版江苏新高考选考化学苏教版一轮复习教师用书专题9 13 专题综合检测九 有机化合物及其应用Word格式.docx

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聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键，C项错误；

乙烯（不饱和烃）能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷（饱和烃）不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以鉴别，D项正确。

4．（2020·

济南高三模拟）下列有关说法正确的是（　　）

A．蔗糖、淀粉、蛋白质、油脂都是营养物质，都属于高分子化合物，都能发生水解反应

B．人造纤维、合成纤维、碳纤维、光导纤维的主要成分都是纤维素

C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去

D．甲烷和乙烯可通过石油分馏得到

蔗糖与油脂不属于高分子化合物，A错误；

合成纤维、碳纤维、光导纤维的主要成分均不是纤维素（糖类），B错误；

甲烷和乙烯可通过石油裂解得到，D错误。

5．下列关于有机化合物的说法中正确的是（　　）

A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为发生了加成反应

B．乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上

C．C8H10属于芳香烃的同分异构体共有4种

D．蛋白质水解的最终产物是氨基酸和甘油

乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为发生了氧化反应，A项错误；

乙烯、苯为平面结构，乙酸中含甲基，甲基为四面体结构，则乙酸中所有原子不可能在同一平面上，B项错误；

C8H10属于芳香烃的同分异构体有

，共4种，C项正确；

蛋白质水解的最终产物是氨基酸，D项错误。

6．（2020·

北京通州区模拟）下列说法正确的是（　　）

A．葡萄糖和麦芽糖属于还原型糖

B．用新制的银氨溶液可区分甲酸和乙醛

C．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原理相同

D．淀粉和纤维素的分子式均为（C6H10O5）n，两者都能在人体内水解生成葡萄糖

选A。

A项，还原型糖包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等；

B项，甲酸和乙醛都能与新制的银氨溶液反应产生银镜；

C项，乙烯与溴水发生加成反应，苯与溴水发生萃取，褪色原理不同；

D项，人体内不含水解纤维素的酶，故纤维素不能在人体内水解生成葡萄糖。

7．下列关于有机化合物的说法中正确的是（　　）

A．CH2===CH2与Br2加成可制得CH3CHBr2

B．PX（

）与苯互为同系物

C．分子式为C3H7Cl与C3H8O的有机物均有2种

D．聚乙烯、纤维素均属于天然高分子化合物

选B。

乙烯与Br2加成得到的是CH2BrCH2Br，A项错误；

PX与苯结构相似，分子组成上相差两个CH2原子团，二者互为同系物，B项正确；

C3H7Cl只有1氯丙烷和2氯丙烷2种同分异构体，C3H8O有1丙醇、2丙醇及甲乙醚共3种同分异构体，C项错误；

聚乙烯是合成高分子化合物，D项错误。

8.

CalanolideA是一种抗HIV药物，其结构简式如图所示。

下列关于CalanolideA的说法错误的是（　　）

A．分子中有3个手性碳原子

B．分子中有3种含氧官能团

C．该物质既可发生消去反应又可发生加成反应

D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1molNaOH

A选项，一个碳原子连有四个不同的原子或原子团，这样的碳原子叫手性碳原子（如图*所标碳原子），故正确；

B选项，该物质分子中有醚键、羟基和酯基三种含氧官能团，故正确；

C选项，该物质分子中含有碳碳双键和苯环结构，能发生加成反应，与羟基碳相邻的碳原子上有氢原子，能发生消去反应，故正确；

D选项，分子中的酯基为酚酯基，故1mol该物质消耗2molNaOH，故错误。

9．（2020·

周口模拟）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下图所示。

下列关于咖啡鞣酸的叙述不正确的是（　　）

A．分子式为C16H18O9

B．所有碳原子不可能都在同一平面上

C．1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应最多可消耗5molBr2

D．在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应

由咖啡鞣酸的结构简式可知，其分子式为C16H18O9，A正确；

分子中含

，一个碳原子上连有3个碳原子，所有碳原子不可能都在同一平面上，B正确；

1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗4molBr2（与碳碳双键发生加成反应消耗1mol、与苯环发生取代反应消耗3mol），C错误；

该有机物分子中有醇羟基、酚羟基、碳碳双键和苯环，所以在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应，D正确。

10．对羟基扁桃酸是农药、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。

下列有关说法不正确的是（　　）

A．上述反应的原子利用率可达到100%

B．在1H核磁共振谱中对羟基扁桃酸有6个吸收峰

C．对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应

D．1mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH

能与NaOH反应的为酚羟基和羧基，故1mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH，故D错误。

二、不定项选择题：

本题共5小题，每小题4分，共20分。

每小题有一个或两个选项符合题意。

11．（2020·

苏州一模）有关制备抗凝血药的医药中间体H（结构简式为

）的说法正确的是（　　）

A．属于芳香化合物，含有4种官能团

B．所有原子可能在同一平面上

C．1molH最多可消耗1molNaOH

D．苯环上的二氯代物有6种

选BD。

H的结构简式为

，属于芳香化合物，含有酯基、羟基和碳碳双键3种官能团，A错误；

因为苯环上和双键上的所有原子都在一个平面上，且单键可以旋转，所以

所有原子可能在同一平面上，B正确；

属于酚酯，所以1molH最多可消耗2molNaOH，C错误；

苯环上的二氯代物有6种，D正确。

12．已知：

伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。

下列说法中正确的是（　　）

A．一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键

B．苹果酸的一种缩聚产物是

C．1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

D．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能与FeCl3溶液发生显色反应

苯环中不存在碳碳双键，A错误；

苹果酸分子中含有羧基、羟基，可以自身发生缩聚反应，B正确；

伞形酮分子中含有酚酯基和酚羟基，则1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，C错误；

雷琐苯乙酮、伞形酮都能与FeCl3溶液发生显色反应，但苹果酸分子中不存在酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误。

13．我国科学家屠呦呦2015年因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。

青蒿素还可用于合成高效抗疟药双氢青蒿素、蒿甲醚等，其合成路线如图：

下列说法正确的是（　　）

A．双氢青蒿素和蒿甲醚互为同系物

B．反应②有H2O生成

C．青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有5个六元环

D．1mol双氢青蒿素与Na反应，最多产生0.5molH2

双氢青蒿素与蒿甲醚所含官能团种类不完全一样，不互为同系物，A错误；

反应②为两个羟基生成醚键的反应，有H2O生成，B正确；

青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有3个六元环和2个七元环，C错误；

双氢青蒿素分子中只有羟基能与金属钠反应，故1mol双氢青蒿素与Na完全反应最多产生0.5molH2，D正确。

14．如图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是（　　）

A．已知反应F＋X―→G的原子利用率为100%，则X为CO2

B．F属于芳香化合物，但不属于芳香烃

C．（C9H8O3）n既是高分子G的分子式也是其链节的分子式

D．已知

经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解可得相同的产物

对比F和G，二者只差n个碳原子和2n个氧原子，因此X为CO2，A正确；

F中含苯环，但F中除C、H元素外，还含有O元素，所以F属于芳香化合物，但不属于芳香烃，B正确；

高分子G及其链节的分子式分别为（C9H8O3）n、C9H8O3，C错误；

F和G在一定条件下水解都能生成苯乙二醇，D正确。

15．山萘酚结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。

下列有关山萘酚的叙述正确的是（　　）

A．结构简式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键

B．可发生取代反应、水解反应、加成反应

C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应

D．1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5molBr2

选CD。

根据该有机物的结构简式可知不含酯基，A错误；

该有机物含有酚羟基、醇羟基、酮羰基，能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应，B错误；

该有机物含有酚羟基，能与NaOH反应，不能与NaHCO3反应，C正确；

酚羟基的邻、对位的H原子能被Br取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，所以1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5molBr2，D正确。

三、非选择题：

本题共5小题，共60分。

16．（12分）（2020·

蚌埠二检）对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂之一，具有极高的紫外光吸收率，安全性良好，毒性极小，因此广泛应用于日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域。

其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）C的化学名称是________。

E中的两种含氧官能团的名称为________、________。

（2）B为一卤代烃，请写出合成线路中①的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（3）写出由C生成D和由D生成E的反应类型：

________、________。

（4）写出合成对甲氧基肉桂酸异辛酯所需的F的结构简式：

__________。

（5）X与F互为同分异构体。

X的1H核磁共振谱显示有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶2∶1。

写出符合上述条件的X的结构简式：

___________________。

（6）巴豆酸乙酯存在于苹果、木瓜、草莓、可可等中，在催化剂的作用下可以生成聚巴豆酸乙酯。

请运用所学知识，结合上述合成过程，请写出以乙烯和丙二酸为原料合成聚巴豆酸乙酯

的合成路线（无机试剂任选）：

__________________________________

甲苯与液溴在铁做催化剂的条件下生成B，根据C的结构简式可知，溴原子取代了甲基对位碳上的H。

B→C为卤代烃的取代反应，C→D为羟基上的H被—CH3取代，生成醚键。

D→E为甲基被氧化成醛基。

F和G发生酯化反应。

（1）

中含羟基、苯环，且羟基直接连接在苯环上，属于酚类物质，羟基位于甲基对位，故其名称为对甲基苯酚。

E含有醛基和醚键两种含氧官能团。

（2）B为一卤代烃，通过A顺推及C逆推即可推出B，由A生成B的反应条件“Br2/Fe”可知，B为溴代烃，而C中不含Br，故由C的结构简式可知，反应①为卤代烃的水解反应，化学方程式为

＋NaBr。

（3）C→D为羟基上的H被—CH3取代，生成醚键，为取代反应。

D→E为—CH3变成—CHO，为氧化反应。

（4）F和G发生酯化反应，将产物中的酯基水解为醇和酸，即可得到F的结构简式为

（5）X与F互为同分异构体，F的分子式为C8H18O，1H核磁共振谱的峰面积之比为6∶2∶1，共有18个H原子，则其个数比为12∶4∶2。

12表示4个处于对称位置的—CH3上的H；

X不可能是醇，因为醇羟基上的H为单独的一个峰，只能是醚，则为

（6）从产物得到单体，应为CH3CH===CHCOOC2H5，

CH3CH===CHCOOC2H5水解得到乙醇和

CH3CH===CHCOOH。

要得到CH3CH===CHCOOH，模仿E→G的过程，乙醛和丙二酸可以得到

乙醛通过乙醇氧化得到，乙醇通过乙烯与水加成得到。

答案：

（1）对甲基苯酚　醛基　醚键

（3）取代反应　氧化反应　

17．（12分）（2018·

高考全国卷Ⅰ）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

（1）A的化学名称为________。

（2）②的反应类型是________。

（3）反应④所需试剂、条件分别为__________________。

（4）G的分子式为________。

（5）W中含氧官能团的名称是________。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（1H核磁共振谱为两组峰，峰面积比为1∶1）：

______________________________。

（7）苯乙酸苄酯（

）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：

___________________________________________________

________________________________________________________________________

（无机试剂任选）。

（1）A的化学名称为氯乙酸。

（2）反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。

（3）比较D和E的结构简式可知，反应④是HOOC—CH2—COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。

（4）由G的结构简式可知，G的分子式为C12H18O3。

（5）由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。

（6）根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为

。

（7）由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。

联系题图中反应②③④设计合成路线。

（1）氯乙酸

（2）取代反应

（3）乙醇/浓硫酸、加热

（4）C12H18O3

（5）羟基、醚键

18．（12分）（2020·

绵阳模拟）缩醛在有机合成中常用于保护酮羰基或作为合成中间体，同时还是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。

G是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构。

如图是G的一种合成路线。

已知：

①芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%，A的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92；

D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

③同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易脱水形成酮羰基。

（1）A的结构简式是________，E的名称是________。

（2）由D生成E的反应类型是________，E→F的反应条件是________。

（3）由B生成N的化学方程式为_____________________________________________

（4）

有研究发现，维生素C可以作为合成G物质的催化剂，具有价廉、效率高、污染物少的优点。

维生素C的结构如图所示。

则维生素C分子中含氧官能团的名称为________。

（5）缩醛G的结构简式为________。

G有多种同分异构体，写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式：

________________________________。

①既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应；

②1H核磁共振谱为4组峰。

（6）写出用2丁烯为原料（其他无机试剂任选）制备顺丁橡胶（顺式聚1，3丁二烯）的合成路线：

A的分子离子峰对应的最大质荷比为92，则A的相对分子质量为92，A中碳原子的个数为

≈7，氢原子的个数为

≈8，故A的分子式为C7H8，其结构简式为

根据A→B的反应条件及已知信息②和③，可推知B为

D为乙烯，乙烯和氯气发生加成反应生成E，则E为CH2ClCH2Cl，名称为1，2二氯乙烷。

由E生成F的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。

（5）

和HOCH2CH2OH反应生成G，G中含有一个六元环和一个五元环结构，故G的结构简式为

根据能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应知含有酚羟基、醛基，根据②知含有4种不同类型的氢原子，则符合条件的同分异构体有

　1，2二氯乙烷

（2）加成反应　NaOH水溶液，加热

（4）羟基、酯基

（5）

（6）CH3CH===CHCH3

CH3CHCl—CHClCH3

CH2===CH—CH===CH2

19．（12分）（2020·

重庆西南大学附属中学月考）

是一种重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物PES树脂以及具有抗肿瘤活性的化合物K。

i.R1CO18OR2＋R3OH

R1COOR3＋R

OH

（R1、R2、R3代表烃基）

（1）A的名称是______；

C中官能团的名称是________。

（2）B分子为环状结构，1H核磁共振谱只有一组峰，B的结构简式为________________。

（3）E分子中含有两个酯基，且为顺式结构，E的结构简式为________________。

（4）反应①的化学方程式为____________________________________________。

（5）试剂a的结构简式为_________________________；

反应②的反应类型为________反应。

（6）已知Q为G的同分异构体，同时满足下列条件的Q有________种（不考虑立体异构）。

①1molQ可与足量的NaHCO3溶液反应生成1molCO2；

②能发生银镜反应；

③苯环上有三个支链。

（7）已知氨基（—NH2）与—OH类似，也能发生反应i。

在由J制备K的过程中，常会产生副产物L。

L的分子式为C16H13NO3，含三个六元环，则L的结构简式为____________。

根据A的分子式可知，A为CH2===CH2；

A发生氧化反应生成B，B分子为环状结构，1H核磁共振谱只有一组峰，根据B的分子式可知，B为

；

E分子中含有两个酯基，且为顺式结构，结合D的结构简式、E的分子式可知，E为

E和氢气发生加成反应生成F为H3COOCCH2CH2COOCH3；

C、F发生已知信息i的反应生成PES，PES的结构简式为

D与苯在AlCl3存在时发生反应生成G，G与甲醇发生酯化反应生成H，H为

H和试剂a发生已知信息ii的反应生成J，根据J、K的分子式以及K的结构简式可知，J发生已知信息iii的反应生成K，则J为

，试剂a为

在判断G的同分异构体的种类数目时，先确定取代基的种类，然后根据取代基在苯环上的相对位置来确定其数目；

根据题意，结合L的分子式书写其结构简式。

（4）C与F发生反应①生成高聚物PES树脂的化学方程式为

＋2nCH3OH；

（5）由上述分析可知，试剂a的结构简式为

反应②属于加成反应；

（6）G的结构简式为

，Q为G的同分异构体，同时满足条件：

①1molQ可与足量的NaHCO3溶液反应生成1molCO2，说明Q中含有一个—COOH；

②能发生银镜反应，说明含有—CHO；

③苯环上有三个支链即苯环上有三个取代基，则三个取代基分别是—CH===CH2、—CHO、—COOH，若两个取代基在邻位，另一个取代基在苯环上有4种位置关系；

若两个取代基为间位，另一个取代基在苯环上有4种位置关系；

若两个取代基为对位，另一个取代基在苯环上有2种位置关系，因此符合条件的同分异构体共有4＋4＋2＝10（种）；

（7）由J制备K的过程中，常会产生副产物L，L的分子式为C16H13NO3，含三个六元环，应是J中—OCH3被氨基取代，则L的结构简式为

（1）乙烯　羟基　

（2）

＋2nCH3OH

20．（12分）化合物H是一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

请回答下列问题：

（1）C中的含氧官能团名称为________和________。

（2）D→E的反应类型为________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

_________________。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；

②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

（4）G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：

（5）已知：

（R代表烃基，R′代表烃基或H）

请写出以

和（CH3）2SO4为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）：

（1）C中的含氧官能团为醚键和酯基。

（2）D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的—CH2COCH3取代，故D→E发生的是取代反应。

（3）能水解，且水解产物之一为α氨基酸，即含有

对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；

另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为

（4）对比F和H的结构简式可知，F中的酯基转变成了醛基。

已知G经氧化得到H，则G中含有醇羟基