学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型教学案鲁科版选修5.docx

学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型教学案鲁科版选修5.docx

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学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型教学案鲁科版选修5

第1节有机化学反应类型

[课标要求]

1．根据有机化合物的组成和结构特点，认识加成、取代和消去反应。

2．能够判断给定化学方程式的反应类型。

3．从加（脱）氢、脱（加）氧和碳原子的氧化数变化两个角度认识还原（氧化）反应。

4．能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机化学反应类型。

1．能发生加成反应的基团有和苯环等。

2．烯烃、炔烃、醛、酮等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与

官能团直接相连的碳原子（αC）上的碳氢键易断裂，发生取代反应。

3．在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分

子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。

4．通常，将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反

应；将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。

5．卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素取代后所生成的

化合物。

1．加成反应

（1）定义

有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。

（2）能发生加成反应的基团

（3）完成下列化学方程式

①CH2===CH2＋HBr―→。

②CH2CH2＋H2OCH3CH2OH。

③CH≡CH＋HCNCH2===CH—CN（丙烯腈）。

2．取代反应

（1）定义：

有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。

（2）常见的取代反应

②CH3CH2CH2Br＋NaOH

CH3CH2CH2OH＋NaBr。

③CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O。

④CH3CH2Cl＋H—NH2―→CH3CH2NH2＋HCl。

⑤CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr。

⑥丙烯αH的取代反应：

CH3—CH===CH2＋Cl2

Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。

3．消去反应

（1）定义

在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。

（2）醇的消去反应：

实验室制乙烯

①原理：

CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。

②装置：

液—液加热制气装置（与固—液加热制气装置相似，但需要温度计）。

③步骤：

a．检查装置的气密性；

b．装药品并放入碎瓷片、加热；

c．用排水法收集；

d．将导管从水槽中撤出，停止加热；

e．拆卸装置，洗刷整理。

④制取乙烯应注意的问题：

a．温度必须迅速升高至170℃，以防止副反应的发生。

b．加入碎瓷片的作用是防止暴沸。

c．应在试管中先加入碎瓷片，然后加入乙醇，最后注入浓硫酸。

d．浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。

（3）卤代烃的消去反应

①反应条件：

“NaOH的醇溶液、加热”

②原理：

4.有机化合物的氧化反应和还原反应

（1）定义

①氧化反应：

有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应。

②还原反应：

有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应。

（2）常见的氧化反应和还原反应

①2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O。

（3）常见的氧化剂、还原剂

在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu（OH）2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。

1．卤素单质具有很强的氧化性，乙烯与Br2反应属于氧化反应吗？

提示：

Br2具有强氧化性，但乙烯中官能团易与Br2发生加成反应。

2．有机反应与反应条件有什么关系？

提示：

（1）温度不同，产物不同

CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O

（2）溶剂不同，产物不同

CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr

CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O

（3）反应物相同，催化剂不同，反应产物不同

1．加成反应

（1）加成反应的实质及特点

①实质：

双键中的两个键的性质不相同，其中一个键较另一个键容易断裂，断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键；而叁键中三个键的性质也不同，其中有两个键容易断裂，断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键。

②特点：

双键或叁键（不饱和键）打开，加上原子或原子团形成新键，反应特点是“只上不下”。

（2）官能团与对应的试剂

（3）加成反应的应用

加成反应在有机合成中应用广泛，因为发生加成反应后，反应物原有的官能团发生了转变，生成了具有另一种官能团的化合物。

具体应用有：

①通过烯烃与水加成，醛（或酮）与氢气加成等反应可以在分子中引入羟基（—OH）。

②通过不饱和烃与HX、X2加成可引入卤素原子。

③通过加成反应消除不饱和键。

④通过烯烃、炔烃与HCN的加成反应以及不饱和有机化合物间的加成反应，实现碳链的增长。

2．取代反应

（1）取代反应的实质及特点

①实质：

有机物分子中的某些单键打开，其中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替。

②特点：

原子或原子团“有上有下”，一般反应物为两种，生成物也为两种。

（2）有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置

有机物或官能团

试剂

取代位置

饱和烃

X2

碳氢键上

的氢原子

苯环

X2、HNO3、H2SO4、RX、

—X（卤代烃）

H2O、NH3、NaCN、NaC≡CR、RONa

卤素原子

—OH（醇）

羟基上的H或—OH

—COOH（羧酸）

R—OH、R—COOH（形成酸酐）

羧基中的—OH

（酯）

H2O、ROH

烯、炔、醛、酮、羧酸

X2等

αH

（3）取代反应的应用

取代反应在有机合成中具有重要的作用，因为人们可以通过取代反应来实现官能团间的衍变等。

①官能团的转化：

通过烃的取代反应可以在分子中引入卤素原子，进而通过卤代烃的取代反应将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团。

由此可见，可以通过卤代烃作为“桥梁”来实现“烃→烃的含氧、含氮衍生物”的转变。

②增长碳链：

通过卤代烃（R—X）与NaCN的取代反应实现碳链的增长等。

3．消去反应

（1）消去反应的实质及特点

①实质：

脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或叁键。

②特点：

分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键。

（2）常见的能发生消去反应的物质及反应条件

①醇的消去反应

反应条件：

浓H2SO4、加热。

反应机理：

②卤代烃的消去反应

反应条件：

强碱（如NaOH、KOH）的醇溶液、加热。

反应机理：

[特别提醒]　

有βH的卤代烃或醇可发生消去反应。

有两个βC，且两个碳原子上均有氢原子的卤代烃或醇，发生消去反应可能生成不同的产物，例如：

4．有机化学中的氧化反应和还原反应

（1）氧化反应

在有机化学中，通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。

（2）还原反应

将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。

（3）氧化反应和还原反应的应用

①小分子烷烃的氧化反应有很高的应用价值（用做燃料）。

②在有机合成中利用氧化反应或还原反应，同样可以转变有机化合物的官能团。

例如，通过醇的氧化引入，通过氧化或还原消除醛基（—CHO），实现醇、醛、羧酸和酯

等物质之间的相互转化（其中X、R代表某种基团）：

1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（　　）

A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇

B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸

C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷

D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇

解析：

选D　A项，溴丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；B项，甲苯的硝化反应是取代反应，由甲苯制取苯甲酸是氧化反应；C项，两反应分别是消去反应、加成反应；D项，两个反应均为取代反应。

2．用短线连接下列Ⅰ和Ⅱ相关内容。

Ⅰ.物质　　　　　Ⅱ.可发生反应类型

A．　　　①中和反应

B．CH2CH2②加成反应

C．③置换反应

D．CH3CH2OH④取代反应

E．CH3CH2Cl⑤消去反应

答案：

A——①③④　B——②　C——②④

D——③④⑤　E——④⑤

3．下列反应中，属于还原反应的是________（填序号，下同），属于氧化反应的是________。

①由乙醇制取乙醛

②由乙醛制取乙醇

③乙醛的银镜反应

④甲醛与新制的氢氧化铜反应

⑤乙烯与氢气的加成

⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液退色

⑦丙酮（CH3COCH3）与氢气生成2丙醇

⑧甲烷的燃烧反应

解析：

醛既能被氧化生成酸，又能被还原生成醇，烯烃、炔烃、醛、酮能被较强氧化剂（氧气、酸性KMnO4溶液）氧化，醛也能被弱氧化剂[银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液]氧化；另外，氧化反应也包括燃烧反应。

烯烃、炔烃、醛、酮等与H2的加成反应是还原反应。

答案：

②⑤⑦　①③④⑥⑧

[方法技巧]

　　根据有机化合物分子的已知结构结合官能团的性质，可推知该有机化合物可以发生反应的类型。

如能发生取代反应的原子或原子团为—H、—X、—OH等；能发生加成反应的原子团为碳碳叁键、碳碳双键、碳氧双键、苯环等；能发生消去反应的原子或原子团通常为—H、—X、—OH等；能发生氧化反应的官能团或物质：

碳碳双键、碳碳叁键和苯的同系物（使酸性KMnO4溶液退色）、醇羟基（连羟基的碳原子上有氢原子）、醛基[O2、银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液]等；能发生还原反应的官能团：

碳碳双键、碳碳叁键、醛基等。

1．卤代烃的结构特点

卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

可用R—X（X表示卤素原子）表示。

卤素原子是卤代烃的官能团。

2．卤代烃的生成

（1）烷烃与卤素单质的取代反应，但得到的卤代烃一般不纯。

（2）烯烃的加成反应，与氢卤酸或卤素单质加成，是制备卤代烃最常用的方法。

3．卤代烃的化学性质

（1）取代（水解）反应

条件：

在碱性条件下进行。

实质：

此反应属于取代反应，实质是卤素原子被羟基取代。

举例：

CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr（由一卤代烃可制一元醇）。

（2）消去反应

条件：

与强碱的醇溶液共热。

实质：

卤代烃分子中的卤素原子与β位碳原子上的氢原子形成HX而消去。

举例：

CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

1．由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应条件及类型有何不同？

提示：

由溴乙烷生成乙烯的反应条件是在强碱的醇溶液中加热，反应类型为消去反应；而由溴乙烷生成乙醇的反应是在强碱的水溶液中发生的取代反应。

2．有邻位碳原子，但碳原子上无氢原子，该类卤代烃能发生消去反应吗？

提示：

不能，如等均不能发生消去反应。

1．卤代烃的取代反应与消去反应

反应类型

取代反应（水解反应）

消去反应

反应条件

强碱的水溶液，加热

强碱的醇溶液，加热

断键方式

反应本质和通式

卤代烃分子中的卤素原子被水中的羟基所取代而生成醇，反应的通式为R—X＋NaOHR—OH＋HX

相邻的两上碳原子间脱去小分子HX，反应通式为

产物特征

有机物碳架结构不变，—X变为—OH

有机物碳架结构不变，生成碳碳双键或碳碳叁键

反应规律

①所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应；②多卤代烃可生成多元醇

从一个碳原子上消去H原子，从另一个碳原子上消去卤素原子，从而生成不饱和键。

若有多个相邻的碳原