高考化学总复习第九章有机化合物课时2生活中两种常见的有机物基本营养物质练习新人教版Word格式文档下载.docx

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与水、乙醇任意比互溶

化学性质

完成下列关于乙醇、乙酸的化学方程式。

（1）Na与乙醇的反应

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。

（2）乙醇的催化氧化

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

（3）乙醇和乙酸的酯化反应

CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O。

（4）乙酸与CaCO3反应

2CH3COOH＋CaCO3―→（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O。

3．乙酸乙酯的制取

（1）实验原理

CH3COOH＋CH3CH2OH

（2）实验装置

（3）反应特点

（4）反应条件及其意义

①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。

（5）饱和Na2CO3溶液的作用及现象

①作用：

降低乙酸乙酯的溶解度、反应乙酸、溶解乙醇；

②现象：

在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。

4．乙酸乙酯的水解反应

在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。

CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH（可逆），

CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH（完全）。

教材

高考

1．判断下列说法的正误（RJ必修2·

P764改编）

（1）钠与乙酸、苯均不发生反应（×

）

（2）乙醇与溴水反应生成乙酸（×

（3）乙醇、乙酸与Na2CO3均产生CO2（×

（4）乙酸溶液滴入几滴紫色石蕊变红（√）

2．（溯源题）（2014·

福建理综，7）判断下列关于乙醇的说法的正误

（1）可用纤维素的水解产物制取（√）

（2）可由乙烯通过加成反应制取（√）

（3）与乙醛互为同分异构体（×

（4）通过取代反应可制取乙酸乙酯（√）

探源：

本考题源于教材RJ必修2P68、P73、P80，对乙烯水化法制乙醇、乙醇的组成与性质、纤维素的水解等方面进行了考查。

[拓展性题组]

题组一　乙醇、乙酸的结构与性质

1．（2017·

江西丰城中学课改实验班月考）下列说法正确的是（　　）

A．在一定条件下，乙烯能与H2发生加成反应，苯不能与H2发生加成反应

B．C2H6O和C4H10都有2种同分异构体

C．乙酸乙酯、乙酸均能与NaOH反应，二者分子中官能团相同

D．淀粉和蛋白质均可水解生成葡萄糖

解析　在一定条件下，乙烯能与H2发生加成反应，苯也能与H2发生加成反应，A错误；

C2H6O有CH3CH2OH和H3C—O—CH32种同分异构体，C4H10有正丁烷和异丁烷2种同分异构体，B正确；

乙酸乙酯、乙酸均能与NaOH反应，前者含有的官能团是酯基，后者含有的官能团是羧基，分子中官能团不相同，C错误；

淀粉水解的最终产物为葡萄糖，而蛋白质水解的最终产物为氨基酸，D错误。

答案　B

2．（2017·

川师大附中月考）关于某有机物

的性质叙述正确的是（　　）

A．1mol该有机物可以与3molNa发生反应

B．1mol该有机物可以与3molNaOH发生反应

C．1mol该有机物可以与6molH2发生加成反应

D．1mol该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应，产生的气体在相同条件下体积相等

解析　A项，1mol该有机物含有1mol羟基和1mol羧基，所以可与2molNa发生反应；

B项，该物质中羧基和酯基能与NaOH反应，1mol该物质可消耗2molNaOH；

C项，该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键，所以1mol该物质能与4molH2发生加成反应；

D项，1mol该有机物含有1mol羟基和1mol羧基，所以与Na反应生成1mol氢气，只有羧基与NaHCO3反应，能放出1molCO2。

答案　D

【练后归纳】

比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性

水

碳酸

分子结构

H-OH

C2H5OH

与羟基直接相连的

原子或原子团

-H

C2H5-

遇石蕊试剂

变红

不变红

变浅红

与Na

反应

与NaOH

不反应

与Na2CO3溶液

水解

与NaHCO3

羟基氢的活动性强弱

CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞CH3CH2OH

拓展

（1）将少量金属钠分别投入到乙酸、乙醇和水中，反应由快到慢的顺序是乙酸＞水＞乙醇。

（2）1mol

和

分别与足量钠反应产生氢气的物质的量分别为1_mol、1.5_mol。

题组二　乙酸乙酯的制备与性质

3．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是（　　）

解析　B和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，B、D错；

C项试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，C错。

答案　A

4．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。

一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2。

生成这种胆固醇酯的羧酸是（　　）

A．C6H13COOH　　　　　B．C6H5COOH

C．C7H15COOH　D．C6H5CH2COOH

解析　结合胆固醇、胆固醇酯的分子式及酯化反应的特点，可知C27H46O＋羧酸―→C34H50O2＋H2O，根据原子守恒知：

该羧酸分子式为C7H6O2，即C6H5COOH，B正确。

5．某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在大试管A中配制反应混合液；

②按图甲所示连接装置（装置气密性良好），用小火均匀加热大试管5～10min；

③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；

④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。

已知乙醇可以与氯化钙反应，生成微溶于水的CaCl2·

6C2H5OH。

有关试剂的部分数据如下：

物质

熔点/℃

沸点/℃

密度/g·

cm－3

－117.3

78.5

0.789

16.6

117.9

1.05

乙酸乙酯

－83.6

77.5

0.90

浓硫酸（98%）

338.0

1.84

（1）配制反应混合液的主要操作步骤为___________________________（不必指出液体体积）；

制取乙酸乙酯的化学方程式为________________________。

（2）上述实验中饱和Na2CO3溶液的作用是________。

A．中和乙酸和乙醇

B．与乙酸反应并吸收部分乙醇

C．减小乙酸乙酯的溶解度，有利于其分层析出

D．加快乙酸乙酯的生成，提高其产率

（3）步骤②中需要小火均匀加热，其主要原因之一是温度过高会发生副反应，另一个原因是_________________________________________________。

（4）写出步骤③中观察到的实验现象______________________________。

（5）分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和CaCl2溶液洗涤。

通过洗涤可除去的杂质是________（填名称）；

干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为________（填字母）。

A．P2O5　　B．无水硫酸钠

C．碱石灰　D．NaOH固体

（6）某化学课外小组设计了图乙所示的装置（图中铁架台、铁夹、加热装置均已略去）制取乙酸乙酯，与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有________。

a．增加了温度计，有利于控制反应温度

b．增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液

c．增加了冷凝装置，有利于收集产物

d．反应容器容积大，容纳反应物的量多

解析　

（1）浓硫酸与乙醇或乙酸混合时，会放出大量的热。

本实验配制反应混合液时，应先在大试管中加入乙醇，然后分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管。

也可先在试管中加入乙醇、乙酸，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸。

（2）饱和Na2CO3溶液的作用有三个：

①降低乙酸乙酯的溶解度，以便分层析出；

②与挥发出的乙酸反应，生成无气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的香味；

③溶解挥发出的乙醇。

（3）本实验中的反应物乙醇和乙酸的沸点（分别是78.5℃和117.9℃）都比较低，若加热温度过高，乙醇和乙酸来不及反应就可能被蒸出，会降低原料的利用率。

（5）用CaCl2除去少量的乙醇，用无水硫酸钠除去少量的水。

不能选择P2O5、碱石灰或NaOH等干燥剂，以防乙酸乙酯在酸性（P2O5遇水生成酸）或碱性条件下发生水解。

（6）比较两套装置的不同之处：

图乙装置有温度计、分液漏斗、冷凝管，答题时抓住这三个方面即可。

d项不正确，因为容纳液体的量多，在本题中并不能体现出其优点。

答案　

（1）在大试管中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀（只要不先加入浓硫酸均正确）　CH3COOH＋C2H5OH

（2）BC

（3）反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失

（4）试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气泡产生

（5）乙醇　B

（6）abc

【方法指导】

有机实验中应注意的问题

（1）加热方面

①用酒精灯加热：

火焰温度一般在400～500℃，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。

②水浴加热：

银镜反应（温水浴）、乙酸乙酯的水解（70～80℃水浴）、蔗糖的水解（热水浴）。

（2）蒸馏操作中应注意的事项

温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；

烧瓶中加碎瓷片防暴沸；

冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。

（3）萃取、分液操作时应注意的事项

萃取剂与原溶剂应互不相溶；

若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；

分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。

（4）冷凝回流问题

当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的（此时空气是冷凝剂），若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。

（5）在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率

常用的方法有：

①及时蒸出或分离出产品；

②用吸收剂吸收其他产物如水；

③利用回流装置，提高反应物的转化率。

考点二　基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质

（考点层次A→自学、识记、辨析）

1．糖类、油脂、蛋白质的化学组成

有机物

元素组成

代表物

代表物分子

水溶性

糖

类

单糖

C、H、O

葡萄糖、果糖

C6H12O6

易溶

二糖

麦芽糖、蔗糖

C12H22O11

多糖

淀粉、纤维素

（C6H10O5）n

油

脂

植物油

不饱和高级脂肪酸甘油酯

不溶

脂肪

动物脂肪

饱和高级脂肪酸甘油酯

蛋白质

C、H、O、N

S、P等

酶、肌肉、毛发等

氨基酸连接成的高分子

提醒：

①葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，但淀粉和纤维素尽管可用一个化学式表示，但其中的n值不定，所以淀粉和纤维素不是同分异构体。

②淀粉、纤维素和蛋白质是高分子化合物。

2．糖类、油脂、蛋白质的性质

（1）糖类的性质

①葡萄糖：

[CH2OH（CHOH）4CHO]

②双糖：

在稀酸催化作用下发生水解反应生成两分子单糖，如蔗糖水解：

C12H22O11＋H2O

C6H12O6＋C6H12O6

__（蔗糖）____________（葡萄糖）__（果糖）__

③多糖：

a．在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。

（C6H10O5）n＋nH2O

nC6H12O6

（淀粉或纤维素）__________（葡萄糖）

b．常温下，淀粉遇碘变蓝。

（2）油脂的性质

①酸性条件水解：

油脂＋水

高级脂肪酸＋甘油

②碱性条件水解（皂化反应）

油脂＋NaOH

高级脂肪酸钠＋甘油

（3）蛋白质的性质

单糖不发生水解，二糖、多糖、油脂和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应。

3．糖类、油脂和蛋白质的用途

（1）糖类的用途

（2）油脂的用途

①提供人体所需要的能量。

②用于生产肥皂和甘油。

（3）蛋白质的用途

①人类必需的营养物质。

②在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。

③酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。

P835改编）

（1）葡萄糖等所有糖类都能发生水解反应（×

（2）油脂和蛋白质都只由C、H、O三种元素组成（×

（3）植物油和动物脂肪均属于油脂，亦为酯（√）

（4）氨基酸和蛋白质都是高分子化合物（×

2．（溯源题）（2016·

天津理综，2）下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是（　　）

A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽

D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动

解析　A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，正确；

B项，只有蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸不能，错误；

C项，α－氨基丙酸和α－氨基苯丙酸均自身脱水成二肽，有2种，二者两两脱水成二肽有2种，共4种二肽，错误；

D项，氨基酸有两性，与氢氧化钠溶液反应生成氨基酸钠，阴离子在电场作用下向正极移动，错误。

本题源于教材RJ必修2P79、P80、P81蛋白质性质的考查。

[诊断性题组]

1．（双选）鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是（　　）

选项

鉴别所用试剂

现象与结论

A

葡萄糖与果糖

钠

有气体放出的是葡萄糖

B

麦芽糖与蛋白质

溴水

褪色的是麦芽糖

C

油脂与蛋白质

浓硝酸

变蓝的是蛋白质

D

淀粉与蛋白质

碘水

变蓝的是淀粉

解析　A项，葡萄糖和果糖都能与钠反应放出气体；

B项，向麦芽糖加入溴水褪色；

C项，蛋白质遇浓硝酸变黄色。

答案　BD

2．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是（　　）

A．与葡萄糖互为同分异构体

B．可与新制的Cu（OH）2悬浊液作用生成砖红色沉淀

C．不能发生取代反应

D．可以使紫色的石蕊溶液变红

解析　分析核糖的结构简式可知其化学式为C5H10O5，而葡萄糖的化学式为C6H12O6，故A项不正确；

核糖分子中含有—CHO，故可与新制Cu（OH）2悬浊液反应生成砖红色沉淀，B项正确；

核糖分子中含有—OH，可与酸发生取代反应，但没有—COOH，不显酸性，不能使紫色的石蕊溶液变红，C、D两项不正确。

3．油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯。

油脂的下述性质和用途中，与其含有不饱和的碳碳双键有关的是（　　）

A．油脂是产生能量最高的营养物质

B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂

C．植物油通过氢化（加氢）可以变为脂肪

D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质

答案　C

4．下列说法不正确的是（　　）

A．动物皮革的主要成分是蛋白质

B．天然蛋白质水解的最终产物是α氨基酸

C．皮革鞣制过程中使用的K2Cr2O7会使蛋白质盐析

D．“皮革奶”灼烧时有烧焦羽毛的气味

解析　动物的毛皮的主要成分为蛋白质，A项正确；

天然蛋白质水解的最终产物为α氨基酸，B项正确；

K2Cr2O7为强氧化性盐，使蛋白质变性，C项错误；

“皮革奶”含有蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛气味，D项正确。

5．（2017·

郑州实验中学月考）某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论，其中实验方案设计及结论均正确的是（　　）

A．淀粉溶液

水解液

溶液变蓝。

结论：

淀粉完全没有水解

B．淀粉溶液

无砖红色沉淀。

淀粉完全水解

C．淀粉溶液

中和液

有砖红色沉淀。

淀粉已水解

D．淀粉溶液

无现象。

淀粉没有水解

解析　A项，方案正确，结论错误，因为当淀粉部分水解时，残留的淀粉也会使碘水变蓝色。

B、D项，方案设计及结论均不对，因为当水解液呈酸性时，加入的Cu（OH）2（或银氨溶液）首先与硫酸发生中和反应而无法与葡萄糖作用。

【反思归纳】

1．编织糖类知识网络

2．对比明确油脂“三化”

油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；

通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；

皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。

已知C17H33COOH分子中含1个碳碳双键，C17H31COOH分子中含2个碳碳双键。

则1mol

与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为3_mol，一定条件下与足量H2反应，消耗H2的物质的量为3_mol。

　乙醇、乙酸等在生活中的应用

1．（2016·

课标全国Ⅲ，8）下列说法错误的是（　　）

A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应

B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料

C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷

D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体

解析　A项，乙烷化学性质稳定，常温下与浓盐酸不发生取代反应，错误；

B项，以乙烯为原料可以制备聚乙烯，聚乙烯可以用于食品包装，正确；

C项，室温下乙醇可以任意比溶于水，而溴乙烷难溶于水，所以乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷，正确；

D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确。

2．（2015·

广东理综，7）化学是你，化学是我，化学深入我们生活，下列说法正确的是（　　）

A．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色

B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应

C．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃

D．PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃

解析　淀粉遇碘水显蓝色是淀粉的特性，纤维素遇碘水不显蓝色，A错误；

食用花生油属于酯，鸡蛋清属于蛋白质，二者都能发生水解反应，B正确；

聚氯乙烯中含氯元素，不属于烃，C错误；

对二甲苯属于苯的同系物，D错误。

　乙醇、乙酸性质的考查

3．（2015·

福建理综，7）下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）

A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键

B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯

C．丁烷有3种同分异构体

D．油脂的皂化反应属于加成反应

解析　聚氯乙烯分子的结构简式为

，分子内无

，A错误；

淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，乙醇可氧化得到乙酸，从而合成乙酸乙酯，B正确；

丁烷有正丁烷、异丁烷2种同分异构体，C错误；

油脂的皂化反应属于水解反应，D错误。

4．（2015·

山东理综，9）分枝酸可用于生化研究。

其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

A．分子中含有2种官能团

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

解析　分子中含有4种官能团：

羧基、羟基、碳碳双键、醚键，故错误；

B项，均为酯化反应，故正确；

C项，1mol分枝酸最多可与2molNaOH中和，故错误；

D项，前者为加成反应，后者为氧化反应，故错误。

　酯的性质

5．（2015·

新课标Ⅱ，8）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

A．C14H18O5　　　　　　　B．C14H16O4

C．C16H22O5　D．C16H20O5

解析　羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，即C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是18－2×

2＝14，氢原子个数是26＋4－2×

6＝18，氧原子个数是5＋2－2×

1＝5，即分子式为C14H18O5。

6．（2013·

课标全国Ⅱ，7）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

下列叙述错误的是（　　）

A．生物柴油由可再生资源制得

B．生物柴油是不同酯组成的混合物

C．动植物油脂是高分子化合物

D．“地沟油”可用于制备生物柴油

解析　动植物油脂相对分子质量小，不是高分子化合物，C错误。

揭秘：

高考题以“陌生有机物”为载体，考查醇、羧酸和酯的性质，本质上考查官能团的性质。

该类型题是对有机物各部分知识综合运用的考查，由于该类题情境新颖，难度中等，在近几年新课标全国卷中多次出现。

高考还常考查羧基、酚羟基、醇羟基的性质，需把握官能团中氢的活泼性顺序：

—COOH>

—OH（酚）>

—OH（醇）。

值得注意的是，酚与碳酸钠反应只生成碳酸氢钠，不生成二氧化碳。

课时跟踪训练

一、选择题

福建质检）下列说法正确的是（　　）

A．乙醇制乙醛、乙酸制乙酸乙酯均为取代反应

B．乙烯制聚乙烯、苯制硝基苯均发生加聚反应

C．蛋白质盐析、糖类水解均为化学变化

D．石油分馏、煤干馏均可得到烃

解析　乙醇制乙醛为氧化反应，A项错误；

苯制硝基苯发生取代反应，B项错误；

蛋白质盐析为物理变化，C项错误；

石油分馏得到的汽油、煤油等属于烃，煤干馏可以得到芳香烃，D项正确。

合肥质检）下列说法正确的是（　　）

A．1mol葡萄糖能水解生成2molCH3CH2OH和2molCO2

B．在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO