人教社教材选修5第三章 烃的含氧衍生物第一节醇酚教学设计2课时Word文档下载推荐.docx

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1.羟基与氢氧根的差异

羟基

氢氧根

不显电性的自由基

显电性的阴离子

不能独立存在

能独立存在

不稳定有极大活性

稳定

醇类的官能团是羟基,它决定醇的通性。

2、分类

按羟基数目分为、、

乙二醇的结构简式为可作汽车发动机的抗冻剂。

丙三醇的结构简式为,俗称,主要

用于制造日用化妆品和消化甘油。

3、通式

饱和一元醇的通式为

饱和多元醇的通式

4.物理性质

(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,的沸点远远高于

(2)碳原子数目相同的醇,羟基数目越多,沸点。

(3)随着碳原子数目的增加,醇的沸点。

(4)1-3个碳原子的醇色中性液体,有气味,能以任意比例与水互溶。

4-11个碳原则的醇,状液体,溶于水。

12个碳原子以上的醇,

色味蜡状固体,溶于水。

5.命名

简单命名:

丁醇:

CH3CH2CH2CH2OH

新戊醇:

(CH3)3CH2CH2OH

系统命名:

选择有羟基的最长链为主链;

从靠近羟基的一端开始编号。

CH3CHOHCH2CH32-丁醇

二、乙醇

1.乙醇的分子结构_____乙醇的分子式为_

结构简式为_____或___,电子式为_____,

官能团为______

思考:

①怎样检验乙醇中是否含有水?

②怎样除去乙醇中的水?

2.物理性质

乙醇俗称______,它是一种____色、透明而具有________味的液体,密度比水___,沸点是78℃,易挥发,能溶解多种有机物和无机物。

能跟水以任意比混溶。

3.乙醇的化学性质

(1)乙醇与钠的反应

乙醇与钠反应的化学方程式是____________________,

反应的现象是________________

钠与水的反应现象与钠与乙醇的反应现象不同,说明了什么?

(2)乙醇的氧化反应

①乙醇燃烧的化学反应方程式是_______________

②乙醇在有催化剂和加热的条件下,能与_______反应,其反应方程式为:

__________________

(3)乙醇的消去反应

实验室制取乙烯的化学方程式是___________________

其中,浓硫酸的作用是___________________

三、醇类物质性质总结

1、醇的取代和消去

(1)醇羟基一0一H氧氢键断裂,羟基氢能被K、Na、Mg、Al等取代或发生酯化反应等。

(2)醇分子中碳氧键断裂,可发生取代、消去、分子间脱水等反应。

2.醇的氧化反应规律

醇在有催化剂(Ag、Cu)作用下,可以发生“去氢氧化”的反应,但并不是所有的醇都能被氧化成醛。

(1)凡是含有R—CH2OH结构的醇,在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛:

(2)凡是含有

结构的醇;

在一定条件下也能发生“去氢氧化”生成酮

(3)凡是含有

结构的醇(与一OH相连的碳原子上没有氢原子),通常情况下,难被氧化,只有遇较强的氧化剂(KMn04或燃烧条件下)才能发生氧化反应。

常用氧化剂为酸性高锰酸钾溶液或铬酸(HCr04可由K2Cr207加H2SO,制取)。

3.醇的消去反应规律

(1)乙醇和浓硫酸(体积比1:

3)混合液,迅速升温至1700C,乙醇分子内脱水生成乙烯,浓硫酸起两个作用:

①浓硫酸吸水,使乙醇脱水向生成乙烯方向进行.②浓硫酸起催化作用。

(2)查依采夫规则

醇、卤代烷在消去H20、HX等小分子时,氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去。

(3)与羟基碳原子相邻的(2位)碳原子上没有氢原子的醇类,不能发生消去反应。

如2,2一二甲基一1一丙醇。

课堂帷幕

【课堂讨论】

(争做课堂主人!

(一)、预习检查,或预习演说(5分钟)

(二)、问题讨论(分小组讨论,选代表汇报。

10分钟)

小组1:

醇和酚结构上有什么区别?

醇怎样分类?

 

小组2:

醇的性质研究

(1)、请同学们认真研究教材P49“思考与交流”栏目表3—1内容,为何相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃?

(2)、请再仔细阅读表3—2内容,为什么碳原子数相同的醇结构中,羟基数目越多,其醇的沸点越高?

(三)、问题探究(10分钟)

1、据某报2002年10月11日报道,2002年10月9日下午(雨天),某厂发生一起严重化学事故。

该厂生产中需要无水苯作为溶剂,因此,使用苯前需用金属钠除掉苯中少量的水分。

在生产过程中,由于某种原因,误将1300㎏甲苯当作苯投进一个反应釜中,并向反应釜内投入了10㎏左右的金属钠。

由于甲苯中含水量比苯少,金属钠不能被完全消耗掉,在反应釜四壁还残留有5㎏左右的金属钠。

由于金属钠很活泼,遇水即发生剧烈反应,危险性极大。

该反应釜严重威胁着该厂和周围群众的安全。

经过众专家研究后,提出了三种处理事故的建议:

(1)打开反应釜,用工具将反应釜内的金属钠取出来;

(2)向反应釜内加水,通过化学反应“除掉”金属钠;

(3)采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇,并设置放气管,排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量。

专家们进行了周密的研究和部署,经过紧张作业,至第二天晚8时,险情终于安全排除。

你认为哪一个建议更合理、更安全?

你是基于什么思想进行选择的?

请思考后相互交流。

2、实验3—1:

阅读教材实验内容,想想如何操作,并进行实验,分析发生的有关反应。

(四)、总结与交流(5分钟)

醇具有哪些重要的化学性质?

请同学们认真总结。

【思考与交流】

(放飞思维,张扬个性,展示自我!

)(5分钟)

1:

怎样检验乙醇中是否含有水?

怎样除去乙醇中的水?

2:

3:

醇的化学性质有哪些?

它们在反应中与醇分子结构的哪部分有关?

(以乙醇为例写方程式:

实践情境

【效果检测】

(积极思考,与他人分享!

l.山西发生假酒案,假酒中严重超标的有毒成分是()

A.丙三醇B.CH3OH

C.HOCH2CH2OHD.CH3COOH

2.用分液漏斗可以分离的一组混合物是()

A.溴苯和水B.甘油和水

C.丙醇和乙二醇D.溴和乙醇

3.某有机物6g与足量钠反应,生成0.05mol氢气,该有机物可能是()

A.CH3CH2OH

C.CH3OHD.CH3—O—CH2CH3

4.下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是()

5.乙醇分子中不同的化学键位置如图所示

下列关于乙醇在各种不同反应中断裂键的说明不正确的是()

A.和金属Na反应时键①断裂

B.在Ag催化下和O2反应时键①③断裂

C.和浓H2SO4共热到140℃时,键①或键②断裂;

170℃时键②⑤断裂

D.和氢溴酸反应键①断裂

第二课时

1、知识与技能

掌握酚的结构特点和主要化学性质

2、过程与方法

3情感态度与价值观

教学重点:

酚的结构特点和主要化学性质

醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响

实验探究、谈话讨论

一、苯酚的物理性质

纯净的苯酚为___色___体,有______的气味,熔点43℃。

常温下在水中的溶解度不大,当温度高于_____时,则能与水______。

苯酚_____乙醇等有机溶剂。

苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的_______,如不慎沾到皮肤上,应立即用________洗涤。

二、苯酚的结构

苯酚的分子式是_______,

结构简式为______或写为_____

官能团为_____。

三、苯酚的化学性质

苯酚分子里的苯环与羟基直接相连,会相互影响。

1.苯酚的酸性:

苯酚与NaOH反应的化学方程式是______________

苯酚显酸性的原因是:

一OH受___________的影响,使一OH上的____活泼性__________。

能发生_________________的电离:

因而呈酸性。

但其酸性比碳酸更弱。

因此,向苯酚钠溶液中通入CO2气体时,可游离出苯酚。

C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3

值得注意的是,NaHCO3不能继续跟苯酚钠作用(可以理解为酸性的相对强弱是:

H2CO3>

C6H5OH>

HCO3-),因此反应只能生成NaHCO3,不能写成生成Na2CO3。

2.苯酚的取代反应:

苯酚中的苯环与芳香烃类似,也可与_____、_____、_____发生取代反应。

卤代:

苯酚与溴水反应的化学方程式为____________________

其现象是:

________________。

该性质可用于苯酚的______和________。

3.苯酚的显色反应:

向苯酚的水溶液中加入_______溶液,溶液变为______,该性质可用于苯酚的_______。

苯酚与Fe3+的显色反应,其实质也是电离后产生的酚氧负离子与Fe3+的络合反应:

Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+

4.原子团对有机物性质的影响

对于C2H5OH、H2O、C6H5OH来说,由于C2H5—排斥电子,使C2H5OH中—OH的氧氢键极性减弱,H原子活性比H2O中羟基H活性弱,C6H5—吸引电子,使C6H5OH中—OH的氧氢键极性增强,使C6H5OH表现出弱酸性。

对于C6H5OH来说,由于C6H5—对—OH影响,使苯酚呈弱酸性,由于—OH对C6H5—的影响,使C6H5OH相对C6H6性质发生了较大变化,例如,C6H6与溴只是一溴取代,而C6H5OH与溴是三溴取代;

C6H6与溴反应,要求条件液溴和催化剂,C6H5OH与溴反应,不需催化剂,且只需溴水即可。

5、.脂肪醇、芳香醇、酚的比较

(1)官能团:

都是—OH。

(2)结构特点:

脂肪醇中的—OH与烃基相连;

芳香醇的—OH与芳香烃基相连;

酚的—OH与苯环直接相连。

(3)化学性质:

①都能与金属钠反应放出氢气②都能发生酯化反应③由于苯环的影响,酚的—OH中的氢原子变得更加活波,易电离,能与氢氧化钠溶液反应;

由于烃基的影响,脂肪醇和芳香醇的—OH中的氢原子变得更加不活波,不易电离,不能与氢氧化钠溶液反应;

④都能发生氧化反应,由于苯环的影响,酚更易被氧化。

⑤由于—OH的影响,苯环上的氢也变得活波,能发生取代反应。

⑥脂肪醇和芳香醇能发生消去反应。

(一)、预习检查(5分钟)

(二)、问题讨论(5分钟)

请同学们认真阅读教材,你觉得酚类物质和醇类物质在分子结构上有什么不同?

(三)实验探究(让学生设计,然后在全班讨论,最后确定方案。

20分钟)

1、如何用实验证明苯酚具有弱酸性?

如何证明苯酚的酸性比碳酸的弱?

2、试设计实验比较乙醇、水、苯酚的水溶液与Na反应的剧烈程度。

3、完成实验3—4。

苯中含有苯酚,能否用溴水除去苯酚?

4、如何检验苯酚?

以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料,经典的合成苯酚的方法可简单表示为:

(1)写出第②、③、④步反应的化学方程式:

②___________;

③____________________________________;

④_____________________________________。

(2)据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,并说明理由。

1.下列叙述正确的是()

A.苯中少量苯酚可先加适量的浓溴水,使苯生成三溴苯酚,再过滤而除去

B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50℃形成悬浊液

C.苯酚的酸性很弱,不能使酚酞指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出CO2

D.苯酚可以和硝酸进行硝化反应

2.下列物质中互为同系物的是()

3.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,以下操作中①蒸馏;

②过滤;

③静置分液;

④加足量钠;

⑤通入过量C02;

⑥加入足量Na0H溶液;

⑦加入乙酸和浓H2SO4酸的混合液后加热;

⑧加入浓溴水,合理操作是()

A.④⑤③B.⑦①C.⑧②⑤③D.⑥①⑤③

4、鉴别C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五种物质的一种试剂是()

A.稀盐酸B.浓溴水

C.高锰酸钾酸性溶液D.FeCl3溶液

5、漆酚

是我国特产生漆的主要成分,生漆涂在物质表面,在干燥空气中会产生黑色漆膜,则漆酚不应具有的化学性质是()

A.可以与烧碱溶液反应B.可以与溴水发生取代反应

C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2

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