研究有机化合物的一般步骤和方法Word文档格式.docx
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分离，提纯→元素定量分析→测定相对分子质量，确定分子式→波普分析确定结构式
二．有机化合物的分离，提纯
考点1：
蒸馏
（1）定义：
利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。
（2）用途：
分离、提纯沸点不同液态有机物的常用方法。
适用条件：
含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃）。
［强调］特别注意：
冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。
小结：
蒸馏的注意事项
1、注意仪器组装的顺序：
“先下后上，由左至右”；
2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；
不得将全部溶液蒸干；
4、需使用沸石（防止暴沸）；
5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：
下进上出）；
6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
高温溶解―――趁热过滤――－冷却结晶
称量－溶解－搅拌－加热－趁热过滤－降温、冷却、结晶－过滤－洗涤烘干
考点2：
结晶和重结晶（recrystallization）
1、定义：
为了得到较高纯度的晶体，把析出的晶体用适宜的溶剂重新溶解，再结晶操作
重结晶常见的类型
（1）冷却法：
将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
（2）蒸发法：
此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
（3）重结晶：
将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；
若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶
重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：
（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；
（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
2、溶剂的选择：
杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；
被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。
考点3：
萃取
（1）所用仪器：
烧杯、漏斗架、分液漏斗。
（2）萃取：
利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。
分液：
利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
基本操作：
.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；
.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出
.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;
及时关闭活塞，不要让上层液体流出
.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
注意事项：
、萃取剂必须具备两个条件：
一是与溶剂互不相溶；
二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。
、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。
、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。
考点4.色谱法
（1）原理：
利用吸附剂对不同有机物化合物吸附不同，分离提纯有机化合物的方法
（2）常用的吸附剂有碳酸钙，硅胶，氧化铝，活性炭等。
三元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析
（1）定性分析—确定有机物的元素组成
用化学方法鉴定有机物的元素组成。
如燃烧后，一般碳生成二氧化碳，H生成水。
Cl生成HCl
（2）定量分析—确定有机物的实验式
将一定量的有机物燃烧并测定各产物质量，从而推算出各组成元素的质量分数，然后计算有机物分子中所含元素原子的最简整数比，即确定实验式。
2.相对原子质量的测定—质谱法
（1）原理
用高能电子流等轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。
分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，他们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
（2）质荷比
指分子离子，碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
质谱图中，质荷比的最大值就表示了分子的相对分子质量
四，分子结构的鉴定
1.红外光谱
（1）作用：
初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团
（2）原理：
不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置
2.核磁共振氢谱
测定有机物分子中氢原子的种类和数目
处在不通过环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置不同，而且吸收的峰的面积与氢原子数目成正比。
（3）分析：
吸收峰数目=氢原子种类吸收峰面积=氢原子数目比
:
考点4：
有机物分子式的确定
（1）直接法
直接求出1mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。
如给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比，求算分子式的步骤为：
密度（或相对密度）→摩尔质量→1mol气体中各元素原子的物质的量→分子式。
（2）实验式法
实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。
由各元素的质量分数→各元素的原子个数比（实验式）
分子式
（3）物质的量关系法
由密度或其他条件→摩尔质量→1mol分子中所含元素原子的物质的量→分子式
（4）通式法
物质的性质等→类别及组成通式
n值→分子式
考点5：
有机物结构式的确定
确定有机物结构式的一般步骤：
（1）根据分子式写出它可能具有的同分异构体。
（2）利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一般结构。
（3）可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。
例题精析
【例题1】分离下列混合物，应选用蒸馏操作的是（ ）
A．汽油和柴油
B．溴水
C．硝酸钾和氯化钠的混合物
D．四氯化碳和水
【解析】 A项，汽油和柴油互溶，但二者沸点不同，故用蒸馏操作分离；
B项，用萃取、分液、蒸馏操作分离；
C项，用结晶操作分离；
D项，四氯化碳和水互不相溶，用分液操作分离。
【答案】 A
【例题2】下列除杂质的方法正确的是（ ）
A．溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取
B．乙醇中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，用分液漏斗分液后再过滤
C．乙酸乙酯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再加热蒸馏
D．苯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再用分液漏斗分液
【解析】 A项，Br2＋2KI===2KBr＋I2，I2易溶于溴苯，且汽油与溴苯互溶；
B项，乙醇与NaOH溶液互溶，无法分液；
C项，乙酸乙酯和乙酸均与NaOH溶液反应；
D项，CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O，CH3COONa溶于水形成盐溶液，与苯互不相溶。
【答案】 D
四、课堂运用
【基础】1、根据以下有关某有机物的组成：
（1）测定实验式：
某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是________。
（2）确定分子式：
下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为________，分子式为________。
【解析】
（1）该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为：
n（C）∶n（H）∶n（O）＝
∶
＝4∶10∶1，因此该有机物的实验式为C4H10O。
（2）根据质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量，该有机物的相对分子质量为74，因此该有机物的分子式为C4H10O。
【答案】
（1）C4H10O
（2）74 C4H10O
2.下列物质的核磁共振氢谱有三个吸收峰的是（ ）
A．C2H6 B．C3H8
C．CH3CH2CH2CH3D．CH3CH2OH
【解析】 核磁共振氢谱有三个吸收峰，说明该有机物分子中含有三类不同类别的氢原子。
A项，CH3CH3只有一类氢原子；
B项，CH3CH2CH3中两个甲基上的氢原子为一类，中间碳原子上的氢原子为一类，共两类；
C项，—CH3上的氢原子为一类，—CH2—上的氢原子为一类，共两类；
D项，CH3CH2OH中含—CH3、—CH2—、—OH三类氢原子。
【巩固】将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。
下列图示现象正确的是（ ）
【解析】
苯、汽油的密度均小于水的密度，且苯与汽油互溶，而二者均不溶于水，故上层液体为苯和汽油的混合物，下层液体为水。
【答案】D
2、现有四组混合物：
①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和甘油 ③溴化钠和单质溴的水溶液 ④碘和四氯化碳的混合物，分离以上各混合物的正确方法依次是（ ）
A．分液、萃取、蒸馏、萃取
B．萃取、蒸馏、分液、萃取
C．分液、蒸馏、萃取、蒸馏
D．蒸馏、萃取、分液、萃取
①二者互不相溶，可利用分液法分离；
②二者混溶，可利用蒸馏法分离；
③溴微溶于水易溶于有机溶剂，可利用萃取法分离；
④二者混溶，可利用蒸馏法分离。
【答案】 C
【拔高】某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。
下列说法中正确的是（ ）
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4
C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物一定是C2H8O2
n（CO2）＝
＝0.2mol，知m（C）＝12g·
mol－1×
0.2mol＝2.4g，n（H2O）＝
＝0.4mol，知m（H）＝1g·
0.8mol＝0.8g；
则m（O）＝6.4g－2.4g－0.8g＝3.2g，n（O）＝
＝0.2mol，n（C）∶n（H）∶n（O）＝1∶4∶1，实验式为CH4O，该分子式一定不是C2H8O2。
【答案】 B
课程小结
本课时知识在高考中的命题热点有：
有机物的分离、提纯，有机物分子式、结构式的确定。
尤其是根据有机物的化学性质推测有机物的结构更是高考的高频考点。
本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法；
有机物的分离和提纯。
包括操作中所需要注意的一些问题。
课后作业
【基础】
1.下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是（ ）
A．分离苯和己烷—分液
B．NO（NO2）—通过水洗、干燥后，用向下排气法收集
C．乙烷（乙烯）—让气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
D．乙醇（乙酸）—加足量NaOH溶液，蒸馏
【解析】
A项中苯和己烷都为有机物，能互溶，无法用分液法进行分离；
B项中NO不能用排空气法收集；
C项中乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，因此除去原杂质，添进新杂质，不正确；
D项中将乙酸转化为难挥发的盐，从而可以采用蒸馏法将乙醇提纯。
2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，下列说法正确的是（ ）
A．分子中C、H、O个数之比为1∶2∶3
B．分子中C、H个数之比为1∶4
C．分子中一定含有氧原子
D．此有机物的最简式为CH4
【解析】根据CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，只能确定该有机物中C、H个数之比为1∶4，不能确定是否含有氧原子。
【答案】B
【巩固】
1.核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。
则下列物质的氢谱图中有三个峰的是（ ）
A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH
C．（CH3）2CHCH3D．CH3CH2CHO
A中两个甲基相同，所以其氢谱图的峰数是2种；
B中两个亚甲基因连有的基团不同而使其中的氢原子环境不同，所以其氢谱图的峰数是4种；
C中三个甲基完全相同，所以其氢谱图的峰数是2种；
D中氢谱图的峰数是3种。
2．下列各项操作，错误的是（ ）
A．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液
B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下口流出，上层则从上口倒出
C．萃取、分液前需对分液漏斗检漏
D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下
酒精易溶于水，与水不能分层，不能达到萃取的目的，A项错误；
分液漏斗中的下层液体通过下口放出，上层液体要从上口倒出，如仍从下口放出会混有残留的下层液体，B项正确；
由于分液漏斗有活塞，故使用前首先检查活塞处是否漏水，由于萃取操作时，还要将分液漏斗倒转振荡，故还应检验分液漏斗口部是否漏水，C项正确；
放出下层液体时，将漏斗上面的塞子拿掉使漏斗内与大气相通，可便于液体顺利流出，D项正确。
【答案】A
【拔高】1．有机物A满足下列条件：
①它在空气中完全燃烧的产物是CO2和H2O，且燃烧过程中产生CO2的物质的量等于消耗掉O2的物质的量，也正好和生成H2O的物质的量相等；
②质谱显示A的分子离子峰质荷比为180，分子中含有六元环；
③碳和氧原子在分子结构中都有两种不同的化学环境，A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰。
回答下列问题：
（1）A的实验式（最简式）是________；
（2）A的分子式是________；
（3）A的结构简式是________；
（4）A有一种同分异构体B，其分子中也有六元环，所有碳原子都处于相同化学环境，其结构简式是________。
【解析】 燃烧时n（CO2）＝n（O2）说明有机物的分子式可表示成Cx（H2O）y，n（CO2）＝n（H2O）说明有机物分子中C、H原子个数比为1∶2，故最简式为CH2O，结合相对分子质量为180（质谱显示）可知分子式为C6H12O6。
该有机物分子中C、O原子都有两种不同的化学环境且分子中含有六元环，则该六元环必是由3个C原子和3个O原子交替形成。
剩下的3个C原子和3个O原子有两种组合方式，一种是甲氧基（CH3O—），一种是羟甲基（HOCH2—），再结合分子中氢原子有三种不同的化学环境（核磁共振氢谱显示）可得结果。
若所有碳原子均处于相同的化学环境，则必是由六个碳原子形成六元环。
【答案】
（1）CH2O
（2）C6H12O6
（3）CHCH2OHOCHHOH2COOCHCH2OH
（4）CHOHCHHOCHHOCHOHCHOHCHOH
2．某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88.0，含C的质量分数为68.2%，含H的质量分数为13.6%，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基。
请写出其结构简式。
【解析】 n（C）∶n（H）∶n（O）＝
＝5∶12∶1，则该有机物的最简式为C5H12O，其相对分子质量为88.0，所以最简式就是分子式。
【答案】 CCH3CH3CH3O—CH3
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