高考有机物制备实验题的设计与评价习题Word下载.docx
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二、溴苯的制备型
2、(2012课标全国)溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图如图及有关数据如下:
按下列合成步骤回答问题:
苯
溴
溴苯
密度/g-cm-3
0.88
3.10
1.50
沸点/°
C
80
59
156
水中溶解度
微溶
(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0mL液态溴,向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了______气体。
继续滴加至液溴滴完.装置d的作用是______;
制取溴苯的化学方程式______,该反应的催化剂为______。
(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。
NaOH溶液洗涤的作用是:
______。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。
加入氯化钙的目的是______;
(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为______,要进一步提纯,下列操作中必须的是_______(填入正确选项前的字母);
A.重结晶B.过滤C.蒸馏D.萃取
(4)在该实验中,a的容积最适合的是______(填入正确选项前的字母)。
A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL
(5)取反应后烧杯中的溶液2ml加入足量的稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成,______(能或不能)证明苯与液溴反生了取代反应,为什么?
______。
三、硝基苯的制备
3、硝基苯是一种重要的化工原料,其制备原理是:
在温度稍高的情况下会生成副产物间二硝基苯:
请将下列制备硝基苯的实验内容填写完整:
(1)混酸的配制:
取100mL烧杯,用浓硫酸20mL、浓硝酸18mL配制混酸,其操作过程为__________________
______________________________________________________
___________________________________________
_______________________
______。
(2)安装反应装置:
按图所示安装实验装置,在这个实验中冷凝管的作用是____________________________________________________________
(3)反应步骤:
①把18mL的苯加入到三颈瓶中,将混酸加入到分液漏斗中,逐滴滴加混酸,边滴加边搅拌,这样做的目的
是_______________
__________________________________________
②混酸滴加完毕后,在加热搅拌的条件下反应半小时。
控制加热温度的方法是________________________________________________________________________
③分离和提纯:
除去产物中没有反应的酸,可在产物中加入碱溶液,然后用分液漏斗分液,______层物质为粗产品。
除去硝基苯中没有反应的苯和生成的副产物的简便
方法是(填方法名称)__________。
四、乙酸乙酯制备型
4、某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·
6C2H5OH;
②有关有机物的沸点见表:
试剂
乙醚
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
34.7
78.5
118
77.1
(1)浓硫酸的作用是____________;
若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式:
_________________________________
(2)球形干燥管C的作用是________________。
若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈红色,产生此现象的原因是__________________________________;
反应结束后D中的现象是_______________________________________________。
(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是。
(4)欲从D中得到乙酸乙酯的分离方法是;
从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出;
(5)某化学课外小组设计了如图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去),与上图装置相比,此装置的主要优点有:
(请写出两点)
,。
第七部分高考实验大题中有机物的制备典型题目
一、“结晶玫瑰”具有强烈的玫瑰香气,是一种很好的定香剂。
其化学名称为“乙酸三氯甲基苯甲酯”通常用三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐为原料制备:
已知:
三氯甲基苯基甲醇
相对分子质量:
224.5。
无色液体。
不溶于水,溶于乙醇。
醋酸酐
溶于水形成乙酸,溶于乙醇。
结晶玫瑰
267.5。
白色至微黄色晶体。
熔点:
88℃。
不溶于水,溶于乙醇,70℃时在乙醇中溶解度为ag。
醋酸
无色的吸湿性液体,易溶于水、乙醇。
请根据以上信息,回答下列问题:
(1)加料时,应先加入三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐,然后慢慢加入浓硫酸并。
待混合均匀后,最适宜的加热方式为(填“水浴加热”或“油浴加热”)。
(2)粗产品的成分是结晶玫瑰与少量____________________的混合物,设计了如下方案进行提纯和检验,实验结果表明推测正确。
请在答题卡上完成表中内容。
序号
实验方案
实验现象
结论
①
将粗产品溶解在中,按粗产品、溶剂的质量比为1:
混合,用水浴加热到70℃回流溶剂使粗产品充分溶解
得到无色溶液
②
将步骤1所得溶液___________
③
干燥步骤2所得白色晶体,
__________________
白色晶体是结晶玫瑰
(3)某同学欲在重结晶时获得较大的晶体,查阅资料得到如下信息:
由信息可知,从高温浓溶液中获得较大晶体的操作为。
(4)22.45g三氯甲基苯基甲醇与足量乙酸酐充分反应得到结晶玫瑰22.74g,则产率是。
(保留两位有效数字)
二、苯甲酸广泛应用于制药和化工行业,某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸,反应原理:
实验方法:
一定量的甲苯和适量的KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
苯甲酸相对分子质量122,熔点122.4℃,在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g;
纯净固体有机物一般都有固定熔点。
(1)操作Ⅰ为,需要用到的主要玻璃仪器为;
操作Ⅱ为。
(2)无色液体A是,定性检验A的试剂是,现象是。
(3)测定白色固体B的熔点,发现其在115℃开始熔化,达到130℃时仍有少量不熔,该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物,设计了如下方案进行提纯和检验,实验结果表明推测正确.请在答题卡上完成表中内容。
将白色固体B加入水中,加热溶解,
得到白色晶体和无色溶液
取少量滤液于试管中,
生成白色沉淀
滤液含Cl-
干燥白色晶体,
白色晶体是苯甲酸
(4)纯度测定:
称取1.220g产品溶解在甲醇中配成100ml溶液,移取25.00ml溶液,滴定,消耗KOH的物质的量为2.40×
103mol,产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为,计算结果为。
(保留两位有效数字)。
三、正丁醚常用作有机反应的溶剂。
实验室制备正丁醚的主要实验装置如下图:
反应物和产物的相关数据如下
合成正丁醚的步骤:
①将6mL浓硫酸和37g正丁醇,按一定顺序添加到A中,并加几粒沸石。
②加热A中反应液,迅速升温至135℃,维持反应一段时间。
③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70mL水的分液漏斗中,振摇后静置,分液得粗产物。
④粗产物依次用40mL水、20mLNaOH溶液和40mL水洗涤,分液后加入约3g无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。
⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏,收集馏分,得纯净正丁醚11g。
请回答:
(1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为______________________________。
写出步骤②中制备正丁醚的化学方程式______________________________。
(2)加热A前,需先从__________(填“a”或“b”)口向B中通入水。
(3)步骤③的目的是初步洗去,振摇后静置,粗产物应从分液漏斗的
(填“上”或“下”)口分离出。
(4)步骤④中最后一次水洗的目的为______________________________。
(5)步骤⑤中,加热蒸馏时应收集__________(填选项字母)左右的馏分。
a.100℃b.117℃c.135℃d.142℃
(6)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质,且分为上下两层,随着反应的进行,分水器中液体逐渐增多至充满时,上层液体会从左侧支管自动流回A。
分水器中上层液体的主要成分为__________,下层液体的主要成分为__________。
(填物质名称)
(7)本实验中,正丁醚的产率为__________。
四、某小组利用如图装置,用苯与溴在FeBr3催化作用下制备溴苯:
反应剧烈进行,烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现,蒸馏水逐渐变成黄色。
反应停止后按如下流程分离产品:
溴苯难溶于水,与有机溶剂互溶;
溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。
(1)操作Ⅰ为_________,操作Ⅱ为_________。
(2)“水洗”、“NaOH溶液洗”需要用到的玻璃仪器是_________、烧杯。
(3)向“水洗”后所得水相中滴加KSCN溶液,溶液变红色。
推测水洗的主要目的是除去________。
(4)锥形瓶中蒸馏水变黄的原因是_________。
(5)已知苯与溴发生的是取代反应,推测反应后锥形瓶中液体含有的两种大量离子,并设计实验方案验证你的推测。
(限选试剂:
镁条、四氯化碳、氯水、溴水、蒸馏水)
实验步骤
预期现象
1
2
锥形瓶中液体含大量______
3
五、实验室制备溴乙烷(C2H5Br)的装置和步骤如图:
(已知溴乙烷的沸点38.4℃)
①检查装置的气密性,向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冰水;
②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%浓硫酸,然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片;
③小心加热,使其充分反应。
回答下列问题
(1)该实验制取溴乙烷的化学方程式为:
_______________。
(2)反应时若温度过高,可看到有红棕色气体产生,该气体分子式为___________,同时生成的无色气体分子式为_______________。
(3)为了更好的控制反应温度,除用图示的小火加热,更好的加热方式是__________。
(4)U型管内可观察到的现象是_____________________________。
(5)反应结束后,U形管中粗制的C2H5Br呈棕黄色。
为了除去粗产品中的杂质,可选择下列试剂中的_________________(填序号)。
A.NaOH溶液B.H2OC.Na2SO3溶液D.CCl4
所需的主要玻璃仪器是______________(填仪器名称)。
要进一步制得纯净的C2H5Br,可用水洗,然后加入无水CaCl2,再进行_______________(填操作名称)。
(6)下列几项实验步骤,可用于检验溴乙烷中溴元素,其正确的操作顺序是:
取少量溴乙烷,然后__________________(填代号)。
①加热;
②加入AgNO3溶液;
③加入稀HNO3酸化;
④加入NaOH溶液;
⑤冷却
六、乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。
某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下:
①氯化钙可与乙醇形成CaCl2·
6C2H5OH
②有关有机物的沸点:
试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点/℃34.778.511877.1
③2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O
I.制备过程
装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸,D中放有饱和碳酸钠溶液。
写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
实验过程中滴加大约3mL浓硫酸,B的容积最合适的是。
A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL
球形干燥管的主要作用是。
预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液,目的是。
Ⅱ.提纯方法:
①将D中混合液转入分液漏斗进行分液。
②有机层用5mL饱和食盐水洗涤,再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤,最后用水洗涤。
有机层倒入一干燥的烧瓶中,用无水硫酸镁干燥,得粗产物。
③将粗产物蒸馏,收集77.1℃的馏分,得到纯净干燥的乙酸乙酯。
第①步分液时,选用的两种玻璃仪器的名称分别是、。
第②步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤,分别主要洗去粗产品中的,,。
七、某化学小组以苯甲酸为原料,制取苯甲酸甲酯,有关物质的沸点和相对分子质量如表:
物质
甲醇
苯甲酸
苯甲酸甲酯
64.7
249
199.6
相对分子质量
32
122
136
Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇(密度约为0.79g·
cm-3),再小心加入3mL浓硫酸,混匀后,投入几块碎瓷片,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品。
⑴浓硫酸的作用是________________________________________________;
若反应产物水分子中有同位素18O,写出能表示反应前后18O位置的化学方程式
___________________________________________________。
⑵甲和乙两位同学分别设计了如图所示的两套实验室合成苯甲酸甲酯的装置
(夹持仪器和加热仪器均已略去)。
根据有机物的沸点,最好采用______(填“甲”或“乙”)装置。
理由是______________________________________________。
⑶若要提高苯甲酸甲酯的产率,可采取的措施______。
(任写一条)
Ⅱ.粗产品的精制
⑷苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等,现拟用下列流程图进行精制,请在流程图中方括号内填入操作方法的名称。
⑸通过计算,苯甲酸甲酯的产率为__________________________________。
八、苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。
某化学小组用甲苯作主要原料制备苯甲酸,反应过程如下:
甲苯、苯甲酸钾、苯甲酸的部分物理性质见下表:
熔点/℃
密度/g·
cm-3
在水中溶解性
甲苯
-95
110.6
0.8669
难溶
苯甲酸钾
121.5~123.5
易溶
122.4
248
1.2659
(1)将步骤①得到混合物加少量水,分离有机相和水相。
有机相在(填“上”或“下”)层;
实验操作的名称是。
(2)步骤②用浓盐酸酸化的目的是。
(3)减压过滤装置所包含的仪器除减压系统外,还有、(填仪器名称)。
(4)已知温度越低苯甲酸的溶解度越小,但为了得到更多的苯甲酸晶体,重结晶时并非温度越低越好,理由是。
(5)重结晶时需要趁热过滤,目的是。
九、三苯甲醇(
)是一种重要的化工原料和医药中间体,实验室合成三苯甲醇的流程如图1所
示,装置如图所示。
(I)格氏试剂容易水解:
(Ⅱ)相关物质的物理性质如下:
(Ⅲ)三苯甲醇的相对分子质量是260,纯净固体有机物一般都有固定熔点。
请回答以下问题:
(1)图2中玻璃仪器B的名称:
;
装有无水CaCl2的仪器A的作用是。
(2)图2中滴加液体未用普通分液漏斗而用滴液漏斗的作用是;
制取格氏试剂时要保持微沸,可以采用加热方式。
(3)制得的三苯甲醇粗产品中,含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁等杂质,可以设计如下提纯方案,请填写如下空白:
其中,①操作为:
洗涤液最好选用(从以下选项中选择);
A.水B.乙醚C.乙醇D.苯
检验产品已经洗涤干净的操作为:
。
称取2.60g产品,配成乙醚溶液,加入足量金属钠(乙醚与钠不反应),充分反应后,测得生成的气体在标准状况下的体积为100.80mL。
则产品中三苯甲醇的质量分数为。
十、(2012浙江)实验室制备苯乙酮的化学方程式为:
制备过程中还有CH3COOH+AlCl3―→CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应。
主要实验装置和步骤如下:
(Ⅰ)合成:
在三颈瓶中加入20g无水三氯化铝和30mL无水苯。
为避免反应液升温过快,边搅拌边慢慢滴加6mL乙酸酐和10mL无水苯的混合液,控制滴加速率,使反应液缓缓回流。
滴加完毕后加热回流1小时。
(Ⅱ)分离与提纯:
①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液,分离得到有机层②水层用苯萃取,分液③将①②所得有机层合并,洗涤、干燥、蒸去苯,得到苯乙酮粗产品④蒸馏粗产品得到苯乙酮
(1)仪器a的名称:
________;
装置b的作用:
________。
(2)合成过程中要求无水操作,理由是_______________________。
(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致________。
A.反应太剧烈B.液体太多搅不动C.反应变缓慢D.副产物增多
(4)分离与提纯操作②的目的是________。
该操作中是否可改用乙醇萃取?
________(填“是”或“否”),原因是______________________。
(5)分液漏斗使用前须________并洗净备用。
萃取时,先后加入待萃取液和萃取剂,经振摇并________后,将分液漏斗置于铁架台的铁圈上静置片刻,分层。
分离上下层液体时,应先________,然后打开活塞放出下层液体,上层液体从上口倒出。
(6)粗产品蒸馏提纯时,下列装置中温度计位置正确的是________,可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是________。
十一、(2012海南17.)(9分)实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下:
可能存在的主要副反应有:
乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。
用少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如下图所示:
有关数据列表如下:
乙醇
1,2-二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
密度/g·
0.79
2.2
0.71
沸点/℃
78.5
132
34.6
熔点/℃
一l30
9
-1l6
(1)在此制各实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是;
(填正确选项前的字母)
a.引发反应b.加快反应速度c.防止乙醇挥发d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体:
a.水b.浓硫酸c.氢氧化钠溶液d.饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是;
(4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在层(填“上”、“下”);
(5)若产物中有少量未反应的Br2,最好用洗涤除去;
a.水b.氢氧化钠溶液c.碘化钠溶液d.乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚.可用的方法除去;
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是;
但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是。
十二、(2013新课标卷2、26.)正丁醛是一种化工原料。
某实验小组利用如下装置合成正丁醛。
发生的反应如下:
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CHO
反应物和产物的相关数据列表如下:
水中溶解性
正丁醇
117.2
0.8109
正丁醛
75.7
0.8017
实验步骤如下:
将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中,加30mL水溶解,再缓慢加入5mL浓硫酸,将所得溶液小心转移至B中。
在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石,加热。
当有蒸气出现时,开始滴加B中溶液。
滴加过程中保持反应温度为90~95℃,在E中收集90℃以下的馏分。
将馏出物倒入分液漏斗中,分去水层,有机层干燥后蒸馏,收集75~77℃馏分,产量2.0g。
(1)实验中,能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中,说明