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(醚键)

(醛基)

(羰基)

(酯基)

羧酸

(羧基)

特别提醒 

(1)烃是只有C、H两种元素构成的有机化合物。

(2)烯烃、炔烃的官能团分别为、—C≡C—,不能写成C===C和C≡C。

(3)烯烃、炔烃的结构简式中必须有官能团。

如乙烯的结构简式为CH2===CH2,不能写成CH2CH2。

(4)结构决定性质。

官能团的多样性,决定了有机物性质的多样性。

具有醇、醛、酸的性质。

 

(5)不是官能团。

(6)含有的烃叫芳香烃;

含有且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物;

芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为

1.官能团相同的物质一定是同一类有机物吗?

2.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。

3.2011年央视3·

15特别行动节目抛出一枚食品安全重弹,曝光了双汇在食品生产中使用含有“瘦肉精”的猪肉。

瘦肉精的学名为盐酸克伦特罗,其结构简式如图所示:

,下列说法正确的是(  )

①瘦肉精属于芳香烃

②瘦肉精能发生水解反应

③瘦肉精的分子式为C12H18Cl2N2O,其属于蛋白质

④瘦肉精在一定条件下能与酸、碱反应

⑤瘦肉精中含有—NH2、NH、—Cl、—OH、等官能团

⑥瘦肉精在一定条件下能发生加成反应

A.①②③B.④⑤⑥C.②⑤⑥D.②⑥

考点二 有机化合物的结构特点

1.有机化合物中碳原子的成键特点

―→每个碳原子形成__个共价键

|

―→____、____或____

―→____或____

2.有机化合物的同分异构现象

(1)

(2)同分异构体的常见类型

异构类型

异构方式

示例

碳链异构

碳链骨架不同

CH3CH2CH2CH3和

位置异构

官能团位置不同

CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3

官能团异构

官能团种类不同

CH3CH2OH和CH3OCH3

特别提醒 

(1)同分异构体分子式相同,相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。

(2)同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6,HCHO与CH3COOH不是同分异构体。

(3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵(NH4CNO,无机物)互为同分异构体。

3.书写同分异构体的方法

一般先写碳链异构,再写位置异构,最后考虑官能团异构。

烷烃只存在碳链异构,其写法一般采用“减链法”,可概括为“两注意,四句话”。

(1)两注意:

①选择最长的碳链为主链;

②找出中心对称线。

(2)四句话:

主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端,排列对邻到间。

4.同系物

4.下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是(  )

A.碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合

B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链

C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键

D.多个碳原子间可以形成碳链或碳环,碳链和碳环也能相互结合

5.下列各组物质不属于同分异构体的是(  )

A.2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇

B.邻氯甲苯和对氯甲苯

C.2甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

6.写出C6H14的同分异构体。

考点三 有机化合物的命名

1.烷烃的习惯命名法

如:

CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3

 甲烷  丙烷     十二烷

CH3(CH2)3CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4

正戊烷       异戊烷    新戊烷

2.烷烃的系统命名

(1)最长、最多定主链

a.选择最长碳链作为主链。

b.当有几条不同的碳链时,选择含支链最多的一条作为主链。

含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。

(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”

a.以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。

b.有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开

始编号。

即同“近”,考虑“简”。

c.若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。

(3)写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。

原则是:

先简后繁,相同合并,位号指明。

阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接。

例如:

3.烯烃和炔烃的命名

(1)选主链:

将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。

(2)定号位:

从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。

(3)写名称:

将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。

命名为3甲基1丁炔。

4.苯的同系物命名

(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。

苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。

(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。

7.判断下列有关烷烃的命名是否正确

(1)2甲基丁烷(  )

(2)2,2,3三甲基戊烷(  )

(3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷(  )

(4)

 异戊烷(  )

8.判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确

(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1,3,5三己烯(  )

(2) 2甲基3丁醇(  )

(3) 二溴乙烷(  )

(4) 3乙基1丁烯(  )

(5) 2甲基2,4己二烯(  )

(6) 1,3二甲基2丁烯(  )

9.判断下列有关芳香化合物的命名是否正确

(1) 甲基苯酚(  )

(2) 2,4二硝基甲苯(  )

考点四 研究有机物的一般步骤和方法

1.研究有机化合物的基本步骤

 ↓   ↓     ↓    ↓

纯净物 确定______ 确定______ 确定______

2.分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸馏和重结晶

适用对象

要求

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的____相差较大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

①杂质在所选溶剂中______很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中______受温度影响较大

(2)萃取和分液

①常用的萃取剂:

________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。

②液-液萃取:

利用有机物在两种____________的溶剂中的____________不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固-液萃取:

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

(3)色谱法

①原理:

利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物。

②常用吸附剂:

碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。

特别提醒 依据被提纯物质的性质,选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。

在分离和提纯时要注意以下几点:

(1)除杂试剂需过量;

(2)过量试剂需除尽;

(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序;

(4)选择最佳的除杂路径。

3.元素分析与相对分子质量的测定

(1)元素分析(含C、H、O的有机物)

(2)________法测定相对分子质量

4.分子结构的鉴定

(1)红外光谱——获得分子中所含________或__________的信息。

(2)核磁共振氢谱——获得不同种类的________及它们的________的信息。

10.要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸,合理的操作组合是(  )

①蒸馏 ②过滤 ③静止分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 ⑧加入浓溴水

A.⑦③B.⑧⑤②

C.⑥①⑤②D.⑥①⑤①

11.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。

A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。

关于A的下列说法中,正确的是(  )

A.A分子属于酯类化合物,在一定条件下不能发生水解反应

B.A在一定条件下可与4molH2发生加成反应

C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

寻找同分异构体的数目

1.记忆法

记住已掌握的常见的异构体数目,例如:

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。

甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种;

②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;

③戊烷、丁烯、戊炔有3种;

④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。

2.基元法

如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

3.换元法

即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n等于A(不含支链)中的氢原子数时,则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。

例如二氯苯C6H4Cl2有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。

4.等效氢法

即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。

等效氢一般判断原则:

①同一碳原子上的H是等效的;

②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

【例1】 主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有(  )

A.2种B.3种C.4种D.5种

【例2】 已知丁基有4种,不必试写,试判断C4H10O属于醇的同分异构体有________种。

【例3】 

(1)C5H12O属于醇的同分异构体有________种(等效氢法、换元法)。

(2)丁醇有________种同分异构体(记忆法)。

(3)C3H8的一氯代物有2种,则其七氯代物有________种(换元法)。

有机物结构式的确定

【例4】 电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。

下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。

(1)产生的O2按从左到右的流向,所选装置各导管的正确连接顺序是_________________。

(2)C装置中浓硫酸的作用是___________________________________________________。

(3)D装置中MnO2的作用是___________________________________________________。

(4)燃烧管中CuO的作用是____________________________________________________。

(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.92g样品,经充分反应后,A管质量增加1.76g,B管质量增加1.08g,则该样品的实验式为________________________________________________________________________。

(6)用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图,则该有机物的相对分子质量为________。

(7)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是________(若不能,则此空不填)。

(8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示,则其结构简式为

________________________________________________________________________。

高考题组一 同分异构体的判断

1.(2011·

新课标全国卷,8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(  )

A.6种B.7种C.8种D.9种

2.(2010·

课标全国卷,8)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(  )

A.3种B.4种C.5种D.6种

高考题组二 有机物的分类与常见官能团的

识别

3.(2010·

大纲全国卷Ⅰ,11)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。

其中,产物只含有一种官能团的反应是(  )

A.①②B.②③C.③④D.①④

4.(2008·

广东,25改编)从有机物的分类来看,下列反应中的X属于(  )

A.醇B.烷烃C.烯烃D.酯

5.(2009·

安徽理综,8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S

诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。

S诱抗素的分子结构如图,

下列关于该分子说法正确的是(  )

A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B.含有苯环、羟基、羰基、羧基

C.含有羟基、羰基、羧基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

6.(2011·

上海综合,11)红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素,其中呈深红色的色素是辣椒红。

依据下列结构式判断,辣椒红(  )

A.易溶于水

B.属于芳香族化合物

C.能发生消去反应

D.分子中含有11个碳碳双键

7.(2011·

江苏,11)β紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是(  )

A.β紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应

C.维生素A1易溶于NaOH溶液

D.β紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

高考题组三 有机物的结构确定及命名

8.[2010·

海南,18(Ⅰ)改编]已知:

,如果要合成所用的原始原料可以是

(  )

A.2甲基1,3丁二烯和1丁炔

B.1,3戊二烯和2丁炔

C.2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔

D.2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔

9.[2009·

海南,18

(1)]下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是(  )

A.2,2,3,3四甲基丁烷B.2,3,4三甲基戊烷

C.3,4二甲基己烷D.2,5二甲基己烷

10.(2008·

海南,18)在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是

A.CH3CH3CCH2B.OCH3OCH3

C.H3CCH3D.H3CCH3

11.(2011·

海南,18)Ⅰ.下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(  )

A.H3CClB.BrBrCH3CH3

C.H3CCH3D.ClCH3CH3Cl

Ⅱ.PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT的路线。

请回答下列问题:

(1)由A生成D的化学方程式为______________________________________________;

(2)由B生成C的反应类型是____________,C的化学名称为__________;

(3)由E生成F的化学方程式为_______________________________________________,

该反应的类型为____________;

(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有__________________________________

(写结构简式);

(5)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是

________________________________________________________________________(写结构简式)。

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