高考化学选修5有机物知识详解文档格式.docx
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高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4
能溶：
苯酚（0℃时是微溶）
微溶：
乙炔、苯甲酸
易溶：
甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸
与水混溶：
乙醇、苯酚（70℃以上）
、乙醛、甲酸、丙三醇
二、有机物之间的类别异构关系
分子组成符合CnH2n（n≥3）的类别异构体:
烯烃和环烷烃;
分子组成符合CnH2n-2（n≥4）的类别异构体:
炔烃和二烯烃;
分子组成符合CnH2n+2O（n≥3）的类别异构体:
饱和一元醇和饱和醚;
分子组成符合CnH2nO（n≥3）的类别异构体:
饱和一元醛和饱和一元酮;
分子组成符合CnH2nO2（n≥2）的类别异构体:
饱和一元羧酸和饱和一元酯;
分子组成符合CnH2n-6O（n≥7）的类别异构体:
苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚;
如n=7,有以下五种:
邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;
苯甲醇;
苯甲醚.
分子组成符合CnH2n+2O2N（n≥2）的类别异构体:
氨基酸和硝基化合物.
三、能发生取代反应的物质
烷烃与卤素单质:
卤素单质蒸汽（如不能为溴水）。
条件：
光照.
苯及苯的同系物与
（1）卤素单质（不能为水溶液）:
条件--
Fe作催化剂
（2）浓硝酸:
50℃--
60℃水浴
（3）浓硫酸:
70℃--80℃水浴
卤代烃的水解:
NaOH的水溶液
醇与氢卤酸的反应:
新制氢卤酸
乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应.
6.酸与醇的酯化反应：
浓硫酸、加热
6.酯类的水解:
无机酸或碱催化
酚与
1）浓溴水
2）浓硝酸
四、能发生加成反应的物质
烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成:
H2、卤化氢、水、卤素单质
苯及苯的同系物的加成:
H2、Cl2
不饱和烃的衍生物的加成:
（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等）
含醛基的化合物（包括葡萄糖）的加成:
HCN、H2等
酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）的加成物质的加成:
H2
注意：
凡是有机物与H2的加成反应条件均为：
催化剂（Ni）、加热
五、六种方法得乙醇（醇）
乙醛（醛）还原法:
CH3CHO
+
--催化剂
加热→
CH3CH2OH
卤代烃水解法:
C2H5X
H2O--
NaOH
C2H5OH
HX
某酸乙（某）酯水解法:
RCOOC2H5
H2O—NaOH→
RCOOH
乙醇钠水解法:
C2H5ONa
H2O
→
乙烯水化法:
CH2=CH2
--H2SO4或H3PO4,加热,加压→
C2H5OH
葡萄糖发酵法
C6H12O6
--酒化酶→
2C2H5OH
2CO2
六、能发生银镜反应的物质（含-CHO）
所有的醛（RCHO）
甲酸、甲酸盐、甲酸某酯
葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、
（果糖）
能和新制Cu（OH）2反应的除以上物质外,还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等），发生中和反应。
.
七、分子中引入羟基的有机反应类型
取代（水解）反应:
卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠
加成反应:
烯烃水化、醛+
氧化:
醛氧化
还原:
醛+
八、能跟钠反应放出H2的物质
（一）.
有机物
醇（也可和K、Mg、Al反应）
有机羧酸
酚（苯酚及同系物）
苯磺酸
苦味酸（2,4,6-三硝基苯酚）
葡萄糖（熔融）
氨基酸
（二）.
无机物
水及水溶液
无机酸（弱氧化性酸）
NaHSO4
九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质
有机物
不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯、苯乙炔），不饱和烃的衍生物（包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）
。
即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物。
石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）
苯酚及其同系物（因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀）
含醛基的化合物
（
醛基被氧化）
天然橡胶（聚异戊二烯）
1.S（-2）:
硫化氢及硫化物
S（+4）:
SO2、H2SO3及亚硫酸盐
3
有机物知识总结（转帖）
Fe2+
例:
6FeSO4
3Br2
===
2Fe2（SO4）3
2FeBr2
6FeCl2
4FeCl3
2FeBr3
2FeI2
2I2
Zn、Mg、Fe等单质如
Mg
Br2
MgBr2
（此外,其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应）
I（-1）
氢碘酸及碘化物
变色
NaOH等强碱:
因为Br2
+H2O===HBr
HBrO
加入NaOH后
平衡向右移动
Na2CO3等盐:
因为
2HBr
Na2CO3
2NaBr
CO2
NaBrO
NaHCO3
8.
AgNO3
十、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的（r>
1）:
卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）
、CS2等
下层变无色的（r＜1）
:
低级酯、液态饱和烃（如己烷等）、苯及同系物、汽油
十一、最简式相同的有机物
CH:
C2H2、C6H6和C8H8（苯乙烯或环辛四烯）
CH2:
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
CnH2nO:
饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元
羧酸或酯.
乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）
炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物
丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）
十二、有毒的物质
毒气
F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等.其中CO和NO使人中毒的原因相同,均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送样的能力.
二.
毒物
液溴、白磷、偏磷酸（HPO3）
、水银、亚硝酸盐、除BaSO4外的大多数钡盐、硫酸镁等镁盐、氰化物（如KCN）
、重金属盐（如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等）
、苯酚、硝基苯、六六六（六氯环己烷）
、甲醇、砒霜等
十三、能爆炸的物质
黑火药（成分有一硫、二硝（KNO3）三木炭）
NH4NO3
火棉
红磷与KClO3
TNT（雷汞作引爆剂）
硝化甘油
氮化银
此外,某些混合气点燃或光照也会爆炸,其中应掌握:
H2和O2
“点爆”的
CO和O2
“光爆”的
H2和Cl2
CH4和O2
CH4和Cl2
C2H2和O2
无需点燃或光照,一经混合即会爆炸,所谓“混爆”的是H2和F2.
另外,工厂与实验室中,面粉、镁粉等散布于空气中,也是危险源.
十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）
苯的同系物
4
不饱和烃的衍生物（包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等）
含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等）
还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）
酚类
石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）
煤产品（煤焦油）
9.
氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）
亚铁盐及氢氧化亚铁
S（-2）的化合物:
硫化氢、氢硫酸及硫化物
S（+4）的化合物:
双氧水（H2O2）
十五、既能发生氧化反应，又能发生还原反应的物质
含醛基的化合物:
所有醛;
甲酸、甲酸盐、甲酸酯;
葡萄糖.
不饱和烃:
烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯
不饱和烃的衍生物:
包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油.
（二）.无机物
含中间价态元素的物质:
①
S（+4）
②
亚铁盐
③
N（+4）
NO
NO2
N2、S、Cl2等非金属单质.
HCl、H2O2等.
十六、检验淀粉水解的程度
1.“未水解”加新制Cu（OH）2煮沸,若无红色沉淀,则可证明.
2.“完全水解”加碘水,不显蓝色.
3.“部分水解”取溶液再加新制Cu（OH）2煮沸,有红色沉淀,
另取溶液加碘水,显蓝色。
十七、能使蛋白质发生凝结而变性的物质
加热
紫外线
酸、碱
重金属盐（如Cu2+、Pb2+、Hg2+、Ag+
等）
部分有机物（如苯酚、乙醇、甲醛等）.
十八、关于纤维素和酯类的总结
以下物质属于“纤维素”
粘胶纤维
2.纸
3.人造丝
4.人造棉
5.玻璃纸
6.无灰滤纸
脱脂棉
以下物质属于“酯”
硝酸纤维
胶棉
珂珞酊
无烟火药
火棉
易错:
TNT、酚醛树脂、赛璐珞既不是“纤维素”也不是“酯”.
十九、既能和强酸溶液反应，又能和强碱溶液反应的物质
有机物:
蛋白质、氨基酸
无机物:
两性元素的单质
Al、（Zn）
两性氧化物
Al2O3、（ZnO）
两性氢氧化物
Al（OH）3、Zn（OH）2
弱酸的酸式盐
NaHCO3、NaH2PO4、NaHS
弱酸的铵盐
（NH4）2CO3、
NH4HCO3、（NH4）2SO3
、（NH4）2S
等
属于“两性物质”的是:
Al2O3、ZnO、Al（OH）3、Zn（OH）2、氨基酸、蛋白质
属于“表现两性的物质”是:
Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐
二十、有机实验问题
甲烷的制取和性质
（供参考）
反应方程式
CH3COONa
NaOH→
加热--
CH4
为什么必须用无水醋酸钠?
水分危害此反应!
若有水,电解质CH3COONa和NaOH将电离,使键的断裂位置发生改变而不生成CH4.
必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体,这是为何?
碱石灰中的CaO的作用如何?
高温时,NaOH固体腐蚀玻璃;
CaO作用:
1）能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触,防止腐蚀玻璃.
2）CaO能吸水,保持NaOH的干燥.
制取甲烷采取哪套装置?
反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?
此装置还可以制取哪些气体?
采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂;
还可制取O2、NH3等.
实验中先将CH4气通入到KMnO4（H+）溶液、溴水中,最后点燃,这样操作有何目的?
排净试管内空气,保证甲烷纯净,以防甲烷中混有空气,点燃爆炸.
点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色?
点燃纯净的甲烷呈什么色?
1）玻璃中钠元素的影响;
反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色.
2）点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色.
乙烯的制取和性质
化学方程式
浓H2SO4,170℃→
制取乙烯采用哪套装置?
此装置还可以制备哪些气体?
分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.
预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片）,是何目的?
防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）
乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的?
这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致.因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式如下:
2C2H5OH--
浓H2SO4,140℃→
C2H5OC2H5
温度计的水银球位置和作用如何?
混合液液面下;
用于测混合液的温度（控制温度）.
浓H2SO4的作用?
催化剂,脱水剂.
反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何?
浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2.
C
2H2SO4（浓）--
2SO2
2H2O
三.
乙炔的制取和性质
CaC2
2H2O→Ca（OH）2
C2H2
此实验能否用启普发生器,为何?
不能.
1）CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应.
2）反应放热,而启普发生器是不能承受热量的.3）反应生成的Ca（OH）2
微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。
能否用长颈漏斗?
用它不易控制CaC2与水的反应.
用饱和食盐水代替水,这是为何?
用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反应）
简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何?
防止生成的泡沫从导管中喷出.
点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别?
甲烷
淡蓝色火焰;
乙烯:
明亮火焰,有黑烟乙炔:
明亮的火焰,有浓烟.
实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4（H+）溶液中,最后点燃,为何?
乙炔与空气（或O2）的混合气点燃会爆炸,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆.
乙炔使溴水或KMnO4（H+）溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?
乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.
四.
苯跟溴的取代反应
C6H6
Br2–-Fe→C6H5Br
HBr
装置中长导管的作用如何?
导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）
所加铁粉的作用如何?
催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr3）
导管末端产生的白雾的成分是什么?
产生的原因?
怎样吸收和检验?
锥形瓶中,导管为何不能伸入液面下?
白雾是氢溴酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成.用水吸收.检验用酸化的AgNO3溶液,加用酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀.导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸.
将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象?
水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水）
怎样洗涤生成物使之恢复原色?
溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色.
五.
苯的硝化反应
HNO3
--浓H2SO4,水浴加热→
C6H5NO2
实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何?
浓HNO3是反应物（硝化剂）;
浓H2SO4是催化剂和脱水剂.
使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何?
①防止浓NHO3分解
②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发
③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）
盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用?
冷凝回流（苯和浓硝酸）
温度计的水银球的位置和作用如何?
插在水浴中,用以测定水浴的温度.
为何用水浴加热?
放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何?
为什么应控制温度,不宜过高?
水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热10分钟使反应彻底.第3问同问题3.
制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?
怎样洗涤而使之恢复原色?
淡黄色（溶有NO2,本色应为无色）,油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗涤.
六.
实验室蒸馏石油
石油为什么说是混合物?
蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物?
石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃,因而它是混合物.蒸馏出的各种馏分也还是混合物.因为蒸馏是物理变化.
7
在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何?
防暴沸.
插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位,用以测定蒸汽的温度.
蒸馏装置由几部分构成?
各部分的名称如何?
中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何?
四部分:
蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶.冷却水从下端的进水口进入,从上端的出水口流出.
收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色?
能否使溴水褪色?
为何?
不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水因萃取而褪色,因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的.
七.
煤的干馏
为何要隔绝空气?
干馏是物理变化还是化学变化?
煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质?
有空气氧存在,煤将燃烧.干馏是化学变化.
煤焦油
粗氨水
木焦油
煤的干馏可得焦炉气
木材的干馏可得
木煤气
焦碳木炭
点燃收集到的气体,有何现象?
取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么?
此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰.能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性.
八.
乙酸乙酯的制取
CH3COOH
--浓H2SO4,加热→CH3COOCH2CH3
盛装反应液的试管为何应向上倾斜45°
角?
液体受热面积最大.
弯曲导管的作用如何?
导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）
为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中?
为了防止溶液倒流.
浓硫酸的作用如何?
催化剂和脱水剂.
饱和Na2CO3溶液的作用如何?
①乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小,利于分层;
②乙酸与Na2CO3反应,生成无味的CH3COONa而被除去.
③C2H5OH被Na2CO3溶液吸收,便于除去乙酸及乙醇气味的干扰.
九.
酚醛树脂的制取
nC6H5OH
nHCHO--浓盐酸,加热→[
C6H3OHCH2
]n
nH2O
浓盐酸的作用如何?
催化剂.
水浴的温度是多少?
是否需要温度计?
100℃,故无需使用温度计.
实验完毕的试管,若水洗不净,可用何种物质洗?
用酒精洗,因为酚醛树脂易溶于酒精.
十.
淀粉的水解
稀H2SO4的作用如何?
催化剂
淀粉水解后的产物是什么?
（C6H10O5）n
nH2O--H2SO4
加热--nC6H12O6
淀粉
葡萄糖
8
向水解后的溶液中加入新制的Cu（OH）2悬浊液,加热,无红色沉淀生成,这可能是何种原因所致?
未加NaOH溶液中和,原溶液中的硫酸中和了Cu（OH）2.
十二.
纤维素水解
纤维素水解后的
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