高二化学研究有机物的一般步骤和方法人教实验版知识精讲docWord文件下载.docx
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怎样才能得到无水酒精？
2.重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
（1）重结晶对溶剂有何要求？
杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。
（2）被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？
被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
（3）重结晶的步骤：
高温溶解、趁热过滤、低温结晶。
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤
残渣滤液
冷却，结晶，过滤，洗涤
（不溶性杂质）
母液晶体
（可溶性杂质和部分被提纯物）（产品）
3.萃取：
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
（1）如何选取萃取剂？
萃取剂与原溶剂互不相溶；
被萃取的物质在萃取剂中的溶解度比原溶剂要大得多。
（2）常见的有机萃取剂有哪些？
常见的有机萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……
（二）元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析方法：
1.如何确定有机化合物中C、H元素的存在？
（1）定性分析：
确定有机物中含有哪些元素。
（李比希法）
一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：
C→CO2，H→H2O，若有机物完全燃烧，产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。
（2）定量分析：
确定有机物中各元素的质量分数。
（现代元素分析法）
2.如何确定有机化合物的分子式？
[练习]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
C2H6O
[小结1]实验式和分子式的区别：
实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。
分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
[小结2]确定有机化合物的分子式的方法：
（一）由物质中各原子（元素）的质量分数→各原子的个数比（实验式）→由相对分子质量和实验式→有机物分子式
（二）有机物分子式←知道一个分子中各种原子的个数←1mol物质中的各种原子的物质的量←1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量←1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积
[练习]实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。
又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。
[小结3]确定相对分子质量的方法有：
（1）M=m/n
（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol▪ρg/L
[总结]确定有机物的分子式的途径：
（1）确定实验式
（2）确定相对分子质量
（3）确定有机物分子式
[练习]
某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品碾碎，称取该样品0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。
用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。
试回答以下问题：
（1）维生素C中碳的质量分数是，氢的质量分数是。
（2）维生素C中是否含有氧元素？
为什么？
（3）试求维生素C的实验式：
2.相对分子质量的测定：
质谱法（MS）
（1）测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。
（2）质谱法的原理：
用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。
[思考]
1、质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？
由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
[练习]2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。
其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。
如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。
设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如下图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯
（三）用物理方法确定有机化合物的结构
当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。
与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。
1.红外光谱
（1）原理：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。
所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。
从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
（2）作用：
推知有机物含有哪些化学键、官能团。
[练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。
2.核磁共振氢谱
氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。
用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。
所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
①吸收峰数目＝氢原子类型
②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比
如：
CH3CH2OH有三种类型的氢，图谱上出现三种不同吸收峰，CH3—O—CH3有一种类型的氢，图谱上只出现一种吸收峰。
[练习]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式：
C4H6OO
②写出该有机物的可能的结构简式：
H—C—CH=CHCH3
有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。
【典型例题】
例1.只用水就能鉴别的一组物质是
A.苯、乙酸、四氯化碳B.乙醇、乙醛、乙酸
C.乙醛、乙二醇、硝基苯D.苯酚、乙醇、甘油
分析：
选项A是利用三种有机物的溶解性和密度大小加以区分，苯难溶于水比水轻，乙酸能溶于水，四氯化碳难溶于水但比水重。
选项B中乙醇、乙醛、乙酸均能溶于水，难以区分；
选项C中乙醛、乙二醇和选项D中乙醇、甘油皆能溶于水，无法区分。
答案为A。
例2.回答下面问题：
（1）分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用什么方法？
（2）在分液漏斗中用一种有机溶液萃取水溶液里的某物质时，静置分层后，如果不知道哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的判断方法。
解析：
本题考查了混合物的分离原理和分离方法。
分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用蒸馏的方法。
分离互不相溶的液体混合物，常用分液的方法。
此题的难点是第二小题，这是一实验设计题，比较新颖，粗看感到无从下手。
实质上，解此题要紧扣水与有机物互不相溶这一分液原理，从分液漏斗中放出少量下层液体，再向放出的液体中加入水，如不分层，则证明下层是水。
答案：
（1）蒸馏法
（2）取一支小试管，打开分液漏斗的活塞，慢慢放出少量液体，往其中加入少量水，如果加水后，试管中的液体不分层，说明分液漏斗中，下层是“水层”，反之，则上层是水层。
例3.在真空中，用高能电子轰击一种气体分子时，分子中的一个电子可以被轰击出去，生成阳离子自由基。
如苯甲酸分子被轰击：
C6H5COOHC6H5COOH++e
其阳离子的式量与所带电荷数之比
为122（即
），与此同时，这样的离子还会被轰击成其它形式的碎片离子（都只带一个单位的正电荷）。
各有它们的
；
由苯甲酸形成的碎片离子按所测得的
大小排列有：
122、105、77、51……。
现有中学常用的有机化合物A，仅由C、H、O元素组成，通常A是一种无色透明的液体，不溶于水，加热后能逐渐溶于稀NaOH溶液或稀H2SO4溶液，冷却后不再析出原有的液体。
若用高能电子束轰击气体A分子时，在70eV下可得
为88、73、61、45、29、27、15等的离子（均只带一个正电荷）。
回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是，分子式是；
（2）
为88的离子是；
（3）
为15的离子是。
据题知A是酯，式量与所带电荷比的最大值即为其化学式的式量，又据两组数据信息的类比推理得知：
“常见酯”A的式量为88，故A的分子式是C4H8O2。
同理依据题给信息，推知“离子”分别为C4H8O2+和CH3+。
答案：
（1）88；
C4H8O2
（2）C4H8O2+（3）CH3+
例4.常温下某气态烃A的密度为相同条件下氢气密度的15倍，该烃中C的质量分数为80%，则该烃的最简式为 ，分子式为 。
相同条件下不同气体的密度与摩尔质量M（相对分子质量Mr）成正比，
该烃中C质量分数为80%，则H的质量分数为20%。
求化合物的最简式即求该化合物分子中各元素原子的数目（N）之比。
该烃的最简式是CH3。
设该烃A的一个分子中含
个CH3，则：
该烃的分子式为C2H6。
CH3、C2H6。
例5.已知某烃A含碳85.7%，含氢14.3%，该烃对氮气的相对密度为2，求该烃的分子式。
，即最简式为CH2、化学式为
，该烃的相对分子质量：
Mr（A）＝Mr（N2）×
2＝28×
2＝56，
，故分子式为C4H8。
例6.一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气体密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成该混合气体的可能是
A.乙烯和乙烷B.乙烷和丙烯C.甲烷和乙烯D.丙稀和丙烷
混合气体的平均摩尔质量为12.5×
2g/mol＝25g/mol，则混合气的物质的量为
又烯烃中最简单的乙烯的摩尔质量是28g/mol，故烷烃的摩尔质量一定小于25g/mol，只能是甲烷。
当混合气通过溴水时，由于只有烯烃和溴水反应，因此增重的8.4g为烯烃质量，则甲烷质量为10g－8.4g＝1.6g，甲烷的物质的量为0.1mol，则烯烃的物质的量为0.3mol，烯烃的摩尔质量为
，根据烯烃通式CnH2n，即14n＝28，可求出
n＝2，即烯烃为乙烯。
C。
【模拟试题】
1、欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（）
A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
2、可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是
A.溴和四氯化碳B.苯和溴苯
C.汽油和苯D.硝基苯和水
3、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）
A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D.汽油和水，苯和水，己烷和水
4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·
维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。
在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。
下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A.HCHOB.CH3OHC.HCOOHD.CH3COOCH3
5、验证某有机物属于烃，应完成的实验内容属是（）
A.只测定它的C、H比
B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
6、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。
根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。
物质
丙酮
乙酸乙酯
乙醇
乙酸
沸点（℃）
56.2
77.06
78
117.9
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10
②将混合液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。
冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物
请回答下列问题：
（1）加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是（用化学方程式表示）；
（2）在70～85℃时馏出物的主要成份是；
（3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）；
（4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是。
7、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）酒精（水）
（2）壬烷（己烷）
（3）KNO3（NaCl）（4）乙酸乙酯（乙醇）
（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）
（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）
8、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。
第一种情况峰给出的强度为1︰1；
第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。
由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。
9、质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的重要方法之一。
在研究的化合物分子中：
所处环境完全相同的氢原子在PMR谱中出现同一种信号峰：
如（CH3）2CHCH2CH3在PMR谱中有四种信号峰。
又如CH3－CHBr＝CHX存在着如下的两种不同空间结构：
因此CH3－CHBr＝CHX的PMR谱上会出现氢原子的种不同信号峰。
10、某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为46。
取该有机化合物样品4.6g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和8.8g。
（1）试求该有机化合物的分子式。
（2）若该有机化合物的1H核磁共振谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。
11、2002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希，以表彰他“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。
核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构，最有实用价值的就是氢谱，常用HNMR表示，如：
乙醚分子中有两种氢原子，其HNMR谱中有两个共振峰，两个共振峰的面积比为3:
2，而乙醇分子中有三种氢，HNMR谱中有三个峰，三个共振峰之间的面积比为3:
2:
1。
（1）请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个面积之比为3:
1的化合物的结构简式______。
（2）C4H10的HNMR谱有两种，其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为__________，结构简式为__________；
其同分异构体的两个峰的面积比为_________，结构简式为________________________。
12、某有机物的结构确定：
①测定实验式：
某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是_______________。
②下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为：
，分子式为。
13、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
__________。
14、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。
吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%，其余为O。
已知其分子量不超过300。
试求：
⑴吗啡的分子量；
⑵吗啡的分子式。
15、有机物中含碳40﹪、氢6.67﹪，其余为氧，又知该有机物的相对分子质量是60。
求该有机物的分子式。
16、燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05molH2O。
该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。
试题答案
1、B2、D3、BD4、A5、D
6、CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O、
CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH、乙醇，CH3COONa+H2SO4→CH3COOH+NaHSO4，乙酸
7、
（1）新制生石灰，蒸馏
（2）蒸馏（3）结晶或重结晶（4）分液（5）洗气（6）溶解过滤（7）萃取（8）洗气
8、
OO
CH3—C—O—CH3和H—C—O—CH2CH3、
OO
CH3—C—O—CH3和CH3CH2—C—O—H、
CH3—C—O—CH3和H—C—CH2—OCH3
9、4
10、C2H6OCH3OCH3
11、符合“两种氢原子（两个峰）”、“两类氢原子个数为3:
1（共振峰面积之比为3:
1）”这两项条件的只有CH3CH=CHCH3、CH2=C（CH3）2。
3:
2，CH3CH2CH2CH3；
9:
1，CH3CH（CH3）2。
12、C4H10O，74、C4H10O
13、O
CH3—C—CH2—O—CH3,
O
CH3—C—O—CH2—CH3,
CH3—CH2—C—O—CH3
14、吗啡分子量285，分子式C17H19NO3
15、C2H4O2
16、CH2O
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