃这种液体,然后再观察火焰是否有浓烟D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
5.下列各组物质互为同系物的是()
A.苯和乙炔B.甲苯和二甲苯C.硝基苯和三硝基甲苯D.乙烯和丁二烯
6.某芳香族化合物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其它环)中不可能有()
A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基
7.用相对分子子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物(
A.3种B.4种C.5种D.6种
8.将112mL乙炔溶于2mol苯中,再加入30g苯乙烯,所得混合物的含碳的质量分数为
A、75%B、66.75C、92.3%D、不能确定
9.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是()
A.溴和苯B.苯和溴苯C.水和硝基苯D.苯和汽油
10.(08海南卷)下列有机反应中,不属于取代反应的是()
二、选择题(每小题有2个选项符合题意)
11.下列物质中,既能与氢气在一定条件下加成,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且属于芳香烃的是
A.苯B.甲苯C.苯乙烯D.2—甲基—1,3—丁二烯
12.有关CHF2-CH=CH--C≡C-CH3分子结构的下列叙述中,正确的是()
A.除苯环外的其余碳原子有可能共直线;
B.12个碳原子不可能共平面;
C.除苯环外的其余碳原子不可能共直线;
D.12个碳原子有可能共平面。
三、非选择题
13.下列物质中,属于芳香族化合物的是,属于芳香烃的是,
属于苯的同系物的是。
(填编号)
EFG
答案
一、1.B2.C 3.D4.C 5.B6.C7.D
二、8.CD9.AC 10.AD
三、11.
12.
(2)除去HBr中混有的溴蒸气 石蕊试液变红,并在导管口有白雾产生 (3)DEF (4)对尾气进行处理,防止对空气造成污染
13.
14.
(1)冷凝管 蒸馏烧瓶 锥形瓶
(2)温度计 (3)b (4)防止暴沸
(5)不好 换成大口容器后收集到的馏分易挥发掉,遇明火会发生爆炸
(6)汽油 煤油 (7)能