人教版高二化学选修五 22 芳香烃导学案Word下载.docx

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2.芳香烃的来源和应用（阅读课本39页三）

来源：

应用：

思考：

稠环芳香烃萘、蒽是否是苯的同系物?

二、苯的结构和性质

1.苯的分子结构

2.物理性质

3.化学性质

三、苯的同系物

1.苯的同系物的组成和结构

苯的同系物是苯环上的氢原子被取代的产物,其分子中只有一个苯环,侧

链都是烷基。

2.苯的同系物的化学性质

合作探究

一、烃的检验

1.苯能否使溴水褪色?

原因是什么?

烯烃和炔烃能使溴水褪色,其原理是什么?

2.如何鉴别苯和甲苯?

1.各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较

液溴

溴水

溴的四氯

化碳溶液

KMnO4

酸性溶液

烷烃

烯烃

炔烃

苯

苯的同系物

注意：

应用上述性质可以解决不同类型烃的鉴别问题,同时要特别注意条件（如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等）对反应的影响。

二、根据苯与溴、浓硝酸反应发生的条件，请设计制备溴苯和硝基苯实验方案

实验仪器：

实验药品：

实验步骤:

反应装置：

反应现象：

探究：

（一）关于制备溴苯的实验

1、铁粉的作用？

2、长导管的作用

3、为什么导管的末端不插入液面下？

4、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？

5、纯净的溴苯是无色的液体，为什么反应生成所看到的是褐色的？

如何恢复其本来的面目？

（二）关于制备硝基苯的实验

1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?

为什么?

2.为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?

3洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?

4粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?

5.敞口玻璃管的作用是什么?

浓硫酸的作用是什么?

三．芳香烃同分异构体的判断方法

1、分子式为C8H10的芳香烃有哪几种?

写出其结构简式。

2、苯的二氯代物有几种?

四氯代物有几种?

巩固提高

1、下列分子中所有原子不在同一平面的是（　　）

A.乙烯B.乙炔C.丙烯D.苯

2、哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?

3、下列物质中属于苯的同系物的是（　　）

A.

B.

C.

D.

4、有4种无色液态物质:

己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是:

（1）不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的

是　　　　,生成的有机物名称是　　　,

反应的化学方程式为:

　, 

此反应属于　　　　反应。

（2）不能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是　。

（3）能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是　　　　。

（4）不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是　。

5、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是（　　）

A.苯和甲苯B.1

己烯和二甲苯C.苯和1

己烯D.己烷和苯

6、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是（　　）

A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯

B.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色

C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

D.1mol甲苯与3molH2发生加成反应

7、甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代,生成的二溴代物有6种,则甲苯苯环上的三溴代物有（　　）

A.3种B.4种C.5种D.6种

8、1.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水反应褪色,但能使KMnO4酸性溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有2种,则该烃是（　　）

B.

D.

9、已知二氯丙烷有4种同分异构体,则六溴丙烷同分异构体的数目是（　　）

A.4种B.5种C.6种D.7种

10、在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液,振荡后褪色,正确的解释为（）

A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多

B.苯环受侧链影响易被氧化

C.侧链受苯环影响易被氧化

D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化

11、苯环结构中不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色;

②苯中碳碳键的键长均相等;

③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷;

④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构;

⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因加成而使溴水褪色

A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④

资料

（一）芳香烃同分异构体的判断方法

1.等效氢法：

分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,其中引入一个新的原子或原子团时,只形成一种物质;

在移动原子、原子团时,要按照一定的顺序,避免遗漏或重复。

2.定一（或二）移一法：

在苯环上连有2个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;

在苯环上连有3个新原子或原子团时,可先固定2个原子或原子团,得到3种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,从而确定出异构体的数目。

3.换元法：

苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产物。

在苯环上的取代产物中,若有n个可被取代的氢原子,则m个取代基（m<

n）的取代产物与（n-m）个取代基的取代产物种数相同。

如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。

资料

（二）有机物的结构对化学性质的影响

（1）分子作为一个整体,组成中各原子或原子团之间存在着相互影响,尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大,如:

中,由于苯环对—CH3的影响,使得

中的—CH3更活泼,表现为能被KMnO4酸性溶液氧化;

由于—CH3对苯环的影响,使得

的苯环上甲基的邻、对位的氢原子更活泼,与硝酸发生取代反应时生成

。

（2）反应条件不同,产物也可能不同

甲苯在光照条件下与Br2反应是侧链上的氢被取代,而在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢被取代。

1

+Br2（g）

+HBr②

+Br2

+HBr

反应②的产物也可能有

或

等。

3.分子里含有一个或者多个苯环的烃类化合物、苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等。

2.应用：

简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

否、萘含两个苯环、蒽含三个苯环,苯的同系物要求含一个苯环,侧链是烷基。

1.烷基

1.能，萃取。

烯烃和炔烃能使溴水褪色,加成反应

烷

烃

与溴蒸气在光

照条件下发生

取代反应

不反应,液态烷

烃与溴水可以发

生萃取从而使溴

水层褪色

不反应,互

溶不褪色

不反应

常温加成褪色

氧化褪色

一般不反应,

催化条件下可

取代

不反应,发生

萃取而使溴水

层褪色

不反应,互溶

不褪色

一般不反应,光

照条件下发生侧

链上的取代,催

化条件下发生

苯环上的取代

1.制备溴苯实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）

按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.

2Fe+3Br2=2FeBr3

AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3实验开始后,可以看到哪些现象?

液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。

烧瓶底部有褐色不溶于水的液体

1.Fe屑的作用是什么？

与溴反应生成催化剂

2.长导管的作用是什么？

用于导气和冷凝回流

3.为什么导管末端不插入液面下？

溴化氢易溶于水，防止倒吸。

4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？

苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。

因加成反应不会生成溴化氢。

5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？

怎样使之恢复本来的面目？

因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。

先用水洗，再用NaOH溶液洗，除去溴，再用水洗，干燥后得无色的溴苯。

（用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。

）

2.制备硝基苯的实验方案

玻璃管

①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.

②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.

③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.

④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.

⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.

不能，相当于浓硫酸的稀释

2.为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?

水浴加热

①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。

②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。

如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。

为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。

不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体

长导管的作用：

冷凝回流。

1、下列分子中所有原子不在同一平面的是（　C　）

答案:

（1）苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使KMnO4酸性溶液褪色,而苯不能。

（2）侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

3、下列物质中属于苯的同系物的是（　D　）

（2）不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的

（1）苯　溴苯

+HBr　取代

（2）苯、己烷　（3）己烯　（4）甲苯

5、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是（　C　）

6、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是（　A　）

7、甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代,生成的二溴代物有6种,则甲苯苯环上的三溴代物有（　D　）

A.3种B.4种C.5种D.6种

8、1.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水反应褪色,但能使KMnO4酸性溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有2种,则该烃是（　A　）

9、已知二氯丙烷有4种同分异构体,则六溴丙烷同分异构体的数目是（　A　）

10、在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液,振荡后褪色,正确的解释为（C）

11、苯环结构中不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是（　C　）