有机化学课后习题答案高教四版第七章Word文档格式.docx
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(6)环己基苯
(7)3-苯基戊烷
(8)间溴苯乙烯
(9)对溴苯胺
(10)氨基苯甲酸
(11)8-氯-奈甲酸(12)(E)-1-苯基-2-丁烯
(11)
(12)
3、写出下列化合物的结构式。
(1)2-nitrobenzoieacid
(2)p-bromotoluene
(3)o-dibromobenzene(4)m-dinitrobenzene
(5)3,5-dinitrophenol(6)3-chloro-1-ethoxybenzen
(7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol(8)p-chlorobenzenesulfonicacid(9)benzylbromide(10)p-nitroaniline
(11)o-xylene(12)tert-butylbenzene
(13)p-cresol(14)3-phenylcyclohexanol
(15)2-phenyl-2-butene(16)naphthalene
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)
4.在下列各组结构中应使用“
”或“
”才能把它们正确地联系起来,为什么?
(1)
(2)
(3)
(4)
两组结构都为烯丙型C+共振杂化体
5.写出下列反应物的构造式.
(1)
(2)
(3)
(4)
6、完成下列反应。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。
(1)
(2)
(3)
8、试解释下列傅-克反应的实验事实。
(2)苯与RX在
存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。
⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中
多排为更稳定的
.所以
产率极差,主要生成
.
⑵加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成.
9、怎样从PhH和脂肪族化合物制取丙苯?
用反应方程式表示。
10.将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示硝基进入的位置(指主要产物)。
10.解:
11.比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。
(1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、间二甲苯
(2)苯、硝基苯、甲苯
(5)
11.解:
⑴1,2,3-三甲苯>
间二甲苯>
甲苯>
苯
⑵甲苯>
苯>
硝基苯
⑶C6H5NHCOCH3>
C6H5COCH3
12.以甲苯为原料合成下列各化合物。
请你提供合理的合成路线。
12.解:
13.某芳烃其分子式为
,用
硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?
并写出各步反应式。
由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体,但能氧化成二元酸的只有邻,间,对三种甲基乙苯,该三种芳烃经一元硝化得:
因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种,故该芳烃C9H12是
,氧化后得二元酸
。
14.甲,乙,丙三种芳烃分子式同为
,氧化时甲得一元羧酸,
乙得二元酸,丙得三元酸。
但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物,而丙只得一种一硝基化合物,求甲,乙,丙三者的结构。
14.解:
由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是
或
两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.
能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.
能氧化成三元羧酸的芳烃
C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即
15.比较下列碳正离子的稳定性。
15.解:
Ar3C+>
Ar2C+H>
ArC+H2≈R3C+>
CH3
16.下列傅-克反应过程中,哪一个产物是速率控制产物?
哪一个是平衡控制产物?
16.解:
17.解释下列事实:
(答案)
(1)以
硝化可得到50%邻位产物,而将
硝化则得16%的邻位产物。
(2)用
做氧化剂,使
氧化成
产率差,而将
氧化成
的产率较好。
17.解:
⑴由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.
⑵由于-NO2
吸电子,降低了苯环电子密度,
从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的
C
←H极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得
产率高.
18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应,将得到什么产物?
19、下列化合物或离子有无芳香性,为什么?
19、解:
⑴
的л电子数为4,不符合(4n+2)规则,无芳香性.
⑵当环戊二烯为负离子时,原来SP3杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大л键体系的P轨道,л电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性.
⑶环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的P轨道就能形成一个封闭的大л键,л电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性.