整理精细化工和药高精细有机合成讲义Word文档下载推荐.docx
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本品主要用于生产分散黄棕3GL、分散黄棕2RFL、分散棕3R、分散棕5R、分散橙GR、分散大红3GFL、分散红玉2GFL等。
还可以为农用杀菌剂使用，可防治甘薯、样麻、黄瓜、莴苣、棉花、烟草、草莓、马铃薯等的灰霉僵腐病；
油菜、葱、桑、大豆、西红柿、莴苣、甘薯等的菌核病；
甘薯、棉花、桃子的软腐病；
马铃薯和西红柿的晚疫病；
杏、扁桃及苹果的枯萎病；
小麦的黑穗病；
蚕豆花腐病。
3．原理
根据引入卤素的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、和氟化。
因为氯代衍生物的制备成本低，所以氯化反应在精细化工生产中应用广泛；
碘化应用较少；
由于氟的活泼性过高，通常以间接方法制得氟代衍生物。
卤化剂包括卤素（氯、溴、碘）、盐酸和氧化剂（空气中的氧、次氯酸钠、氯化钠等）、金属和非金属的氯化物（三氯化铁、五氯化磷等）。
硫酰二氯（SO2Cl2）是高活性氯化剂。
也可用光气、卤酰胺（RSO2NHCl）等作为卤化剂。
卤化反应有三种类型，即取代卤化、加成卤化、置换卤化。
由对硝基苯胺制备2，6-二氯-4-硝基苯胺由多种合成方法，包括直接氯气法、氯酸钠氯化法、硫酰二氯法、次氯酸法、过氧化氢法。
工业生产一般采用直接氯化法，其优点是原料消耗低、氯吸收率高、产品收率高、盐酸可回收循环使用。
直接氯气法的反应方程式如下：
氯酸钠氯化法是由对硝基苯胺氯化、中和而得，反应方程式如下：
过氧化氢法是由对硝基苯胺在浓盐酸中与过氧化氢反应而得，反应方程式如下：
三、实验内容
方法一：
氯酸钠氯化法。
在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗（预先检查液滴漏斗是否严密，不能泄漏）的250mL四口瓶中，加入5.5g（质量分数为100%）对硝基苯胺，再加入质量分数36%的盐酸100mL，搅拌下升温至50℃左右，使物料全部溶解。
然后，慢慢冷却至20℃左右，滴加预先配好的率酸溶液（3g氯酸钠加水20mL），约在1~1.5h内完成，然后，在30℃下再反应1h。
用50mL水稀释上述反应物，倾入烧杯中，并少量水冲洗四口瓶，将物料全部转移到烧杯中，过滤。
滤液倒入废酸桶，滤饼以少量水打浆，并用水调整体积至100mL左右，用质量分数为10%的其氧化钠中和至pH=7~8,再过滤、干燥。
产品称重，计算收率，测熔点。
方法二：
过氧化氢法
在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗（预先检查滴液漏斗是否严密，不能泄漏）的250mL四口瓶中，加入13.8g对硝基苯胺，再加入50mL水，搅拌下慢慢加入45mL浓盐酸，加热至40℃，于搅拌下1h内滴加23mL质量分数为30%的过氧化氢，滴加过程中温度控制在35~55℃，加完后，在40~50℃下继续反应1.5h。
随着反应的进行，逐渐产生黄色沉淀。
反应结束后，过滤，水洗，烘干，称重，计算收率，测熔点。
方法三：
直接氯气法。
向带来有回流冷凝器和填充氢氧化钠的气体吸收柱的反应器中加入对硝基苯胺138g（1mol）和4.5mol/L的盐酸水溶液1L。
悬浮液在搅拌下加热至105℃左右。
在该温度下通氯气，约15min后出现沉淀。
约2h后逐渐减少氯气量，至不再吸收氯为止（通入约2.2mol的氯气）。
反应混合物冷却到70~80℃，过滤，水洗，干燥，称重，计算收率，测熔点。
思考题
1.简述本实验中三种方法的优缺点。
2.简述由对硝基苯胺制备2,6-二氯-4-硝基苯胺合成方法，以及如何控制反应条件。
实验二三乙基苄基氯化铵（简称TEBA）的制备
1．了解相转移催化、季铵盐等概念及季铵盐的制法。
2．掌握回流、过滤等基本操作。
三乙基苄基氯化铵（triethylbenzylammoniumchlorideTEAB）是一种季铵盐，常用作多相反应中的相转移催化剂（PTC）。
它具有盐类的特性，是结晶形的固体，能溶于水。
在空气中极易吸湿分解。
TEAB可由三乙铵和氯化苄直接作用制得。
反应为：
一般反应可在二氯乙烷、苯、甲苯、等溶剂中进行。
生成的产物TEAB不溶于有机溶剂而以晶体析出，过滤即得产品。
原料苄氯对眼睛有强烈的刺激、催泪作用，取用时最好在通风柜中。
三、试剂与器材
试剂：
氯化苄、三乙胺、1,2－二氯乙烷。
器材：
100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、培养皿。
四、实验内容
在150mL三口烧瓶中加入6g1,2—二氯乙烷，1.6g（0.0126mol）苄基氯和1.3g（0.0128mol）三乙胺，接上球形冷凝管，开动搅拌，加热保持回流反应1.5ｈ。
如不析出结晶，可用玻棒摩擦壁促使结晶析出，抽滤，用少量二氯甲烷或无水乙醚洗涤，烘干，称重（约1.5g－2.0g），保持于塞紧的小锥形瓶或试管中备用[1]。
五、注意事项
1．久置的氯化苄常伴有苄醇和水，因此在使用前当采用新蒸馏过的氯化苄。
2．TEBA为季铵盐化合物，极易在空气中吸潮分解，需隔绝空气密封保存。
六、思考题
1．反应器为什么要干燥？
2．为什么季铵盐能作为相转移催化剂？
3．抽滤时一般先用水将滤纸润湿一下，请问本实验可以这样操作吗？
为什么？
实验三 间氟甲苯的制备
1．掌握间氟甲苯的制备方法
2．掌握重氮化反应的机理
3．了解间的氟甲苯的性质和用途
本品为无色液体，折射率1.4624，沸点112～114℃
2．用途
本品可用于有机合成，经氯化、氧化制得2，4-二氯-5-氟苯甲酸，可用于制取医药中间体。
重氮化反应是指有伯氨基的有机化合物在无机酸的存在下与亚硝酸钠作用生成重氮盐的反应。
重氮化反应的主要影响因素有无机酸的种类和浓度，反应温度，亚硝酸盐的用量，以及根据芳伯胺的性质不同，而采用不同的重氮化方法。
通常情况下，重氮盐不稳定，极易分解。
而在水溶液中，在低温条件下一般比较稳定，但具有很高的反应活性。
可发生的反应，一类是重氮基转化为偶氮基或肼基，并不脱落氮原子的反应；
另一类是重氮基被其他取代基所置换，同时脱落两个氮原子发出氮气的反应。
间氟甲苯是以间硝基甲苯为原料，经铁粉还原，得到间甲苯胺，再经重氮化，制得间甲苯重氮氟硼酸盐，再将重氮盐热解而置换为氟基。
反应方程式如下。
还原：
重氮化：
热解：
1．间甲苯胺的制备
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的500mL四口瓶中，加入水110mL，氯化铵5.3g，搅拌溶解，再加入铁粉42g，间硝基甲苯29g（0.2mol），剧烈搅拌，反应平衡后，慢慢加热回流2h。
蒸馏，收集83～84℃（666Pa）的馏分，得无色液体间甲苯胺。
2．间甲苯重氮氟硼酸盐的制备
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的500mL四口瓶中，加入盐酸58mL，间甲苯胺21g（0.195mol），搅拌溶解，在剧烈搅拌下于0～5℃，滴加由14.1g（0.2mol）亚硝酸钠配成的溶液（加水23ml），于1h内加完。
继续反应30min。
测试反应终点。
再分8批加入氟硼酸钠溶液（氟硼酸钠23.7g，加水30mL），于15min内加完，继续搅拌30min。
过滤，得灰白色固体间甲苯重氮氟硼酸盐。
3．间氟甲苯的制备
将间甲苯重氮氟硼酸盐加热处理，制得无色液体间氟甲苯，收率81％。
四、思考题
1．简述间甲苯胺重氮化反应的机理
2．说明重氮化反应的终点控制方法
实验四 食品防腐剂——苯甲酸的制备
（1）
1．了解防腐剂的作用原理
2．学习苯甲酸的一种实验室制备方法
在食品中要经常加入防腐剂，防腐剂是为了防止食品在贮存、流通过程中由微生物繁殖引起变质、延长食用价值，而在食品中使用的添加剂。
防腐剂能使微生物的蛋白质凝固或变性，干扰其生存和繁殖；
或者改变胞浆膜的渗透性，使微生物体内的酶类和代谢产物逸出，从而导致其失活；
或者干扰微生物的酶系，破坏其正常代谢，抑制酶的活性，从而达到防腐的目的。
食品防腐剂应符合卫生标准，与食品不发生化学反应，防腐效果好，对人体正常功能无影响，使用方便，价格便宜。
常用的在机防腐剂包括苯甲酸及其盐、山梨酸及其盐、丙酸及其盐、对羟基苯甲酸酯类等；
常用的无机防腐剂包括硝酸盐、亚硝酸盐及二氧化硫等。
苯甲酸，又名安息香酸，因最初从安息香胶制得而得名。
本品为白色鳞片状或针状结晶，无味或微有安息香味，在100℃升华。
溶于热水、乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳和挥发性或非挥发性油中，熔点122.4℃，沸点249.2℃。
加热至370℃分解放出苯和二氧化碳。
苯甲酸的杀菌、抑菌能力随介质酸度增高，在碱性介质中失去杀菌、抑菌作用；
食品工业中主要用于酱油、醋、果汁、果酱、葡萄酒、琼脂软糖、汽水、低盐酱菜、面酱、密饯、山楂糕等，一般最大用量不超过2g/kg。
此外，也可用于制备媒染剂、增塑剂、香料等。
苯甲酸可由甲苯在二氧化锰存在下直接氧化，或由邻苯二甲酸加热脱羧，或由次苄基三氯水解而制得。
本实验采用甲苯经高锰酸钾氧化，再酸化而成。
化学反应方程式如下：
在装有回流冷凝器、温度计及搅拌器的三口反应烧瓶中加入2.7mL（0.025mol）甲苯和100mL水。
加热至沸腾，分批加入8.5g（0.054mol）高锰酸钾，继续加热回流，直到甲苯层几乎消失，回流液不再出现油珠为止。
将反应物趁热过滤，滤液中溶有苯甲酸钾，滤液若仍呈紫色，过剩的高锰酸钾中可加入少量亚硫酸钠使紫色褪去。
二氧化锰沉淀用少量热水洗涤。
合并洗液和滤液，冷却，盐酸酸化，析出苯甲酸。
过滤，用少量冷水洗涤，干燥得到约1.7g苯甲酸，可在水中进行重结晶提纯。
四、注意事项
1．高锰酸钾不宜加入太快，避免太剧烈。
2．合并的滤液及洗涤应冷却后再加盐酸酸化。
五、思考题
1．为什么分批加入高锰酸钾？
2．为什么反应后要趁热过滤？
3．如何在水中重结晶？
4．为什么要加入亚硫酸钠使紫色褪去？
（b）
（e）（c）（d）
图１ 升华装置图
实验五 食品防腐剂——苯甲酸的制备
（2）
升华
对于某些蒸气压较高（大于200Pa）而所含杂质蒸气压很低的固体化合物，可采用升华的方法进行提纯，即直接蒸发固体化合物并重新结晶析出。
升华可得到高纯度化合物，这对于制备高纯度试剂以及合成某种用量少、质量要求高的中间体、医药和助剂等精细化学品具有重要意义，尤其是用于提纯易潮解或在溶剂中易发生缔合、离解的高活性物质。
升华发生在固体表面，因此，样品应研磨得很细，使其具有较大的比表面积。
升华的速度应适当，过快易形成微晶，产品纯度降低；
升华过慢则很难收集到较多的升华物质。
实验中通常调节温度、压力以及待升华物与冷却面之间的距离来控制升华速度。
最简单的升华装置如图1（a）所示。
在蒸发皿上放人待提纯物，上面盖一张穿有密集小孔的滤纸，以防止升华物返回蒸发皿。
滤纸上倒置一个比蒸发皿直径略小的玻璃漏斗，在漏斗顶部塞上棉花和或玻璃毛，以防蒸气逸出。
缓慢加热蒸发皿至适当温度，一定时间后升华就凝结在滤纸和漏斗壁上，用刮刀刮下纯产品，常压升华还可采用图1（b）和1（c）所示的装置。
许多常压下难以升华的物质减压后易升华，而且可显著降低升华温度，因此，减压升华更为常用。
其装置如图1（d）和图1（e）所示。
图1（d）所示装置可有效防止升华后的物质落回并避免玷污，尤其适用于半微量操作。
（a）
图１ 升华装置图
（a）（b） （c）
（d） （e）
图１ 升华装置
实验六 甲基橙的制备
1．掌握重氮化原理
2．掌握甲基橙的制备方法
3．熟悉甲基橙的性质
二、反应原理
制备原理：
甲基橙变色原理：
甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，在酸性溶液中呈红色，在碱性溶液中呈黄色，其变化情况如下：
三、实验药品和材料
对氨基苯磺酸钠（含两个结晶水），2.1g（0.01mol）；
5%氢氧化钠溶液，10mL（0.013mol）；
1%氢氧化钠溶液；
亚硝酸钠，0.8g（0.011mol）；
N,N-二甲基苯胺，1.2g（1.3mL,0.01mol）；
浓盐酸，3mL；
冰醋酸，1mL；
乙醇；
乙醚；
尿素；
淀粉－碘化钾试纸；
pH试纸。
四、实验步骤
1.重氮盐的制备
在100mL烧杯中加入2.1g对氨基苯磺酸晶体和10mL5%氢氧化钠溶液，温热使晶体溶解[1]，冷至室温。
另将0.8g亚硝酸钠溶于6mL水后加入上述烧杯内，用冰盐浴冷至0~5℃。
在不断搅拌下，将3mL浓盐酸与10mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，（注意控制温度维持在5℃以下）。
滴加后仍在冰盐浴中放置15分钟，以保证反应全部完成，用淀粉－碘化钾试纸检验[2]，此时往往有细小晶体析出[3]。
2.偶合反应
在一试管内加入1.3mLN,N-二甲基苯胺和1mL冰醋酸，振荡使之混合均匀。
在不断搅拌下，将此溶液慢慢地滴入上述冷却的重氮盐悬浮液中，立刻生成红色的甲基橙。
加完后在冰盐浴中放置10min，并不时搅拌，以保证偶合反应完全。
然后在冷却下边搅拌边慢慢加入5%氢氧化钠溶液（约25~35mL），直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性[4]，粗制甲基橙呈细粒状沉淀析出[5]。
将反应物在沸水浴中加热5~10分钟[6]，使粗制的甲基橙溶解，然后取出冷却至室温，再放在冰盐浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。
抽滤收集结晶，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压干。
若要得到较纯产品，可把粗产品用1%氢氧化钠溶液进行重结晶[7]。
待结晶析出完全后，抽滤收集晶体，依次用少量乙醇、乙醚洗涤[8]，压干，得到漂亮的橙色小叶片状晶体，产量约2.5g。
3、性质试验
在试管内溶解少许甲基橙于水中，观察其颜色；
然后加几滴稀盐酸溶液，接着滴加稀的氢氧化钠溶液中和，观察颜色的变化。
注释：
[1]对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性强于碱性，以酸性内盐形式存在，它能与碱作用成盐，而不能与酸作用成盐，所以不溶于酸。
但是重氮化反应又必须在酸性溶液中进行，因此进行重氮化反应时，首先将对氨基苯磺酸与碱作用，变成水溶性较大的对氨基苯磺酸钠。
[2]若试纸不显示蓝色，应补加亚硝酸钠，并充分搅拌直到试纸刚呈蓝色。
若已显蓝色，则表明亚硝酸过量：
析出的碘使淀粉显蓝色，亚硝酸能起氧化和亚硝基化作用，用量过多会引起一系列副反应。
这时可加入少量尿素以除去过量的亚硝酸。
[3]此时往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。
这是因为重氮盐在水中可以电离形成中性内盐（
），在低温时难溶于水而形成细小晶体析出。
[4]用石蕊试纸或pH试纸检验，一定要使反应物呈碱性，否则所得粗甲基橙的色泽不佳。
[5]若反应物中含有未作用的N,N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N,N-二甲基苯胺析出，影响产品的纯度，湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得到紫红色的粗产物。
[6]加热时间不能太长，加热温度也不宜过高，一般在50~60℃，否则产物颜色变深，影响质量。
[7]每克粗产物约需要25mL1%氢氧化钠溶液。
[8]用乙醇、乙醚洗涤的目的是使产品迅速干燥。
1、什么叫做重氮化反应？
为什么此反应必须在低温、强酸性的条件下进行？
2、在制备重氮盐时，为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？
本实验如改成下列操作步骤：
先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，可以吗？
实验七 2,4-二硝基苯酚的制备
1．掌握2,4-二硝基苯酚的制备方法
2．了解2,4-二硝基苯酚的性质和用途
外观为浅黄色单斜结晶。
熔点113℃，相对密度1.683。
溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、甲苯、苯、氯仿和吡啶，不溶于冷水。
能随水蒸气挥发，加热升华。
吸入后可引起多汗、虚脱、粒状白血球减少等症状。
大鼠经口LD50为30mg/kg。
本品主要用于硫化染料的生产，如硫化黑RN、BRN、2BRN等；
也用于生产苦味酸和显影剂等；
分析化学中用作酸碱指示剂，变色范围为pH=2.8（无色）~4.4（黄色）；
还可用于检测钾、铵、镁等。
2，4-二硝基苯酚是以2，4-二硝基氯苯为原料，在碱溶液中水解而得。
反应方程式如下：
在装有搅拌器、温度计的500ml的铸铁锅中，加入水150ml，2，4-二硝基氯苯83g，在搅拌下加热反应至90℃，在2h内滴加质量分数为35%的氢氧化钠溶液100g，在全部加碱过程中，应控制勿使反应物呈碱性，控制反应温度不超过102~104℃，继续保温反应30min，取样溶于水中时，得到澄清的溶液，必要时可补加一些氢氧化钠。
反应结束后，冷却至室温，过滤析出的钠盐，再用水溶解，以浓盐酸酸化，使反应物对刚果红试剂呈酸性，过滤，水洗，用乙醇重结晶，干燥，得产品。
称重，计算收率，测熔点。
1.该反应中，有何副反应？
如何减少副反应的发生？
2.叙述以苯酚为原料制备2，4-二硝基苯酚的方法。
《精细有机合成》设计性实验教学大纲
――微波绿色合成肉桂酸
（1）
（2）
一、实验教学的指导思想和教学目的
设计性实验，就是要打破现成的实验方案，让学生自己去图书馆或上网查资料，自己对所查的资料分析对比，最后自行设计合理的实验方案和操作步骤。
这样通过学生自己分析、思考和解决问题，可充分发挥学生的主体作用，有利于培养学生的思维能力，提高创新意识和创新精神。
我们将肉桂酸的合成作为设计性实验要合成的目标分子。
肉桂酸是一个非常典型的精细化学品，本身既可作为香料、保鲜剂、防腐剂使用，同时又是很多高附加值的精细化学品如香料、医药、农药、甜味剂、塑料和感光树脂等的原料或中间体。
合成肉桂酸的经典方法为Perkin法，自实现工业化以来，其工艺日趋完善，但该法收率较低，耗能多，原料价格高。
近年来，研究人员对该法作了很多改进，此外还有苯乙烯-CCl4法，Knoevenagel法等，具体的工艺非常多，几乎每年都有新的合成论文出现，这为学生查阅文献、分析文献、最后自己设计一个实验方案自己做提供了一个很好的平台。
上述肉桂酸的合成方法大多存在步骤多、周期长、操作烦琐且后处理复杂、工业废水污染大等缺点。
化工教研室张红老师这几年倡导绿色有机合成化学，用无溶剂微波促进Knoevenagel缩合反应合成肉桂酸，收率很高，而且反应时间短（仅几分钟），后处理简单，无需有机溶剂，无有毒有害的三废排放，是一个非常成功的的洁净的绿色化学合成工艺，非常适合给学生开实验。
通过肉桂酸的设计性合成训练，可以培养学生从事实验研究的初步能力，即锻炼学生自己查资料，并且分析对比综述的能力、对实验现象有较敏锐的观察能力、运用各种实验手段正确获取实验数据的能力、分析和归纳实验数据的能力、由实验数据和实验现象实事求是地得出结论，并提出自己见解的能力。
二、实验教学的基本要求
1．提前一个月通知学生查资料，要求学生按设计提纲写出肉桂酸合成的设计性实验报告
2．按自行设计的无溶剂微波促进Knoevenagel缩合反应或其它方法合成肉桂酸
3．总结各组实验数据，按小论文的格式写出肉桂酸合成小论文。
4．熟悉和掌握无溶剂微波促进Knoevenagel缩合反应合成肉桂酸的反应原理、步骤、注意事项等。
三、肉桂酸合成设计大纲
1．简述肉桂酸的用途
2．综述肉桂酸的合成方法，各有什么优缺点
3．无溶剂微波促进Knoevenagel缩合反应原理
4．你准备怎么合成肉桂酸，工艺步骤如何？
5．你准备如何提纯肉桂酸？
6．如何检测肉桂酸的纯度？
7．参考文献
四、肉桂酸合成小论文
1.摘要
2.关键词
3.前言（肉桂酸用途、合成方法等）
4.实验原理
5.实验仪器药品
6.实验装置图
7.实验步骤
8.实验结果，产率
9.实验讨论
10.参考文献
五、主要参考资料
[1]吴赛苏.Perkin反应合成肉桂酸工艺的改进[Ｊ].化学世界，2002，43（11）：
599-600，
[2]陈志涛，肖尚友，田树高，李志良.肉桂酸的Perkin反应合成及其工艺优化[J].重庆大学学报 （自然科学版），2002，25（3）：
85~86
[3]郭成，韦萍，张文博，李安娜].苯乙烯合成肉桂酸[J]].南京化工大学学报，1997，19（4）：
27~31
[4]笪远峰，戚雪勇.β-取代丙烯酸的合成研究[J]].化学世界，1998（4）：
174～177
[5]侯敏，余波，李志良.微波辐射下肉桂酸的合成研究[J].合成化学，2002，10（3）：
211~215
[6]GedyeR.，SmithF.，Westaway，K.，Humera，A.，BaldiseraL.，LabergeL.R.Theuseofmicrowaveovensforrapidorganicsynthesis[J].TetrahedronLett.，1986，27（3）：
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[7]SampathH.M.，SubbareddyB.V.，AnjaneyuluS.，YadaJ.S.NonSolventReaction：
AmmoniumAcetateCatalyzedhighlyConvenientPreparationoftrans-cinnamicAcids[J].SyntheicCommunication.1998，28（20）：
3811~3815.
[8]王官武，王宝亮.微波辐射和加热条件下的无催化剂无溶剂Knoevenagel缩合反应[J].有机化学，2004，24
（1）：
85~87
附：
肉桂酸合成实验步骤
在50mL锥形瓶中4.3g（40mmol）苯甲醛、4.2g（40mmol）丙二酸和3.1g（40mmol）醋酸铵，摇匀后放进微波炉，装上回流冷凝管。
火力键置“高火”，调节电流控制一定功率（由电表电流可查功率校准曲线，确定微波输出功率），微波辐射数分钟，（本反应640W时，辐射6min，产率最高，达84.5%），反应混合物完全熔融成液体并有CO2
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