有机化学第五版第十章课后答案李景宁编文档格式.docx
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h/\:
h2oh
ch2och3
（2）h2c=chch2cxdh2ch2ch2cii3
（5）CHsCH—CHCH3IIOCII3OCH3
CH3
（7）珂c—C—CH2OHICHS
（8）
（9）H3CIICHCH2CH3
Ndz
（10）
4・解:
ch3ch3
（1）CH3CH2CHCH2CHCH2OH
，OH
（2）CH2—CHCH2chch3
（4）'
Y
jToh
（5）HjC—C-—0_
（6）CHt—CH2
1hJ
no2
OCH3OCHj
ONa
1
5.解：
（1）
CH3CHCH3
Na1
>
CH3CHCH5
[（CH3）2CHO]3A1
（2）3CH3CHCH3+A1—
I冷
（3）CHjCHCHs+H2SO4（浓）►CH3CHOS（）2OH
CHS
Oil
（4）CH3CHCH3
竺4吧CH3CHYH2
（5）CH3CHCH3
H2Sg_V14°
"
（CH3）2CHOCH（CH3）2
（6）
+NaBr+H2SO4—>
Br
（7）
CH3CHCH3+I2
ch3chch3
+SOCI2
Cl
CH3CHCH3+SO2+HC1
（9）
SO2C1
SO2OCH（CH3）2
（10）（CU3）2CHONa+C2H5Br—>
（CH3）2CHOCH2CH3
（11）（CH,）2CHONa+（CH,）3CC1—>
H?
CY（CHJ?
+（CH>
CHOH
（12）（CH,）3CHOCH（CH3）24-HKidfi）—2（CH3）2CHI
6.解：
两个反应的反应式分别为:
CH$CH：
（2）
H3C-4—ONa+CH3CH：
Br一>
H,C——OCZHS+NaBr
CH,•CH；
CH,
HjC—j—Br十GHsONa—CH,=-C（CH3）t+C,H5OHCH3
（1）式是CH3CH2Br与（CHJsCONa发生的亲核取代反应，生成醸；
（2）式是（CH3）3CBr在CH3CH2ONa作用下发生的消除反应，产物为牙丙烯。
7.解：
该反应过程中经过CH3CH2CDCH3的產排反应，反应式为
CH3CH2CDCH3
二ch3ch2cdch3
氢遠排+Br"
CH3CHCHDCH3>
CH3CHCHDCH3
Br~
CH2ONO2
&
解：
（4）
（5）
（CH3CH2）2CHI+CH3I
CH3CHCH2OH
CH3CHCH2OCH3
9.解：
）
Hs
H
—ch3
OHOHOH
10.解：
CH3CHCH（CH3）2
Br"
解：
CHsCH—CH—CH-
CH,CH—CH—CH—
CH3CHCH
CHaCHC
（2）-H2O
C^CHiCCCH,）：
H贡排
+
CH3CH2C（CH3）：
OSO
（CH3）3CONa
最后一步反应为E2反式消除
，不能得3-甲基环己烯
解^
（1）
H2CH2MgCl
（1）CH3CHO
（2）H3O+
O
"
a
C—CH3
（CH3）2CHMgBr
H3O+
（1）HCHO
CH2CH2CH：
CHCH3
（1）CHaMgBr
⑵HsO+
（1）（CH3）2CHCHO
CHSCH—CH—CH（CH3）：
CH3OH
HH*
H3-A'
（1）ch3ch2ch2ch2oh-a2Cr2O7+HtSO<
CH3MgBr
CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH—CH2
ch3ch2ch2cooh
竺咚'
ch3ch2chch2
BrBr
CH3CH2CH2CH2OH—CH3CH2CH—CH2
HOC1
CH3CH2CHCH2
II
OHC1
11.
（3）
12.
13.
（1）CH3COCH3
（2）H3O+>
（3）Na
（3）HaC^CHCH$拧CH3CH?
CH?
Br-CH】H2CCH?
MgBr
H2O2
CH3CH2CH2C—ONa
H3CHC—€H2
Cb,高温
C1H2CHC—ch2
H20-CHCH2oc—ch2ch2ch3
I.
CH3CH2CH2C—ONa+C1H2CHC=CH2
（4）H2C—CHCHs
业ch3chch3
（CHs）2CH—'
磺化碱熔-厂0—ONaCH3CHCH3
/=\CH3CH—CH：
H*
（1）Cb•高温
（2）oftho
（3）Na
（CHj）,CH—0-^2^—CH（CH,）2
CHsCHzCHzCl
*Na
（5）5CH4+3O2—>
HC=CH+3CO+6H2+3H2O
Cu"
NH代H?
cYHCKH&
OHS沁
2HC三CH
o
II
h2c=c—cch3
5…尹
H2/Pd-BaSO4
HC三CHNaN%HC三CNa讯叫HC三CCH3h2c—chch3CH3CHCH3HC^CNa>
（CH3）2CHC^CH
沁（CH3）2CHCH2CH2MgBr"
（CH3）2CHCH2CH2C-CH3
：
（1）加入适量Na后除去乙醇，或加入无水CaCL后滤去结晶醇。
（2）加入干燥的CaO后除去水。
（3）加入NaOH溶液，分层后分出上层环己醇。
16.解：
a的可能结构为〔丁。
14或Ct°
h（反应式略）。
OHOH
7
11
c—ch3
CH3CH3
h3c—c=c—ch3
冷KMnO4
（A）
H3C—C—CH—CH3
（C）
（B）
巴丄2CH3COCH3
18.解：
结构式为
乩653.6H3C\ff
CH—CHCHs^l.1愍/in
82.6
19.
A的结构式为
HI
h3
H2SO4
OHC（CH2）4CCH3
（2）Zn/H2O
20.
为主
E2,CH3CH=CHCH3
E2,CH3C=CH
CzHsONa
CH3CH2Br―
CH3CH2OCH2CH3（Sn2）
NaNH2
ch2
C2HsOK
CH2（E2）
CH3（CH2）15CH2CH2Br一
CH3（CH2））5CH?
CH2OGHs空JQK，CH3（CH2）15CH=-CH2（E2）
（Sn2）
CHOH,25・CCHsfCH?
（E2）
（CH3）3CBr—
C2H5OH
（CHs^COGHs（SN1）
CHsCHzCHzBr「CaHsOH'
（CH3）2CHCH2Br
C2H5OH1
C2H5OCH2CH2CH】（Sn2）
（CHJ2C—CH?
CH3CH2CH2CH2OH（Sn2）
CH3CH2CH=CH2（E2）
KOHhIo-（9）CH3CH2CH2CH2Br一
KOH
23.解（略）
24.解（略）
25.解：
（1）（£
）一5-径基一1一氯一2-己烯
（2）3-甲基-2-环戊烯-1-醇
（3）2,2—二氯乙醯
（5）2-甲基-4-乙烯基苯酚
（4）聚乙二醇
HCH
（8
（10）ch2=chch2sch2ch—ch：
（12）
（14）H
H2CHCOO-
NH3+
26•解:
CH3CH—CHCH3；
CH3CH=CHCH2Cl；
CH3CH=>
CHCH2Ph
（13）（CH3）2CBrC（CH3）s；
（CH3）2CDC（CH3）3
27.解：
（1）反应经CH3CH2CHCH2CH,重排成CHjCHjCHCHCH：
和CH3CH2CCH2CH3•再
CH）
CH
发生取代和消除反应得产物。
（2）先生成铎盐，然后生成碳正离子，再发生频哪醉重排。
（3）反应经<
5重排成,p-消除反应得产物。
/XX./Ok
（4）在（CH3）3COK的作用下，先生成（CH6C——CHCH2和CH）C——CHCHS,再生成
O~O'
（CH3）2C—CH=CH2和IIsC—C—CH—CHj，接受H“得产物。
CH2
OHH
/O\
（5）经HaC—C—CHH2和（CHS）2C—^CHCH^Br中间体，再脱H十得产物。
I、B/ch3
（6）先生成，再扩环•脱H+得产物。
（7）反应按加成-消除历程进行芳环上的亲核取代反应。
C无光学活性，是内消旋体
CH（CHs）2
A：
D：
HO
29.
CHa
（CH3）2CCH2CH3o—chch=ch2心
H3（\・/CHs
C—C
*、H
或
反应式略
B：
H2CH=CHCH3
•ZHo=c
、CHj
C：
CH3CH2CHCH3IOH
解.⑴氯甲基化.Mg,无水乙醸
HjO+
H3C—C—CH2
TM
HCHOFT—砖™
OH・
（2）Mg•无水乙熬
（4）CH,CHO
CH2=CHCH2MgBrH*无水乙NH?
H2O-CHCH2CHCH3
CHiCH2CH2CHCH3—S°
^TM
（I）BzHe
⑵HQ,OH-
⑸o警
（1）ClHsMgBr
~C2）H3O7
30.
c-
△
3出Bri»
Av
Ni,A•压力•*
Ag20,02
6
7°
V）
97^H2SO4
130~140r
无水AlCh
H：
OKMnO<
Fe+HClNaNO?
+HCI
31.
CHiCHtCOCi
AlCb
FeCh
C0+HC1“_c
AlCl^Cu^TH,c_vl/CH01
HjC—CHO+
H3PO4
HCHO4-HC1
H:
MgCl
王為rCXMgC1
CHyCHOH3O+HBr
—无水THF
Mg
HCHO
磺化破熔
TT混酸H►
OH+O2N
NO2
/NO2
■^3-oh塑Q-oh
HCHO.HCI"
hTpoT"
NaOH
O~CH2C1
32.解
（1）2H2C——t
ch3ch2o-
CII3CH2OCH?
CH?
och2CH2OH
tjc
（2）H2C^—^CH2-j^-HOCHiCHzOH
0OHSOC12
H+
°
—OH
n-BuOH/NaOH-H2O
CHwCH+CHsMgCl
CHwCMgCl
—2ch=cch2ch?
OCH2CH2CH3
h2o
Hg+HSO.™
H3C—C—CHzHgOAc
NaBH<
（CHahCHCI
A1C13_
H（CH3）2Cl.FeCh
NBS
引发剂
c（ch3）2
9
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