专题六常见有机物及其官能团的性质Word格式.docx
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3.常见失误
a有机化学其实是很好学的,关键是不会抓住突出官能团的结构,表现性质的反应部位,同分异构体的演变方法
b有机反应类型——酯化反应一元羧酸和一元醇反应生成普通酯和水,很多同学会漏掉水;
二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O,或生成环状酯和2分子H2O,或生成高聚酯和2nH2O。
C.书写有机化学反应的注意事项:
写有机物的结构简式及反应条件.不漏写除了有机物外的其它无机小分子.如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O;
卤代反应生成的HX等
d配平:
如醇、醛的催化氧化、银镜反应经常的出错。
e专用名词不能出错
如,苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”,“水浴”写成“水狱”,“褪色”写成“腿色”
一、经典例题剖析
1.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。
关于胡椒酚的下列说法:
①该化合物属于芳香烃;
②分子中至少有7个碳原子处于同一平面;
③它的部分同分异构体能发生银镜反应;
④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。
其中正确的是
A.①③B.①②④C.②③D.②③④
答:
C…………………………………………………………………
[解析]该题以“植物挥发油的成分胡椒酚”为载体,考查学生对有机化合物的分类、分子构型、同分异构体等基本概念以及官能团性质的理解和掌握程度。
2.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。
工业上可通过下列反应制备:
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型:
(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式:
(3)请写出同时满足括号内条件下的所有同分异构体的结构简式:
(①分子中不含羰基和羟基②是苯的对二取代物③除苯环外,不含其他环状结构。
)
(1)加成反应氧化反应还原反应
(2)
(3)
[解析]本题以肉桂醛的制备为情景,考查学生的有机化学反应类型、有机化合物同分异体等知识的掌握情况。
第
(2)小题的解决需要使用题示信息中隐藏的有机化学反应的知识,考查学生加工、处理和应用题给信息解决问题的能力。
3.广东、广西等省高考大综合试题)下列5个有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是()
①CH2=CHCOOH②CH2=CHCOOCH3③CH2=CHCH2OH
④CH3CH2CH2OH⑤CH3
CH2CHO
A.①③④B.②④⑤C.①③⑤D.①②⑤
[解析]答案选C。
本题主要考查常见官能团的性质。
碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的官能团,了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求。
所以高考试题经常会考到这类试题。
醇羟基跟羧基能发生酯化反应,碳碳双键、醛基等能发生加成反应,碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。
①③⑤等三种有机物都符合题设条件。
4、(全国Ⅰ)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( D )
A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原
B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C.在一定条件下能与溴发生取代反应
D.不能与氢溴酸发生加成反应
[解析]考查有机物性质的综合应用。
主要是考查各种官能团的特征反应,以及苯环和苯环上的烃基的相互影响。
对于茉莉醛性质的掌握首先要熟悉各典型代表物的性质,同时又要上升到官能团的高度。
5.(广东、广西等省高考大综合试题)下列5个有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是()
6.:
(江苏)2002年瑞典科学家发现,某些高温油炸食品中含有一定量的
食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题。
关于丙烯酰胺有下列叙述:
①能使酸性KMnO4溶液褪色;
②能发生加聚反应生成高分子化合物只③有4种同分异构体;
④能与氢气发生加成反应。
其中正确的是(D)
A.①②③B.②③④C.①③④D.①②④
[解析]:
主要考查学生的对官能团的理解和熟练程度,如双键的氧化和加聚,加成;
对同分异构体的理解和运用,并且要熟练的运用
7..(全国卷II理综)
莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。
莽草酸是A的一种异构体。
A的结构简式如下:
(1)A的分子式是。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_______。
(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是__________。
(4)17.4克A与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。
(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为
),
其反应类型。
(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种,写出其中一种同分异构体的结构简式。
、答案:
(15分)
(1)C7H10O5
(2)
(3)
(4)
(5)消去反应
(6)3
或
解析:
莽草酸分子结构中有三个羟基、一个羧基、一个双键,分子中含有碳碳双键,所以具有烯烃的性质,可以使溴水退色;
分子含有三个羟基和一个羧基所以它可以发生反应生成酯,也可以发生反应生成盐;
分子含有三个羟基,所以可以发生消去反应,但不能被催化氧化生成醛;
它具有酸性,但不具有碱性。
命题意图:
本题考查了莽草酸的分子式的书写;
莽草酸能与溴水反应;
具有酸性,能与碱(如氢氧化钠)、某些酸式盐(如碳酸氢钠)等物质发生反应生成盐;
能发生消去反应、加成反应等化学性质以及同分异构体和结构简式的书写。
8..酚是重要的化式原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知:
(上海高考题)
+
+CH3COOH
(1)写出C的结构简式。
(2)写出反应②的化学方程式。
(3)写出G的结构简式。
(4)写出反应⑧的化学方程式。
(5)写出反应类型:
④⑦。
(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。
(a)三氯化铁溶液(b)碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液
答案:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)加成反应、消去反应
(6)a
[解析]
(1)解析:
本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索,考查酯化、加成、消去、二烯烃的1-4加聚、羟基酸的缩聚反应,以及处理信息的能力。
运用化学反应环境联想法,很容易知道:
A到B为信息反应,A到C为酯化反应,A到G为酯化缩聚反应;
难点在于反应⑧为二烯烃的1-4加聚反应,这一点要努力突破。
9..(高考题)
苏丹红一号(sudanⅠ)是一种偶氮染料,不能作为食品添加剂使用。
它是由苯胺和
2-萘酚为主要原料制备的,它们的结构简式如下所示:
(1)苏丹红-号的化学式(分子式)为
(2)在下面化合物(A)—(D)中,与2-萘酚互为同分异构体的有(填字母代号)
(提示:
可表示为)
ABCD
(3)上述化合物(C)含有的官能团是
(4)在适当的条件下,2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4),1molE与适量的
碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况),E与溴在有催化剂存在时反
应只能生成两种—溴取代物,两种一溴取代物的结构简式分别是,
E与碳酸氢钠反应的化学方程式是
(5)若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热,可以生成一个化学式(分子式)为C12H14O4
的新化合物,该反应的化学方程式是
反应类型是。
答案
(1)C15H12N2O
(2)(A)(B)(C)
(3)碳碳双键醛基
本题以社会热点“苏丹红一号”为载体综合考查有机知识。
(1)根据键线式结构来书写有机物的分子式,因为碳都是四价,氮是三价,氧是二价,氢是一价,从而确定分子式。
(2).要求判断给出的四种物质是不是2—萘酚的同分异构体,第一种方法从分子式去判断;
第二种方法利用不饱和度来判断。
(3)化合物有俩种官能团碳碳双键和醛基,要说明的是苯环不是官能团。
(4)根据化合物E与碳酸氢钠反应放出的二氧化碳的定量关系可知E是二元酸可把化学式写成C6H4(COOH)2(5)E与乙醇发生酯化按物质的量1:
2进行,注意条件和生成的水。
10.、萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为C10H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):
(1)根据右图模型写出萨罗的结构简式:
。
(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。
请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。
(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。
①含有苯环;
②能发生银镜反应,不能发生水解反应;
③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;
④只能生成两种一氯代产生。
(4)从(3)确定的同分异构体中任选一种,指定为下列框图中的A。
写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),并指出相应的反应类型。
①A
B。
反应类型:
。
②B+D
E。
反应类型:
(5)现有水杨酸和苯酚的混合物,它们的物质的量之和为nmol。
该混合物完全燃烧消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(气体体积均为标准状况下的体积)。
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式(有机物可用分子式表示)。
②设混合物中水杨酸的物质的量为xmol,列出x的计算式。
(1)见下图
(2)见下图
(3)2
(4)①
还原反应(加成反应)
②
酯化反应(写取代反应同样给分)
如选用
作为A写入方程式同样给分。
(5)解:
①C7H6O3+7O2=7CO2+3H2O
C6H6O+7O2=6CO2+3H2O
②7x+6(n-x)=
x=
-6n(或x=
-
或x=
根据图中模型写出萨罗(Salol,一种消毒剂)的结构简式,考查考生观察能力。
萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸),至此又可知道水杨酸的结构简式,要求设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。
考查考生根据试题的要求,设计简单实验方案的能力。
并且进一步推断水杨酸的化学性质,考查学生敏捷地接受试题所给出的新信息的能力,将试题所给的新信息,与课内已学过的有关知识结合起来,解决问题的能力,在分析评价的基础上,应用新信息的能力。
本题主要是考查有机合成,有机物性质探究,有机反应类型研究,有机化学实验设计,同分异构体探究,有机反应计算等问题的综合题。
二、方法总结与2008年高考预测
(一)方法总结
综观最近几年的高考,对有机化学的考查,其题型稳定,稳中有调,稳中都有变。
概括来说有以下几方面:
一.是对有机化学基础知识的考查,其核心是烃——卤代烃-醇-醛-羧酸-酯为转化的主线;
醇、醛、酸、酯转化关系:
醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团):
二.是对反应类型的考查,如取代反应.加成.加聚.缩聚.消去.氧化.还原,等等;
三.是对同分异构体.有机合成的考查及化学方程式的书写.重点在有机物结构简式书写的规范性的要求和思维的全面性,如①书写同分异构体的方法是(思维有序):
a、判类别:
确定官能团异构(类别异构)
b、写碳链:
主链先长后短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端(末端距离要比支链长)。
c、变位置:
变换官能团的位置(若是对称的,依次书写不可重复)。
d、氢饱和:
按照碳四价原理,碳剩余价键用氢饱和。
e、多元取代物一般先考虑一取代,再考虑二取代、三取代等
②判断同分异构体种类的方法(防止重复)
a、等效氢法判断烷烃一氯取代物的种类
b、分类组合法
确定方法:
首先找出有机物结构中等效碳原子的种类,然后两两逐一组合。
适用于二元取代物同分异构体的确定。
c、结构特征法:
充分利用有机物分子结构的对称性和等距离关系来确定同分异物体。
d、换元法(变换思维角度法)
(二)2008年高考预测
1.稳中有变是高考化学命题的一个特点。
包括试题难度、内容要求、试题结构等估计都会保持相对稳定。
2.命题将会逐步与课程改革接轨,要注意研究在新课程下的高考命题方向和模式。
如有机实验题、信息题、探究题。
3.学科内综合是近两年化学学科高考命题的一个重要特点,根据目前形势估计会继承和发扬。
4.由于学科试题题量较少,考试命题肯定仍会以主干知识为主进行命题。
5.有机推断、合成题区分度大,估计也是今年化学试题的重要组成部分。
6.与生产、生活相联系的有机化学知识内容仍应引起重视。
与蛋白质相关的知识建议引起关注。
7.注意由知识立意向能力立意转化的高考命题方向。
8.信息处理题、图表分析题、开放性试题可能会有所增加。
三、强化训练及解答技巧
选择题
1.奥运吉祥物福娃向世界传递着友谊和和平,有一种福娃的制作外才用纯羊毛绒,内充物为无毒的聚酯纤维(HO—【-OC———COOCH2CH2O℃-】n-H)下列说法正确的是()
A.羊毛与聚酯纤维的化学成分不相同。
B.聚酯纤维和羊毛一定条件下均能水解。
C.该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇
D.由单体合成聚酯纤维的反应属加聚反应。
2..以下实验能获得成功的是()
A.将卤代烃和氢氧化钠溶液混合加热,充分反应后,再加入硝酸银溶液观察沉淀的元素颜色可判断卤素原子。
B.将铁屑,溴水。
苯混合制溴苯。
C.在苯酚溶液中滴入少量的溴水出现白色的沉淀。
D.将铜丝在酒精灯加热变黑后,立即伸入无水乙醇中,铜丝恢复成原来的红色
3.新兴的大脑营养学研究发现,大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系,从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中含有六个碳碳双键,学名二十六碳六烯酸,它的分子组成应是()
A.C25H50COOHB.C25H39COOHC.C26H41COOHD.C26H47COOH
4.心酮胺是治疗冠心病的药物,其结构简式如右图,下列关于心酮胺的描述,错误的是()
A.可以在催化剂作用下和溴反应
B.可以和银氨溶液发生银镜反应
C.可以和氢溴酸反应
D.可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
5由一系列有机物:
CH3CH=CHO;
CH3CH=CHCH=CHCHO;
CH3(CH=CH)3CHO·
·
,在该系列有机物中,分子中碳元素的质量分数的最大值为()
A.95.6%B.92.3%C.85.7%D.75%
6.美国梅奥诊所的研究人员最近发现,绿茶中含有EGCG(表示没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用,能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡,已知EGCG的结构式如右图所示。
有关EGCG的说法不正确的是()
A.EGCG在空气中易氧化
B.EGCG遇FeCl3溶液能发生显色反应
C.EGCG能与碳酸钠溶液反应不能放出二氧化碳
D.1molEGCG最多可与含10mol氢氧化钠的溶液完全作用
(一)填空题
1.
(1)1mol丙酮(CH3
COOH)在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸,乳酸的结构简式是。
(2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下,加热失水生成B,由A生成B的化学反应方程式是。
(3)B的甲酯可以聚合,聚合物的结构简式是
2.某有机化合物A的结构简式如下
⑴A分子式是。
⑵A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C,C是芳香化合物。
B和C的结构简式是B:
,
3.有机物X的结构简式为
,若使X通过化学变化失去光学活性,可能发生的反应类型有。
A、酯化B、水解 C、氧化 D、还原 E、消去
4.分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体,请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。
说明:
①不考虑同一碳原子上连两个羟基;
②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同,丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。
(1)甲分子中没有甲基,且1mol甲与足量金属Na反应生成1molH2,若甲还能与NaHCO3溶液反应,则甲的结构简式为;
若甲还能发生银镜反应,则甲的结构简式为。
(2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,且不与金属Na反应,则乙结构简式为:
(3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境,氢的化学环境相同,且丙与金属Na不反应,则丙的结构简式为。
(二)解答题
1.(8分)肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品
中。
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型:
(①分子中不含羰基和羟基②是苯的对二取代物③除苯环外,不含其他环状结构。
)
2..ABCD四种有机物的化学式均为C3H6O2,试根据下列性质确定他们的化学式。
A能跟金属纳起反应又能跟碳酸钠溶液起反应:
A____________________
B:
即能发生银镜反应又能发生水解反应:
B________________________
C.只能发生水解反应生成俩种有机物;
C_______________________
D即能发生银镜反应又能发生酯化反应;
D_________________
3.根据下列变化关系:
请填空:
(1)A物质的名称_____。
B溶液为____________.作用为_________________________
(2)写出④、⑥两步反应的化学方程式,在()号中标明反应类型。
④________________________________________()
⑥_______________________________________________()
4.某有机物的球棍型如下图所示:
(1)请写出该物质的分子式,
结构简式;
(2)该物质在一定条件下,可以发生水解反应,生成A、B两种物质(它们的相对分子质量关系是A>
B)
①请写出该物质发生水解反应的化学方程式:
②A有多种同分异构体,请写出具有两种不同官能团的A的同分异构体的结构简式(写出2种即可):
(3)1molA分别与Na、NaOH反应,所用Na、NaOH物质的量的最大值之比是;
(4)B可以用以下方法制得:
XYZWB
其中W能发生银镜反应。
则I属于反应;
IV属于反应(填反应类型);
写出W发生银镜反应的化学方程式:
5.2005年10月12日,“神舟六号”发射成功。
宇航员费俊龙、聂海胜佩戴头盔的盔壳由聚碳酸酯制成,具有隔音、隔热、防碰撞、减震性好、质量小等特点。
苯酚分子中与酚羟基直接相连的碳原子的邻、对位上的氢原子有
O
很好的反应活性,易跟某些含羰基的化合物R—C—R′(R、R′代表烷基或H原子)
发生缩合反应生成新的有机物和水。
苯酚还能发生如下反应生成有机酸酯:
下图是合成聚碳酸酯的过程(反应条件和部分产物未写出):
请写出:
(1)X的结构简式。
(2)X和浓溴水反应时,1molX最多能消耗Br2mol
。
(3)与乙酸苯酚酯分子式相同,分子中含有苯环且属于酯的其他可能的结构简式
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