水杨酸苄酯的合成研究毕业论文Word下载.docx
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明
一、开题报告包括下列主要内容：
1、论文题目及题目来源
2、选题的目的和意义；
3、选题的国内外研究概况和趋势
4、论文（设计）写作的指导思想及技术方案（研究方法）；
5、论文（设计）的基本框架；
6、主要参考文献（不少于５篇）；
7、指导教师意见；
8、毕业论文开题报告评议结果；
9、学院意见。
二、开题报告在批准选题报告后进行；
三、开题报告由教研室组织评议，并填写“毕业论文开题报告评议结果”。
经教研室主任签字，报学院批准后实施。
四、此表不够填写时，可另加附页。
一、论文（设计）题目
题目来源
指导老师
二、选题的目的和意义
紫外辐射（UV）能引起皮肤灼伤和红斑，促使皮肤过早老化，损伤皮肤的免疫细胞，引起系统性的免疫功能抑制。
随着人类对冰箱、空调等制冷设备使用的日益普及，压缩机内氟利昂泄漏量在不断增加，从而加剧了臭氧层的空洞，地面受到紫外线辐射的程度也在不断增加。
所以防晒剂在日程生活中的应用也更广泛。
水杨酸苄酯可以吸收紫外线，故又作为活性的化妆品添加剂，对人体皮肤有一定的保护作用。
三、选题的国内、外研究概况和趋势（设计只介绍相应产品的用途、作品的应用等信息）
水杨酸苄酯是UVB区的良好吸收剂，对皮肤无刺激，安全性好，是一类理想的防晒剂，广泛用于日化香精中，作为香料，特别是硝基麝香的溶剂，人造麝香和花香香料的定香剂，杀菌防腐剂，在纺织品、聚合物等产品中也有应用。
四、论文写作（毕业设计）的指导思想及技术方案（研究方法）
合成水杨酸苄酯的方法：
以水杨酸和苄醇为原料，在浓硫酸、N-二环乙基碳二亚胺和4-二甲氮基吡啶等几种催化剂作用下生成酯。
在合成过程中，考察催化剂的用量、反应的温度和时间、酸醇比对合成水杨酸苄酯产率的影响，改变数据，进行多次试验，以期得到最高的产率。
五、论文（设计）的基本框架（结构）
摘要
第一章
引言
第二章、实验部分
2、1实验药品、仪器设备与装置图
2、2实验方法
第三章结果与讨论
第四章
结论
第五章
展望
参考文献
致
谢
六、主要参考文献（5篇以上）
[1]安家驹，王伯英编．实用精细化工辞典[M]．（第一版），北京：
中国轻工业出版社，
1993，164．
[2]精细化学品辞典编辑委员会编．精细化学品辞典[M]．（第一版），北京：
化学工业
出版社，1989，931．
[3]
陈声宗，曹声春．梅焕谋等编．化工研究进展[M]．北京：
化学工业出版社，1996，
9：
296―298．
[4]金义翠．相转移催化法合成水杨酸苄酯[J]．天津化工，2020，17
（1）：
11―12．
[5]王秋芬，郑更修，杨春霞，水杨酸苄酯的合成工艺改进[J]．山东化工，1999,6
（1）：
4-5
[6]魏文德，有机化工原料大全[M].北京：
化学工业出版社，1996,523
[7]徐良，防晒化妆品配方技术及其未来发展[J]香料香精化妆品，1994（4）：
21-27
[8]李丕高;
祁瑞
微波辐射下合成香料水杨酸苄酯的研究
[期刊论文]
-食品研究与开发2020（04）
七、指导教师意见
八、毕业论文（设计）开题报告评议意见
教研室主任签字：
九、学院意见
年月
调查的主要内容
填写与论文题目相关的调查材料或设计的相似品种的技术规格、风格特征、用途等。
水杨酸苄酯，又称邻羟基苯甲酸苄酯，白色结晶粉末。
气温较高时为无色液体。
微有甜香味。
密度1.1799g/cm3（20℃）。
熔点>
24℃。
沸点170℃（0.67kPa）。
折射率1.5805不溶于水，溶于乙醇。
化学式为。
制备或来源：
以水杨酸和苯甲醇发生酯化反应制得
用途：
广泛用于日化香精中，合成麝香的良好溶剂与定香剂，可用于化妆品香精中。
数据整理、分析方法（设计思想、原则）
1.
设计思想
往圆口烧瓶中加入适量水杨酸和苯甲醇，在电动搅拌器下搅拌，边搅拌边加入带水剂二甲苯，然后再加入催化剂，加热搅拌。
待分水器中分出水的量不再增多时，停止反应，冷却后过滤回收催化剂，取样，用气相色谱测定反应混合物的含量，根据含量计算反应转化率。
或用化学方法测酸值，计算转化率。
用饱和的盐水和蒸馏水洗涤反应后的混合物，再加入无水硫酸镁进行干燥，常压蒸馏收集不同沸点的产物，在170℃时蒸馏出的无色透明的液体即为所需产物。
2.
设计原则
在实验中，通过改变反应的时间、温度以及酸醇比等方面研究出产率最高时反应所需的温度、时间和酸醇比。
第一次
年月日
第二次
第三次
指导教师对论文（设计）的评语及评分：
指导教师对毕业论文（设计）修改意见及评语
毕业论文（设计）质量评价表
题
目
班级
制药911
学生姓名
李丹凤
项东升
指导教师评
定的成绩
评价项目
A
B
C
D
E
选题质量
1
选题符合综合训练基本要求
2
题目难易度
3
题目工作量
4
题目与科研、生产等实际的结合程度
指导及答辩情况
5
综合运用知识的能力
6
应用文献知识的能力
7
设计（实验）能力、计算能力
8
语言表达能力、应变能力
9
计算机应用能力
10
技术经济分析能力
11
图纸（或插图）质量
12
设计说明书（或论文）撰写水平
13
规范化程度（栏目齐全合理）
答辩组评定成绩：
签名：
评定成绩分为优、良好、中、及格、不及格四等。
毕业论文（设计）评审表
论文（设计）题目
答辩组对论文（设计）的评定：
委托评阅人：
组长签字：
答辩组对论文（设计）答辩的评定：
组长签字：
答辩组综合成绩评定：
综合评分：
等级组长签字：
学院论文（设计）答辩委员会意见：
论文（设计）等级
20年
防晒剂水杨酸苄酯的合成研究
摘要:
以水杨酸和苯甲醇为原料，在反应过程中加入吡啶或浓硫酸等催化下回流酯交换合成水杨酸苄酯，并对影响产物产率的因素进行了研究。
结果表明：
当反应时间为3．5
h，水杨酸与苯甲醇的质量比为1．2：
1（mol／m01），反应温度为25℃时，水杨酸甲酯的收率可达到82．5％。
关键词：
水杨酸
苯甲醇
催化剂酯化反应
水杨酸苄酯
1.1水杨酸苄酯现状
1.2水杨酸苄酯的理化性质
1.3水杨酸苄酯的应用
1.3.1合成香料
1.3.2作定香剂
1.3.3
作防腐剂
1.4常用合成水杨酸苄酯的方法概述
1.4.1微波合成法[8]
1.4.2酸催化法
第二章实验部分
2.2实验药品、仪器设备与装置图
2.2.1实验药品
2.2.2实验仪器与设备
2.1.3实验装置图
2.3.1实验方法
2.3.2产品的检验方法
3.1讨论
3.1.1反应时间对产物产率的影响
3.1.2加热温度对产物产率的影响
3.1.3无水乙酸钠用量对产物产率的影响
3.1.4乙酸酐用量对产物产率的影响
3.2产物红外吸收光谱图
3.2.1水杨酸的红外吸收光谱图
3.2.3产物的红外吸收光谱图
4.1结论
4.2实验中应注意事项
4.2.1混合溶液的脱色
4.2.2抽气过滤（减压过滤）
14
15
17
可作为医药产品的中间体；
并广泛地应用于香料工业，有似龙涎香、琥珀香气息，常兼作为花香型和非花香型香精的稀释剂、和合剂、定香剂等，同时它又是一种化妆品的添加剂，能吸收290―300nm的光线，用于防晒化妆品中可保护皮扶不受紫外线的损害；
它还可作为农药及塑料的改性剂[1,2]。
中文名称：
水杨酸苄酯
英文名称：
benzyl
salicylate；
benzo-hydroxybenzoate
分子量：
228.26
结构式：
熔点：
>
24℃
沸点：
170℃（0.67kPa）
性状：
几乎为无色粘稠液体,在较低的室温中凝结成固体。
香气较淡，略有甜味。
沸点208℃，熔点24～26℃。
溶于乙醇、大多数非挥发性油和挥发性油，微溶于丙二醇，不溶于甘油，几不溶于水。
天然品含于依兰油，康及馨花等中[7]。
水杨酸苄酯在日化产品中有广泛用途的酯类合成香料，香气特征强，价值低，用量少，增香效果明显，以水果香气为其香气特征。
定香剂在香水中一般起延迟香水的挥发味道的作用，不仅让香水的味道更持久，还能使香精的香气变得更加柔和圆熟，特别是将它们用于高级香水中，可使香水香气具有某种“生气”，更加温暖而富有情感，深受人们的喜爱。
而水杨酸苄酯就可以做为定香剂应用于化妆品中。
防腐剂在化妆品中的使用是必要的。
因为化妆品中含有的油脂、胶质、蛋白质以及水分是微生物生长的良好条件。
在产品制造、包装过程中，以及消费者使用时，都可能使化妆品受到微生物污染。
而防腐剂可以使产品免受微生物侵袭，延长产品的货架寿命和使用寿命。
而水杨酸苄酯的防腐作用就可以应用于化妆品中。
合成水杨酸苄酯的方法一般有相转移催化法、酯交换法、酸催化法和微波合成法。
在250
mL锥型瓶中加入3．32
g（0．024
mo1）水杨酸，在搅拌下滴加20％的NaHCO，溶液[2．42
g（O．029
mo1）NaHCO
和9．68
g水]，待反应液无气泡后加入0．33
g
f0．001
mo1）TBAC，然后在剧烈搅拌下滴JJ1]3．02
g（O．024
mo1）氯化苄和0．25
g（0．001
too1）碘化钾，加完并混匀后在微波辐射功率为320
W
的条件下辐射反应4
min。
然后让其冷至室温并分出有机层，水层用20
mL苯萃取两次。
将有机相合并后，再用盐水洗涤一次，最后用无水Na
sO4干燥。
水相经HC1酸化回收水杨酸。
干燥后的有机相经常压蒸馏回收苯后。
再减压精缓收集205％-208
465
Pa产品4．59
g，收率83．8％。
产品经wAY一2s数字阿贝折射仪测得折光率nD25=1．579
献值=1．579～1．580）。
经XL型气相色谱分析：
含量I>
98％。
在三口园底烧饼中，加入一定量（反应液用GCl22气相色谱仪检测）的水杨酸、苯甲醇和催化剂，装上分水器和回流冷凝装置，电磁搅拌下加入适量带水剂二甲苯，加热回流，分水，待水分完后停止反应，冷却后过滤回收催化剂，取样，用气相色谱测定反应混合物的含量，根据含量计算反应的转化率。
或用化学方法测酸值，计算转化率，计算公式如下：
转化率=（1-反应酸值/反应前酸值）*100％
1.4.3酯交换法
在装有温度计、搅拌器、滴液漏斗和回流冷凝管的500ml四口烧瓶中，加入69g（0.5mol）水杨酸，在搅拌下由滴液漏斗加入含42gNaHCO3（0.5mol）的水溶液，待反应液无气泡后加入10g聚乙二醇-400，然后再剧烈搅拌下由滴液漏斗滴加76g（0.6mol）氯化苄，同时加热升温到100℃，加完后继续搅拌回流（保持油浴温度在100-110℃）5h，气相色谱跟踪监测反应液中氯化苄已转化完全，冷却分出有机相，水层用100ml苯萃取一次，合并有机相，有机相，水层用100ml苯萃取一次，合并有机相，有机相用盐水洗涤一次，用无水Na2SO4干燥，水相经HCL酸化回收水杨酸。
干燥后的有机相常压下回收苯，减压下精馏，收集（205-208）℃/3.5kPa产品94.5，收率83％.产品经气象色谱分析：
含量�R98.5％.
1.5
本文工作
研究水杨酸苄酯的合成，在反应进行中，考察对反应有影响的因素，如催化剂用量、催化剂选择、反应时间、反应温度等等。
化学试剂
产址或厂家
水杨酸
中国五联化工厂
宜兴市第二化学试剂厂
二甲苯
吡啶
上海光华化学试剂厂
无水硫酸镁
中国上海试剂四厂
氯化钠
上海中试化工总公司
三口圆底烧瓶
DXS恒速数显搅拌器
分水器
温度计
直形冷凝管
分液漏斗
可调控电热器
锥形瓶
电子天平
玻璃棒
铁架台
升降台
蒸馏头
接引管
图1、图2
分别为水杨酸苄酯合成装置图、
蒸馏装置图图1水杨酸苄酯合成装置图
图2水杨酸苄酯蒸馏装置图
图3减压抽滤图
由水杨酸与苯甲醇在吡啶催化下发生酯化反应合成水杨酸苄酯
水杨酸苄酯的合成
在装有搅拌器、直形冷凝管、分水器和温度计的250mL干燥的三口圆底烧瓶中，依次加入1.2mol的水杨酸、1mol的苯甲醇以及适量的催化剂（水杨酸质量的5%），在搅拌下缓慢升温至25℃，加热回流3.5h后，待分水结束后中止，冷却，将反应混合物倒入分液漏斗中，并用饱和盐水洗涤、蒸馏水洗涤，无水硫酸镁干燥，常压蒸馏回收不同沸点下的馏分，得到有香味的无色透明液体即为产品。
利用红外光谱分析法进行产品的检验
（1红外光谱分析法，它是利用物质的分子或离子对某一波长范围的光的吸收作用，对物质进行定性分析、定量分析及结构分析,所依据的光谱是分子或离子吸收入射光中特定波长的光而产生的吸收光谱。
通常将红外光谱分为三个区域：
近红外区（13330~4000cm-1）、中红外区（4000~400cm-1）和远红外区（400~10cm-1）。
一般说来，近红外光谱是由分子的倍频、合频产生的；
中红外光谱属于分子的基频振动光谱；
远红外光谱则属于分子的转动光谱和某些基团的振动光谱
（2）红外光谱仪基本工作原理：
当一束具有连续波长的红外光通过物质，物质分子中某个基团的振动频率或转动频率和红外光的频率一样时，分子就吸收能量由原来的基态振（转）动能级跃迁到能量较高的振（转）动能级，分子吸收红外辐射后发生振动和转动能级的跃迁，该处波长的光就被物质吸收。
所以，红外光谱法实质上是一种根据分子内部原子间的相对振动和分子转动等信息来确定物质分子结构和鉴别化合物的分析方法。
将分子吸收红外光的情况用仪器记录下来，就得到红外光谱图。
（3红外光谱仪主要用途：
红外光谱对样品的适用性相当广泛，固态、液态或气态样品都能应用，无机、有机、高分子化合物都可检测。
此外，红外光谱还具有测试迅速，操作方便，重复性好，灵敏度高，试样用量少，仪器结构简单等特点，因此，它已成为现代结构化学和分析化学最常用和不可缺少的工具。
红外光谱在高聚物的构型、构象、力学性质的研究以及物理、天文、气象、遥感、生物、医学等领域也有广泛的应用红外光谱不但可以用来研究分子的结构和化学键，如力常数的测定和分子对称性的判据，而且还可以作为表征和鉴别化学物种的方法。
（4）红外光谱分析的特点：
①多通道测量使信噪比提高；
②没有入射和出射狭缝限制，因而光通量高，提高了仪器的灵敏度；
③以氦、氖激光波长为标准，波数值的精确度可达0.01厘米；
④增加动镜移动距离就可使分辨本领提高；
⑤工作波段可从可见区延伸到毫米区，使远红外光谱的测定得以实现。
第三章
结果与讨论
在装有搅拌器、空气冷凝管和温度计的250mL干燥的三口圆底烧瓶中，依次加入10mL（0.12moL）糠醛、26.5mL（0.24moL）乙酸酐以及9.25g（0．12moL）无水醋酸钠，在搅拌下缓慢升温至150℃，加热回流分别为40min、50min、60min、70min、80min后中止，别的实验条件不变。
数据分析如表1：
表1反应时间对产物产率的影响
时间（min）
40
50
60
70
80
产率（��）
40.6��
47.7��
57.2��
55.6��
50.4��
由表1可见，该反应比较迅速，在反应时间为60min之前产物的产率随着反应时间的延长而增大，当反应时间为60.0min时，产物的产率达到最大值，继续延长反应时间，产物的产率反而降低，所得产物的颜色较深，这可能是由于产物结构中呋喃环的活性较大，发生了副反应，生成黑色的油状树脂状物较多。
因此，最佳的反应时间为60.0min左右。
改变渐热温度分别为140oC、145oC、150oC、155oC、160oC，别的实验条件不变。
数据分析如表2：
表2加热温度对产物产率的影响
温度（0C）
140
145
150
155
160
50.5��
55.8��
56.2��
52.7��
48.9��
由表2可见，该反应比较迅速，在反应温度为150oC之前产物的产率随着加热温度增加而增大，当加热温度为150oC时，产物的产率达到最大值，继续加热，产物的产率反而降低，因此，最佳的加热温度为150oC。
改变无水乙酸钠用量分别为8.75g、9.00g、9.25g、9.50g、9.75g，别的实验条件不变数据分析如表3
表3无水乙酸钠用量的影响
用量（g）
8.75
9.00
9.25
9.50
9.75
50.6��
56.8��
53.4��
48.5��
由表3可见，在无水乙酸钠的用量为9.25g之前产物的产率随着无水乙酸钠的用量的增加而增大，无水乙酸钠的用量为9.25g时，产物的产率最高，当继续增加无水乙酸钠的用量，产物的产率反而下降，这可能是由于无水乙酸钠的浓度过高。
造成碱浓度过高，并且消耗了一部分乙酸酐，造成乙酸酐参加反应的浓度降低，因此产物的产量将会降低。
改变乙酸酐的用量，n（糠醛）：
n（乙酸酐）分别取1:
1、1:
1.5、1:
2、1:
2.5、1:
3，别的实验条件不变。
数据分析如表4：
表4乙酸酐用量对产物产率的影响
n（糠醛）：
n（乙酸酐）
1:
1
1.5
2
2.5
3
50.7��
55.5��
57.0��
54.3��
由表4可见，在n（糠醛）：
n（乙酸酐）为1:
2之前随着乙酸酐用量增加，产物的产率逐渐增大，在n（糠醛）：
2是产物的产率到达最大；
但是再继续增加乙酸酐的用量的时候产物的产率反而下降了。
该反应体系属于固液反应体系，乙酸酐既是反应物又是反应溶剂，当增加其用量时，固液接触面增大，反应比较充分，因而产物的产率会随着乙酸酐用量的增加而得到提高；
但当乙酸酐的用量过大时，会消耗较多的催化剂降低了催化剂的活性，因此造成产物的产率下降。
图一和图二分别是水杨酸和产物的红外吸收光谱图
图一水杨酸的红外吸收光谱图
图二产物的红外吸收光谱
结论：
由图一和图二的不同波峰可以得知丙烯酸产物和冰醋酸是不同的物质；
图二在（310-320nm）区内有明显的吸收峰出现，所以说明产物中含有呋喃丙烯酸。
通过对反应时间、回流温度、催化剂用量和乙酸酐用量对a一呋喃丙烯酸合成产率大小影响的研究，a一呋喃丙烯酸的最佳合成条件为以无水乙酸钠为催化剂，n（糠醛）：
n（乙酸酐）：
n（无水乙酸钠）=1:
2:
1，在150℃下回流反应60.0min，在该合成条件下，获得的a一呋喃丙烯酸产率可达57.2％。
本文所得的产率虽较文献[9]低，但本文在文献[10]的基础上，简化粗产物的纯化工艺，不需额外添加相转移剂和催化剂，使实验操作时间缩短和生产成本降低。
通过反复实验表明，所获得的产率能保持在50％以上。
不纯的有机物常含有有色杂质，若遇这种情况，常可向溶液中加入少量活性炭来吸附这些杂质，加入活性炭的方法是：
待沸腾的溶液稍冷后加入，活性炭用量视杂质多少而定，一般为干燥的粗品重量的1～5%。
然后煮沸5～10分钟，并不时搅拌以防暴沸。
根据需要选用大小合适的布氏漏斗和刚好覆盖住布氏漏斗底部的滤纸。
先用与待滤液相同的溶剂湿润滤纸，然后打开水泵，并慢慢关闭安全瓶上的活塞使吸滤瓶中产生部分真空，使滤纸紧贴漏斗。
将待滤液及晶体倒入漏斗中，液体穿过滤纸，晶体收集在滤纸上。
关闭水泵前，先将安全瓶上的活塞打开或拆开抽滤瓶与水泵连接的橡皮管，以免水倒吸流入抽滤瓶中。
由于糠醛生产具有资源型、劳动密集型、环
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