人教版高中化学选修5知识点总结第二章烃和卤代烃Word文件下载.docx
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CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下,只有CH3Cl是气态,其余均为液态,CHCl3俗称氯仿,CCl4又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。
(2)乙烯
①与卤素单质X2加成
CH2=CH2+X2→CH2X—CH2X
②与H2加成
CH2=CH2+H2
CH3—CH3
③与卤化氢加成
CH2=CH2+HX→CH3—CH2X
④与水加成
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
⑤氧化反应
①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。
⑥易燃烧
CH2=CH2+3O2
2CO2+2H2O现象(火焰明亮,伴有黑烟)
⑦加聚反应
二、烷烃、烯烃和炔烃
1.概念及通式
(1)烷烃:
分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为:
CnH2n+2(n≥l)。
(2)烯烃:
分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:
CnH2n(n≥2)。
(3)炔烃:
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:
CnH2n-2(n≥2)。
2.物理性质
(1)状态:
常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。
(2)沸点:
①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。
②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
(3)相对密度:
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水的小。
(4)在水中的溶解性:
均难溶于水。
3.化学性质
(1)均易燃烧,燃烧的化学反应通式为:
(2)烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化,在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。
(3)烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化,易发生加成反应和加聚反应。
三、苯及其同系物
1.苯的物理性质
2.苯的结构
(1)分子式:
C6H6,结构式:
,结构简式:
_或
。
(2)成键特点:
6个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
(3)空间构形:
平面正六边形,分子里12个原子共平面。
3.苯的化学性质:
可归结为易取代、难加成、易燃烧,与其他氧化剂一般不能发生反应。
4、苯的同系物
(1)概念:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
通式为:
CnH2n-6(n≥6)。
(2)化学性质(以甲苯为例)
①氧化反应:
甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
②取代反应
a.苯的同系物的硝化反应
b.苯的同系物可发生溴代反应
有溴化铁作催化剂时:
光照时:
5.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
(1)异同点
①相同点:
a.都含有碳、氢元素;
b.都含有苯环。
②不同点:
a.苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素,芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。
b.苯的同系物含一个苯环,通式为CnH2n-6;
芳香烃含有一个或多个苯环;
芳香族化合物含有一个或多个苯环,苯环上可能含有其他取代基。
(2)相互关系
6.含苯环的化合物同分异构体的书写
(1)苯的氯代物
①苯的一氯代物只有1种:
②苯的二氯代物有3种:
(2)苯的同系物及其氯代物
①甲苯(C7H8)不存在同分异构体。
②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种:
③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种
四、烃的来源及应用
五、卤代烃
1.卤代烃的结构特点:
卤素原子是卤代烃的官能团。
C—X之间的共用电子对偏向X,
形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。
2.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:
不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:
CH3Cl常温下呈气态,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>
(填“>
”或“<
”)1g/cm3。
3.卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例)
(1)取代反应
①条件:
强碱的水溶液,加热
②化学方程式为:
4.卤代烃对环境的污染
(1)氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的罪魁祸首。
(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应:
③实际上氯原子起了催化作用
2.检验卤代烃分子中卤素的方法(X表示卤素原子)
(1)实验原理
(2)实验步骤:
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸;
④冷却;
⑤加入稀硝酸酸化;
⑥加入硝酸银溶液;
⑦根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘)。
(3)实验说明:
①加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。
②加入稀HNO3酸化的目的:
中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察;
检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(4)量的关系:
据R—X~NaX~AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀,常利用此量的关系来定量测定卤代烃。
乙烯、乙炔的实验室制法:
乙
烯
炔
试剂
乙醇、浓硫酸
电石、饱和食盐水
原理
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
反
应
装
置
收集
排水集气法
净
化
因乙醇被碳化,碳与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将杂质除去
因电石中含有杂质,与水的反应会生成H2S,可用硫酸铜溶液将其除去
实
验
注
意
事
项
①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3
②乙醇与浓硫酸混合方法:
先在容器中加入
乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边搅
拌冷却
③温度计的水银球应插入反应混合液的液面
下
④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸
⑤应使温度迅速升至170℃
①因反应放热且电石易变
成粉末,所以不能使用启普
发生器或其简易装置
②为了得到比较平缓的乙
炔气流,用饱和食盐水代
替水;
③因反应太剧烈,用分液漏
斗控制滴液速度从而控制
反应速率
烷烃、烯烃、炔烃的结构及化学性质的比较:
烷
烃
烯
炔
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
结构
特点
碳碳单键,碳原子饱和,锯齿型分子
碳碳双键,碳
原子不饱和
碳碳三键,碳
代表物结构
甲烷:
正四面体
乙烯:
平面结构
乙炔:
直线结构
含碳质量分数
75%~85.7%
85.7%
85.7%~92.3%
化学活泼性
稳定
活泼
取代
反应
卤代(只与纯净的卤素单质在光照条件下反应)
加成
不能发生
能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应
加聚
能够发生
酸性
KMnO4
溶液
不褪色
褪色
燃
烧
通
式
现
象
产生淡蓝色火焰
火焰较明亮,
带黑烟
火焰明亮,
带浓烈的黑烟
鉴别
溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色
烃的分类:
分类
分子中碳原子成键方式
链烃
(脂肪烃)
烷烃
碳原子之间全以单键结合,属饱和烃
烯烃
碳原子之间含有一个碳碳双键,其他全以单键结合,属不饱和烃
炔烃
碳原子之间含有一个碳碳三键,其他全以单键结合,属不饱和烃
环
脂环烃
环烷烃
CnH2n(n≥3)
有一个环,碳碳之间全以单键结合
芳香烃
苯及其同系物
CnH2n-6(n≥6)
有一个苯环,侧链都是烷基
多环芳烃
有多个苯环
取代反应和加成反应的比较:
取代反应
加成反应
概
念
有机分子中的某些原子或原子
团被其他原子或原子团所代替
的反应
有机分子中的双键(或三键)
两端的碳原子与其他原子或原
子团直接结合生成新的化合物
反应通式
A—B+C—D→A—C+B—D(C代替B或B代替C)
键的变化
一般是C—H、O—H或C—O键断
裂,结合一个原子或原子团,
另一个原子或原子团同代替下
来的基团结合成另一种物质
不饱和键中不稳定者断裂,不
饱和碳原子直接和其他原子或
原子团结合
产物
两种或多种物质
一般是一种物质
能使溴和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:
试
剂
官
能
团
Br2的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
能否褪色
√
原因
氧化反应
苯的
同系物
×
醇
酚
醛
注:
“√”代表能,“×
”代表不能。