推荐鲁科版第9章 有机化合物 考点精析2 饮食中的有机化合物 塑料橡胶纤维Word下载.docx

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乙醇

C2H6O

CH3CH2OH

—OH

乙酸

C2H4O2

CH3COOH

—COOH

（2）物理性质

俗名

颜色

气味

状态

溶解性

挥发性

酒精

无色

有特殊香味

液体

与水互溶

易挥发

醋酸（冰醋酸）

有刺激性气味

易溶于水

（3）化学性质

①乙醇

②乙酸

（4）用途

用途

燃料、饮料、化工原料；

常用的溶剂；

体积分数为75%时可作医用消毒

化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等

羟基氢的活动性强弱：

CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞CH3CH2OH，醇羟基不与NaOH反应，只有羧基能与NaHCO3反应。

3.乙酸乙酯的制取及性质

（1）实验原理

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

＋H2O。

（2）实验装置

（3）反应特点

（4）反应条件及其意义

①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

④可适当增加乙醇的量，可提高乙酸的转化率，并有冷凝回流装置，可提高产率。

在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率常用的方法有：

①及时蒸出或分离出产品；

②用吸收剂吸收其他产物如水；

③利用回流装置，提高反应物的转化率。

（5）饱和Na2CO3溶液的作用及现象

①作用：

降低乙酸乙酯的溶解度、反应乙酸、溶解乙醇；

②现象：

在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。

（6）乙酸乙酯的性质

①物理性质：

无色液体，有水果香味，沸点77℃，与醇、醚互溶，微溶于水，比水轻。

②化学性质：

在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。

CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH（可逆），

CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH（完全）。

[速查速测]

1.（易混点排查）正确的打“√”，错误的打“×

”

（1）乙醇、乙酸均能与钠反应放出H2，二者分子中官能团相同（×

）

（2）乙醇与溴水反应生成乙酸（×

（3）用食醋可除去热水壶内壁的水垢（√）

（4）乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2（√）

（5）可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇（×

2.（教材实验装置图）某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是（　　）

答案　A

3.（思维探究题）能否用Na检验工业酒精中是否有水？

如若不能应如何检验酒精中含少量水？

由工业酒精如何制备无水乙醇？

__________________________________________________________________

答案　不能，因为Na与乙醇也发生反应。

实验室常用无水CuSO4来检验乙醇中是否含水。

在工业酒精中加入生石灰（CaO）加热，使酒精中的水跟氧化钙反应，除去水分，然后再蒸馏。

[A组　基础知识巩固]

1.（2018·

宿州模拟）下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（　　）

①金属钠　②溴水　③碳酸钠溶液　④紫色石蕊试液

A.①②③④均可B.只有①②④

C.只有②③④D.只有③④

解析　在溶液中加入鉴别试剂③、④的现象：

　　物质

试剂　　

苯

氢氧化钡

碳酸钠溶液

有气体生成

混溶

分层

有白色沉淀

紫色石蕊试液

溶液呈红色

溶液呈蓝色

答案　D

2.（2018·

青岛模拟）某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法中正确的是（　　）

A.能和碳酸氢钠溶液反应的官能团有2种

B.1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应

C.与

互为同分异构体

D.既可以发生取代反应又可以发生氧化反应

解析　A项，能和碳酸氢钠溶液反应的官能团只有—COOH1种；

B项，—COOH中的碳氧双键不能和H2加成，1mol该有机物最多只能与1molH2发生加成反应；

C项，二者的分子式中氢原子个数不同，不是同分异构体；

D项，该有机物中的醇羟基、羧基及饱和碳原子上的氢原子都可以发生取代反应，碳碳双键可以发生氧化反应。

3.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。

完成下列填空：

（1）实验时，浓硫酸用量不能过多，原因是_____________________________。

（2）饱和Na2CO3溶液的作用是________、________、________。

（3）反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。

（4）若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有________、________。

由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。

解析　

（1）由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量不能过多。

（2）由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。

（3）乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。

（4）根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。

由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。

答案　

（1）浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率

（2）反应乙酸　溶解乙醇　减少乙酸乙酯的溶解

（3）振荡　静置

（4）原料损失较大　易发生副反应　乙醚　蒸馏

【方法指导】

有机实验中应注意的两大问题

（1）加热方面

①用酒精灯加热：

火焰温度一般在400～500℃，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。

②水浴加热：

乙酸乙酯的水解（70～80℃水浴）、蔗糖的水解（热水浴）。

（2）冷凝回流方面

当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的（此时空气是冷凝剂），若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管。

[B组　考试能力过关]

4.（2018·

课标全国Ⅰ，9）在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是（　　）

解析　A项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇（纯化），C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。

只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。

5.（2015·

全国卷Ⅱ）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

A.C14H18O5B.C14H16O4

C.C16H22O5D.C16H20O5

解析　1mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O→羧酸＋2C2H6O，由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。

6.（山东卷）苹果酸的结构简式为

，下列说法正确的是（　　）

A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应

C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2

D.

与苹果酸互为同分异构体

解析　A项，苹果酸分子中含有的两种官能团羟基和羧基均能发生酯化反应，正确；

B项，1mol苹果酸含有2mol羧基，故最多与2molNaOH发生中和反应，其中醇—OH不与NaOH反应，错误；

C项，苹果酸中的—COOH和—OH均能与钠反应放出H2，故1mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5molH2，错误；

D项，所给物质与苹果酸是同一种物质，错误。

考点二　基本营养物质

★☆☆　难度：

名师课堂导语糖类、油脂、蛋白质考查主要集中在性质及用途判断上，有时在化学与社会、生活、环境题目的某个选项中也有出现。

1.糖类、油脂、蛋白质的代表物分子及其关系

元素组成

分类

代表物

代表物分子

相应关系

糖

类

C、H、O

单糖

葡萄糖

C6H12O6

葡萄糖和果糖互为同分异构体

果糖

双糖

蔗糖

C12H22O11

蔗糖和麦芽糖互为同分异构体

麦芽糖

多糖

淀粉

（C6H10O5）n

淀粉和纤维素不能互称为同分异构体

纤维素

油

脂

植物油

不饱和高级脂肪酸甘油酯

含有碳碳双键，能发生加成和氧化反应，不属于高分子化合物

脂肪

动物

饱和高级脂肪酸甘油酯

不属于高分子化合物

蛋白质

C、H、

O、N、

S、P等

酶、肌肉、毛发等

氨基酸连接成的高分子

属于高分子化合物

（1）符合Cn（H2O）m通式的有机物不一定为糖类。

（2）酯和油脂的联系与区别

①联系：

酯类包含油脂，均含有—COO—。

②区别：

酯：

一般低级羧酸与醇的酯化产物；

油脂：

高级脂肪酸与甘油的酯化产物。

2.糖类、油脂、蛋白质的性质

有机物

特征反应

水解反应

糖类

①葡萄糖

有银镜产生

②葡萄糖

砖红色沉淀

－

产物为葡萄糖与果糖

遇碘单质（I2）变蓝色

产物为葡萄糖

油脂

酸性条件下：

产物为高级脂肪酸、甘油；

碱性条件下（皂化反应）：

产物为甘油、高级脂肪酸盐

①遇浓硝酸变黄色

②灼烧有烧焦羽毛气味

生成氨基酸

（1）油脂的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化、硬化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；

皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。

（2）蛋白质盐析是物理变化，过程可逆，加水后仍可溶解，仍保持原有的生理活性；

变性实质是结构性质发生变化，是化学变化，不可逆，二者均是在一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。

3.几种有机物的检验方法。

（1）葡萄糖的检验：

与银氨溶液加热→产生银镜；

与新制氢氧化铜悬浊液加热→产生砖红色沉淀；

（2）淀粉的检验：

遇碘单质（I2）变蓝色；

（3）蛋白质的检验：

遇浓硝酸变黄色；

灼烧有烧焦羽毛的气味。

4.糖类、油脂和蛋白质的用途

（1）糖类的用途

（2）油脂的用途

①提供人体所需要的能量。

②用于生产肥皂和甘油。

（3）蛋白质的用途

①人类必需的营养物质。

②在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。

③酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。

（1）蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基（×

（2）木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色（×

（3）食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应（√）

（4）油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同（×

（5）淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖（√）

（6）葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物（×

2.（教材实验探究题）某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：

从上述实验现象可得出的结论是_____________________________________。

答案　淀粉已发生水解，但不知是否完全水解

3.（思维探究题）

（1）淀粉和纤维素的通式均为（C6H10O5）n，两者互为同分异构体吗？

为什么？

_________________________________________________________________。

答案　不是，两者通式虽然相同，但n值不同，故二者不是同分异构体

（2）（开放思维）你用哪些简单的方法鉴别淀粉溶液和鸡蛋清溶液？

答案　①滴加碘水，变蓝的是淀粉溶液

②滴加浓硝酸，变黄的是鸡蛋清溶液

③蘸取溶液在酒精灯火焰上灼烧，有烧焦羽毛气味的是鸡蛋清溶液

1.（新题预测）下列有关有机物的说法正确的是（　　）

A.有人称“一带一路”是“现代丝绸之路”，丝绸的主要成分是纤维素，属于天然高分子化合物

B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体

C.质量相同的乙烯和聚乙烯完全燃烧耗氧量相同

D.磨豆浆的大豆富含蛋白质、豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸

解析　丝绸的主要成分是蛋白质，属于天然高分子化合物，故A错误；

棉、麻、淀粉都属于多糖，是高分子化合物，其分子的聚合度不同，所以不能互为同分异构体，B错误；

乙烯是聚乙烯的单体，它们的最简式相同，即它们的C和H的质量分数分别相等，故质量相同的乙烯和聚乙烯完全燃烧耗氧量相同，C正确；

豆浆加热煮沸属于蛋白质的变性而不是发生了水解反应生成氨基酸，D错误。

答案　C

南京师大附中检测）下列说法中正确的是（　　）

A.淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应

B.油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸和丙三醇

C.棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O

D.蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中一定含有C、H、O、N四种元素

解析　葡萄糖不发生水解反应，A错误；

油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸盐和丙三醇，B错误；

羊毛属于蛋白质，除C、H、O元素外，还一定含N元素，燃烧时一定有含氮物质生成，C错误；

D正确。

3.（2018·

郑州实验中学月考）某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论，其中实验方案设计及结论均正确的是（　　）

A.淀粉溶液

水解液

溶液变蓝。

结论：

淀粉完全没有水解

B.淀粉溶液

无砖红色沉淀。

淀粉完全水解

C.淀粉溶液

中和液

有砖红色沉淀。

淀粉已水解

D.淀粉溶液

无现象。

淀粉没有水解

解析　A项，结论错误，当淀粉部分水解时，残留的淀粉也会使碘水变蓝色。

B、D项，方案设计及结论均不对，因为当水解液呈酸性时，加入的新制Cu（OH）2悬浊液（或银氨溶液）首先与硫酸发生中和反应而无法与葡萄糖作用。

4.下列说法不正确的是（　　）

A.动物皮革的主要成分是蛋白质

B.天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸

C.皮革鞣制过程中使用的K2Cr2O7会使蛋白质盐析

D.“皮革奶”灼烧时有烧焦羽毛的气味

解析　动物的毛皮的主要成分为蛋白质，A项正确；

天然蛋白质水解的最终产物为α氨基酸，B项正确；

K2Cr2O7为强氧化性盐，使蛋白质变性，C项错误；

“皮革奶”含有蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛气味，D项正确。

【方法技巧】

淀粉水解程度的判断方法

1.实验流程

2.实验现象及结论

情况

现象A

现象B

结论

①

未产生银镜

淀粉未水解

②

出现银镜

淀粉部分水解

③

溶液不呈蓝色

3.注意的问题

（1）检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。

（2）淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而葡萄糖与银氨溶液反应或新制Cu（OH）2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。

5.（2017·

课标全国Ⅲ，8）下列说法正确的是（　　）

A.植物油氢化过程中发生了加成反应

B.淀粉和纤维素互为同分异构体

C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别

D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物

解析　A项，植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，其中的碳碳双键可与氢气发生加成反应，正确；

B项，淀粉和纤维素分子式均为（C6H10O5）n，但n值不同，故二者不互为同分异构体，错误；

C项，环己烷和苯的密度均比水小且不与酸性KMnO4溶液反应，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别，错误；

D项，溴苯和苯互溶且二者均不溶于水，故不能用水分离，两者沸点差别较大，应用蒸馏法分离，错误。

6.（2016·

天津理综，2）下列说法正确的是（　　）

A.糖类化合物都具有相同的官能团

B.酯类物质是形成水果香味的主要成分

C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇

D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基

解析　A项，糖类化合物为多羟基醛或多羟基酮，以及它们的脱水缩合物，所含官能团并不一定相同；

B项，酯类物质是形成水果香味的主要成分；

C项，油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸盐和丙三醇；

D项，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，含有氨基和羧基。

答案　B

考点三　塑料　橡胶　纤维

名师课堂导语本考点主要考查

（1）有机高分子化合物的合成反应。

（2）塑料、橡胶、纤维的一些常识。

1.有机高分子化合物

（1）分类

有机高分子化合物按照高分子化合物的来源分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。

（2）结构特点

①线型结构：

碳骨架形成长链，可有支链。

②体型结构：

碳骨架通过交联形成网状结构。

（3）性质

①共性：

不导电、不传热、强度高，耐腐蚀、不耐高温、易燃烧。

②个性

a.线型结构的高分子受热可变软、流动，受冷时又硬化，能溶于某些有机溶剂，具有热塑性；

b.体型结构的高分子受热不会变软，只能被彻底裂解，具有热固性。

（4）聚合反应

由相对分子质量小的化合物在一定条件下生成高分子化合物的反应。

如nCH2===CH2

CH2—CH2

。

上述反应的单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。

②分类

2.塑料、橡胶、纤维

（1）塑料

①成分：

合成树脂、增塑剂、防老剂等。

②常见塑料的获得：

聚丙烯

nCH2===CH—CH3

；

聚氯乙烯

nCH2===CHCl

（2）橡胶

分子链卷曲——高弹性。

a.天然橡胶（

b.合成橡胶

（3）纤维

①性质：

分子呈链状，高强度。

③腈纶（人造羊毛）的合成：

nCH2===CH—CN

①加聚产物是混合物，不是纯净物。

②加聚反应不伴有小分子的生成，属于原子经济性很好的反应。

③加聚产物中各元素的含量与单体分子的元素含量相同。

1.判断正误

（1）氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃（×

（2）聚苯乙烯的结构简式为

（×

（3）氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为

（√）

（4）乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应（×

2.（教材题目改编）（LK必修2·

P961）下列物质中，一定不是天然高分子化合物的是（　　）

A.橡胶B.蛋白质

C.腈纶D.纤维素

3.（思维探究题）判断加聚产物单体的方法是什么？

答案　判断加聚产物单体的方法

1.喷水溶液法是科学家近期研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术。

它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯（

）“水溶液”，“水溶液”中的高分子化合物与沙土粒子结合，在地表下30～50cm处形成一个厚0.5cm的隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截蓄积雨水的作用。

下列对聚丙烯酸酯的说法中，不正确的是（　　）

A.合成它的小分子化合物是CH2===CH—COOR

B.它可由CH2===CH—COOR经过加成聚合反应而得到

C.在一定条件下能发生水解反应

D.在一定条件下能发生加成反应

2.丁腈橡胶的结构简式为

，它具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是（　　）

A.③⑥B.②③

C.①③D.④⑤

解析　

和

经加聚反应生成丁腈橡胶。

3.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等种类。

PE保鲜膜可以直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。

下列有关叙述不正确的是（　　）

A.PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化

B.PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水退色

C.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl

D.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染

解析　聚氯乙烯是氯乙烯单体通过聚合反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B错。

4.（2015·

北京理综，10）合成导电高分子材料PPV的反应：

下列说法正确的是（　　）

A.合成PPV的反应为加聚反应

B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元

C.

和苯乙烯互为同系物

D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度

解析　合成PPV的反应是缩聚反应，A项错误；

聚苯乙烯可表示为

，B项错误；

两种有机物中含的碳碳双键的数目不同，因此不是同系物，C项错误；

通过质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，又知道单体的相对分子质量，因此可得该高分子的聚合度，D项正确。

5.（2018·

深圳五校联考）ABS合成树脂的结构简式如下图：

则合成这种树脂的单体为________、________、___