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有机化学的发展与应用

有机化合物的结构

脂肪烃

卤代烃

糖类 

油脂

第二单元

科学家怎样研究有机物

有机化合物的分类和命名

芳香烃

醇 

氨基酸

蛋白质

核 

第三单元

醛 

羧酸

2.本模块的地位和作用

学习本模块学生已经具有较好的知识基础。

在初中,学生已经了解了有机物(包括高分子化合物)的组成与结构特点、组成特点,认识了食品中的淀粉、葡萄糖、油脂、蛋白质、氨基酸、维生素的营养作用,淀粉检验、蛋白质某些重要性质。

在《化学2》学习中学生了解了有机物分子中、碳键类型、结构特点、同分异构现象,认识了与化石燃料、食品、合成材料有密切关系的几种有机化合物甲烷、乙烯、乙醇、乙酸、油脂、葡萄糖的结构与性质特点,了解了氨基酸结构特点、蛋白质性质特点,了解了有机高分子结构特点、有机合成基本思路与加聚反应等知识。

化学2—在义务教育基础上为全体高中生开设的必修课程,旨在帮助学生形成基本的科学素养,提高学习化学的兴趣,同时也为学生学习其他化学课程模块打下基础。

本模块—探讨按官能团体系系统学习有机化合物的组成、结构、性质及应用,学习有机化学研究的基本方法,认识有机化学对现代社会发展和科技进步的贡献。

(侧重方法训练,能力培养,理性深化、抽象思维)

二、教学要求解读

专题1:

课标内容:

1.通过对典型实例的分析,初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。

2.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。

教学内容及教学要求:

教材内容

教学指导意见

第一单元有机化学的发展与应用

基本要求

1.知道有机化学发展的历史和前景,领悟科学发现的艰辛,了解科学发现的意义。

2.了解有机化合物在日常生活中的重要应用。

3.了解有机化合物与人类生命活动的关系。

发展要求

了解常见有机材料的组成、性能及其发展现状。

要求解读

要以有机化学发展历史为线索,以高观点、大视野、多角度的描述向学生展现有机化学的发展历史与发展前景,引领学生走进有机化学,感受有机化学与人类生活、工农业生产以及社会发展的密切关系,引发学生的学习动机和学习兴趣。

本单元内容的重点在于对学生情感态度和价值观的熏陶,所涉及有机物具体的结构、化学性质均不作要求。

第二单元科学家怎样研究有机物

 

1.知道有机物与无机物在组成、结构、性质等方面的差异,知道有机化合物研究的发展过程。

2.知道研究有机化合物组成的意义和常用方法。

3.了解研究有机化合物结构的意义,知道现代化学测定有机物结构的分析方法,了解有机化合物中常见的基团(官能团)。

4.能根据李比希法的基本原理确定简单有机物的最简式,并结合相对分子质量确定其分子式。

5.能根据1H核磁共振谱以及化学实验方法确定有机化合物的分子结构。

6.认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性,能用同位素示踪法解释简单的化学反应,知道甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应的机理。

了解手性分子、手性碳原子。

在有关有机化合物结构测定的教学设计中要注意,有关质谱,红外光谱,紫外光谱的内容是作为学生常识性了解的内容,教学中不宜要求学生阅读图谱,分析结构;

关于对映异构和手性分子等立体结构知识不作为教学要求;

由于学生所掌握的有机物有限,教学中不宜展开有机化合物合成的“逆合成分析理论”的应用;

对于甲烷卤代反应机理也只要求作一般性介绍,不宜拓展。

专题2:

有机物的结构和分类

课标要求:

1.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。

2.知道常见有机化合物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。

3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

第一单元有机化合物的结构

1.了解有机物中碳原子的成键特点和方式,通过比较,理解碳碳单键、双键、三键之间的差异。

2.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的组成、结构和空间构型,理解有机物分子空间构型与分子内原子成键方式之间的联系。

3.学会用结构式、结构简式、键线式表示常见有机物分子的结构。

4.了解有机物存在同分异构现象的原因,理解有机物碳架异构、官能团类别异构、官能团位置异构等现象,知道存在立体异构(顺反异构、对映异构)现象。

5.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。

1.通过交流与讨论,知道立体化学理论对人机化学发展的贡献。

2.知道立体异构与生命现象的联系。

能准确,简单表示出有机化合物分子中原子之间价键连接情况,要能表示出简单有机化合物分子内原子之间的空间位置关系。

在实际教学中要注意:

不要求对有机物的立体异构进行判断或书写;

不要求学生掌握杂化轨道理论及其应用;

不要求书写复杂分子的同分异构体。

第二单元有机化合物的分类和命名

1.知道研究有机物分类的意义,学会根据官能团对有机物进行分类,知道有机物的其它分类方法。

2.掌握常见官能团的结构,能正确写出典型代表物的名称和结构简式。

3.掌握同系物概念,了解相关同系物的通式。

4.知道给有机物命名的意义,知道常见有机物的习惯名称。

5.学会用系统命名法命名烷烃

发展要求职

了解一此常见有机化合物的结构及其系统名称。

1.对于有机化合物分类的知识,要明确其教育意义在于对分类知识建构:

通过学习,让学生了解有机化合物的一般分类方法,建立有机化合物的分类框架,了解有机化合物的主要类别并能通过所学方法对简单的有机化合物进行分类。

对于有机化合物分类的知识,要明确其教育意义在于对分类知识建构:

2.由于课时有限,教材主要介绍烷烃的系统命名法,不要求对除烷烃以外的其它类别有机物进行系统命名。

专题3:

课标要求

1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2.能说出天然气、石油液化气、汽油的组成,认识它们在生产、生活中的应用。

3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

4.能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

5.根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应。

6.能说明加聚反应和缩聚反应的特点。

7.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。

8.举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用,讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

教学内容及教学要求

第一单元脂肪烃

1.能正确区分脂肪烃、芳香烃、饱和烃和不饱和烃,。

2.了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳

原子数目的关系。

3.能以典型代表物为例,掌握烷烃、烯烃、炔烃等有

机化合物的化学性质,进一步掌握取代反应、加成反

应、加聚反应等典型的有机反应类型。

4.了解不饱和烃与氢气、水、卤化氢等物质的加成反

应。

5.能依据烯烃的加聚反应分析有机高分子的链节和单

体。

6.知道脂肪烃的来源,了解石油化学工业中分馏、裂化、裂解等处理方法的主要原理及产物,了解石油制品对人们生活的影响。

了解合成常见高分子化合物的方法。

解读

教材涉及的下列知识不作要求:

烯烃的不对称加成反应及马氏规则;

环状脂肪烃的结构与性质。

第二单元芳香烃

1.了解芳香烃的结构特点。

2.理解苯的结构特点和化学性质,了解苯的用途。

3.了解芳香烃的来源与应用。

4.认识简单的苯的同系物及其结构特点和化学性质。

5.了解工业上获取乙苯、异丙苯的化学工艺,了解绿色化学工艺的含义。

6.知道多环芳烃的结构特点。

7.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。

1.通过苯的同系物的取代反应,了解基团之间的相互影响。

2.了解芳香烃对环境和健康的影响。

解读

下列知识不宜拓展:

1.杂化理论解释苯环的大π键;

2.在苯环上取代的基团定位效应;

3.苯的同系物氧化的方程式书写;

4.多环芳烃和稠环芳烃的性质。

5.磺化反应。

专题4:

1.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。

2.根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应。

3.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。

4.能说明加聚反应和缩聚反应的特点。

5.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

6.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。

7.举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用,讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

第一单元卤代烃

1.知道卤代烃的常见分类方法,了解卤代烃对人类生活的影响。

2.以溴乙烷为例,认识卤代烃的组成和结构特点,了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。

3.理解消去反应并能判断消去反应的产物。

4.了解常见卤代烃在生产生活中的应用,了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用,初步形成环境保护意识。

氟氯代烷破坏大气臭氧层的机理。

格氏试剂在有机合成中的应用不作要求。

第二单元醇酚

1.认识醇、酚的组成和结构特点。

2.理解乙醇、苯酚的性质,了解醇、酚的化学性质及其用途。

3.从乙醇的组成、结构上认识有机化合物发生反应时的断键方式,了解反应条件对有机化学反应的影响。

4.了解常见的醇、酚在日常生活中的应用,及其对环境造成的影响。

5.通过苯、乙醇、苯酚性质的比较,了解有机分子中基团之间的相互影响。

1.了解甲醇燃料电池的电极反应。

2.通过调查研究,了解苯酚在化工生产中的应用。

1.含酚废水处理的两种方法不作要求;

2.乙醇与氢氧化钠的反应不作要求。

第三单元醛羧酸

1.认识醛、羧酸的组成和结构特点。

2.通过乙醛的性质探究,了解醛的性质及其用途。

3.以乙酸为例,了解羧酸的性质及其用途。

4.了解甲醛、有机酸等常见有机物在日常生活中的应用,及对环境造成的影响。

5.归纳卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等重要有机物之间的相互转化关系。

1.理解缩聚反应的特点;

2.能正确书写常见缩聚反应的化学议程式。

酮的组成和结构特点及其在生产生活中的应用、PET和PLA的应用、教材中出现的复杂有机物的分子组成、酚醛树脂的合成涉及的线型、体型的结构简式片段书写等不作要求。

专题5:

1.认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。

2.能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,查阅资料了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。

3.了解蛋白质的组成、结构和性质,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

第一单元糖类油脂

1.认识糖类的组成和性质特点,能正确判断单糖、二糖和多糖。

2.通过实验探究认识蔗糖、淀粉、纤维素的性质,知道其它常见二糖的性质及其差异。

3.能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。

4.了解油脂的组成和结构特点。

5.理解油脂典型的化学性质。

6.了解糖类、油脂与人体健康的关系

纤维素的酯化反应。

1.只要求了解葡萄糖和果糖的开链结构,不宜拓展到其他的醛糖和酮糖的结构。

2.二糖、多糖只需了解相关性质,不宜拓展讲解其化学结构。

3.有关人体必须的脂肪酸的结构及性质不作要求。

4.所有有机物的立体结构均不作要求。

第二单元氨基酸

核酸

1.知道甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸等常见氨基酸的组成和结构。

2.了解氨基酸的两性,肽键的形成。

3.通过查阅资料,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。

4.了解蛋白质的组成和结构。

5.了解蛋白质的水解、盐析、变性和颜色反应,认识蛋白质检验和提纯的方法。

6.知道酶催化的特点。

3)选择价值。

选择价值(OV)又称期权价值。

我们在利用环境资源的时候,并不希望它的功能很快消耗殆尽,也许会设想未来该资源的使用价值会更大。

7.认识蛋白质、核酸对生命活动的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

(1)可能造成重大环境影响的建设项目,编制环境影响报告书,对产生的环境影响应进行全面评价;

了解氨基酸的检验与分离。

(四)环境价值评价方法要求解读

(3)总经济价值的组成。

我们可以用下式表示环境总经济价值的组成:

1.要求了解氨基酸的组成和结构,需要注意的是绝大多数的氨基酸是手性分子,联系这部分知识可以了解手性分子与生命现象的关系。

3.环境影响登记表的内容2.对蛋白质、核酸具体的结构不作要求。

2.环境影响评价工作等级的划分依据3.酶的催化作用机理不作要求。

C.环境影响报告书4.除4种常见氨基酸外的其他氨基酸不作要求。

(3)是否符合区域、流域规划和城市总体规划。

三、教学建议

(四)规划环境影响评价的审查

(一)以物质结构、反应原理知识为基础

《有机化学基础》模块的高效学习需要以物质结构、反应原理知识为基础

(5)阐述划分评价单元的原则、分析过程等。

1.原子轨道、δ键、π键、杂化轨道----认识或理解甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构;

理解有机化合物分子中原子的空间取向和分子构型、理解分子构型的变化、正确理解立体异构现象;

理解不饱和碳键的加成反应;

理解基团对反应的影响(反应难易与位置等)。

2.氢键----理解乙醇的溶解性、蛋白质结构。

3.分子的极性----认识极性、非极性溶剂及其选择使用

4.化学平衡移动原理-----卤代烃水解与消去反应的条件控制、乙醇钠的生成反应、酯的水解与生成反应的条件控制。

5.有机氧化还原反应知识----碳元素氧化数的变化或分子中氢、氧原子的增减。

6.半缩醛反应、羧酸的还原反应等有机应知识---认识葡萄糖的环状结构、分析判断有机合成路线。

(二)理清知识体系、把握教学难度、落实专题教学

专题1认识有机化合物

(1)本专题的教学首先要培养学生学习有机化学的思维方法,同时注重让学生在亲身的探究过程中学会科学研究方法。

(2)在第一单元教学过程中教师要以有机化学发展历史为线索,以高观点、大视野、多角度的描述向学生展现有机化学的发展历史与发展前景,引领学生走进有机化学,感受有机化学与人类生活、工农业生产以及社会发展的密切关系,引发学生的学习动机和学习兴趣。

(3)第二单元的教学应着重介绍科学家在有机化学发展过程中对有机化合物组成、结构和反应的研究的发展过程,介绍现代化学测定有机化合物组成和结构的的方法,以甲烷的光照卤代反应为例介绍同位素示踪法在研究化学反应历程中的应用,使学生体会科学研究的艰辛和喜悦,感受有机化学世界的奇妙与丰富。

课例1:

初浅了解波谱分析在有机化合物结构研究中的作用

NMR(核磁共振图谱分析):

有奇数个质子的原子核处于自旋运动中,在磁场中,核磁矩有一定的能级。

在适当的低能量外加电磁波照射下,电磁波可被原子核吸收,发生核磁共振,产生强弱不同的吸收信号。

有机分子中原子处于不同化学环境,核磁性不同,发生核磁共振所吸收电磁波频率不同,在核磁共振图谱的波峰在坐标中出现的位置不同。

依据图谱分析,可以确定原子所处的化学环境和数量。

通常用1H、13C的核磁共振图谱,测定有机化合物结构。

课本介绍了乙醇和二甲醚、苯、甲醛与乙醛、丙酮的1HNMR,练习与实践(P14)中介绍了1-丙醇和二丙醇的1H-NMR,并要求会识别和判断。

课例2初步了解手性分子和手性碳原子(P11)

课例3知道甲烷卤代的反应机理—自由基型链反应。

(P12)

专题2有机物的结构和分类

(1)有机化合物的结构是本专题的重要内容,也是贯穿于有机化学基础的主线,学习有机化合物结构的目的,是为了让学生能够进一步探究结构与性质之间的关系,更好地将所学到的有机化学知识加以应用,并以帮助学生将庞杂的有机化学知识系统地梳理起来,由于在化学2中已经对有机化合物中碳原子的成键方式作了一些简单要求,所以本模块的标准内容对有机化合物的结构需要从更高的层次上的加以阐述。

(2)对于有机化合物分类的知识,要明确其教育意义在于对分类知识建构。

教学中要结合“有机化合物中常见的官能团”并通过运用“问题解决”的栏目,建立有机化合物分类的基本思路。

(3)有机化合物的命名是本专题教学的又一重点。

烷烃系统命名法是其他有机化合物进行系统命名的基础,在“观察与思考”、“整理与归纳”栏目中烷烃命名的相关内容都采用不同颜色进行呈现,目的是能动态地呈现烷烃的命名规则。

教师在进行烷烃系统命名规则时也要动态地反映命名法的具体过程,让学生能更好地体会命名规则。

课例4学会有机物结构的表示方法。

1.有机物中碳原子的成键特点

(1)碳原子的最外层有四个电子,在成键过程中,既难以失去这些电子,但也难以再得

索到四个电子,因此,在有机化合物分子中,碳原子总是形成4个共价键。

(2)碳原子所形成的4个共价键,可以出现多种形式,如形成碳碳单键、碳碳双键、碳

碳叁键等,另外,碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键,碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧单键(C—O)或碳氧双键(C=O)。

(3)当1个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键,这

个碳原子将处在四面体的中必位置。

当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子都处在同一平面上。

当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子都处在同一条直线上

2.有机化合物结构的表示方法:

电子式

还有楔线式:

课例5同分异构体

1.同分异构体的常见类型

(1)碳链异构:

由于分子中碳原子的排列顺序不同(直链或带支链)而产生的同分异构现象。

例如,烷烃的同分异构体都是碳链异构。

碳链异构的推断是其他有机物异构体推断的基础。

(2)位置异构:

因官能团(包括双键、三键)在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。

例如:

1—丁烯与2—丁烯;

正丙醇和异丙醇

(3)类别异构:

由于官能团不同而引起物质的类别不同所产生的异构现象,常见的类别异构有:

组成通式

可能的类别

举例

CnH2n

烯烃环烷烃

CnH2n-2

炔烃、二烯烃、环烯烃

CnH2n+2O

醇、醚

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醇、环醚

CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛、羟基酮

CnH2n-6O

酚、芳香醇、芳香醚

CnH2n+1NO2

硝基烷烃、氨基酸

Cn(H2O)m

单糖或二糖

注意:

对于含官能团的开链有机物,可能同时有这三类异构体,推断其同分异构体时可按:

类别异构碳链异构官能团位置异构的思路进行,以免出现混淆。

(4)立体异构:

因为分子中各原子的空间排列和定向不同而产生的异构现象。

包括顺反异构和对映异构,例如:

顺反异构对映异构

(顺式)(反式)

2.同分异构体的书写

(1)烃书写规律:

主链由长到短,环由大到小,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间、对。

连接支链时还要注意支链的对称性。

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