招收攻读硕士学位研究生入学考试试题正题Word文档格式.docx
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考试科目名称:
812有机化学A
考生注意:
所有答案必须写在答题纸(卷)上,写在本试题上一律不给分。
一、简要回答问题(共12小题,每小题3分,共36分)
1、判断下列碳正离子的稳定性,并说明原因。
2、下列化合物中,哪个张力最大,最不稳定,说明原因。
3、下列反应为什么得不到符合马尔科夫尼科夫规则的加成产物,请解释。
4、请解释实验现象:
5、下列化合物,哪个更容易发生SN1反应,说明理由。
考试科目:
812有机化学B共5页,第1页
6、下列化合物在KOH/EtOH中发生消除反应,哪个反应快,为什么?
7、下列化合物哪个水合速率快,为什么?
8、以下二种合成2,3-甲基-1-丁烯的方法,哪种制备方法好,为什么?
9、下列3个化合物中,判断具有芳香性和没有芳香性的化合物,并说明理由。
10、拟采用Williamson醚合成法合成t-BuOEt,请提出合适的方法,并说明原因。
11、写出苯酚在稀硝酸中可以发生硝化反应的方程式,指出哪种产物可用水蒸气蒸馏分离出来,哪种不能,为什么?
12、从氯苯出发合成苯甲酸,适合采用下列哪种方法,请说明理由。
二、完成下列反应式,如有立体化学请注明(共21小题,每个产物2分,共54分)
1、
2、
考试科目:
812有机化学B共5页,第2页
3、
4、
5、
6、
7、
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9、
10、
11、
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812有机化学B共5页,第3页
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17、
18、
19、
20、
21、
三、推测下列反应可能的反应机理(共3小题,共15分)
812有机化学B共5页,第4页
四、合成题(共3小题,共30分)
1、仅通过乙炔及必要无机试剂和催化剂合成
。
2、达米酮(
)是重要的有机合成中间体,常用于合成杂环化合物。
请通过丙二酸二乙酯和丙酮以及必要的无机试剂合成达米酮。
3、由甲苯及合适试剂合成
五、推测化合物结构(共3小题,共15分)
1、某光学活性化合物A(C5H10O3),与NaHCO3反应放出CO2。
A加热脱水得到B。
B有两种构型,无旋光性。
B经酸性KMnO4氧化得到C和乙酸。
C也能与与NaHCO3反应反应放出CO2,同时C还能发生碘仿反应。
试推出A,B,和C的结构。
2、化合物A(C6H12O3)的FT-IR在1710cm-1处有强吸收峰;
A的1H-NMR化学位移δ为:
2.1(s,3H),3.2(s,6H),2.6(d,2H),4.6(t,1H)。
A不发生银镜反应,与NaOH/I2反应得到黄色沉淀。
如A先用硫酸水溶液处理,再加入Tollens试剂,有银镜产生。
试推出A的结构。
3、某化合物经元素分析确定分子式为C8H8O。
FT-IR在1680,1430和1360cm-1有强吸收峰;
MS分子离子峰m/z为120,最强峰m/z为105,另外m/z在77和43处有强碎片峰。
试推出该化合物的可能结构。
812有机化学B共5页,第5页