第二章脂类化学Word下载.docx
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学习时应注意：
1．对脂肪的结构和性质以及对固醇类物质的基本结构作彻底的了解；
2．联系脂肪的结构学习复脂的结构，在固醇核心结构的基础上学习类固醇物质，这样就容易掌握较繁复难懂的物质；
3．磷脂与糖脂的区别，各种磷脂、糖脂和固醇彼此间的异同应作分析比较，以加强理解。
2．1脂类的概念和类别
2．1．1存在脂类就是动、植物的油脂。
人们吃的动物油脂（如猪油、牛羊油脂、鱼肝油、奶油等）、植物油（如豆油、菜油、花生油、芝麻油、茶油、棉子油等）和工业、医药上用的蓖麻油和麻仁油等都属于脂类物质。
一切动植物都含有脂质，它是构成原生质的重要成分，也是动植物的储能物质。
动物（包括人类）腹腔的脂肪组织、肝组织、神经组织和植物中油料作物的种子等的脂质含量都特别高。
2．1．2脂类的化学概念根据化学分析结果，脂类分子都含碳、氢、氧元素，有的也含氮和磷。
脂类被碱水解后产生醇（一般为甘油醇）和脂肪酸。
因此，可以说脂类是脂肪酸（C4以上的）和醇[包括甘油醇、鞘氨醇（或称神经醇）、高级一元醇和固醇]等所组成的酯类及其衍生物，它们具有下列3个特征：
①不溶于水而溶于这种或那种脂溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。
②为脂肪酸与醇所组成的酯类。
③能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之用。
2．1．3脂类的分类脂类可分为单脂与复脂两大类。
一、单脂为脂酸与醇（甘油醇、高级一元醇）所组成的酯类。
分脂、油及蜡3小类。
脂：
一般在室温时为固态，是甘油与3分子脂酸结合所成的三酰甘油，称脂肪或真脂，也称中性脂。
油：
指一般在室温时为液态的脂肪，正确的名称为脂性油。
就化学本质来说，脂含较多饱和脂酸，油含较多不饱和脂酸和低分子脂酸。
蜡：
高级脂酸与高级一元醇所生成的酯，如虫蜡、蜂蜡等。
二、复脂为脂酸与醇（甘油醇，鞘氨醇）所生成的酯，同时含有其他非脂性物质，如糖、磷酸及氮碱等。
复脂分磷脂与糖脂两大类。
磷脂：
为含磷酸与氮碱的脂类，分甘油醇磷脂和鞘氨醇磷脂两类。
鞘氨醇磷脂不含甘油醇而含鞘氨醇。
糖脂：
为含糖分子的脂类，由鞘氨醇或甘油醇与脂酸和糖所组成，如脑苷脂和神经节苷脂等。
为简明起见，脂类的分类可列表如下：
思考题什么叫脂和酯，生活中遇见的事物中有哪些与脂类有关？
2．2单脂
2．2．1脂肪（真脂）（fat）
2．2．1．1脂肪分子的组成和结构脂肪是三脂酸（C4以上）的甘油酯，即三酰甘油。
脂肪中的3个脂酸可以是相同的，也可以是不同的。
前者称简单三酰甘油，后者称混合三
称酯键。
式中α、α′代表甘油的末端碳，β代表中间碳位。
甘油的3个碳位亦可用1、2、3数字标志。
甘油酯第2碳位（即β碳位）的RCOO—基在碳链右侧的称D－型，在左侧的称L－型。
自然界的脂肪多为混合三酰甘油的混合物，由一种简单三酰甘油所组成的天然油脂极少，仅橄榄油和猪油含三油酸甘油酯较高，约70％。
脂酸自然界存在的脂酸皆为含双数碳的脂酸，已知者有C4～C28的各种脂酸，分饱和脂酸、不饱和脂酸、羟酸和环酸四类（表2－1），饱和与不饱和脂酸为主体，羟酸和环酸仅存在于个别动植物体中。
不饱和脂酸皆为C18到C22的脂酸，其中有含5个不饱和双键者，这些不饱和脂酸，都有其一定的特殊生理功能。
表示脂酸结构的简明，方法是先写出碳原子的数目，再写出双键的数目，最后表明双键的位置。
如棕榈酸用16：
0表示，表明棕榈酸含16个碳原子，无双键。
油酸用18：
1（9）或18：
1△9表示，表明油酸为18个碳原子，在第9～10位之间有一个不饱和双键。
饱和与不饱和脂酸的构象有很大的差别，饱和脂酸由于其碳骨架中的每个单键都能自由转动，所以它能以多种构象存在，最稳定的是完全伸展的构象，这时邻近原子间的空间障碍最小；
不饱和脂酸双键不能自由转动，顺式双键使碳氢链发生弯曲，而反式双键的构象则近似于饱和链的伸展形式。
饱和与不饱和脂酸的构象见图2－1。
2．2．1．2脂肪的性质
一、物理性质一般为无色、无嗅、无味，呈中性，比重皆小于1（固体脂类的比重约为0.8，液体脂类的比重为0.915～0.94）。
不溶于水．而溶于脂溶剂（如苯、石油醚、乙醚、丙酮、四氯化碳、汽油、二硫化碳、氯仿等）。
在热乙醇内溶度甚大，在冷乙醇内不易溶解。
测定脂质总量时都用无水乙醚作抽提溶剂（Soxhlet法）。
低分子脂酸（自C6以下）组成的脂肪略溶于水。
在有乳化剂如肥皂和胆汁酸盐存在下，油脂可和水混合成乳状液，这种作用可促进肠道内脂肪的吸收，有重要生理意义，因为动物的胆汁可分泌到肠道，胆汁内的胆汁酸盐可使肠内脂肪乳化。
脂肪能溶解脂溶性维生素（维生素A、D、E、K）和某些有机物质（如香精）。
天然脂肪无明确熔点，因为它们多是几种脂肪的混合物，有折光性。
不饱和脂肪的折光率一般比饱和脂肪的高。
饱和脂肪相对分子质量高者，它的折光率比相对分子质量低的高。
故可利用测定脂肪的折光率以判断脂肪分子中脂酸的性质。
二、化学性质脂肪的化学性质和它本身的酯键及其所含的甘油和脂酸都有关。
（一）由酯键产生的性质
水解和皂化一切脂肪都能被酸、碱、蒸汽及脂酶所水解，产生甘油及脂酸。
如果水解剂是碱，则得甘油和脂酸的盐类。
这种盐类称皂，因此，我们也称碱水解脂肪的作用为皂化作用。
甘油与肥皂皆溶于水，但溶液中的肥皂可加无机盐使之沉淀（这种方法称为盐析法）。
甘油可用蒸发及真空蒸馏方法提取。
钠肥皂与钾肥皂溶于水，而钙肥皂与镁肥皂则不溶于水。
普通用的肥皂都是钠肥皂或钾肥皂。
如果用硬水洗涤，肥皂的功效就要减低，因为硬水含有很多的钙离子和镁离子，能使钾或钠肥皂变成不溶解的钙和镁肥皂而沉淀。
表示皂化所需的碱量数值称皂化价。
皂化价为皂化1g脂肪所需的KOH的mg数。
通常从皂化价的数值即可略知混合脂酸或混合脂肪的平均相对分子质量。
式中56是KOH的相对分子质量；
由于中和1摩尔三酰甘油的脂酸需要3摩尔的KOH，故以3乘之。
皂化价与脂肪（或脂酸）的相对分子质量成反比，脂肪的皂化价高表示含低相对分子质量的脂酸较多，因为同重量的低级脂酸皂化时所需的KOH数量比高级脂酸为多。
从表2－2实验数字中，即可证明。
思考题
1．什么叫酯键？
2．为什么说脂肪的皂化价和它的相对分子质量成反比？
一个脂肪相对分子质量的大小取决于什么因素？
（二）由不饱和脂酸产生的性质
脂肪分子中的不饱和脂酸与自由不饱和脂酸一样，可以与氢及卤素起加成作用。
氢化和卤化不饱和脂肪在有催化剂如Ni的影响下，其脂酸的双键上可加入氢而成饱和脂。
这个作用称氢化，例如：
利用这种原理可将液体植物油如棉子油、豆油、菜子油等部分氢化，制成半固体脂肪；
由棉子油氢化可制成“人造猪油”。
卤素中的溴、碘同样可加入不饱和脂肪的双键上，而产生饱和的卤化脂，这种作用称卤化。
加碘作用在油脂分析上非常重要，从加碘数目的多少，可以推测油脂中所含脂酸的不饱和程度。
表示油脂的不饱和度是用碘价。
碘价就是100g脂类样品所能吸收的碘克数，如表2－3。
氧化脂类所含的不饱和脂酸与分子氧作用后，可产生脂酸过氧化物。
这些产物在空气中可以迭化成胶状复杂化合物。
不饱和度甚高的油类暴露在空气中后，也发生这种氧化。
工业上利用这种性质作油漆之用，如桐油暴露在空气中，可得一层坚硬而有弹性的固体薄膜，可作为防雨防腐膜，这种现象称脂类的干化。
生活细胞内的不饱和脂酸被活性氧（自由基氧）氧化产生的过氧化物可破坏细胞结构。
酸败天然油脂暴露在空气中经相当时间后即败坏而发生臭味，这种现象称酸败。
酸败现象在温暖季节更易发生。
酸败原因有二：
①脂类因较长期经光和热或微生物的作用而被水解，放出自由脂酸，低分子脂酸即有臭味。
②因空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生的醛和酮，亦有臭味，故陈腐脂类酸败的原因，大概不外乎水解与氧化。
酸败程度的大小用酸价来表示。
酸价就是中和1g脂类的游离脂酸所需的KOHmg数。
（三）由羟酸产生的性质
乙酰化乙酰化是脂类所含羟基脂酸产生的反应。
含羟酸的甘油酯和醋酸酐作用即成乙酰化酯（乙酰基与OH基结合）。
脂肪的羟基化程度是用乙酰价表示。
乙酰价即中和由1g乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的KOHmg数。
从乙酰价的大小，即可推知样品中所含羟基的多少。
1．脂肪的氢化、卤化、氧化、酸败和乙酰化都是在一定外因影响下所起的变化，这些变化是根据什么内因而产生的？
2．检验油脂的质量通常要测它的碘价、皂化价和酸价，这是为什么？
这三种油脂常数的大小说明什么问题？
3．有什么办法可防止油脂的水解、氧化和酸败？
2．2．2蜡（wax）
蜡是高级脂酸与高级一元醇所生成的酯。
不溶于水，熔点较脂肪高，一般为固体，不易水解。
在动物体内多存在于分泌物中，主要起保护作用。
蜂巢、昆虫卵壳、羊毛、鲸油皆含有蜡。
我国出产的蜡主要为蜂蜡、虫蜡和羊毛蜡，是经济价值较高的农业副产品。
蜂蜡为许多高级一元醇酯的混合物，但主要成分是三十醇的棕榈酸酯（C15H31COOC30H61），C25～C35的链烷也在蜂蜡中发现。
中国虫蜡是一种昆虫（CoccusceriferusFabr．）的分泌物。
其主要成分为二十六醇的二十六及二十八酸酯。
羊毛蜡的成分为三羟蜡酸环醇酯（以胆固醇为主）。
鲸蜡的主要成分为十六醇棕榈酸酯（C15H31COOC16H33）。
蜡在工业上用途颇大，蜂蜡、虫蜡可作涂料、绝缘材料、润滑剂，羊毛蜡可制高级化妆品。
思考题从有机化学观点来看，生物蜡和石蜡（从石油原油中提出的）有何本质上的不同？
2．3复脂
复脂是指含磷或含糖的脂类，因而分磷脂与糖脂两类。
2．3．1磷脂（phospholipid）
磷脂为含磷的单脂衍生物，分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类。
前者为甘油醇酯衍生物，后者为鞘氨醇酯的衍生物。
磷脂是细胞膜的重要成分。
2．3．1．1甘油醇磷脂甘油醇磷脂是由甘油、脂酸、磷酸和其他基团（如胆碱、乙醇胺、丝氨酸、脂性醛基、脂酰基或肌醇等中的一或二种）所组成，是磷脂酸的衍生物。
磷脂酸是生物体内自身合成的（详见脂代谢章）。
甘油醇磷脂与磷脂酸的关系可从第54页两结构式看出。
式中R1、R2表示脂酰基的碳氢基，X表示氮碱或其他化学基团，如肌醇。
1、2、3表示甘油的碳位，称立体专一序数（stereospecificnumbering）代号sn。
根据国际生化名词委员会1967年的规定，1、3两字的位置是不能交换的。
所有甘油衍生物的名称前都应冠以sn符号，例如甘油－3－磷酸即应写为sn－甘油－3－磷酸，其对映体甘油－1－磷酸就应为sn－甘油－1－磷酸。
甘油醇磷脂包括磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰肌醇、缩醛磷脂和心磷脂（表2－4）。
一、磷脂酰胆碱（卵磷脂）
结构磷脂酰胆碱分子含甘油、脂酸、磷酸、胆碱等基团。
其结构和三酰甘油不同的地方是1个脂酰基被磷酰胆碱基所代替。
自然界存在的磷脂酰胆碱为L－α－磷脂酰胆碱，其结构式是：
α－型即磷酰胆碱基连接在甘油基的第3碳位上，β－型乃连在第2碳位上。
R2－CO－基如在甘油碳链左边则称L－α－磷脂酰胆碱。
又因磷脂酰胆碱的磷酸基上的H和胆碱基N上的－OH基都可离解，因此，它的结构式又可写成如下的两性离子型（同一分子上带等量正、负两种电荷的化学结构式称两性离子）。
磷脂酰胆碱分子中的脂酸随不同磷脂而异。
天然磷脂酰胆碱常常是含有不同脂酸的几种磷脂酰胆碱的混合物。
在磷脂酰胆碱分子的脂酸中，常见的有棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等。
α位的脂酸（R1CO－）通常是饱和脂酸，β位的脂酸（R2CO－）通常是不饱和脂酸。
性质磷脂酰胆碱为白色蜡状固体，在低温下也可结晶，易吸水变成棕黑色胶状物。
不溶于丙酮，但溶于乙醚及乙醇。
在水中成胶状液。
经酸或碱水解后可得脂酸、甘油磷酸和胆碱。
甘油磷酸在体外很难水解，但在生物体内可经酶促水解生成磷酸和甘油。
磷脂酰胆碱分子中的磷酰胆碱端为亲水端，有极性，易与水相吸，称极性端。
其余的脂酸碳氢链（烃链）端为疏水端，不与水相吸，称非极性端（图2－2），这种同一分子含极性端和非极性端的化合物称两亲化合物。
磷脂同糖脂都属于两亲物质。
磷脂酰胆碱可被磷脂酰胆碱酶水解，失去1分子脂酸而产生单脂酰化合物。
这种磷脂酶作用的部位可以在磷脂的α－碳位的α－酯键，也可在β－碳位的β－酯键（详见脂代谢章）。
磷脂酰胆碱被胆碱磷酸酯酶水解，释出胆碱，即产生磷脂酸（结构式见2．3．1．1）。
二、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸（脑磷脂）这两种磷脂是从脑组织和神经组织中提取得到的，心、肝及其他组织亦含有，常与磷脂酰胆碱共同存在于组织中。
结构磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸的结构与磷脂酰胆碱相似，只是分别以乙醇胺或丝氨酸代替胆碱。
性质磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸的性质与磷脂酰胆碱相似。
不安定，易吸水，在空气中即氧化为棕黑色物质。
水解后产生脂酸、甘油磷酸与乙醇胺或丝氨酸。
磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸的脂酸通常有四种，即棕榈酸、硬脂酸、油酸及少量二十碳四烯酸。
磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸不溶于丙酮及乙醇而溶于乙醚，故可与磷脂酰胆碱分开。
思考题试写出磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸的结构式。
三、磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇是一类由磷脂酸与肌醇结合的脂质，其结构与上述磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸相似，所不同者仅仅是由肌醇代替胆碱。
除磷脂酰肌醇外，已发现的还有磷脂酰肌醇磷酸（肌醇部分为4－磷酸肌醇）和磷脂酰肌醇二磷酸（肌醇部分为4，5－二磷酸肌醇）。
磷脂酰肌醇存在于多种动植物组织中，心肌及肝脏含磷脂酰肌醇，脑组织中含磷脂酰肌醇二磷酸较多，磷脂酰肌醇的生理作用尚不甚清楚，但已有实验指出肌醇三磷酸有信使作用，通过钙调蛋白（calmodulin）可促进细胞内Ca2+的释放。
也有实验提示磷脂酰肌醇对从青霉素（Penicilliumnotatum）分离出的磷脂酶B有激活作用。
四、缩醛磷脂这一类磷脂的特点是经酸处理后产生1个长链脂性醛。
这个链代替了典
型的磷脂结构式中的1个脂酰基，从下式可知：
上式中R1代表饱和烃链。
脂酸（R2CO—）大部分是不饱和脂酸。
乙醇胺缩醛磷脂是最常见的一种。
有的缩醛磷脂的脂性醛基在β位上，也有的不含乙醇胺基而含胆碱基。
缩醛磷脂可水解，随不同程度的水解而产生不同的产物。
溶于热乙醇、KOH溶液，不溶于水，微溶于丙酮或石油醚。
存在于脑组织及动脉血管，可能有保护血管的功用。
五、心磷脂（双磷脂酰甘油）心磷脂是由2分子磷脂酸与1分子甘油结合而成的磷脂，故又称双磷脂酷甘油或多甘油磷脂，其结构式如下：
心磷脂大量存在于心肌，因以得名，也存在于许多动物组织。
有证据认为心磷脂只存在于有关组织的细胞膜中。
新近研究指出，心磷脂有助于线粒体膜的结构蛋白质同细胞色素C的连接，是脂质中唯一具有抗原性的。
2．3．1．2鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂是鞘氨醇（亦称神经鞘氨醇）、脂酸、磷酸与氮碱组成的脂质。
它同甘油醇磷脂的组分差异主要是醇，前者是甘油醇，而后者是鞘氨醇，另外脂酸是与氨基相连。
鞘氨醇的氨基以酰胺键与长链（C18～20）脂酸的羧基相连称神经酰胺（ceramid），是鞘氨醇磷脂的母体。
鞘氨醇磷脂的种类不如甘油醇磷脂多，除分布于细胞膜的鞘磷脂（sphingomyelin）外，生物体中可能还存在有其他鞘氨醇磷脂，例如含不同脂酸的鞘氨醇磷脂。
下面以鞘磷脂为例说明鞘氨醇磷脂的结构、性质和功用。
结构为鞘氨醇、脂酸、磷酸及胆碱所组成。
鞘氨醇磷脂中的脂酸是同鞘氨醇的氨基相连接，分子中只含1个脂酸。
在鞘磷脂中发现过的脂酸有C16、C18、C24酸及C24烯[15]酸，随不同鞘磷脂而异。
性质及功用鞘磷脂为白色晶体，对光及空气皆稳定，可经久不变，不溶于丙酮、乙醚，而溶于热乙醇，与CdCl2成加合物，在水中成乳状液，有两性解离性质（表2-5）。
鞘磷脂对神经的激动性和传导性可能有重要性。
2．3．2糖脂（glycolipid）
糖脂是一类具有一般脂类溶解性质的含糖脂质。
分子中所含的糖分子在1或1以上，不溶于水而溶于脂溶剂。
糖脂的分类很难，且不统一，因为有的含糖脂质可属于这一类，也可属于那一类，例如细菌体中的含糖磷脂酰肌醇（甘露糖磷脂酰肌醇）可以说是糖脂，也可以说是磷脂，本书则归入糖脂。
又如在第一章已谈到的和第八章将要提到的脂多糖（细菌胞壁成分），因其为水溶性，应列入杂多糖类而不应列入糖脂。
为简明起见，本书将糖脂分为N-酰基鞘氨醇糖脂（glycosylceramides）和甘油醇糖脂（glycosylglycerides）两大类。
2．3．2．1N-酰基鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）这类糖脂最初从脑组织提出，故又称脑苷脂。
本书只扼要介绍脑苷脂（cerebroside）和神经节苷脂（gangliosides）。
一、脑苷脂（脑糖脂）脑苷脂只含1分子糖（半乳糖），是哺乳动物组织中存在的最简单的鞘氨醇糖脂。
脑苷脂分角苷脂（kerasin或cerasine）、α-羟脑苷脂（phrenosin）、烯脑苷脂（nervon）和羟烯脑苷脂（oxynervon）。
结构脑苷脂是由鞘氨醇、脂酸和D-半乳糖所组成，脂酸与鞘氨醇的氨基结合，鞘氨醇C-1上的OH基与D-半乳糖C-1上的β-OH基结合成β-糖苷键，4种脑苷脂的结构基本相同，所不同者仅脂酸部分。
角苷脂：
R—COOH=二十四酸
CH3（CH2）22COOH
羟脑苷脂：
R—COOH=α-羟二十四酸（亦称脑酸）
CH3（CH2）21CHOHCOOH
烯脑苷脂：
R—COOH=二十四烯[15]酸
CH3（CH2）7CH=CH—（CH2）13COOH
羟烯脑苷脂：
R—COOH=羟二十四烯[15]酸
CH3（CH2）7CH=CH（CH2）12—CHOH—COOH
性质脑苷脂一般为白色粉状物，多少呈蜡状，不溶于水、乙醚及石油醚，溶于热乙醇、热丙酮、毗啶及苯，极稳定，不被碱皂化。
有旋光性（因半乳糖有不对称碳原子）。
角苷脂为右旋，羟脑苷脂及烯脑苷脂为左旋，水解后产生鞘氨醇或其衍生物、脂酸和半乳糖。
其他脑苷脂上述4种脑苷脂都只含1分子半乳糖，这类脑苷脂称单糖基脑苷脂。
此外，动植物组织中还有含2分子、3分子和4分子单糖的，本书不一一介绍。
二、神经节苷脂（神经节糖脂）神经节苷脂存于大脑灰质、神经节细胞、红细胞、脾、肝和肾等软组织中，其组分为鞘氨醇、脂酸、半乳糖、葡萄糖和唾液酸。
已发现的神经节苷脂中有含1分子、2分子和3分子唾液酸三种。
含1分子唾液酸的单唾液酸神经节苷脂的分子式简示如下：
神经节苷脂不溶于乙醚、丙酮，微溶于乙醇，易溶于氯仿和乙醇混合液中。
在水中成胶态溶液，不能透过半透膜，左旋，可被酸、碱或神经酰胺酶（neuramidase）水解。
脑苷脂和神经节苷脂的生物功能尚不明了，但已知先天性缺少糖脂酶的人会导致多种脂代谢反常的疾病。
神经节苷脂在神经末梢中含量丰富、可能在神经突触的传导中起某种作用。
2．3．2．2甘油醇糖脂甘油醇糖脂是由二酰甘油与己糖（主要为半乳糖或甘露糖）或脱氧葡萄糖结合而成的化合物。
存在于绿色植物中，又称植物糖脂。
有的含1分子己糖，有的含2分子己糖，有的糖基还带有SO3基的（硫酯）。
下列几种都是已经证实的。
糖脂的功用糖脂同磷脂都是构成细胞膜脂质双层（详见第八章）的组分，而且与生物膜的功用密切相关。
近年来发现细胞表面膜中的糖脂，特别是神经节苷脂，具有受体的功能（1971年VanHeyningen首先提出）。
1．试列表总结几种甘油醇磷脂的个性和共性。
2．鞘氨醇磷脂与糖脂有何共同之处？
3．各种复脂在理论和实践（应用）上有何重要性？
2．4固醇
2．4．1固醇的核心结构
固醇类是环戊烷多氢菲的衍生物，是4个环组成的一元醇。
所有固醇化合物分子都是以环戊烷多氢菲为核心结构。
有α及β两型。
式中R为支链，C-3上有羟基，α-或β-型就是根据C-3羟基的立体位置与C-10上CH3基的位置关系来决定的。
C-3上的OH基位置与
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