学年人教版选修5 第三章第三节 羧酸 酯第1课时 学案文档格式.docx

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③与CaO反应的化学方程式为

CaO＋2CH3COOH===（CH3COO）2Ca＋H2O。

④与Cu（OH）2反应的化学方程式为

Cu（OH）2＋2CH3COOH===（CH3COO）2Cu＋2H2O。

⑤与Na2CO3反应的化学方程式为

Na2CO3＋2CH3COOH===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

探究点一　羧酸

1．写出下列各种酸的结构简式，并填空：

①乙酸：

CH3COOH；

②硬脂酸：

C17H35COOH；

③苯甲酸：

C6H5COOH；

④油酸：

C17H33COOH；

⑤乙二酸：

HOOC—COOH。

（1）从上述酸的结构可以看出，羧酸可以看作是由羧基和烃基相连而构成的化合物。

其通式可表示为R—COOH，官能团为—COOH。

（2）按不同的分类标准对羧酸进行分类：

若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的①②④属于脂肪酸，③属于芳香酸。

若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的①②③④属于一元酸，⑤属于二元酸。

2．羧酸可以表示为

（1）当①键断裂时，羧酸电离出H＋，因而羧酸具有酸的通性。

（2）当②键断裂时，—COOH中的—OH被取代，例如发生酯化反应时，羧酸脱去—OH而生成相应的酯和水。

[归纳总结]

醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。

故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：

含羟基的物质

比较项目

醇

酚

羧酸

羟基上氢原子活泼性

在水溶液中电离

极难电离

微弱电离

部分电离

酸碱性

中性

很弱的酸性

弱酸性

与Na反应

反应放出H2

与NaOH反应

不反应

反应

与NaHCO3反应

反应放出CO2

[活学活用]

1．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是（　　）

A．羧酸在常温常压下均为液态物质

B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2

C．羧酸的官能团为—COOH

D．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸

答案　C

解析　

A

×

常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态。

B

饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。

C

√

羧酸的官能团为羧基，可写为—COOH或写为

D

羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸。

2．某有机物结构简式为

，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（　　）

A．3∶3∶2B．3∶2∶1

C．1∶1∶1D．3∶2∶2

答案　B

解析　由题意和所学知识得出Na能与羧基、醇羟基和酚羟基反应，NaOH能与羧基和酚羟基反应，而NaHCO3只能与羧基反应。

所以本题正确答案为B。

探究点二　乙酸乙酯的制备

1．按下列实验步骤，完成实验。

在一试管中加3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。

用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

（1）观察到的现象是在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味。

（2）由实验得出的结论是在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。

2．上述实验中反应的化学方程式为

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O。

3．实验思考：

（1）浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。

（2）导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是防止受热不均发生倒吸。

（3）饱和Na2CO3（aq）的作用是①吸收未反应的乙酸和乙醇；

②降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。

（1）酯化反应的原理

羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。

（2）无机酸也可以和醇发生酯化反应，如：

（硝化甘油，三硝酸甘油酯）

[活学活用]

解析　因乙酸在水溶液中存在平衡，故有两种形式：

4．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为

。

高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。

（1）乳酸可能发生的反应是（填序号）。

①取代反应　②酯化反应　③水解反应　④消去反应　⑤聚合反应　⑥中和反应

（2）两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为、。

答案　

（1）①②④⑤⑥　

（2）

1．确定乙酸是弱酸的依据是（　　）

A．乙酸可以和乙醇发生酯化反应

B．乙酸钠的水溶液显碱性

C．乙酸能使石蕊试液变红

D．Na2CO3中加入乙酸产生CO2

解析　乙酸钠的水溶液呈碱性，说明乙酸是强碱与弱酸形成的盐。

2．关于乙酸的下列说法不正确的是（　　）

A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体

B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸

C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

D．乙酸易溶于水和乙醇

解析　羧酸是几元酸是根据分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中只含有一个羧基，故为一元酸。

3．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是（　　）

解析　根据分子中所含的各种官能团的性质判断。

4．有机物M的结构简式是

，下列有关M的性质的叙述中错误的是（　　）

A．M与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3

B．M与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3

C．M能与碳酸钠溶液反应

D．M既能与羧酸反应，又能与醇反应

解析　M中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1molM能与3mol钠反应，M不符合题意；

B选项中M中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应，故1molM能与2mol氢氧化钠反应，符合题意；

C选项中M中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；

D选项中M含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。

5．可用下图所示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等均已略去）。

请填空：

（1）试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是

。

（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是。

（3）实验中加热试管a的目的是

①；

②。

（4）试管b中有饱和Na2CO3溶液，其作用是

（5）反应结束后，振荡试管b，静置。

观察到的现象是。

答案　

（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸

（2）在试管中加入几粒沸石（或碎瓷片）

（3）①加快反应速率　②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动

（4）降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层；

吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇

（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体

解析　

（1）因为浓硫酸溶解时放出大量的热，所以应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸。

（2）为了防止发生暴沸，应在加热前向试管中加入几粒沸石或碎瓷片。

（3）加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。

（4）乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸乙酯。

（5）试管内液体分层，上层为油状液体，因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。

理解感悟　

（1）盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°

，主要目的是增大反应混合液的受热面积。

（2）导管应较长，除导气外还兼起冷凝回流的作用。

（3）实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，从而提高乙酸乙酯的产率。

（4）不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH溶液中水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯。