人教版选修5化学第三章第二节醛练习知识点文档格式.docx
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，不能被银氨溶液、新制的Cu（OH）2等弱氧化剂氧化，能与H2发生加成反应。
1．下列物质中不属于醛类的是（ ）
解析：
选B。
①属于醛，②属于酯类，③属于醛，④中含有氯元素，不属于醛。
2．下列关于醛的说法中正确的是（ ）
A．所有的醛都有醛基和烃基
B．一元醛的通式为CnH2nO
C．醛的官能团为—COH
D．所有的醛都能发生银镜反应
选D。
A项，甲醛（HCHO）中没有烃基，B项为饱和一元醛的通式，C项醛的官能团为—CHO。
醛和酮的区别与联系
类别
醛
酮
区
别
官能团
位置
碳链末端
碳链中间
简写
形式
续 表
联
系
通式
饱和一元醛：
CnH2nO
饱和一元酮：
同分异
构现象
相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
下列物质分子结构中含有醛基，但是不属于醛的是（ ）
[解析] 醛的结构为R—CHO，其中R为H或烃基，A项物质不含—CHO，B、C、D项中含—CHO，但B项物质—CHO连接的不是H或烃基，B为甲酸乙酯，不属于醛类。
[答案] B
能发生银镜反应的有机物是不是都属于醛类？
答案：
有机物只要含有醛基就可以发生银镜反应，能发生银镜反应的不一定都是醛，可能是其他含有醛基的有机物。
例如：
甲酸，甲酸某酯，另外，还有将要学习的葡萄糖等。
醛的概念及性质
1．下列有关说法正确的是（ ）
A．含有醛基的物质一定是醛
B．含醛基的物质能发生银镜反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色
C．醛类物质常温、常压下都为液体或固体
D．醛与H2发生的加成反应也是还原反应
含醛基的物质不一定是醛，如甲酸、甲酸某酯等，A项错误；
因醛基还原性很强，既能被弱氧化剂[如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液]氧化，更易与强氧化剂（如溴水、KMnO4酸性溶液）反应，B项错误；
甲醛在常温下呈气态，C项错误；
在有机反应中，得氧或失氢称为氧化反应，反之称为还原反应，因此醛与H2发生的加成反应也属于还原反应，D项正确。
2．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（ ）
A．16%B．37%
C．48%D．无法计算
甲醛（CH2O）、乙醛（C2H4O）、丙醛（C3H6O）无论以何种比例混合n（C）∶n（H）＝1∶2，m（C）∶m（H）＝6∶1，w（O）＝1－9%－6×
9%＝37%。
3．分子式为C4H8O的链状有机物中不含
的同分异构体有（ ）
A．2种B．3种
C．4种D．5种
C4H8O中不含
必有碳氧双键，为醛或酮，醛有2种为CH3CH2CH2CHO和
，酮有一种为
，共3种。
知识点二 乙醛的化学性质[学生用书P50]
阅读教材P57～P58，思考并填空。
1．氧化反应
（1）银镜反应
实验操作
实验现象
向①中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
有关方程式
①中：
AgNO3＋NH3·
H2O===AgOH↓（白色）＋NH4NO3，
AgOH＋2NH3·
H2O===Ag（NH3）2OH＋2H2O，
③中：
CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
（2）与新制Cu（OH）2的反应
①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液有红色沉淀产生
2NaOH＋CuSO4===Cu（OH）2↓＋Na2SO4
CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
（3）催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O2
2CH3COOH。
（4）燃烧反应方程式：
2CH3CHO＋5O2
4CO2＋4H2O。
2．加成反应
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为CH3CHO＋H2
CH3CH2OH。
1．下列说法中不正确的是（ ）
A．能发生银镜反应的物质不一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有氧化性
C．有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛
D．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸泡生物标本
葡萄糖能发生银镜反应但不是醛类，A正确；
乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有还原性，B错；
不含—CH2OH的醇发生催化氧化反应不能生成对应的醛，含
的醇不能发生催化氧化反应，C正确；
35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有防腐性，可用于浸泡生物标本，D正确。
2．某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·
L－1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·
L－1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管中混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（ ）
A．氢氧化钠的量不够
B．硫酸铜的量不够
C．乙醛溶液太少
D．加热时间不够
选A。
该实验成功的关键之一是NaOH必须过量，而本次实验中所加的NaOH还不足以使CuSO4完全沉淀为Cu（OH）2。
乙醛被弱氧化剂氧化的实验问题
1．银镜反应实验成功的关键
（1）试管内壁必须洁净。
（2）必须水浴加热（60～70℃），不可用酒精灯直接加热。
（3）加热时不可振荡和摇动试管。
（4）须用新配制的银氨溶液，银氨溶液不能久置，以免发生危险。
（5）乙醛用量不宜太多。
（6）实验后银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。
2．乙醛与新制Cu（OH）2反应实验成功的关键
（1）所配制的Cu（OH）2悬浊液呈碱性。
（2）加热至沸腾。
（3）Cu（OH）2必须是新制的。
（1）能够发生银镜反应的有机物一定含醛基，但不一定是醛。
只要有机物的分子中含有
，就能发生银镜反应，就能被新制的Cu（OH）2悬浊液氧化。
（2）醛被弱氧化剂氧化的实验中，银氨溶液呈碱性，新制的氢氧化铜呈碱性，反应的最终产物为羧酸铵或羧酸钠。
（1）做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时，下列各步操作中：
①加入0.5mL乙醛溶液；
②加入10%的氢氧化钠溶液2mL；
③加入2%的CuSO4溶液4～6滴；
④加热试管。
正确的顺序是____________________。
（2）实验室配制少量银氨溶液的方法是先向试管中加入________，然后
________________________________________________________________________，
其反应的离子方程式为______________________________________、__________________________，向银氨溶液中滴加少量的乙醛，________________________，
片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为
________________________________________________________________________。
[解析]
（1）本题主要考查乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液发生反应的实验操作。
做该实验时，应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制Cu（OH）2悬浊液，然后加入乙醛，并用酒精灯加热至沸腾，即可产生红色Cu2O沉淀。
（2）要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。
[答案]
（1）②③①④
（2）AgNO3溶液 加稀氨水至沉淀恰好溶解为止 Ag＋＋NH3·
H2O===AgOH↓＋NH
AgOH＋2NH3·
H2O===[Ag（NH3）2]＋＋OH－＋2H2O 置于盛有热水的烧杯中 CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
（1）银氨溶液和新制Cu（OH）2都是弱氧化剂，那么乙醛能否被KMnO4酸性溶液和溴水氧化？
为什么？
（2）已知甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：
试写出它与足量银氨溶液或新制Cu（OH）2发生反应的方程式。
（1）可以，因为醛具有较强的还原性，能被Ag（NH3）2OH溶液或新制Cu（OH）2悬浊液等弱氧化剂氧化。
而溴水或KMnO4酸性溶液的氧化能力比Ag（NH3）2OH溶液、新制Cu（OH）2悬浊液强得多，故溴水、KMnO4酸性溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。
（2）甲醛发生银镜反应的方程式为HCHO＋4Ag（NH3）2OH
（NH4）2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O；
甲醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应的方程式为HCHO＋4Cu（OH）2＋2NaOH
Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。
乙醛的化学性质
1．区别乙醛、苯和四氯化碳，最简单的方法是（ ）
A．加高锰酸钾酸性溶液后振荡
B．与新制氢氧化铜共热
C．加蒸馏水后振荡
D．加硝酸银溶液后振荡
选C。
注意审题：
最简单的方法，应该是加蒸馏水。
2．已知柠檬醛的结构简式为
，根据已有知识判定下列说法不正确的是（ ）
A．它可使KMnO4酸性溶液褪色
B．它可以与溴发生加成反应
C．它可以发生银镜反应
D．它被催化加氢后最终产物的分子式为C10H20O
柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，A正确；
碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；
醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；
柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。
关于具有醛基的物质的性质实验
3．醛类因易被氧化成羧酸，而使高锰酸钾酸性溶液或溴水褪色。
（1）向乙醛中滴入高锰酸钾酸性溶液，可观察到的现象是
（2）现已知柠檬醛的结构简式为
，若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是________________________________________________________________________
由题给结构简式可知柠檬醛的分子结构中既含有CC键又含有—CHO。
高锰酸钾酸性溶液既可氧化CC键，又可氧化—CHO，使其紫色褪去。
因此要检验该分子中含有CC键之前，应先把醛基—CHO氧化，然后再用高锰酸钾酸性溶液检验CC键的存在。
（1）高锰酸钾酸性溶液褪色
（2）先取少量柠檬醛溶液于一试管中，再加入足量银氨溶液，水浴加热。
反应后取上层清液，然后再加少量高锰酸钾酸性溶液，振荡。
若高锰酸钾酸性溶液褪色，则证明该分子中有CC键存在，否则不存在CC键
4．如图在A中放入干燥的细铜丝，左边烧杯中放入热水，试管B中放入乙醇，右边试管C中放入冷水。
向B中不断鼓入空气，使乙醇蒸气和空气通过加热至红热的铜丝。
（1）A的名称为____________，热水的作用是____________________，本实验的目的是______________________________。
（2）检验乙醇中是否有水的方法为________________________，除去其中水的方法为____________________________；
撤去A处酒精灯后铜丝仍能保持红热的原因是____________________________。
（3）反应后将试管C中的液体冷却，取出少量，滴加几滴银氨溶液，再水浴加热一段时间观察到的现象为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
反应方程式为
（1）硬质玻璃管 使乙醇挥发为乙醇蒸气
验证乙醇在铜作催化剂的条件下能被氧气氧化为乙醛
（2）向其中加入无水硫酸铜粉末 先加入生石灰，再蒸馏 A中发生的反应为放热反应
（3）有光亮的银镜生成 CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH
有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法
氧化反应
还原反应
加氧或去氢
加氢或去氧
反应后有机物中碳元素的平均化合价升高
反应后有机物中碳元素的平均化合价降低
在反应中有机物被氧化，作还原剂
在反应中有机物被还原，作氧化剂
有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应
有机物与H2的加成反应
重难易错提炼
1.醛的官能团为—CHO，不能写作—COH。
2.银氨溶液和Cu（OH）2悬浊液必须现用现配，不能久置后使用。
3.银镜反应实验只能用水浴加热，且加热过程中不能搅拌，应静置，否则不能形成银镜。
4.醛与Cu（OH）2悬浊液的反应必须加热煮沸，配制Cu（OH）2悬浊液时NaOH应过量。
5.
分子中相当于有两个醛基，与银氨溶液反应，1mol该分子生成4molAg
6.能发生银镜反应的物质不一定为醛，如
、
等均能发生银镜反应。
课后达标检测[学生用书P118（独立成册）]
[基础巩固]
1．下列说法中，正确的是（ ）
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C．醛类既能被氧化为羧基，又能被还原为醇
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
—CH3中四个原子不共面，凡是能发生银镜反应的有机物都含醛基，完全燃烧1mol乙醛、乙醇耗氧分别为2.5mol、3mol。
2．下列反应中属于有机物被还原的是（ ）
A．乙醛发生银镜反应
B．新制Cu（OH）2悬浊液与乙醛反应
C．乙醛加氢制乙醇
D．乙醛制乙酸
有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。
A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有机物分子中加入了氧原子，属于氧化反应。
C中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。
3．丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是（ ）
A．能使溴水褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．在一定条件下与H2充分反应生成1丙醇
C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。
丙烯醛可以与溴发生加成反应、与高锰酸钾酸性溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应（表现还原性）、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。
4．在一定条件下，能把醛基（—CHO）氧化的物质有（ ）
①新制的Cu（OH）2悬浊液 ②银氨溶液 ③氧气
④溴水 ⑤酸性KMnO4溶液
A．①②⑤ B．①②④
C．①②③⑤D．全部
醛基可以催化氧化为羧基，也可被银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液氧化，溴水、酸性KMnO4溶液氧化性更强，都能把—CHO氧化为—COOH。
5．在2HCHO＋NaOH（浓）―→HCOONa＋CH3OH中，HCHO（甲醛）（ ）
A．仅被氧化
B．未被氧化，未被还原
C．仅被还原
D．既被氧化，又被还原
在有机反应中，有机物去氢或加氧的反应是氧化反应，有机物去氧或加氢的反应是还原反应。
6．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是（ ）
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应
D．不能与氢溴酸发生加成反应
茉莉醛中所具有的官能团为碳碳双键、—CHO且还含有苯环，故该物质可能具有的性质即为上述官能团的性质之和，故A、B、C均满足条件，而D项明显不符合题意。
7．某醛的分子式为C5H10O，其属于醛类的同分异构体种数为____________；
写出属于酮的三种同分异构体：
____________、____________、____________。
可用条件变换法推断：
将C5H10O变为C4H9—CHO，丁基的种数就是C4H9—CHO的种数。
已知丁基有4种：
①—CH2CH2CH2CH3、②CH3CHCH2CH3、
③—C（CH3）3、④—CH2CH（CH3）2，所以C4H9—CHO有4种同分异构体。
属于醛的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH（CH3）CHO、（CH3）2CHCH2CHO、
（CH3）3CCHO；
属于酮的同分异构体有CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH（CH3）2、CH3CH2COCH2CH3。
4 CH3COCH2CH2CH3 CH3COCH（CH3）2 CH3CH2COCH2CH3
8．今有以下几种化合物：
（1）请写出丙中含氧官能团的名称：
（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：
____________________________。
（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。
①鉴别甲的方法：
②鉴别乙的方法：
③鉴别丙的方法：
（2）甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2，但结构不同，三者互为同分异构体。
（3）①甲含有酚羟基和羰基，可选用饱和溴水或FeCl3溶液来鉴别，加饱和溴水时产生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液显紫色。
②乙含有羧基，具有弱酸性，可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别，均有大量气泡产生。
③丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液进行鉴别。
（1）醛基、羟基
（2）甲、乙、丙
（3）①FeCl3溶液，溶液变成紫色 ②Na2CO3溶液，有大量气泡产生 ③银氨溶液，有光亮的银镜产生[或新制的Cu（OH）2悬浊液，有红色沉淀产生]
9．分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列变化：
（1）若B能发生银镜反应，请回答下列问题：
①试确定有机物甲的结构简式：
②用化学方程式表示下列转化过程：
甲＋NaOH水溶液：
（2）若B不能发生银镜反应，请回答下列问题：
①试确定A的结构简式：
甲―→D：
A―→B：
D―→E：
本题的突破口在于C3H7Br有两种同分异构体：
CH3CH2CH2Br和
，前者水解生成CH3CH2CH2OH，其氧化产物是醛，能发生银镜反应。
后者水解生成
，其氧化产物是酮，不能发生银镜反应。
[能力提升]
10．某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（ ）
A．甲醛B．乙醛
C．丙醛D．丁醛
因1mol一元醛通常可以还原得到2molAg，现得到0.4molAg，故醛为0.2mol，该醛的相对分子质量为
＝15，此题似乎无解，但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可得到43.2g（0.4mol）Ag，符合题意。
11．已知烯烃在一定条件下被氧化时，碳碳双键断裂，如RCH===CHR′，可氧化成RCHO和R′CHO。
下列烯烃分别氧化时，产物中可能有乙醛的是（ ）
A．CH3CH===CH（CH2）3CH3
B．CH2===CH（CH2）3CH3
C．CH2===CH—CH===CH2
D．CH3CH2CH===CHCH2CH3
要有乙醛产生，则反应物中应具有CH3CH===的结构。
12．
（1）HCHO CH3CH2CHO
（2）消去 加成 消去
13．如图所示，a中放置附着氧化铜粉末的石棉绒，向a中持续通入
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