苯和芳香烃Word格式.docx

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（独特的结构决定其具有独特的性质）

3结构简式：

或

均可

4六个碳原子完全等效，只有一种氢，苯的一氯代物只有一种，二氯代物有邻间对三种。

3、化学性质：

（组成上高度不饱和，结构比较稳定）

　　从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。

说明苯的结构比较稳定，这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。

　①苯的稳定性（与烷烃相似）：

表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。

　②苯在空气中燃烧：

燃烧现象：

在空气中燃烧，燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。

　③苯的取代反应（与烷烃相似）——卤代、硝化、磺化

　苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应

条件：

液溴、铁粉做催化剂

　　苯与浓硝酸发生取代反应：

（硝化反应）

　　条件：

50℃～60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。

　　④苯的加成反应（与H2、Cl2）：

　　苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：

镍做催化剂、180℃~250℃的条件下

　　小结：

在通常情况下苯的性质比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。

苯的化学性质——易取代、能氧化（燃烧）、难加成。

知识点二、苯的同系物：

　　（由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——更活泼）

1、基本概念：

①芳香族化合物：

分子中含有苯环的有机化合物，如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。

②芳香烃：

含有苯环的烃类，如甲苯、苯乙烯等。

③苯的同系物：

苯环上的H原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。

通式：

CnH2n-6（n≥6）

结构特点：

只含有一个苯环，苯环上连结烷基，从分子组成上看远未饱和。

2、苯的同系物的物理性质：

　　跟其他同系物一样，①在通常状况下都是无色有特殊气味的液体（如甲苯、二甲苯都是无色有刺激性气味的液体），②密度小于水的密度，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂，③随着碳原子个数的递增，其物理性质也呈规律性变化，碳原子个数增多，熔沸点升高，密度增大。

　　相同碳原子个数的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上分布越分散，物质的熔、沸点越低。

3、苯的同系物的化学性质：

　　苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。

但由于烷基与苯环的相互影响，使苯环上的氢原子更活泼，而烷基则易被氧化。

侧链对苯环的影响，使得苯环上的氢原子活泼而容易发生取代反应；

而苯环对侧链的影响使得侧链易被氧化，所以，苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。

　　①苯的同系物的苯环易发生取代反应：

（比苯更容易）

　　a、甲苯与氯气反应，产物以邻对位取代为主

　　b、甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯。

　　　有机产物的名称是2，4，6－三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。

它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。

说明：

　　a、由此证明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。

　　b、苯进行取代反应时，环上六个氢被取代的机会是均等的。

如果苯环上已有一个取代基，则第二个取代基的导入，生成主要产物或者是邻对位，或者是间位。

　　c、苯的同系物的取代反应的规律一般是：

在有催化剂存在的条件下，取代反应发生在苯环上；

没有催化剂（光照等）的条件下，取代反应发生在侧链上。

　　②苯的同系物的加成反应：

苯及其同系物的加成反应比烯烃、炔烃要难些。

　　③氧化反应——燃烧

④氧化反应——使酸性高锰酸钾溶液褪色：

（区别苯和苯的同系物）

　　说明：

　　a、苯的结构稳定，一般不易被氧化剂如KMnO4溶液、稀HNO3等氧化，但苯的同系物却大都能被常用氧化剂所氧化，如甲苯、二甲苯等都能使酸性KMnO4溶液褪色。

实际上苯的同系物发生氧化时，被氧化的不是苯环，而是苯环上的侧链——甲基被氧化成羧基（—COOH）；

　　b、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的C原子上。

如果与苯环直接相连的碳原子上没有氢时，则很难被氧化；

　　c、可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和苯的同系物。

分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为苯的同系物，不能褪色的是苯。

总结：

苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能；

苯的同系物的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。

这是由于苯环上的氢原子被烷基取代，在苯的同系物分子中存在烷基与苯环之间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。

知识点三芳香烃的来源及其应用

自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。

但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烃。

由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。

自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。

一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

知识点四稠环芳香烃。

有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。

例如

萘C10H8

1、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位

蒽C10H14

1、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位，9、10为γ位

菲C14H10

等。

【教材过关】

1．芳香烃是指（）

（A）分子组成符合CnH2n—6（≥6）的化合物

（B）分子中含有苯环的化合物

（C）有芳香气味的烃

（D）分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物

2．最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是

（A）辛烯和3—甲基—1—丁烯（B）苯和乙炔

（C）1—氯丙烷和2—氯丙烷（D）甲基环己烷和乙烯

3．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述正确的是（）

（A）分子式为C25H20

（B）所有碳原子都在同一平面上

（C）此分子为非极性分子

（D）此物质属于芳香烃，是苯的同系物

4．结构不同的二甲基氯苯的数目有（）

（A）4个（B）5个（C）6个（D）7个

5．已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如图所示。

A苯环上的

二溴代物有9种同分异构体。

由此推断A苯环上的四溴代物的

异构体种数有（）

（A）9种（B）10种（C）11种（D）12种

6．有三种不同取代基–X、-Y、-Z，当它们同时了取代苯分子的3个氢原子，且每种取代产物中，只有两个取代基相邻时，取代产物有（）

（A）2种（B）4种（C）6种（D）8种

7．某烃的化学式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含一个烷基，则此烷基的结构种数为（）种。

（A）2（B）3（C）4（D）5

8．能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（　）

（A）苯的邻位二元取代物只有一种（B）苯的间位二元取代物只有一种

（C）苯的对位二元取代物只有一种（D）苯的邻位二元取代物有二种

9．下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）

10．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。

乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；

而苯燃烧时的黑烟更多。

请你分析产生不同燃烧现象的原因。

11．写出下列反应的化学方程式及反应条件

反应的化学方程式

反应条件

苯与溴发生取代反应

苯与浓硝酸发生取代反应

苯与氢气发生加成反应

12．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。

13.如何区别苯和甲苯?

【训练提高】

1．关于苯的下列说法中不正确的是（）

A．组成苯的12个原子在同一平面上

B．苯环中6个碳碳键键长完全相同

C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间

D．苯不能发生取代反应和加成反应

2．下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是（）

A．乙烷B．乙烯C．乙炔D．苯

3．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）

A．乙烯B．乙炔C．苯D．甲苯

4．下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是（）

A．甲苯B．邻二甲苯C．间二甲苯D．对二甲苯

5．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中,碳碳链不是单双键交替排布的事实是（）

A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的间位二元取代物只有一种

C．苯的邻位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种

6．下列关于芳香烃的理解中正确的是（）

A．芳香烃是指分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物

B．芳香烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．芳香烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．芳香烃的所有原子都在同一个平面上

7．把“①乙烷②乙烯③乙炔④苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小的顺序排列，

正确的是

A．①②③④B．①③②④C．①④②③D．④①②③

8．既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是（）

A．苯与甲苯

B．己烯与苯

C．乙烯与乙炔

D．乙烯与乙烷

9．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是

A．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯

B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应

10．下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是

A．B．C．D．

11.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色的是（）

A.氯水B.己烯C.苯D.碘化钾溶液

12.分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是（）

A.乙苯B.邻二甲苯C.间二甲苯D.对二甲苯

13.有五种烃：

甲烷、乙炔、苯、环己烷、甲苯，分别取一定质量的这些烃完全燃烧后生成mmolCO2和nmolH2O。

（1）当m＝n时，该烃是_________。

（2）当m＝2n时，该烃是_________。

（3）当2m＝n时，该烃是_________。

（4）当4m＝7n时，该烃是_________。

14．A、B两种烃的最简式相同，7.8gA完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中，得沉

淀60g。

既可以用酸性KMnO4溶液对A、B进行鉴别，也可以用溴水反应对它们进行鉴别。

0.5molB完全燃烧生成22.4LCO2（标准状况）和9g水，在相同状况下，A与B蒸气的密度比为3：

1。

试通过计算推断这两种烃的结构简式。

15.乙烯、乙炔、丁二烯、甲苯和苯乙烯五种物质在一定条件下与氢气充分反应。

（1）若烃与氢气反应的物质的量之比为1∶3，说明该烃分子结构存在_________，它是_________。

（2）若烃与氢气反应的物质的量之比为1∶2，说明该烃分子结构存在_________，它是_________。

（3）苯乙烯与H2完全加成的物质的量之比是_________。

16.某种苯的同系物0.1mol完全燃烧，生成的气体通过浓H2SO4，使浓H2SO4增重10.8g，再通过NaOH溶液，气体减轻39.6g。

这种苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物分别有3种，没有四氯代物。

根据以上条件，推断此物质的分子式及结构简式。

参考答案：

1D、2BD、3C、4C、5A、6C、7B8D9BC

10、含碳量不同，含碳量：

乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。

11、

C6H6+Br2

C6H5Br+HBr

50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂

C6H6+3H2

C6H12

镍做催化剂

12、

装置特点：

⑴导管较长;

导管口在液面上;

不加热；

⑵现象（略）；

⑶兼起冷凝器的作用；

⑷防倒吸；

⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的。

可用AgNO3试剂检验（现象：

出现浅黄色沉淀）。

①要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；

②为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。

13、分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。

1、D2、A3、C4、D5、C6、A7、C8、BD9、AB10、B11.C12.D

13.

（1）环己烷；

（2）乙炔或苯；

（3）甲烷；

（4）甲苯。

14．因为0.5molB→22.4LCO2和9gH2O，可以推断出B为C2H2，

所以A的摩尔质量是的3×

26g/mol＝78g/mol；

而7.8gA→60gCaCO3，故A为C6H6。

A：

；

B：

CH≡CH

15.

（1）苯环；

甲苯。

（2）一个C≡C或二个C═C键；

乙炔或丁二烯。

（3）1∶4。

16.分子式为C9H12；

结构简式为

。