人教社教材选修5第三章 烃的含氧衍生物第一节醇酚教学设计2课时Word文档下载推荐.docx
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1.羟基与氢氧根的差异
羟基
氢氧根
不显电性的自由基
显电性的阴离子
不能独立存在
能独立存在
不稳定有极大活性
稳定
醇类的官能团是羟基,它决定醇的通性。
2、分类
按羟基数目分为、、
乙二醇的结构简式为可作汽车发动机的抗冻剂。
丙三醇的结构简式为,俗称,主要
用于制造日用化妆品和消化甘油。
3、通式
饱和一元醇的通式为
饱和多元醇的通式
4.物理性质
(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,的沸点远远高于
。
(2)碳原子数目相同的醇,羟基数目越多,沸点。
(3)随着碳原子数目的增加,醇的沸点。
(4)1-3个碳原子的醇色中性液体,有气味,能以任意比例与水互溶。
4-11个碳原则的醇,状液体,溶于水。
12个碳原子以上的醇,
色味蜡状固体,溶于水。
5.命名
简单命名:
丁醇:
CH3CH2CH2CH2OH
新戊醇:
(CH3)3CH2CH2OH
系统命名:
选择有羟基的最长链为主链;
从靠近羟基的一端开始编号。
CH3CHOHCH2CH32-丁醇
二、乙醇
1.乙醇的分子结构_____乙醇的分子式为_
结构简式为_____或___,电子式为_____,
官能团为______
思考:
①怎样检验乙醇中是否含有水?
②怎样除去乙醇中的水?
2.物理性质
乙醇俗称______,它是一种____色、透明而具有________味的液体,密度比水___,沸点是78℃,易挥发,能溶解多种有机物和无机物。
能跟水以任意比混溶。
3.乙醇的化学性质
(1)乙醇与钠的反应
乙醇与钠反应的化学方程式是____________________,
反应的现象是________________
钠与水的反应现象与钠与乙醇的反应现象不同,说明了什么?
(2)乙醇的氧化反应
①乙醇燃烧的化学反应方程式是_______________
②乙醇在有催化剂和加热的条件下,能与_______反应,其反应方程式为:
__________________
(3)乙醇的消去反应
实验室制取乙烯的化学方程式是___________________
其中,浓硫酸的作用是___________________
三、醇类物质性质总结
1、醇的取代和消去
(1)醇羟基一0一H氧氢键断裂,羟基氢能被K、Na、Mg、Al等取代或发生酯化反应等。
(2)醇分子中碳氧键断裂,可发生取代、消去、分子间脱水等反应。
2.醇的氧化反应规律
醇在有催化剂(Ag、Cu)作用下,可以发生“去氢氧化”的反应,但并不是所有的醇都能被氧化成醛。
(1)凡是含有R—CH2OH结构的醇,在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛:
(2)凡是含有
结构的醇;
在一定条件下也能发生“去氢氧化”生成酮
(3)凡是含有
结构的醇(与一OH相连的碳原子上没有氢原子),通常情况下,难被氧化,只有遇较强的氧化剂(KMn04或燃烧条件下)才能发生氧化反应。
常用氧化剂为酸性高锰酸钾溶液或铬酸(HCr04可由K2Cr207加H2SO,制取)。
3.醇的消去反应规律
(1)乙醇和浓硫酸(体积比1:
3)混合液,迅速升温至1700C,乙醇分子内脱水生成乙烯,浓硫酸起两个作用:
①浓硫酸吸水,使乙醇脱水向生成乙烯方向进行.②浓硫酸起催化作用。
(2)查依采夫规则
醇、卤代烷在消去H20、HX等小分子时,氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去。
(3)与羟基碳原子相邻的(2位)碳原子上没有氢原子的醇类,不能发生消去反应。
如2,2一二甲基一1一丙醇。
课堂帷幕
【课堂讨论】
(争做课堂主人!
(一)、预习检查,或预习演说(5分钟)
(二)、问题讨论(分小组讨论,选代表汇报。
10分钟)
小组1:
醇和酚结构上有什么区别?
醇怎样分类?
小组2:
醇的性质研究
(1)、请同学们认真研究教材P49“思考与交流”栏目表3—1内容,为何相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃?
(2)、请再仔细阅读表3—2内容,为什么碳原子数相同的醇结构中,羟基数目越多,其醇的沸点越高?
(三)、问题探究(10分钟)
1、据某报2002年10月11日报道,2002年10月9日下午(雨天),某厂发生一起严重化学事故。
该厂生产中需要无水苯作为溶剂,因此,使用苯前需用金属钠除掉苯中少量的水分。
在生产过程中,由于某种原因,误将1300㎏甲苯当作苯投进一个反应釜中,并向反应釜内投入了10㎏左右的金属钠。
由于甲苯中含水量比苯少,金属钠不能被完全消耗掉,在反应釜四壁还残留有5㎏左右的金属钠。
由于金属钠很活泼,遇水即发生剧烈反应,危险性极大。
该反应釜严重威胁着该厂和周围群众的安全。
经过众专家研究后,提出了三种处理事故的建议:
(1)打开反应釜,用工具将反应釜内的金属钠取出来;
(2)向反应釜内加水,通过化学反应“除掉”金属钠;
(3)采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇,并设置放气管,排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量。
专家们进行了周密的研究和部署,经过紧张作业,至第二天晚8时,险情终于安全排除。
你认为哪一个建议更合理、更安全?
你是基于什么思想进行选择的?
请思考后相互交流。
2、实验3—1:
阅读教材实验内容,想想如何操作,并进行实验,分析发生的有关反应。
(四)、总结与交流(5分钟)
醇具有哪些重要的化学性质?
请同学们认真总结。
【思考与交流】
(放飞思维,张扬个性,展示自我!
)(5分钟)
1:
怎样检验乙醇中是否含有水?
怎样除去乙醇中的水?
2:
3:
醇的化学性质有哪些?
它们在反应中与醇分子结构的哪部分有关?
(以乙醇为例写方程式:
①
②
③
④
⑤
实践情境
【效果检测】
(积极思考,与他人分享!
l.山西发生假酒案,假酒中严重超标的有毒成分是()
A.丙三醇B.CH3OH
C.HOCH2CH2OHD.CH3COOH
2.用分液漏斗可以分离的一组混合物是()
A.溴苯和水B.甘油和水
C.丙醇和乙二醇D.溴和乙醇
3.某有机物6g与足量钠反应,生成0.05mol氢气,该有机物可能是()
A.CH3CH2OH
C.CH3OHD.CH3—O—CH2CH3
4.下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是()
5.乙醇分子中不同的化学键位置如图所示
下列关于乙醇在各种不同反应中断裂键的说明不正确的是()
A.和金属Na反应时键①断裂
B.在Ag催化下和O2反应时键①③断裂
C.和浓H2SO4共热到140℃时,键①或键②断裂;
170℃时键②⑤断裂
D.和氢溴酸反应键①断裂
第二课时
酚
1、知识与技能
掌握酚的结构特点和主要化学性质
2、过程与方法
3情感态度与价值观
教学重点:
酚的结构特点和主要化学性质
醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响
实验探究、谈话讨论
一、苯酚的物理性质
纯净的苯酚为___色___体,有______的气味,熔点43℃。
常温下在水中的溶解度不大,当温度高于_____时,则能与水______。
苯酚_____乙醇等有机溶剂。
苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的_______,如不慎沾到皮肤上,应立即用________洗涤。
二、苯酚的结构
苯酚的分子式是_______,
结构简式为______或写为_____
官能团为_____。
三、苯酚的化学性质
苯酚分子里的苯环与羟基直接相连,会相互影响。
1.苯酚的酸性:
苯酚与NaOH反应的化学方程式是______________
苯酚显酸性的原因是:
一OH受___________的影响,使一OH上的____活泼性__________。
能发生_________________的电离:
因而呈酸性。
但其酸性比碳酸更弱。
因此,向苯酚钠溶液中通入CO2气体时,可游离出苯酚。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
值得注意的是,NaHCO3不能继续跟苯酚钠作用(可以理解为酸性的相对强弱是:
H2CO3>
C6H5OH>
HCO3-),因此反应只能生成NaHCO3,不能写成生成Na2CO3。
2.苯酚的取代反应:
苯酚中的苯环与芳香烃类似,也可与_____、_____、_____发生取代反应。
卤代:
苯酚与溴水反应的化学方程式为____________________
其现象是:
________________。
该性质可用于苯酚的______和________。
3.苯酚的显色反应:
向苯酚的水溶液中加入_______溶液,溶液变为______,该性质可用于苯酚的_______。
苯酚与Fe3+的显色反应,其实质也是电离后产生的酚氧负离子与Fe3+的络合反应:
Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
4.原子团对有机物性质的影响
对于C2H5OH、H2O、C6H5OH来说,由于C2H5—排斥电子,使C2H5OH中—OH的氧氢键极性减弱,H原子活性比H2O中羟基H活性弱,C6H5—吸引电子,使C6H5OH中—OH的氧氢键极性增强,使C6H5OH表现出弱酸性。
对于C6H5OH来说,由于C6H5—对—OH影响,使苯酚呈弱酸性,由于—OH对C6H5—的影响,使C6H5OH相对C6H6性质发生了较大变化,例如,C6H6与溴只是一溴取代,而C6H5OH与溴是三溴取代;
C6H6与溴反应,要求条件液溴和催化剂,C6H5OH与溴反应,不需催化剂,且只需溴水即可。
5、.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
(1)官能团:
都是—OH。
(2)结构特点:
脂肪醇中的—OH与烃基相连;
芳香醇的—OH与芳香烃基相连;
酚的—OH与苯环直接相连。
(3)化学性质:
①都能与金属钠反应放出氢气②都能发生酯化反应③由于苯环的影响,酚的—OH中的氢原子变得更加活波,易电离,能与氢氧化钠溶液反应;
由于烃基的影响,脂肪醇和芳香醇的—OH中的氢原子变得更加不活波,不易电离,不能与氢氧化钠溶液反应;
④都能发生氧化反应,由于苯环的影响,酚更易被氧化。
⑤由于—OH的影响,苯环上的氢也变得活波,能发生取代反应。
⑥脂肪醇和芳香醇能发生消去反应。
(一)、预习检查(5分钟)
(二)、问题讨论(5分钟)
请同学们认真阅读教材,你觉得酚类物质和醇类物质在分子结构上有什么不同?
(三)实验探究(让学生设计,然后在全班讨论,最后确定方案。
20分钟)
1、如何用实验证明苯酚具有弱酸性?
如何证明苯酚的酸性比碳酸的弱?
2、试设计实验比较乙醇、水、苯酚的水溶液与Na反应的剧烈程度。
3、完成实验3—4。
苯中含有苯酚,能否用溴水除去苯酚?
4、如何检验苯酚?
以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料,经典的合成苯酚的方法可简单表示为:
(1)写出第②、③、④步反应的化学方程式:
②___________;
③____________________________________;
④_____________________________________。
(2)据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,并说明理由。
1.下列叙述正确的是()
A.苯中少量苯酚可先加适量的浓溴水,使苯生成三溴苯酚,再过滤而除去
B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50℃形成悬浊液
C.苯酚的酸性很弱,不能使酚酞指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D.苯酚可以和硝酸进行硝化反应
2.下列物质中互为同系物的是()
3.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,以下操作中①蒸馏;
②过滤;
③静置分液;
④加足量钠;
⑤通入过量C02;
⑥加入足量Na0H溶液;
⑦加入乙酸和浓H2SO4酸的混合液后加热;
⑧加入浓溴水,合理操作是()
A.④⑤③B.⑦①C.⑧②⑤③D.⑥①⑤③
4、鉴别C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五种物质的一种试剂是()
A.稀盐酸B.浓溴水
C.高锰酸钾酸性溶液D.FeCl3溶液
5、漆酚
是我国特产生漆的主要成分,生漆涂在物质表面,在干燥空气中会产生黑色漆膜,则漆酚不应具有的化学性质是()
A.可以与烧碱溶液反应B.可以与溴水发生取代反应
C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2