人教选修5第三章烃的含氧衍生物教案设计Word文档下载推荐.docx

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4、醇的命名：

5．常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇）及碳原子数的递变与物理性质的关系（低级醇与高级醇物理性质的差异性比较）

6、饱和一元醇的化学性质：

（1）与金属Na作用→H2

（2）

（3）消去反应（分子内脱水）→C=C邻碳无氢不消去

（4）分子间脱水→醚

（5）与HX作用→R—X

★第二课时

三、苯酚

一、酚和苯酚的结构特点

【练习】在下列几种化合物里，属于酚类的是（）

（1）具有苯环结构，

（2）具有羟基官能团，

（3）羟基跟苯环连接。

二、苯酚的性质

1．苯酚的物理性质

苯酚是无色晶体，有刺鼻的气味。

医院里的消毒液、日常生活中用的药皂中可闻到这种气味。

【说明】纯净的苯酚是无色晶体。

实验室中的苯酚常因它跟空气接触时部分被氧化而呈粉红色。

它的气味通常被描述为具有特殊气味。

医院里的消毒液、药皂和浆糊中都含有苯酚，这是利用苯酚的杀菌作用。

含水量达10％以上的苯酚，在常温下呈液态，这在下面的实验中能看到。

说明以下几点：

:

（1）在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。

高于70℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。

所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。

（2）苯酚的熔点较低。

含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。

所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。

（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。

皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。

2．苯酚的化学性质

1、苯酚的弱酸性

离子方程式是

这个反应说明苯酚有弱酸性。

它在水分子的作用下能电离出少量的H+。

酸性：

H2CO3>

>

HCO3-

这是苯酚不同于乙醇的重要性质。

【说明】要注意以下各点。

（1）苯酚的酸性表现在可以跟碱反应。

但是它的酸性较弱，不能使指示剂变色。

（2）苯酚酸性较弱，所以它的电离方程式用

表示。

（3）苯酚有酸性，它能从煤焦油中提取，因此俗称石炭酸。

2．苯环上的取代反应

【强调】三个溴原子在羟基的邻、对位。

对比苯和苯酚跟溴的反应，

苯和溴发生取代反应的条件：

用液态溴，并用铁屑作催化剂，生成一元取代物。

苯酚的取代反应条件:

溴水,不需要催化剂，生成三元取代物。

【小结】羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。

苯酚跟溴水的取代反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

苯酚还可与氯化铁溶液作用。

向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液，振荡。

发生什么现象？

3、显色反应

氯化铁

苯酚→紫色

【强调】注意溶液显紫色，没有沉淀析出。

这个反应也能用来检验苯酚。

【小结】1．苯酚的分子结构特征。

2．苯环对羟基的影响（分子中各原子或原子团间是相互影响的）

羟基对苯环的影响。

3、苯酚的化学性质

第二节醛

第二节醛

一、乙醛

1．乙醛的结构

C2H4O结构式：

结构简式：

CH3CHO

官能团：

—CHO或（醛基）

2．乙醛的物理性质

密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。

3．乙醛的化学性质

（1）加成反应（碳氧双键上的加成）

C=O中的双键中的一个键打开。

催化剂

CH3CHO+H2→CH3CH2OH

所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知，乙醛的催化加氢也是它的还原反应。

①银镜反应

实验注意事项：

1．试管内壁应洁净。

2．必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。

3．加热时不能振荡试管和摇动试管。

4．配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。

AgNO3+NH3·

H2O=AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·

H2O=Ag（NH3）2OH+2H2O（银氨溶液的配制）

CH3CHO+2Ag（NH3）2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

实验现象：

反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。

②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化

CH3CHO+2Cu（OH）2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。

乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是还原剂。

可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。

此两个反应需要在碱性条件下进行。

【小结】乙醛的主要化学性质：

①乙醛能和氢气发生加成反应。

②乙醛能被弱氧化剂氧化，更能被强氧化剂氧化。

二、醛类

1．概念及结构特点：

分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。

【根据学生的回答板书】①醛类的结构式通式为：

或简写为RCHO。

②分子式通式可表示为CnH2nO

【追问】③醛类分子中都含有什么官能团？

它对醛类的化学性质起什么作用？

④醛类物质应有哪些化学性质？

2、醛类的主要性质：

①醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。

②推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应，与银氨溶液及新制的Cu（OH）2反应。

3．甲醛

（1）甲醛的结构

CH2O结构简式：

HCHO结构式：

【强调】结构特点为羰基两侧是对称的氢原子，与其它醛类物质不同，甲醛分子中相当是含有两个醛基。

（2）物理性质

甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。

35％～40％的甲醛水溶液称为福尔马林。

（3）化学性质

①能与H2发生加成反应：

HCHO+H2CH3OH

②具有还原性。

HCHO+4Ag（NH3）2OH→（NH4）2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O

HCHO＋2Cu（OH）2→CO2+2Cu2O↓+5H2O

（4）用途

甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维尼纶等，也用于制福尔马林。

【小结】以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。

【补充】丙酮的官能团是羰基，主要化学性质：

可催化加氢生成醇，但不能被银氨溶液、新制的Cu（OH）2等弱氧化剂氧化。

第三节羧酸酯

第二节羧酸酯

一、羧酸

1、物理性质

色味态mp.bp.溶解性

（无刺激性液16.6℃117.9℃易溶于水和乙醇）

【强调】我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故不易挥发。

同时其熔点为16.6℃，比水的凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸。

2、分子结成和结构

分子式结构式结构简式

C2H4O2CH3COOH

官能团：

或—COOH（羧基）

3、化学性质

【分析】盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是因为其中的氢能够电离，乙酸有明显的酸性，在电离溶液里能部分地电离，CH3COOH

CH3COO-+H+。

因此，乙酸具有酸的通性。

（1）乙酸的酸性

性质

化学方程式

与酸碱指示剂反应

乙酸能使紫色石蕊试液变红

与活泼金属反应

Zn+2CH3COOH→（CH3COO2）Zn+H2↑

与碱反应

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

与碱性氧化物反应

CuO+2CH3COOH→（CH3COO）2Cu+H2O

与某些盐反应

CaCO3+2CH3COOH→（CH3COO）2Ca+H2O+CO2↑

酸性由强到弱顺序：

HCl>

H2SO3>

CH3COOH>

H2CO3>

【过渡】乙酸除具有酸的通性外，还可以发生酯化反应

2、酯化反应

（1）乙醇，浓硫酸和冰醋酸。

（2）先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。

（3）饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体，并有香味。

【讲述】饱和碳酸钠溶液上层有香味的无色油状液体生成，我们知道就是乙酸乙酯。

浓硫酸

CH3COOH+HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O

乙酸乙酯

酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。

【分析】脱水有两种情况，

（1）酸去羟基醇去氢；

（2）醇去羟基酸去氢。

在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。

即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。

把乙醇分子中的氧原子换成

这种特殊的氧原子，结果检测到只有生成的酯中才有

，说明脱水情况为第一种。

酯化反应实质——一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。

【说明】这是教材中第一次用实验来研究反应历程。

反应历程不是根据化学方程式来推断的，是以实验事实为依据的。

一同位素示踪原子来进行实验，也是一种先进的实验方法，不仅揭示反应实质，还可以推进科学的发展。

【思考】

（1）浓硫酸有何作用？

（催化剂，脱水剂）

（2）加热的目的是什么？

（主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率）

（3）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？

（因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动）

（4）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？

（由于乙醇的沸点（78.9℃）和乙酸的沸点（117.9℃）都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。

冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分离。

向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液，观察到呈紫红色；

加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有大量气泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。

）

饱和碳酸钠溶液的作用：

a.便于分离：

酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度更小，有利于酯的分层。

b.便于提纯：

饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。

【小结】本节课的重点是掌握乙酸的分子结构和化学性质，特别是酯化反应的实质——一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。

二、羧酸

1、羧酸的概念及通式：

与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸，通式为R-COOH。

2、羧酸的分类

（1）按分子里烃基的结构分

由脂肪烃基和羧基构成

饱和羧酸CH3COOH

低级脂肪酸不饱和羧酸CH2=CHCOOH

脂肪酸硬脂酸C17H35COOH

高级脂肪酸软脂酸C15H31COOH

羧酸油酸C17H33COOH

芳香酸：

苯甲酸

（由苯环和羧基构成）

（2）按分子里的羧基的数目分

一元羧酸：

CH3CH2COOH、C6H5COOH

羧酸二元羧酸HOOC—COOH（乙二酸）HOOC（CH2）4COOH（己二酸）

多元羧酸C6H2（COOH）4

饱和一元脂肪酸：

组成CnH2nO2（n≥1）或者CnH2n+1COOH（n≥0）

例：

写出C4H8O2羧酸的结构简式

CH3CH2CH2COOH，

C5H10O2的羧酸的同分异构体有种（4种，因为丁基有四种）

【板书】3、化学性质

羧酸的官能团都是—COOH，因而必具有相似的性质：

酸的通性和酯化反应。

4、几种重要羧酸

a甲酸（又叫蚁酸）

（1）甲酸的分子结构

分子式CH2O2结构简式HCOOH

【讨论】甲酸的分子中既含有羧基

，又含有醛基

，

即

，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合。

（2）化学性质：

兼有羧酸和醛类的性质

【练习】写出甲酸与新制Cu（OH）2和银氨溶液反应的化学方程式

+2Cu（OH）2CO2↑+Cu2O↓+3H2O

+2Ag（NH3）2OH

（NH4）2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O

【小结】结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。

到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。

b乙二酸（草酸）

（1）分子式结构式结构简式

H2C2O4

（2）化学性质：

①酸的通性：

②酯化反应：

+2C2H5OH

+2H2O

乙二酸二乙酯（链状酯）

+

乙二酸乙二酯（环酯）

三、酯

RCOOR'

或

饱和酯的通式：

CnH2nO2（n≥2）

2、酯的性质

（1）酯一般是比水轻，难溶于水的的液体（或固体），易溶于有机溶剂。

低级酯多数具有芳香气味。

（2）酯在一定条件下可发生水解反应。

无机酸

如：

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH

【配套练习】1.下列各物质中互为同分异物体是（）

A丙烯酸与油酸B甲酸与油酸

C硬脂酸与乙二酸D甲酸与苯甲酸

2.某有机物的分子式是C3H4O2，它的水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应，又能使溴水褪色，写出这种有机物的结构式。

3.新兴大脑营养学研究表明：

大脑的发育与生长与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，化学名称为：

二十六碳六烯酸，它的分子组成应为（）

AC25H50COOHBC25H39COOH

CC26H41COOHDC26H47COOH

4．已知酸性大小：

羧酸>

碳酸>

酚，下列含溴化化合物中的溴原子，在适当条件下都能被—OH取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（）

A

B

C

D

5．某醇中的氧为

，它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是104，则该醇分子中的碳原子数为。

6．今有化合物：

甲：

乙：

丙：

请判别上述哪些化合物互为同分异物体。

请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法（指明所选试剂及主要现象）鉴别甲的方法：

；

鉴别乙的方法：

；

鉴别丙的方法。

请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序。

【答案及提示】

1.A2.CH2=CHCOOH3.B4.C5.3个

6．

（1）甲、乙、丙互为同分异物体；

（2）与FeCl3溶液作用显色的是甲；

与Na2CO3溶液作用有气泡生成的是乙；

与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙。

（3）乙>

甲>

丙