苏教版高中化学必修2 第二单元 食品中的有机化合物Word格式文档下载.docx

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四、教材知识解读

知识点一、乙醇的结构和物理性质

1．分子结构：

乙烷分子中的1个H原子被－OH（羟基）取代衍变成乙醇。

分子式

结构式

结构简式

官能团

比例模型

C2H6O

CH3CH2OH

或C2H5OH

－OH（羟基）

2．物理性质

乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体，密度小于水，与水可以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物。

工业酒精含乙醇96%，无水乙醇含乙醇99.5%以上（均为质量分数）；

医用酒精含乙醇75%。

3.官能团的概念

官能团:

取代氢原子的其它原子或原子团使到烃的衍生物具有不同于相应烃的特殊性质,被称为官能团.

官能团是能表现物质化学特性的结构部分

原子：

—Cl—Br

原子团（基）：

—OH、—COOH

【例题1】用普通酒精制无水酒精的方法是（）

A．加入NaOH溶液蒸馏B．用浓硫酸脱水

C．加入无水硫酸铜过滤D．加入新制的生石灰蒸馏

【分析】酒精与水混溶，难以分离，须加入吸水剂进行蒸馏，氢氧化钠溶液吸水能力差；

浓硫酸虽有较强的吸水性，但会将乙醇氧化；

硫酸铜也要溶于乙醇中，难以过滤除去，故答案为D。

【答案】D

【点评】应掌握常见典型有机物的水溶性、密度等到物理性质。

知识点二、乙醇和金属钠反应

1、反应方程式：

2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑

2、实验现象：

①金属钠沉在乙醇的底部，而与水反应时浮在水面上。

说明密度大小：

水>

钠>

乙醇。

②钠和乙醇反应时没有熔成小球，又没声响。

说明钠和乙醇反应没有与水反应剧烈。

③点燃验纯的气体，有淡蓝色火焰，火焰上方罩上一个干冷的烧杯，有水珠生成，迅速在烧杯中加少量澄清石灰水，没有变浑浊。

说明产生的气体是氢气。

3、钠分别和水、乙醇的实验比较：

金属钠的变化

气体燃烧现象

检验产物

水

“浮、熔、游、响”

发出淡蓝色火焰。

加酚酞后溶液变红，说明有碱性物质（NaOH）生成。

乙醇

“沉、不熔、不响”

安静燃烧，发出淡蓝色火焰，烧杯内壁有水珠。

加酚酞后溶液变红，说明有碱性物质生成；

烧杯中石灰水无明显现象，说明无CO2生成。

4、几点拓展：

①本反应是取代反应，也是置换反应．

②其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如2CH3CH2OH＋Mg

Mg（CH3CH2O）2＋H2↑

③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多：

2HO—H＋2Na

2NaOH＋H2↑说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼

④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性．CH3CH2ONa＋H—OH

CH3CH2OH＋NaOH

【例题2】A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种

醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（）

A．3∶2∶1　　B．2∶6∶3　　　C．2∶1∶3　　　D．3∶1∶2

【分析】醇羟基中的H可与活泼金属（如：

Na）发生反应产生H2，其关系式为—OH~Na~H2，根据产生相同的H2，可推知物质的量之比为3∶6∶2的三种醇中含有的羟基的物质的量相同（假设为amol），则有羟基数之比为，即为2∶1∶3，答案选C。

【答案】C

【点评】醇与活泼金属反应产生氢气的性质通常用来定量测定醇中羟基数目，只要准确把握关系式：

—OH~Na~H2，这种问题也就迎刃而解了。

知识点三、乙醇的氧化反应

（1）燃烧氧化

C2H6O＋3O2

2CO2＋3H2O

①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色

②烃的含氧衍生物燃烧通式为：

CxHyOz＋（x＋

－

）O2

xCO2＋

H2O

（2）催化氧化

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

实验步骤

现象

1、铜丝在火焰上加热

铜丝由红色变成黑色

2、加热后铜丝插入盛有无水乙醇的试管中

铜丝由黑色又变成红色，反复多次，可闻到刺激性气味

（P65实验2）实验解读：

实验中涉及到哪些化学反应？

综合整个反应过程，说明铜丝在反应中所起的作用？

从总方程式来看，原理是乙醇分子中羟基中的氢以及和羟基相邻碳上的一个氢与氧气分子中的一个氧原子结合生成了水，但反应的实质是铜参加了反应：

2Cu＋O2

2CuO,生成的CuO与乙醇反应，C2H5OH＋CuO

CH3CHO＋Cu＋H2O,也就是催化剂铜参加了反应，反应前后质量和性质不变。

醇氧化反应的规律：

羟基相连的碳上有3个或2个H，氧化成醛；

有1个H，氧化成酮；

没有H不氧化。

3个H：

2个H：

1个H:

无H：

【例题3】把质量为mg的Cu丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，使Cu丝变红，而且质量仍为mg的是（　　）

A．稀H2SO4B．C2H5OHC．稀HNO3D．CH3COOH（aq）E．CO

【解析】Cu丝灼烧变黑，发生如下反应2Cu＋O2

2CuO,若将CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOH（aq）中，CuO被溶解，生成Cu2＋进入溶液；

稀HNO3还能进一步将Cu氧化，故都能使Cu丝质量减轻．A、C、D不可选．若将热的CuO放入CO中，CO夺取CuO中的O原子将Cu还原出来．Cu丝质量不变，E可选．若将热的CuO放入酒精，发生氧化反应:

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,形成的Cu覆盖在Cu丝上，Cu丝质量仍为mg，B可选．

【答案】BE

【点评】抓住乙醇在铜作为催化剂的反应原理，铜参加了反应，实质上是氧化铜与乙醇反应。

知识点四、乙酸的结构和物理性质

1.乙酸的物理性质

①无色有强烈刺激性气味的液体

②易溶于水

④沸点：

117.9℃熔点：

16.6℃

⑤当温度低于16.6℃时无水乙酸易凝结成冰一样的晶体，所以无水乙酸又称为冰醋酸。

2、乙酸的结构

分子式：

C2H4O2结构式：

结构简式：

CH3COOH特征基团：

—COOH（羧基）乙酸的比例模型

【例题4】关于乙酸的下列说法中不正确的是（）．

A．乙酸易溶于水和乙醇

B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

C．乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体　　

D．乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸

【解析】A、B、C是乙酸的主要物理性质，对于D选项乙酸是一元弱酸，和氢原子的数目无关。

【点评】深入理解乙酸的结构，对于有机酸是几元酸由—COOH（羧基）的来决定，而不是氢原子的数目。

知识点五、酯化反应

1.概念：

醇和酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

图3-13乙醇和乙酸反应装置图（P67）

2.装置特点及实验现象：

①受热的试管与桌面成45°

角。

导气管比一般的导气管要长一些，且导气管口位于饱和碳酸钠溶液的液面上方。

②加热后，在受热的试管中产生了蒸气，有一部分冷凝回流了下来，一部分从导气管导出，从导气管滴出的无色液体位于饱和碳酸钠溶液的上方。

③实验结束，先撤导管，后撤酒精灯。

④收集到的产物是无色液体，经过振荡后，酚酞的红色变浅，液面上仍有一薄层无色透明的油状液体，并可闻到一种香味。

3.反应原理：

乙酸与乙醇反应的主要产物乙酸乙酯是一种无色、有香味、密度比水的小、不溶于水的油状液体。

4.酯化反应的特点：

①酯化反应在常温下进行得很慢，为使反应加快，使用了催化剂和加热的条件。

②酯化反应是可逆反应，因此可以通过减少产物的浓度来促使反应向正方向进行。

③酯化反应也是取代反应，反应的实质是乙醇的羟基脱氢，乙酸脱羟基。

5.实验注意事项：

①向试管内加入化学试剂的顺序：

浓硫酸

乙酸，注意不能先加浓硫酸，防止液体飞溅。

②浓硫酸的作用：

催化剂：

提高反应速率；

吸水性：

该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。

③加热的目的:

提高反应速率；

使生成的乙酸乙酯挥发，有利收集及提高乙醇、乙酸的转化率。

④饱和碳酸钠溶液的作用：

中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）；

溶解挥发出来的乙醇；

抑制乙酸乙酯在水中的溶解度，使乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，便于得到反应生成的酯。

⑤导管的作用是导气、冷凝；

不能将导管插到液面以下，目的是防止发生倒吸。

【例题5】实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：

在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请回答下列问题：

（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是__________。

（2）反应中加入过量的乙醇，目的是______________。

（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。

这样操作可以提高酯的产率，其原因是_______________________。

（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。

请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。

试剂a是___________，试剂b是___________；

分离方法①是_____________，分离方法②是______________，分离方法③是_______________。

（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是________________________。

【解析】

（2）因为乙酸和乙醇的在浓硫酸条件下的反应是可逆反应，所以加入过量的乙醇会使平衡向生成酯的方向移动，提高了乙酸的转化率；

（3）加热蒸馏会使生成的酯蒸发为气体而逸出，促使反应右移，提高转化率；

（4）用饱和碳酸钠溶液除去反应后溶液中的乙酸和乙醇，分液后得到乙酸乙酯，B中有乙醇可通过蒸馏的方法除去，E就是乙醇，C中有生成的乙酸钠，加入硫酸后，得到乙酸，再次蒸馏可以得到。

【答案】

（1）碎瓷片，防止爆沸。

（2）提高乙酸的转化率。

（3）及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行。

（4）饱和碳酸钠溶液，硫酸；

分液，蒸馏，蒸馏。

（5）除去乙酸乙酯中的水份。

【点拨】掌握有机化学中这个重要的实验，深入了解其反应原理，注意事项等，注意一些常见的实验操作及其应用范围，比如蒸馏是对于互溶且沸点不同的两组分的分离，分液是互不相容的两种液体的分离等。

知识点六、糖类的组成及其化学性质

1.糖类的组成和分类

从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。

凡是不能水解的糖称为单糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。

1mol糖水解后能产生2—10mol单糖的称为低聚糖。

其中以二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。

1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素等。

2.葡萄糖的性质

（1）氧化反应

①能发生银镜反应

化学反应方程式

CH2OH-（CHOH）4-CHO+2Ag（NH3）2OH

CH2OH-（CHOH）4-COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3

此反应可用于醛基的检验、工业上据此原理制镜或保温瓶胆。

②能被新制氢氧化铜氧化

CH2OH-（CHOH）4-CHO+2Cu（OH）2

CH2OH-（CHOH）4-COOH+Cu2O↓+2H2O

（用酒精灯加热至沸腾，但温度不能太高，否则Cu（OH）2会分解为CuO）

③催化氧化

2CH2OH-（CHOH）4-CHO+O2

2CH2OH-（CHOH）4-COOH

④生理氧化

葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以维持人体生命活动所需要的能量。

1mol葡萄糖完全氧化，放出约2804KJ的热量。

C6H12O6+6O26CO2+6H2O+Q

（2）还原反应能与氢气发生加成反应------生成六元醇

CH2OH-（CHOH）4-CHO+H2

CH2OH-（CHOH）4-CH2OH

（加H特点H原子加在C=O上）

（3）具有醇的性质-----------------------------酯化反应

葡萄糖还具有醇的其它性质，如与活泼金属反应、消去反应。

（4）能被浓硫酸炭化

C6H12O6

6C+6H2O

3.多糖的性质

（1）淀粉、纤维素性质比较：

属性

名称

同

异

淀粉

纤维素

1．化学式均为

2．本身不显还原性。

3．均能水解为葡萄糖。

4．均是多糖。

5．都是混合物。

1．二者结构分子中n值不同。

2．结构不同（纤维素中含醇羟基）

3．淀粉能遇碘水变蓝。

4．二者既不是同系物，也不是同分异构体。

（2）淀粉的水解

解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？

答：

淀粉在人体内进行水解。

人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。

淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。

生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。

（C6H10H5）n+nH2O

nC6H12O6（葡萄糖）

【例题6】某学生设计了如下三个实验方案，用以检验淀粉的水解程度：

讨论方案的严密性。

【解析】上述甲、乙、丙三个方案均不正确，甲方案水解后的溶液不应加碱中和，可直接滴加I2水来判断淀粉是否水解，甲方案的结论有误，因为加I2后溶液变蓝色有两种情况：

①淀粉完全没有水解；

②淀粉部分水解，故不可得出淀粉尚水解的结论。

乙方案操作错误，结论亦错误。

淀粉完全水解后应用稀碱中和作为催化剂的酸，然后再作银镜反应的实验，本方案中无银镜现象出现，可能淀粉尚未水解，也可能淀粉水解完全或部分水解。

丙方案中水解后的溶液可直接加入碘水判定淀粉是水解是否完全，而不应是加碱中和水解溶液后再加碘水，因而丙方案仍是不完整的。

但丙方案若改为：

可得结论：

淀粉完全水解。

　　【点拨】本题考察淀粉的化学性质和学生对实验的推理判断能力。

实验方案的设计要考虑多种因素，一是要考虑化学反应的原理，二是要考虑实验操作过程中的干扰因素，除此外，还必须考虑实验操作要简单，实验现象要明显。

知识点七、油脂的结构性质

1.油脂的结构

2.油脂的水解（酸性或碱性条件）

3.油脂的氢化

【例题7】把①蔗糖、②淀粉、③蛋白质、④油脂在稀酸存在的条件下分别进行水解，最后只得到一种产物的是（）

A.①和②B.②C.②③和④D.④

【解析】蔗糖水解生成葡萄糖和果糖；

淀粉水解生成葡萄糖；

蛋白质水解生成氨基酸，但是氨基酸的种类非常多；

油脂水解生成高级脂肪酸和甘油。

所以选B.

【答案】B

【点评】在有机物中常见的水解反应要区别清楚，牢记在心，主要的有二糖和多糖的水解、酯的水解、油脂的水解、蛋白质的水解。

知识点八、蛋白质的性质

1.蛋白质性质

（1）同一种蛋白质其分子大小不一定相同，但构成此蛋白质的氨基酸的种类及连接顺序是相同的，结构及生命活性是相同的

（2）不同种蛋白质不仅分子大小且构成蛋白质的氨基酸的种类及连接顺序也有所不同

（3）蛋白质性质

①溶解性：

有的蛋白质溶于水如鸡蛋白；

有的蛋白质不溶于水如毛、发

②均能在一定条件发生水解-----最终产物为α-氨基酸

③遇浓的无机盐如硫酸铵、硫酸钠等形成沉淀

实验：

蛋白质溶液+饱和硫酸铵或硫酸钠溶液

现象：

蛋白质形成沉淀析出

结论：

蛋白质遇浓的轻金属盐产生沉淀--------盐析（可逆过程）---提纯

④蛋白质在受热或酸、碱、重金属盐、X射线、紫外线照射的作用能产生变性如高温消毒，福尔马林浸泡标本，铜、铅等重金属盐会使人中毒

误服重金属盐的病人喝大量牛奶、蛋清、豆浆解毒

⑤灼烧--------产生烧焦羽毛的气味。

（应用鉴别纤维素与蛋白质）

⑥颜色反应

鸡蛋白质溶液+浓硝酸

蛋白质变黄

结论：

有些蛋白质遇浓硝酸显黄色

（应用鉴别纤维素与蛋白质或溶间鉴别）

【例题8】下列关于蛋白质的叙述正确的是（）

A．天然蛋白质的组成元素只有磷、氢、氧、氮

B．加热会使蛋白质变性，因此食生鸡蛋的营养价值更高

C．向鸡蛋中加食盐，会使蛋白质凝固变性

D．用一束光照射蛋白质溶液，可以产生丁达尔现象

【解析】选D,本题考查蛋白质的组成与基本性质，天然蛋白质主要由碳、氢、氧、氮四种元素组成，除此之外，还含有少量硫、磷等；

蛋白质受热变性后失去原有的可溶性和生理作用，但熟鸡蛋更易被消化吸收；

向鸡蛋中加食盐，蛋白质析出，为盐析过程，不是变性；

蛋白质溶液具有胶体的性质。

【点拨】在高考中对于蛋白质的考查莫过于蛋白质的两个性质，盐析和变性。

我们主要要弄清楚盐析和变性的原理以及两者的区别，学会利用这些原理来判断和解释生活中一些现象产生的原因，掌握盐析和变性的应用。

五.技能拓展应用

I。

知识提升

1.羟基与氢氧根的区别

①电子式不同

②电性不同

—OH呈电中性，OH－呈负电性．

③存在方式不同

—OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中OH－和晶体中的OH－．

④稳定性不同

—OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏．

【例9】下列关于羟基和氢氧根的说法中，正确的是

A．两者相同

B．羟基比氢氧根少一个电子

C．两者的组成元素相同

D．羟基比氢氧根性质稳定

【解析】.羟基是自由基，不带电，很活泼，不能稳定存在；

氢氧根是离子，带有一个单位负电荷，能够稳定存在。

【答案】BC

【点拨】通过比较得出两者的不同点，掌握羟基和氢氧根的不同的形成过程。

2.乙醇、水、盐酸分别和金属钠反应的比较

2C2H5OH＋2Na

2C2H5ONa＋H2↑,

2H2O＋2Na===2NaOH＋H2↑,

2HCl＋2Na===2NaCl+H2↑

反应原理是金属钠和三种物质中电离出的H＋反应，三种物质的电离程度为：

HCl>

H2O>

C2H5OH,即盐酸的酸性最强。

所以钠在盐酸中反应最剧烈，其次是水，最后是乙醇。

最后生成的物质中碱性强弱顺序是：

C2H5ONa>

NaOH>

NaCl.

【例10】NaH是一种离子化合物，它跟水反应的方程式为：

NaH＋H2O→NaOH＋H2↑，它也能跟液氨、乙醇等发生类似的反应，并都产生氢气．下列有关NaH的叙述错误的是（　　）

A．跟水反应时，水作氧化剂

B．NaH中H－半径比Li＋半径小

C．跟液氨反应时，有NaNH2生成

D．跟乙醇反应时，NaH被氧化

【解析】NaH与H2O、NH3、C2H5OH的反应分别为：

A、C、D都正确，B选项中两种离子核外电子排布相同，Li＋核内正电荷多，吸引能力强，离子半径小．答案B。

【点拨】根据NaH和水反应的原理，推测出NaH跟液氨、乙醇等物质的反应，写出化学方程式，便可迎刃而解。

3.脱水反应和消去反应的关系

脱水反应有两种，一是分子内脱水，如：

这类脱水反应是消去反应，但不属于取代反应．二是分子间脱水，如：

a.该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生．

b.该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行．

c.浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂．

这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应．

【例11】乙醇分子中不同的化学键如右图所示

，关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是

A.和金属钠反应键①断裂

B.在Ag催化下和O2反应键①③断裂

C.和浓硫酸共热140℃时，仅键②断裂

D.和浓硫酸共热170℃时，键②⑤断裂

【解析】根据乙醇在发生各反应时的实质进行分析。

A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O-H键断裂，故是正确的。

B选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。

C选项是乙醇发生分子间脱水生成醚，应断键①和②，故是错误的。

D选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是真确的。

【点拨】深入掌握乙醇的化学性质，对于发生反应时乙醇分子中化学键的断裂情况要了解，断什么键，发生什么反应。

4.关于醇类化合物

（1）醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物．这一概念，可从以下几个层面理解：

①醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：

②羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、

等，但不存在羟基连在烯键（或炔键）C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定．

③羟基连在苯环上的不是醇，如

，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如

（4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如

等．

（2）几种常见的醇

①甲醇：

甲醇有毒，人饮用约10mL就能使眼睛失明，再多则能致死。

工业酒精中往往甲醇含量超标，是不能兑制成白酒饮用的。

②乙二醇和丙三醇：

乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠；

有甜味的液体。

乙二醇易溶于水和乙醇，丙三醇吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶。

它们都是重要的化工原料。

此外，乙二醇和