学年度高一化学《有机化合物》全章复习与巩固.docx

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学年度高一化学《有机化合物》全章复习与巩固

《有机化合物》全章复习与巩固

【学习目标】

1、了解有机物的结构特点;

  2、掌握甲烷的结构及其化学性质;

  3、掌握同分异构体的概念,掌握乙烯、苯的结构及性质;

4、理解取代反应、加成反应的含义;

5、了解乙醇、乙酸、糖、蛋白质的重要性质与用途;

6、掌握乙醇、乙酸的化学性质。

【知识网络】

有机物

分子结构特点

主要化学性质

甲烷 

CH4 

碳原子间以单键相连,剩余价键被氢原子“饱和”,链状

(1)氧化反应:

燃烧

(2)取代反应:

卤代

乙烯

CH2=CH2 

分子中含有碳碳双键,链状

(1)氧化反应:

燃烧,使酸性KMnO4溶液褪色

(2)加成反应:

使溴水褪色,与H2O加成为乙醇

分子中含有苯环,苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键,环状

(1)取代反应:

卤代、硝化

(2)加成反应:

与H2加成生成环己烷

乙醇

CH3CH2OH

分子中含有羟基;羟基与链烃基直接相连

(1)取代反应:

与活泼金属Na、K等制取H2

(2)氧化反应:

催化氧化时生成乙醛;完全燃烧生成CO2和H2O

乙酸CH3COOH

分子中含有羧基,受C=O双键影响,O—H键能够断裂,产生H+ 

(1)酸性:

具有酸的通性,可使紫色石蕊试液变红

(2)酯化反应:

与乙醇等醇类物质反应生成酯

 

糖类

单糖

葡萄糖

C6H12O6 

多羟基醛,有还原性

(1)氧化反应:

与银氨溶液或新制氢氧化铜反应

(2)酯化反应:

与乙酸等反应生成酯

双糖

蔗糖C12H22O11 

无醛基,无还原性

水解反应:

生成葡萄糖和果糖

多糖

淀粉

(C6H10O5)n 

无醛基,无还原性

水解反应:

生成葡萄糖

纤维素

(C6H10O5)n 

无醛基,无还原性

水解反应:

生成葡萄糖

油脂

(R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基)

水解反应:

高级脂肪酸(或高级脂肪酸钠)和甘油

蛋白质

结构复杂的高分子化合物

(1)水解反应:

酸、碱、酶作催化剂,最终产物为氨基酸

(2)颜色反应:

某些蛋白质遇浓硝酸显黄色

【要点梳理】

要点一、几种重要的有机反应类型

有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、苯环、羟基、羧基等),此外还受反应条件的影响。

  

(1)取代反应。

有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他的原子(或原子团)代替的反应。

如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应,苯的卤代反应和硝化反应,乙酸与乙醇的酯化反应,乙酸乙酯、油脂的水解反应,淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等,都属于取代反应。

  

(2)加成反应。

有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。

如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应,苯与氢气的反应等,都属于加成反应。

  (3)氧化反应。

有机物得氧或去氢的反应。

如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。

  (4)还原反应。

有机物去氧或得氢的反应。

如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。

  (5)酯化反应(属于取代反应)。

醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。

如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。

 

  (6)蛋白质的颜色反应。

  (7)硝化反应(属于取代反应),银镜反应(属于氧化反应)。

要点二、“四同”的区别

对比

同位素

同素异形体

同系物

同分异构体

适用范围

原子

单质

有机物

有机物和少数无机化合物

含义

相同

质子数

元素

通式相同,结构(性质)相似,属于同类物质

化学式相同,可能属于同类物质,也可能不属于同类物质

不同

中子数

结构

化学式不同,相差一个或几个“CH2”原子团

结构

举例

H和D、T

金刚石和石墨

甲烷和乙烷

正丁烷和异丁烷

要点诠释:

在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点:

  

(1)同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点:

一是分子式相同,分子式相同必然相对分子质量相同,但相对分子质量相同分子式不一定相同,如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同,但分子式不同。

二是结构式不同,结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如:

CH3—CH2—CH2—CH3、 。

  

(2)化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越多。

如:

CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。

  (3)同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同,但它们之间的物理性质一定不同。

  (4)由于同分异构现象的存在,在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。

要点三、四类有机物

  有机物的分类是根据官能团的不同来划分的。

  

(1)烷烃

  以甲烷为代表的烷烃,在分子中除了碳碳单键外,其余的价键均是碳与氢原子结合,达到了饱和状态。

烷烃的性质与甲烷相似,主要表现为能发生取代反应、燃烧等。

  

(2)两种基本化工原料

  ①乙烯:

乙烯是含有碳碳双键的烯烃的代表,它能与溴、氢气等发生加成反应。

  ②苯:

苯的结构的特殊性,决定了性质的特殊性,如既能类似烷烃与溴发生取代反应,又能类似乙烯与氢气发生加成反应。

  (3)烃的衍生物

  ①乙醇:

乙醇中含有羟基,所以具有与烃不一样的性质,如与钠的反应、能被催化氧化、能被酸性高锰酸钾溶液氧化等。

  ②乙酸:

乙酸中因为含有羧基,能表现出酸性、能与醇发生酯化反应等。

  (4)饮食中的有机化合物

  糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质。

糖类根据结构的不同分为单糖、二糖和多糖,葡萄糖的特征反应是能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀,二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖;油脂能水解成甘油和高级脂肪酸(盐);蛋白质也能发生水解生成氨基酸。

要点四、有机化合物的燃烧规律

  要点诠释:

有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。

烃是碳氢化合物,烃的衍生物主要是含氧衍生物,它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水,题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。

  设烃的通式为:

CxHy,烃的含氧衍生物的通式为:

CxHyOz

  则烃燃烧的通式为:

CxHy +(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O

  烃的含氧衍生物燃烧的通式为:

CxHyOz +(x+y/4—z/2)O2 xCO2+y/2H2O

  

(1)烃完全燃烧时,燃烧前后气体的总体积大小比较(温度高于100℃)

①当氢原子数等于4时,烃完全燃烧后气体的总体积不变。

②当氢原子数大于4时,烃完全燃烧后气体的总体积增大。

③当氢原子数小于4时,烃完全燃烧后气体的总体积减小。

(2)比较有机物燃烧的耗氧量,以及生成的CO2和H2O的量的相对大小:

  根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律:

  ①等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量,取决于(x+y/4)的值,生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。

还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子;4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系,依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。

  ②等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量,取决于(x+y/4—z/2)的值,生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。

也可以根据上述方法,把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O,即把烃的含氧衍生物的通式变为CaHb·(CO2)m·(H2O)n,然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。

  ③等质量的烃完全燃烧时,可以把烃的通式变为CHy/x,其耗氧量则取决于y/x的值,y/x的值越大,耗氧量越大,生成CO2的量越少,生成水的量越多。

  (3)只要总质量不变,有机化合物无论以何种比例混合,燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变,由此可确定有机物之间的关系。

  ①若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变,则各有机化合物的最简式相同。

符合该规律的有机物有:

烯烃(CnH2n)之间,乙炔(C2H2)和苯(C6H6)及苯乙烯(C8H8)之间,同分异构体之间。

  ②若混合物燃烧产生的CO2的量不变,则各有机物中含C的质量分数相同。

由于混合物的总质量相同,碳的质量分数相同,所以混合物中碳元素的质量相同,燃烧生成的二氧化碳的量不变。

符合该规律的有机物有:

最简式相同的有机物之间,同分异构体之间,化学式不相同的如:

CH4和C9H20O,CH4和C10H8O2等。

  ③同理,若混合物燃烧产生的H2O的量不变,则各有机物中含H的质量分数相同。

  判断C或H的质量分数是否相同,是解决这类问题的关键。

对于烃来说,碳的质量分数相同,则氢的质量分数也一定相同,最简式也相同。

如在烃与烃的含氧衍生物之间,则可从下例推知。

例:

CH4分子中碳的质量分数为75%,要保持碳的质量分数不变,分子中每增加一个碳原子的同时,增加四个氢原子,依次类推。

而甲烷中的碳氢是饱和的,再增加时这些分子不存在,此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法,来保证碳的质量分数相同等等。

所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同。

  (4)只要总物质的量不变,有机化合物无论以何种比例混合,燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变,由此可确定有机物之间的关系:

  ①若燃烧时生成的CO2的量不变,则各有机化合物分子中碳原子个数相同。

  ②若燃烧时生成的H2O的量不变,则各有机化合物分子中氢原子个数相同。

  ③若燃烧时耗氧量不变,根据燃烧通式若为烃则(x+y/4)相同,若为烃的含氧衍生物则(x+y/4—z/2)相同。

  ④若燃烧生成的CO2、H2O的量和耗氧量都不变,则有机化合物分子式相同。

要点五、有机物分子式和结构式的确定

1、有机物分子式的确定

(1)有机物组成元素的判断

一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对于产物为:

C→CO2,H→H2O,某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O,则其组成元素可能为C、H或C、H、O。

欲判定该有机物中是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H元素的质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则有机物的组成中不含氧,否则原有机物的组成中含氧。

(2)确定分子式的方法

①实验方法:

由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→求相对分子质量→求分子式

②物质的量关系法:

由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式

③化学方程式法:

利用化学方程式求分子式

④燃烧通式法:

利用燃烧通式和相对分子质量求分子式

CxHyOz +(x+y/4-z/2)O2 xCO2+y/2H2O

由于CxHyOz(x、y、z为偶数,且y≤2x+2)中的x、y、z独立,借助通式进行计算,解出x、y、z,最后求出分子式。

2、有机物结构式的确定

(1)物质的结构决定物质的性质,物质的性质反映其结构。

确定物质的结构,主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质具有的特殊结构,即主要确定该物质的官能团的种类、数目和位置。

(2)确定有机物结构式的一般步骤

①根据分子式写出它可能具有的同分异构体;

②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异构体中符合题意的结构式。

要点六、有机化合物分子的空间结构的综合应用

要点诠释:

(1)CH4型:

正四面体结构→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,其空间结构都是四面体→5个原子中最多3个原子共平面

(2)乙烯型:

平面结构→位于乙烯结构上的6个原子共平面

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