有机化学课后答案Word格式文档下载.docx
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1.6根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？
电负性O>
S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
第二章饱和脂肪烃
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的级数。
a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane（iso-butane）f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane（neopentane）g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
2.3下列各结构式共代表几种化合物？
用系统命名法命名。
a=b=d=e为2,3,5－三甲基己烷c=f为2,3,4,5－四甲基己烷
2.4写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a.3,3－二甲基丁烷b.2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷
c>
b>
e>
a>
d
2.6写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
2.12列哪一对化合物是等同的？
（假定碳-碳单键可以自由旋转。
）
a是共同的
2.13用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。
下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
稳定性c>
b
第三章不饱和脂肪烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexenec.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptene
d.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯
d.2－乙基－1－戊烯e.异丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯
3.4=3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？
写出顺、反异构体的构型，并命名。
c,d,e,f有顺反异构
3.53.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
3.63.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？
3.73.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。
3.83.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
稳定性：
3.93.15写出下列反应的转化过程：
3.103.16分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。
A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。
推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
3.113.17命名下列化合物或写出它们的结构式：
c.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
3.133.19以适当炔烃为原料合成下列化合物：
3.143.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷
3.153.21完成下列反应式：
3.163.22分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。
A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。
A在汞盐催化下与水作用得到
。
推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
3.173.23分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。
A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。
B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。
推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
3.183.24写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。
第四章环烃
4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。
C5H10不饱和度Π=1
4.3命名下列化合物或写出结构式：
a.1,1－二氯环庚烷1,1－dichlorocycloheptaneb.2,6－二甲基萘2,6－
dimethylnaphthalenec.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiened.对异丙基甲苯p－isopropyltoluenee.２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacid
4.44.7完成下列反应：
4.54.8写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构象。
指出占优势的构象。
4.64.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？
写出它们的结构式。
4.74.10下列化合物中，哪个可能有芳香性？
b,d有芳香性
4.84.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.1,3－环己二烯，苯和1－己炔b.环丙烷和丙烯
4.94.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
4.104.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
4.114.14分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。
A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。
推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。
4.124.15分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。
将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。
推测A的结构。
并用反应式加简要说明表示推断过程。
4.134.16分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
4.144.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。
A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。
推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
4.15=4.5将下列结构改写为键线式。
第五章旋光异构
5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？
如有手性碳，用星号标出。
指出可能有的旋光异构体的数目。
5.5下列化合物中，哪个有旋光异构？
标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a.2－溴代－1－丁醇b.α,β－二溴代丁二酸
c.α,β－二溴代丁酸d.2－甲基－2－丁烯酸
5.6下列化合物中哪个有旋光活性？
如有，能否指出它们的旋光方向。
a.CH3CH2CH2OHb.（+）－乳酸c.（2R,3S）-酒石酸
b有旋光活性，旋光方向向右c是内消旋
5.7分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。
5.8分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。
经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。
写出A，B的结构式。
5.9（+）－麻黄碱的构型如下：
它可以用下列哪个投影式表示？
5.10指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。
如有手性碳原子，标明R,S。
a.对映异构体（S，R）b.相同（R，R）
c.非对映异构体（1R，2S与1S，2S）d.非对映异构体（1S，2S与1R，2S）
e.构造异构体f.相同（1S，2S）g.顺反异构h.相同
5.11如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？
与（I）是什么关系？
5.12丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为CH3CH（NH2）COOH，用IUPAC建议的方法，画出其一对对映体的三度空间立体结构式，并按规定画出它们对应的投影式。
5.13可待因（codeine）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体。
？
29=512
5.14下列结构式中哪个是内消旋体
a（1R，2S）与d是内消旋体（1S，2R）
b（1R，2R）
第六章卤代烃
6.1写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a.2－甲基－３－溴丁烷b.2,2－二甲基－１－碘丙烷c.溴代环己烷
d.对乙氯苯e.2－氯－1,4－戊二烯f.（CH3）2CHIg.CHCl3
h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHClk.CH3CH=CHCl
f.2－碘丙烷２－iodopropaneg.三氯甲烷trichloromethaneorChloroform
h.1,2－二氯乙烷1,2－dichloroethanei.３－氯－１－丙烯３－chloro－1－propenej.1－氯－１－丙烯１－chloro－1－propene
k.1－氯－１－丙烯1－chloro－1－propene
6.2写出直链卤代烃C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃。
如有手性碳原子，以星号标出，并写出对映体的投影式。
6.3写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。
6.4写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
6.5下列各对化合物按照SN2历程进行反应，哪一个反应速率较快？
说明原因。
a.CH3CH2CH2CH2Cl及CH3CH2CH2CH2I
b.CH3CH2CH2CH2Cl及CH3CH2CH=CHCl
c.C6H5Br及C6H5CH2Br
a.CH3CH2CH2CH2I快，半径大
b.CH3CH2CH2CH2Cl快，无p-π共轭
c.C6H5CH2Br快，C6H5CH2＋稳定
6.6将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
a.（CH3）2CHBrb.（CH3）3CIc.（CH3）3CBr
b>
c>
a
6.7假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）,（b）,（c）各代表什么？
（a）反应活化能（b）反应过渡态（c）反应热放热
6.8分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A，B，C的结构。
6.10写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH（OCH2CH3）CH2CH3的反应历程。
SN2亲核取代反应，亲核试剂为CH3CH2ONa
6.11写出三个可以用来制备3,3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式
6.12由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a.异丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷
e.2-甲基-1-溴-2-丙醇
6.13分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。
ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3
6.14怎样鉴别下列各组化合物？
鉴别a,b,dAgNO3/EtOHc.Br2
第七章
7.1电磁辐射的波数为800cm-1或2500cm-1，哪个能量高？
后者高
7.2电磁辐射的波长为5μm或10μm，哪个能量高？
前者高
7.360MHz或300MHz的无线电波，哪个能量高？
7.4在IR谱图中，能量高的吸收峰应在左边还是右边？
左边
7.5在IR谱图中，C=C还是C=O峰的吸收强度大
C=O峰
7.6化合物A的分子式为C8H6，它可使溴的四氯化碳溶液退色，其红外光谱图如下，推测其结构式，并标明以下各峰（3300cm-1，3100cm-1，2100cm-1，1500～1450cm-1，800～600cm-1）的归属
不饱和度＝1/2（2+2×
8-6）=6，应有苯环（4）和其他两个不饱和键
3300cm-1（强）末端C≡C－H伸缩振动
3100cm-1（弱）苯环C－H伸缩振动
2100cm-1（弱）炔烃一取代C－C伸缩振动
1500～1450cm-1（多重峰）苯环振动
800～600cm-1（多重峰）指纹区，苯环C－H弯曲摆动一取代770-730，710-690强
7.7将红外光、紫外光及可见光按照能量高低排列
从高到低紫外＞可见＞红外
7.8苯及苯醌（
）中哪个具有比较容易被激发的电子？
后者共轭π键的延长使其能量更低，更容易被激发
7.9将下列各组化合物按照λmax增高的顺序排列
a.全反式CH3（CH=CH）11CH3全反式CH3（CH=CH）10CH3全反式CH3（CH=CH）9CH3
b.
c.
d.
a.全反式CH3（CH=CH）11CH3>
全反式CH3（CH=CH）10CH3>
全反式CH3（CH=CH）9CH3
7.11当感应磁场与外加磁场相同时，则质子受到的该磁场的影响叫做屏蔽还是去屏蔽？
它的信号应该在高场还是低场，在图的左边还是右边出现？
去屏蔽。
信号出现在低场，在图的左边
7.12指出下列各组化合物中用下线划出的H，哪个的信号在最高场出现。
a.CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br
b.CH3CH2Br，CH2CHBr2
d.CH3CH=CH2CH3CH2COH
e.CH3COCH3CH3OCH3
答案
a.CH3CH2CH2Brb.CH3CH2Brc.
d.CH3CH=CH2e.CH3OCH3
7.13在1HNMR谱测定中，是否可用（CH3CH2）4Si代替（CH3）4Si做内标？
答案不能用（CH3CH2）4Si代替（CH3）4Si做内标。
因为TMS中氢是等同的，只给出一个锐利峰而且出现在高场。
（CH3CH2）4Si中含有两种不同的氢，裂分出多重峰，不能做内标。
7.14估计下列各化合物的1HNMR谱中信号的数目及信号的裂分情况。
a.CH3CH2OHb.CH3CH2OCH2CH3c.（CH3）3CId.CH2CH（Br）CH3
7.15根据表7－1中的数据，大致估计上题中各组氢的化学位移值。
答案
7.16下列化合物的1HNMR谱各应有几个信号？
裂分情况如何？
各信号的相对强度如何
a.1,2-二溴乙烷b.1,1,1-三氯乙烷c.1,1,2-三氯乙烷
d.1,2,2-三溴丙烷e.1,1,1,2-四氯丙烷f.1,1-二溴环丙烷
答案:
7.17图7－21的1HNMR谱与A,B,C中哪一个化合物符合？
AClCH2CCl（OCH2CH3）2BCl2CHCH（OCH2CH3）2CCH3CH2OCHClCHClOCH2CH3
答案BCl2CHCH（OCH2CH3）2
7.18指出图7－22中
（1），
（2），（3）分别与a～f六个结构式中哪个相对应？
并指出各峰的归属。
答案
（1）——f
（2）——d（3）——a
7.19一化合物分子式为C9H10O，其IR及1HNMR谱如图7－23，写出此化合物的结构式，并指出1HNMR谱中各峰及IR谱中主要峰（3150～2950cm-1，1750cm-1，750～700cm-1）的归属
答案不饱和度5，苯环与一个不饱和C
化合物结构式
1HNMR谱中：
δ7.1
（s,5H）
δ3.5
（s,2H）
δ2.0
（s,3H）
IR谱中主要峰：
~3050cm－１苯υ=C－H
~2900cm－１烷υC－H
~1700cm－１υC=O
~1600,1500cm－１苯υC=C
~1380cm－１δ
第八章醇酚醚
8.1命名下列化合物
a.（3Z）－３－戊烯醇（3Z）－３－penten－1－olb.2－溴丙醇2－bromopropanol
c.2,5－庚二醇2,5－heptanediold.4－苯基－2－戊醇4－phenyl－2－pentanol
e.（1R,2R）－2－甲基环己醇（1R,2R）－2－methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醚ethanediol－1,2－dimethyletherg.（S）－环氧丙烷（S）－1,2－epoxypropaneh.间甲基苯酚m－methylphenoli.1－苯基乙醇1－phenylethanolj.4－硝基－1－萘酚4－nitro－1－naphthol
8.2写出分子式符合C5H12O的所有异构体（包括立体异构），按系统命名法命名，并指出其中的伯、仲、叔醇。
8.3说明下列各对异构体沸点不同的原因
a.CH3CH2CH2OCH2CH2CH3（b.p.90.5℃），（CH3）2CHOCH（CH3）2（（b.p.68℃）
b.（CH3）3CCH2OH（b.p.113℃），（CH3）3C-O-CH3（b.p.55℃）
a后者空间位阻较大，妨碍氢键形成
b除了空间位阻原因外，前者还能分子之间形成氢键
8.4下面书写方法中，哪一个正确的表示了乙醚与水形成的氢键
8.5完成下列转化
8.6用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物
b.
c.CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3（CH2）4CH3
d.CH3CH2Br,CH3CH2OH
a.Ag（NH3）2+b.FeCl3c.浓H2SO4和K2Cr2O7d.浓H2SO4后者成烯烃
8.7下列化合物是否可形成分子内氢键？
写出带有分子内氢健的结构式。
a,b,d可以形成
8.8写出下列反应的历程
答案；
8.9写出下列反应的产物或反应物
8.104－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。
如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？
用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚，利用酚酸性强于醇
8.11分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。
用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。
C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。
B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。
推测A的结构，并用反应式表明推断过程。
8.12用IR或者1HNMR谱来鉴别下列各组化合物，选择其中一种容易识别的方法，并加以说明。
a.正丙醇与环氧乙烷b.乙醇与乙二醇
c.乙醇与1，2－二氯乙烷d
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