学年选修5专项训练第三章 烃的含氧衍生物文档格式.docx

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解析　溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，A错误；

甲苯硝化制对硝基甲苯属于取代反应，由甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应，B错误；

氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应，而丙烯与溴制1,2二溴丙烷属于加成反应，C错误；

选项D中的两个反应均属于取代反应。

二、有机物的结构与性质

3．有一种合成维生素的结构简式为

，对该合成维生素的叙述正确的是（　　）

A．该合成维生素有三个苯环

B．该合成维生素1mol最多能中和5mol氢氧化钠

C．该合成维生素1mol最多能和含6mol单质溴的溴水反应

D．该合成维生素可用有机溶剂萃取

解析　该分子中只有2个苯环，A错误；

该分子中有5个羟基，其中一个是醇羟基，不能和氢氧化钠反应，所以1mol该分子最多能中和4mol氢氧化钠，B错误；

该分子中酚羟基的邻、对位共有4个H可以被取代，所以1mol该分子可以和4mol单质溴发生取代反应，还有一个碳碳双键，能和单质溴发生加成反应，所以1mol该分子最多能和含5mol单质溴的溴水反应，C错误。

4．已知氮氮双键不能与Br2发生加成反应。

苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如图。

下列关于苏丹红的说法中错误的是（　　）

A．苏丹红属于芳香族化合物

B．苏丹红能与FeCl3溶液发生显色反应

C．苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化

D．1mol苏丹红最多可与1molBr2发生取代反应

解析　由苏丹红的分子结构知该分子中含一个苯环和一个萘环，属于芳香族化合物，A项正确；

苏丹红在萘环上有—OH，是酚类有机物，B项正确；

苏丹红分子结构中苯环上有2个甲基侧链，故苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；

甲基上的氢原子也可与Br2发生取代反应，D项错误。

5．我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好，某种金丝桃素的结构简式如图所示：

下列有关金丝桃素的说法：

①属于烃的衍生物，燃烧只产生CO2和H2O

②可以发生取代、加成、酯化、消去等反应

③分子式为C17H23O3N，苯环上的一氯取代物有3种

④1mol该物质最多能和6molH2发生加成反应

其中错误的是（　　）

A．①和④B．②和③C．①和③D．②和④

答案　A

解析　金丝桃素中含氮元素，则其燃烧产物不只是CO2和H2O，①错；

有—OH和苯环，可发生取代、加成、酯化、消去等反应，②对；

分子式为C17H23O3N，苯环上的一氯代物有邻、间、对3种，③对；

该物质中只有苯环能与3molH2发生加成反应，④错。

三、有机合成推断

6．BPO是使面粉增白的一种添加剂。

分子结构中有两个苯环的BPO只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过250，氧元素的质量分数约为26.45%。

BPO可通过下列方法得到（反应条件略）：

（1）写出A的结构简式____________，反应①的反应类型为__________。

（2）写出反应②的化学方程式_______________________________________________。

（3）BPO具有对称的分子结构且分子中含有过氧键（—O—O—），但不能发生银镜反应，试写出BPO的结构简式__________________________。

解析　由A发生的反应①可知，在A的苯环上已经引入了一个碳原子，所以可推断苯与一氯甲烷反应时生成的是甲苯，再由反应①甲基上的三个氢原子都被氯原子所取代，得到的卤代烃发生水解，从所得产物可知其水解时有两个氯原子被羟基取代，而同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，自动脱去一分子水，得到相应的酰氯。

又由题中数据“氧元素的质量分数约为26.45%”和“其相对分子质量不超过250”，可得氧原子数最多有4个，再反算出其相对分子质量：

如果是4个氧原子，则相对分子质量为242；

如果是3个氧原子，则相对分子质量为181，不合理，应舍去（因为分子中含有两个苯环，同时有3个氧原子，故其相对分子质量一定大于181）。

所以可得到BPO的结构简式。

7．已知：

与

结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。

“智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景。

PMAA就是一种“智能型”高分子材料，可用于生物制药中大分子和小分子的分离。

下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：

请填写下列空白：

（1）A的结构简式为______________________________________________________。

（2）写出下列反应的化学方程式：

E→F：

_________________________________________________________________；

F→PMAA：

____________________________________________________________。

（3）E在有浓硫酸加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，则G的结构简式为______________________________________________。

解析　本题主要考查烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸间的相互转化关系。

由F的结构简式，结合各物质转化的条件可知：

—COOH最初由—CH2OH氧化而来，双键由醇通过消去反应产生，而醇可由烯烃加成Cl2后再水解而生成，据此思路可顺利作答。

四、综合应用

8．常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：

已知：

Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHO

＋H2O（R、R′表示烃基或氢）

Ⅱ.醛与二元醇（如：

乙二醇）可生成环状缩醛：

（1）A的核磁共振氢谱有两种峰。

A的名称是__________。

（2）A与

合成B的化学方程式是_______________________________。

（3）C为反式结构，由B还原得到。

C的结构简式是____________________________。

（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。

N由A经反应①～③合成。

a．①的反应试剂和条件是__________________________________________。

b．②的反应类型是__________。

c．③的化学方程式是___________________________________________。

（5）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是______________________。

（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是_____________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）乙醛

（4）a.稀NaOH，加热　b．加成（还原）反应

c．2CH3（CH2）3OH＋O2

2CH3（CH2）2CHO＋2H2O

（5）CH3COOCH===CH2

解析　

（1）由A的分子式C2H4O及核磁共振氢谱有两种峰可知A为乙醛。

（2）结合信息可知A到B需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与信息中的条件一致，得出反应：

（4）由PVB的结构可知A到E增长了碳链。

同时E还可使溴的四氯化碳溶液褪色，同时可知E中存在碳碳双键，则E为CH3CH===CHCHO，F为CH3CH2CH2CH2OH，N为CH3CH2CH2CHO。

所以①的反应试剂和条件是稀NaOH、加热，②的反应类型是加成反应，③的化学方程式是2CH3（CH2）3OH＋O2

（5）由M的结构CH3COOH和PVA的结构

可以推出PVAc的单体是CH3COOCH===CH2。

（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是

9．阿司匹林能迅速解热、镇痛和消炎，长效缓释阿司匹林可在人体内逐步水解使疗效更佳。

用苯酚和丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如图。

回答下列问题：

（1）G的结构简式为________________________________________________________，

反应Ⅰ的反应类型为____________。

（2）写出B→C的化学反应方程式：

_______________________________________。

（3）下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有________（填字母编号）。

（4）依据提示信息，模仿以上流程图设计合成路线，以苯酚为主要原料合成

，标明每一步的反应物及反应条件（有机物写结构简式，其他原料自选）。

答案　

（1）

　取代反应

（3）b、c、d

解析　

（1）对比反应Ⅰ反应前后的物质不难推出G的结构简式为

。

（2）由缓释阿司匹林的合成可以推知高聚物D的结构简式为

，结合反应条件可知B、C的结构简式分别为

A是由丙酮和HCN反应生成的，则A的结构简式必为

（3）所给物质与阿司匹林的结构显然不同，故只要看分子式是否相同即可。

（4）由所要合成的物质逆推，

，认真分析信息中B和G的形成过程，可见其有两种合成路线，具体见答案。

10．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。

合成α萜品醇G的路线之一如下：

请回答下列问题：

（1）A所含官能团的名称是__________。

（2）A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：

_____________。

（3）B的分子式为__________；

写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：

①核磁共振氢谱有2个吸收峰

②能发生银镜反应

（4）B―→C、E―→F的反应类型分别为__________、______________。

（5）C―→D的化学方程式为________________________________________。

（6）试剂Y的结构简式为___________________________________________。

（7）通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是_________________________________

和__________。

（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：

答案　

（1）羰基、羧基

（4）取代反应　酯化反应（或取代反应）

（6）CH3MgX（X为Cl、Br、I）

（7）NaHCO3溶液　Na（其他合理答案均可）

（8）

解析　

（1）根据A的结构简式可知A含有的官能团为羧基、羰基。

（2）A的分子式为C7H10O3，A与H2催化氢化生成Z（C7H12O3），说明A中的羰基与H2发生加成反应生成了醇，所以Z的结构简式为

，则Z发生聚合反应的化学方程式为

（3）B的分子式为C8H14O3。

要求所写B的同分异构体为链状结构，且能发生银镜反应，所以一定含有—CHO，一个醛基的不饱和度为1，而根据分子式C8H14O3可知，该分子的不饱和度为2，且该分子的核磁共振氢谱只有2个峰，说明除了—CHO中的H原子外，只有一种H原子，说明该分子结构对称，所以一定含有另一个—CHO；

另一个氧原子对不饱和度无影响，只能形成—OH或醚键，因为该分子的结构对称，所以只能是醚键，所以该分子的结构简式为

（4）B―→C发生的反应为—OH与HBr发生取代反应，生成

，C―→D根据反应条件可知发生的反应类似卤代烃的消去反应，所以D为

，D―→E是羧酸盐转化为羧酸，E为

，E―→F发生的反应为酯化反应，F为

（5）根据（4）可知C―→D发生消去反应的化学方程式为

（6）根据F的结构简式

和G的结构简式

可知，该过程发生类似题意中的已知反应

，根据F与G的结构分析可知，Y的结构简式为CH3MgX（X为Cl、Br、I）。

（7）根据E、F、G三者的结构简式可知，E中含有—COOH，既能与NaHCO3反应生成CO2又能与Na反应生成H2，G分子中含有—OH，能与Na反应生成H2而不能与NaHCO3反应，F中既不含—COOH，也不含—OH，既不能与NaHCO3反应，也不能与Na反应，所以可以用NaHCO3溶液和Na来鉴别三者。

（8）G与H2O加成的产物可能为

或

两种物质，但后者中存在手性碳原子，而前者中不存在手性碳原子，故H的结构简式为