学年新教材高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物21醇概述醇的化学性质学案Word格式文档下载.docx
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。
羟基与苯环直接相连就不是醇了。
（2）乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。
√。
因为乙醇分子中存在氢键,所以乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。
（3）乙醇与乙醚互为同分异构体。
乙醚的分子式为C4H10O,乙醇的分子式为C2H6O。
3.通式
（1）烷烃的通式为
则饱和一元醇的通式为
OH（n≥1）,饱和多元醇的通式为
Om。
（2）单烯烃的通式为H2n（n≥2）,则相应一元醇的通式为H2nO（n≥3）。
（3）苯的同系物的通式为H2n-6（n≥7）,则相应一元醇的通式为H2n-6O（n≥7）。
【微思考】符合H2n+2O（n≥1）这一通式的有机物一定属于醇吗?
不一定属于醇。
因为符合此通式的有机物也可能是醚,如CH3OCH3。
4.命名
例如:
命名为3-甲基-2-戊醇,
命名为1,2-丙二醇。
5.醇的物理性质
（1）沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃;
②饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐增大。
（2）溶解性
①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶;
②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。
随着烃基的增多,醇的水溶性明显降低。
C4以下的醇可与水混溶,C4～C11的醇部分溶于水,C12以上的醇难溶于水。
（3）状态:
C4以下的醇为液体,C4～C11的醇为油状液体,C12以上的醇是蜡状固体。
【微思考】饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烃的沸点高的原因是什么?
一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键,增强了醇分子间的相互作用所致。
6.重要的醇
俗名
色、态、味
毒性
水溶性
用途
甲醇
木醇
无色、特殊气味、易挥发的液体
有毒
互溶
燃料、化工原料
乙二醇
甘醇
无色、无臭、甜味、黏稠的液体
无毒
防冻剂、合成涤纶
丙三醇
甘油
制日用化妆品、制硝化甘油
【想一想】乙醇、乙二醇、丙三醇是否互为同系物?
不是同系物。
各分子中—OH数目不同,组成不相差CH2的整数倍。
二、醇的化学性质
1.醇发生反应的断键位置及反应类型
2.化学性质
【情境·
思考】
酒精测试仪是交警测试司机是否酒驾常用的仪器,其中湿化学法其原理是酒精蒸气被酸性高锰酸钾溶液氧化,根据溶液褪色的时间来推测乙醇的浓度。
请问在此反应中体现了乙醇的什么性质?
挥发性和还原性。
关键能力·
素养形成
知识点一 醇的结构与化学性质
1.醇的化学性质主要由官能团——羟基决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子,使O—H键和C—O键易断裂。
2.醇分子发生反应的部位及反应类型:
分子结构
化学性质
化学键断裂位置
氢被活泼
金属取代
①
催化氧化
①③
消去（脱
去H2O）
②④
分子间脱水
①②
3.乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置
反应物或条件
反应类型
反应基团
与金属钠
置换反应
羟基H
与氢溴酸
取代反应
羟基
浓硫酸共热至170℃
消去反应
羟基和β-H
浓硫酸共热至140℃
羟基或羟基H
醋酸、浓硫酸共热
Ag催化下与O2
氧化反应
羟基H和α-H
【思考·
讨论】
（1）为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈?
由于醇分子中的烷基具有推电子作用,使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂,即醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,所以乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。
（2）在有机反应中,反应物相同,产物是否一定相同?
不一定相同。
在有机反应中,反应条件很重要,条件（如温度、溶剂、催化剂等）改变,反应产物可能会随之改变。
例如温度不同,苯的硝化反应、醇的脱水反应产物不同;
溶剂不同,卤代烃与碱的反应产物不同。
【典例】
（2020·
某某高二检测）芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气,它们的键线式如图所示:
下列说法不正确的是（ ）
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇与氧气在铜的催化作用下,均可以被氧化为相应的醛
D.两种醇中只有香叶醇与氧气在铜的催化作用下,可被氧化为相应的醛
【解题指南】解答本题注意以下两点:
（1）注意两种醇分子的结构;
（2）根据结构预测两种醇能发生的化学反应。
【解析】选C。
两种醇分子中均含碳碳双键,故均可与溴水反应,A正确。
两种醇的分子式均为C10H18O,且结构不同,B正确。
芳樟醇分子中,与羟基相连的碳原子上没有氢原子,所以不能与氧气在铜的催化作用下发生氧化反应生成醛,C错误、D正确。
【母题追问】
（1）芳樟醇和香叶醇的分子式是什么?
C10H18O
（2）写出芳樟醇与HBr发生取代反应的化学方程式。
【迁移·
应用】
1.（2020·
某某高二检测）乙醇、乙二醇（HOCH2CH2OH）、甘油（丙三醇:
HOCH2CHOHCH2OH）分别与足量金属钠作用,产生等量的氢气,则三种醇的物质的量之比为（ ）
A.6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2
【解析】选A。
醇与金属钠反应产生氢气的量主要取决于羟基的量,1mol羟基可以产生0.5molH2,三种醇产生等量的氢气,说明三种醇中羟基的物质的量相等,所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物质的量之比为1∶1/2∶1/3=6∶3∶2。
2.薰衣草醇具有薰衣草花的香气,带有青涩的辛香气息,可以用于日化香精的调配。
其结构简式如下,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是（ ）
A.分子式为C10H16O
B.含有两种官能团
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生取代反应、加成反应
分子式为C10H18O,A错误;
含有碳碳双键和羟基,B正确;
含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;
有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应（取代反应）,D正确。
【补偿训练】
某某高二检测）由
得到HCHO,反应条件和断键位置是（ ）
A.Cu、加热;
B.Cu、加热;
C.浓H2SO4、加热;
D.浓H2SO4、加热;
【解析】选B。
由CH3OH得到HCHO发生了催化氧化,需要的条件是Cu作催化剂并加热,断键位置是
和α-C上的
故选B。
2.在下列各反应中,乙醇分子断裂C—O键而失去羟基的是（ ）
A.乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应
B.乙醇与金属钠反应
C.乙醇氧化为乙醛
D.与乙酸反应生成乙酸乙酯
乙醇发生消去反应时断裂C—O键;
与Na反应时断裂O—H键;
氧化为乙醛时断裂O—H键及与羟基相连碳上的一个C—H键;
乙醇与乙酸发生酯化时,断裂O—H键。
生产和生活中醇类物质存在广泛:
假酒中含的甲醇是一种无色的有毒液体,易燃;
口香糖中的木糖醇又名1,2,3,4,5-戊五醇,是一种重要的安全甜味剂,极易溶于水,具有防龋齿的作用。
（1）甲醇和木糖醇都有羟基,它们和乙醇是同系物吗?
甲醇和乙醇互为同系物,木糖醇和乙醇不是。
（2）甲醇和木糖醇都易溶于水,所有醇都易溶于水吗?
不是。
醇在水中的溶解性与羟基和烃基结构都有关系。
烃基相同时,羟基越多越易溶于水,羟基个数相同的醇类物质,烃基中碳原子个数越多,越难溶于水。
知识点二 醇的重要反应规律
1.醇的消去反应规律
（1）醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
（2）若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。
如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2.醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
3.醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
+H—O—R′
+H2O
【特别提醒】
（1）某些醇发生消去反应生成的烯烃不止一种。
如:
其消去产物有3种:
（2）多元醇的反应规律
（1）乙醇与氧气反应生成乙醛,产物中生成不饱和键,该反应能看作消去反应吗?
不能。
消去反应是在有机物分子内消去小分子并生成含不饱和键的有机物,乙醇与氧气生成乙醛的反应过程中并没有消去H2,而是去掉两个H原子并与氧气反应生成H2O。
该反应属于有机物的去H氧化。
（2）乙醇和1-丙醇的混合物在浓硫酸条件下加热能生成哪几种有机物?
醇类物质在浓硫酸、加热条件下可能发生消去反应生成烯烃,也可能发生取代反应生成醚。
所以乙醇可能生成乙烯和乙醚,1-丙醇可能生成丙烯和丙醚,1-丙醇和乙醇之间还可以形成一种醚,所以有机产物有5种。
【典例】乙酸戊酯是青霉素、丹宁生产中的溶剂和萃取剂。
它还广泛用于油漆、香料、木材、纺织、医药等领域。
它也可用于牛乳中脂肪的分离,锇与铂族金属的分离等。
其中的合成原料之一为戊醇（C5H12O）,根据要求回答下列问题:
（1）戊醇共有多少种?
8种。
五个碳原子的骨架共有三种:
正戊烷、异戊烷和新戊烷,分别放上羟基后醇为3、4、1种,共8种。
（2）所有醇中能被氧化为醛的有几种?
4种。
能被氧化为醛的醇羟基碳上必须有两个氢原子,即羟基必须在端点上,三种碳骨架羟基在端点上的醇共有4种:
C—C—C—C—C—OH、
（3）写出醇被氧化为酮后有两类氢的酮的结构简式。
某某高二检测）乙醇分子中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（ ）
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂
D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。
A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H键断裂,故是正确的。
B选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水,是②和⑤键断裂,也是正确的。
C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键①,另一分子乙醇断键②,故是错误的。
D选项是乙醇催化氧化为乙醛,断键为①和③,也是正确的。
1.以下四种有机物的分子式皆为C4H10O,其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是（ ）
②
③
④
A.①②B.② C.②③ D.③④
如果羟基连接的是碳链的端点碳原子,则被氧化的产物是醛,如②③,其脱氢方式可表示如下:
如果羟基连接的是碳链中间的碳原子,则被氧化的产物是酮,如①,其脱氢方式可表示如下:
④中羟基连接的碳原子上无氢可脱,则无法按以上方式脱氢生成醛或酮。
综上所述,能被氧化成含相同碳原子数的醛的是②和③。
2.（2020·
某某高二检测）用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是（ ）
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
酸性
KMnO4溶液
B
Br2的CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
NaOH
溶液
D
Br2的CCl4
利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时,乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质,乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此在检验乙烯时,应先将气体通入水中以除去乙醇,防止其对乙烯检验的干扰。
溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此对乙烯的检验没有影响,故可以不除杂质。
利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时,乙烯中混有的二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。
二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。
【课堂回眸】
课堂检测·
素养达标
1.《北山酒经》开头说“酒之作尚矣,仪狄作酒醪,杜康秫酒,岂以善酿得名,盖抑始于此耶?
”文中“秫酒”的主要成分属于有机物中的（ ）
A.芳香烃 B.卤代烃 C.醇 D.酚
《北山酒经》开头说描述了酒的起源——仪狄、杜康作酒的传说,文中“秫酒”的主要成分是乙醇,属于醇。
某某高二检测）下列物质不属于醇类的是（ ）
A.
B.
C.
D.
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物是醇,所以A、B、D都是醇类,C不是醇,含有的官能团是醛基和羧基。
2.某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,正确的是（ ）
A.生成物是丙醛和丙酮
B.1
丙醇发生了还原反应
C.反应中有红黑颜色交替变化的现象
D.醇类都能发生图示的催化氧化反应
图示中发生的化学反应可以表述为2Cu+O2
2CuO,CuO+CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHO+Cu+H2O,总反应为醇的催化氧化。
与—OH相连的碳原子上有2个氢的醇（—CH2OH）氧化成醛,与—OH相连的碳原子上有1个氢的醇氧化为酮,与—OH相连的碳原子上无氢原子的醇不发生催化氧化反应,故只有C项正确。
3.（2020·
某某高二检测）下列关于乙二醇和丙三醇的说法中,错误的是（ ）
A.乙二醇的水溶液的凝固点很低,可作内燃机的防冻液
B.丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高
C.这两种醇易溶于乙醇,难溶于水
D.丙三醇可用于制造烈性炸药,乙二醇是制涤纶的主要原料
乙二醇和丙三醇分子中含有多个羟基,能与水以任意比互溶。
4.下列说法中,不正确的是（ ）
A.乙醇与金属钠反应时,分子中的O—H键断裂
B.检验乙醇中是否含有水可加入少量无水硫酸铜,若变蓝则含水
C.乙醇能被强氧化剂如重铬酸钾、酸性高锰酸钾溶液氧化
D.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物
【解析】选D。
甲烷、乙烯、苯都不溶于水,但乙醇却能与水以任意比例混溶,D项不正确。
5.（2020·
某某高二检测）丙烯醇（CH2
CHCH2OH）可发生的化学反应有（ ）
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代
A.①②③B.①②③④
C.①②③④⑤D.①③④
物质的化学性质由结构决定,关键是找出物质所含的官能团。
丙烯醇中含有两种官能团“
”和“—OH”,因此题述五种反应均能发生。
6.（2020·
某某高二检测）分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中,
D.CH3（CH2）5CH2OH
（1）可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是________（填字母,下同）。
（2）可以发生催化氧化生成醛的是____________。
（3）不能发生催化氧化的是____________。
（4）能被催化氧化为酮的有________种。
（5）能使KMnO4酸性溶液褪色的有________种。
【解析】
（1）因为其发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳原子为中心,分子不对称。
（2）～（4）连有—OH的碳原子上有2个氢原子时可被催化氧化为醛,有1个氢原子时可被催化氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。
（5）连有—OH的碳原子上有氢原子时,可被KMnO4酸性溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使KMnO4酸性溶液褪色。
答案:
（1）C
（2）D （3）B （4）2 （5）3
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