第一章 绪论习题及答案Word文件下载.docx

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（研读教材第11～12页有关内容）

8.有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？

无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。

而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。

第二章链烃习题参考答案

1.写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式，并按系统命名法命名。

①所有可能的碳架如下：

②所有异构体的构造式及名称：

己烷2—甲基戊烷3—甲基戊烷

2,3—二甲基丁烷2,2—二甲基丁烷

2.写出下列化合物的结构式或名称，并指出分子中的1°

、2°

、3°

、4°

碳原子。

3.将下列化合物的结构式改写成键线式

4.写出分子式为C5H10的所有开链异构体的结构式，并用系统命名法命名。

5.完成下列反应式

6.用化学方法鉴别下列各组化合物

（1）乙烷、乙烯、乙炔

解答：

分别将三种气体通入溴水中，不能使溴水褪色的是乙烷。

将能使溴水褪色的两种气体分别通入银氨溶液中，能使之产生白色沉淀的气体是乙炔，另一个是乙烯。

（2）丁烷、1—丁炔、2—丁炔

分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合，不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷。

将能使高锰酸钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合，能使之产生白色沉淀的是1—丁炔，另一个是2—丁炔。

（3）1,3—丁二烯、1—丁炔

分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合，能使之产生棕红色色沉淀的是1—丁炔，另一个是1,3—丁二烯。

7.以乙炔、丙炔为原料，合成下列化合物（其他试剂任选）。

（1）1,2—二氯乙烷

（2）异丙醇

（3）2,2—二氯丙烷

（4）乙烯基乙炔

（5）丙酮

（6）苯

（7）乙烯基乙醚

8.如何除去乙烷中含有的少量丙烯？

将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中，其中的丙烯杂质因与硫酸发生加成反应而被吸收。

9.丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反应？

为什么？

异丁烷分子中的叔氢原子最易发生卤代反应。

有大量实验结果表明，在取代反应中，各种类型氢原子的反应活性顺序为：

3°

H>

2°

1°

H。

10.用杂化轨道理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构。

（1）甲烷的结构

根据杂化轨道理论，甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化，4个价电子分别位于4个sp3杂化轨道中。

4个sp3杂化电子云在空间呈正四面体排布，各个sp3杂化电子云的大头分别指向四面体的四个顶点。

C与H成键时，4个H原子的s电子云沿着4个sp3杂化电子云的大头重叠形成4个s-sp3σ键，因此形成的甲烷分子是正四面体型的，键角为109°

28/。

（2）乙烯的结构

乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化，4个价电子中有3个分别位于3个sp2杂化轨道中，1个位于2p轨道中。

3个sp2杂化电子云在空间呈平面三角形分布，各sp2杂化电子云的大头指向三角形的3个顶点，2p电子云对称轴垂直穿过3个sp2杂化电子云所在的平面。

11.乙烯和乙炔都能使溴水褪色，两者的反应速度有何区别？

为什么会有此不°

同？

乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快。

乙炔碳碳键长（0.120nm）较乙烯碳碳键的键长（0.133nm）短，因此乙炔分子中的π键较乙烯的π键稳定，反应活性低、反应速度慢。

12.乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色。

这两个实验的本质有无区别？

这两个实验有着本质的区别，乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化还原反应，乙烯使高锰酸钾还原而褪色；

乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应，生成了无色的溴代烷烃。

13.写出分子式C4H6的开链构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。

1—丁炔2—丁炔1,3—丁二烯1,2—丁二烯

14.A,B两化合物的分子式都是C6H12，A经臭氧化并与锌和酸反应后的乙醛和甲乙酮，B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式。

顺—3—甲基—2—戊烯反—3—甲基—2—戊烯

顺—3—己烯反—3—己烯

15.化合物A和B互为同分异构体，二者都能使溴水褪色，A能与硝酸银的氨溶液反应而B不能。

A用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成（CH3）2CHCOOH和CO2，B用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH3COCOOH和CO2。

试推测A和B的结构式和名称，并写出有关的反应式。

化合物A的有关反应式：

化合物B的有关反应式：

16.某化合物分子量为82，每摩尔该化合物可吸收2摩尔氢，不与硝酸银的氨溶液反应，当他吸收1摩尔氢时，生成2,3—二甲基—1—丁烯。

试写出该化合物的结构式。

第三章脂环烃习题参考答案

1.命名下列化合物

2.写出下列化合物的结构

（1）3—甲基环丁烯

（2）5—甲基二环[2.2.2]—2—辛烯

3.用化学方法鉴别下列各组化合物

将上述三种试剂分别通入溴水中，不能使溶液棕红色褪色的是CH3CH2CH3；

将能使溴水褪色的两种试剂分别通入高锰酸钾酸性溶液中，能使溶液紫红色褪色的是CH3CH＝CH2。

（2）1,1—二甲基环丙烷和环戊烯

将两种试剂与高锰酸钾酸性溶液混合，能使溶液紫红色褪色的是环戊烯，不能使溶液褪色的是1,1—二甲基环丙烷。

4.完成下列反应式

5.完成苯基环丙烷与下列试剂的反应。

（1）HCl

（2）Cl2（Cl4）

（3）Br2（FeBr3）

（4）H2SO4

6.回答下列问题：

（1）在环丙烷中含有少量杂质丙烯，在提纯环丙烷时如何去除杂质？

将含有少量丙烯杂质的环丙烷气体通入高锰酸钾溶液，丙烯因为与高锰酸钾反应而被溶液吸收去除，然后用排水集气法收集得到不含丙烯的环丙烷气体。

（2）解释环丙烷的稳定性

环丙烷的3个碳原子在同一平面上，其每一个碳原子的sp3杂化电子云夹角为105.5°

因此，当成键时，两个成键电子云是以弯曲方式重叠，形成“弯曲σ键”。

与以“头对头”方式正面重叠形成的一般σ键相比，弯曲σ键重叠程度低，而且具有恢复正常重叠方式的自在趋势力——张力，因此不稳定。

环丙烷的3个“弯曲σ键”的不稳定决定了环丙烷分子的不稳定性，它容易发生开环加成反应。

7.有一化合物分子式为C7H14，此化合物发生如下反应：

（1）可以催化加氢，产物分子式为C7H16；

（2）在室温下不能使高锰酸钾溶液褪色；

（3）能与HBr反应得产物2—溴—2,3—二甲基戊烷。

写出该化合物的结构。

或

第四章芳香烃习题参考答案

1.命名下列化合物。

对乙基甲苯对异丙基甲苯4—乙基—2—溴甲苯

2—环戊基甲苯对二氯苯三苯甲基游离基

6—溴—1—萘磺酸2,4—二硝基甲苯

2.写出下列化合物的结构。

（1）间甲乙苯

（2）β-萘酚（3）4-氯-2,3-二硝基甲苯

（4）环戊二烯负离子（5）间二乙烯苯（6）邻二异丙苯

（7）6-氯-1-萘磺酸（8）环丙烯正离子

3.完成下列反应。

4.写出下列反应所需试剂，并完成反应，

（1）苯→甲苯→氯苄

（2）甲苯→苯甲酸→邻、对硝基苯甲酸

（3）硝基苯→间硝基氯苯

（4）萘→邻苯二甲酸

5.用化学方法鉴别下列各组化合物。

（1）甲苯、1-甲基环己烯、甲基环己烷

取三种待测物少许，分别与溴水混合，能使溴水迅速褪色的是1-甲基环己烯；

将不能使溴水褪色的两种待测物分别与高锰酸钾溶液混合加热，能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲苯，余者为甲基环己烷。

（2）苯、1,3-己二烯

取两种待测物少许，分别与高锰酸钾酸性溶液混合，能使溶液紫红色褪色的是1,3-己二烯。

6.二甲苯的邻、间、对位三个异构体，在进行硝化时，分别得到一个一硝基产物，二个一硝基产物和三个一硝基产物，写出相对应的二甲苯结构。

得一个硝基产物的是对二甲苯：

得二个硝基产物的是邻二甲苯：

得三个硝基产物的是间二甲苯：

7.按照亲电取代反应活性由强到弱的顺序排列下列化合物。

（1）甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚

亲电取代反应活性顺序为

苯酚>

甲苯>

苯>

氯苯>

硝基苯

（2）溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸

间二甲苯>

溴苯>

苯甲酸>

间硝基苯甲酸

8.判断下列化合物有无芳香性。

（1）环戊二烯

环戊二烯分子中没有闭合的共轭大π健结构，故不具有芳香性。

（2）环戊二烯负离子

环戊二烯负离子具有闭合的6电子共轭大π健结构，且π电子数6符合“4n+2”。

因此根据休克尔规则，环戊二烯负离子具有芳香性。

（3）环戊二烯正离子

环戊二烯正离子具有闭合的4电子共轭大π健结构，但其π电子数4不符合“4n+2”。

因此根据休克尔规则，环戊二烯正离子不具有芳香性。

（4）1,2,3,4-四氢萘

1,2,3,4-四氢萘保留了一个完整的苯环，因此具有芳香性。

（5）1,3,5,7-环辛四烯

1,3,5,7-环辛四烯π电子数8不符合“4n+2”。

因此根据休克尔规则，1,3,5,7-环辛四烯不具有芳香性。

（6）环丙烯正离子

环丙烯正离子具有闭合的2电子共轭大π健结构，且π电子数2符合“4n+2”。

因此根据休克尔规则，环丙烯正离子具有芳香性。

9.以苯为主要原料合成下列化合物。

（1）叔丁基苯

（2）2,4-二硝基苯甲酸

（3）间硝基苯甲酸

（4）2-甲基-5-硝基苯磺酸

（5）环戊基苯

10.某芳烃A分子式为C8H10，被酸性高锰酸钾氧化生成分子式为C8H6O4的B。

若将B进一步硝化，只得到一种一元硝化产物而无异构体，推出A、B的结构并写出反应式。

A和B的结构分别为：

相关反应式如下：

第五章芳香烃习题参考答案

1.简述卤代烃的结构特点、分类，并举例说明。

（参见教材第62页）

2.写出分子式为C4H9Br所有异构体及名称，并指出它们分别属于伯、仲、叔卤烃的哪一种？

所有可能的碳链如下

所有异构体如下

1-溴丁烷2-溴丁烷2-甲基-1-溴丙烷2-甲基-2-溴丙烷

（伯卤烃）（仲卤烃）（伯卤烃）（叔卤烃）

3.解释下列名词并举例说明：

（1）亲核试剂

（2）亲核取代反应（3）反应底物（4）中心碳原子（5）离去基团（6）消除反应（参见教材）

4.叙述卤代烷的单分子亲核取代反应（SN1）机理和双分子亲核取代反应（SN2）机理。

（参见教材）

1.单分子亲核取代反应（SN1）?

?

以叔溴丁烷的水解反应为例加以讨论。

叔溴丁烷的水解反应的分两步进行。

第一步：

叔丁基溴的C—Br键发生异裂，生成叔丁基碳正离子和溴负离子，此步反应的速率很慢。

第二步：

生成的叔丁基碳正离子很快地与进攻试剂结合生成叔丁醇。

2.双分子亲核取代反应（SN2）

实验证明，溴甲烷水解反应的机制为SN2，反应一步完成：

该反应的反应速率与溴甲烷和碱的浓度有关，称为双分子亲核取代反应，用SN2（2代表决定反应速率所涉及的两种分子）表示。

在该反应过程中，OH-从Br的背面进攻带部分正电荷的α-C，C—O键逐渐形成，C—Br键逐渐变弱形成一个过渡状态；

然后C—Br键迅速断裂，C—O键形成，完成取代。

5.简述卤代烷的消除反应和亲核取代反应及二者之间的关系。

6.用系统命名法命名下列化合物。

2,2-二甲基-1-溴丙烷2-溴-1-碘丁烷1-苯基-2-氯丁烷

3-甲基-3-碘-1-戊烯3-氯环己烯2-甲基-1-溴萘

间溴甲苯1-环戊基-2-溴乙烷

7.写出下列化合物的结构式。

（1）二碘二溴甲烷

（2）叔丁基溴（3）烯丙基氯（4）氟烷

（5）1-溴-1-丙烯（6）2,4-二氯甲苯（7）苄基氯（8）5-溴-1,3-环己二烯

8.完成下列反应式

9.完成下列转变

10.用化学方法鉴别下列各组化合物。

（1）氯苯、苄基氯、1-苯基-2-氯丙烷

各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合，室温下立即产生白色沉淀的为苄基氯；

加热后产生白色沉淀的为1-苯基-2-氯丙烷，余者为氯苯。

（2）溴苯、溴乙烯、异丙基溴

各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合加热，产生淡黄色沉淀的为异丙基溴；

将剩余2种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合，能使高锰酸钾紫红色褪色的是溴乙烯，余者为溴苯。

（3）2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘环戊烯

各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合，立即产生黄色沉淀的为3-碘环戊烯，立即产生白色沉淀的为3-氯丙烯，加热后产生白色沉淀的为2-氯丙烷，余者为2-氯丙烯。

（4）4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴环戊烯

各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合，立即产生淡黄色沉淀的为3-溴环戊烯，立即产生白色沉淀的为4-溴-1-丁炔，余者为2-溴-2-丁烯。

11.下列卤代烃与氢氧化钾醇溶液发生消除反应，按反应速率由大到小排列顺序。

2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷

2-甲基-2-氯丁烷>

2-甲基-3-氯丁烷>

2-甲基-1-氯丁烷

12.下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应，按生成沉淀的快慢顺序排列。

1-溴环己烯、4-溴环己烯、溴化苄、1-甲基-1-溴环己烷

溴化苄>

1-甲基-1-溴环己烷>

4-溴环己烯>

1-溴环己烯

第六章醇酚醚习题参考答案

1.写出下列化合物的名称或结构简式

2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇甲基异丙基醚

2.完成下列反应式

3.用化学方法区别下列化合物

（1）正丁醇、仲丁醇和叔丁醇

各取待测物少许分别与卢卡斯试剂（浓盐酸+无水ZnCl2）混合，室温下立即出现沉淀的是叔丁醇，过5～10分钟出现沉淀的是仲丁醇，无沉淀的是正丁醇。

（2）苯甲醇和对甲苯酚

各取待测物少许分别与FeCl3混合，出现显着颜色变化的是对甲苯酚。

（3）1,3-丁二醇和2,3-丁二醇

各取待测物少许分别与新制Cu（OH）2混合并振摇，Cu（OH）2溶解并得到深蓝色溶液的是2,3-丁二醇，余者为1,3-丁二醇。

4.苯甲醇和苯酚都含有苯环和羟基，为什么他们性质有很大差别？

苯酚中的羟基与苯环发生了p-π共轭，而苯甲醇中的羟基与苯环相隔一个碳原子没有共轭发生，因此他们的性质大相径庭。

5.推导结构

化合物A（C9H12O）与NaOH、KMnO4均不反应，遇HI生成B和C，B遇溴水立即变为白色浑浊，C经NaOH水解，与Na2Cr2O7的H2SO4溶液反应生成酮D，试写出A、B、C、D的结构简式与相应反应式。

A、B、C、D的结构简式为

ABC

D

第七章醛酮醌习题参考答案

1.写出下列化合物的结构式

（1）4-甲基-3-戊烯-2-酮

（2）α,γ-二甲基己醛（3）甲基异丁基酮

（4）3-硝基苯乙酮（5）环己酮腙

2.命名下列化合物

2,4-戊二酮对甲氧基苯甲醛3-环己基丙醛

3-戊烯-2-酮2,8-二羟基-9,10-蒽醌对苯醌单肟

3.写出苯甲醛和环己酮分别与下列化合物的反应（如果有的话）所得产物的结构式。

（1）托伦试剂

苯甲醛与托伦试剂作用的产物是：

环己酮与托伦试剂不反应。

（2）KMnO4,H+，加热

环己酮一般条件下不易被氧化。

（3）2,4-二硝基苯肼

（4）NaHSO3

（5）LiAlH4

（6）浓NaOH

苯甲醛与之作用的产物为：

环己酮与之不反应。

（7）乙醇，HCl

（8）乙基溴化镁

环己酮与之作用的产物为：

（9）稀NaOH

苯甲醛和环己酮与稀碱均不作用。

4.完成下列反应式。

5.按照与HCN反应的活性，由高至低顺序排列下列各组化合物。

空间位阻的不同造成上述顺序。

硝基的吸电子作用增加了羰基碳原子的正电荷有利于亲和加成反应；

甲氧基通过p,π-共轭效应供电子使羰基碳原子的正电荷降低不利于亲核加成反应。

空间位阻的不同是造成上述顺序的主要因素。

6.用简单方法区别下列各组化合物。

（1）苯甲醛、苯乙酮、环己酮

分别取上述待测物质少许与托伦试剂混合后水浴加热，出现银镜的为苯甲醛。

将剩余两种待测物分别与碘的碱溶液混合，出现黄色沉淀的为苯乙酮，余者为环己酮。

（2）乙醛、丙醛、丁酮、二乙酮

取上述待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热，出现银镜的是乙醛和丙醛，未有银镜出现的是丁酮和二乙酮。

将乙醛和丙醛少许分别与碘的氢氧化钠溶液混合，出现黄色沉淀的乙醛，另一个为丙醛。

将丁酮和二乙酮少许分别滴入饱和NaHSO3溶液，出现白色结晶的为丁酮，未有沉淀的是二乙酮。

（3）甲醛、仲丁醇、丁醛、3-戊酮

取上述待测物少许分别与西夫试剂混合，出现紫红色的是甲醛和丁醛，然后加入浓硫酸，紫色不退色的为甲醛，紫色褪去的为丁醛。

与西夫试剂混合后未有颜色变化的是仲丁醇和3-戊酮。

各取它俩少许分别与2,4-二硝基苯肼混合，出现黄色结晶沉淀的为3-戊酮，余者为仲丁醇。

（4）2-丁烯醛、异丁醛、3-戊酮、异丁醇

各取上述待测物少许，分别与溴水混合，能使溴水棕色褪至无色的是2-丁烯醛。

将剩余3待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热，产生银镜的是异丁醛。

将最后2个待测物少许分别与2,4-二硝基苯肼混合，出现黄色结晶沉淀的是3-戊酮。

7.用6个碳以下的直链醛或酮合成下列化合物，无机试剂任选。

请写出各步反应式。

（1）2-辛醇

（2）3-甲基-3-己醇（3）正庚醇（4）异己烷

（1）合成2-辛醇的方法

首先制得格氏试剂己基溴化镁：

然后用己基溴化镁与乙醛反应制得2-辛醇：

（2）合成3-甲基-3-己醇的方法

首先制得格氏试剂丙基溴化镁：

然后用丙基溴化镁与丁酮反应制得3-甲基-3-己醇：

（3）合成正庚醇的方法

首先制得格氏试剂己基溴化镁（见前题）。

然后用己基溴化镁与甲醛作用制得正庚醇：

（4）合成异己烷的方法

首先制得2-甲基-3-戊酮：

然后用克莱门森还原法制得异己烷：

8.某化合物化学式为C5H12O（A），A氧化后得一产物C5H10O（B）。

B可与亚硫酸氢钠饱和溶液作用，并有碘仿反应。

A经浓硫酸脱水得一烯烃C，C被氧化可得丙酮。

写出A可能的结构式及有关反应式。

A的结构式为：

有关反应式如下：

9.某化合物A（C6H10O2）可使溴水褪色，可与2,4-二硝基苯肼产生沉淀，并能与三氯化铁显色，无银镜反应。

试写出A的结构式。

第八章羧酸及其衍生物习题参考答案

β-甲基丁酸对苯二甲酸3-苯基丁酸

3,7—壬二烯酸丙酰氯

对甲基苯甲酰氯乙丙酐二甲基丙二酸二乙酯

乙酸异丙酯丙酰胺

2.写出下列化合物的结构式

（1）2,3-二甲基戊酸

（2）反-2-甲基-2-丁烯酸（当归酸）（3）α,α-二氯丁酸

（4）丙二酸甲乙酯（5）邻苯二甲酸酐（6）丙烯酰氯

3.比较下列化合物酸性的强弱

（1）丙酸丙二酸乙二酸

乙二酸＞丙二酸＞丙酸

（2）α-氯丙酸α,α-二氯丙酸丙酸β-氯丙酸

α,α-二氯丙酸＞α-氯丙酸＞β-氯丙酸＞丙酸

4.写出乙酸与下列试剂的反应方程式。

（1）乙醇

（2）五氯化磷

（3）氨

（4）氢化锂铝

5.用化学方法鉴别下列各组化合物

（1）甲酸乙酸乙醛

取上述待测物少许，分别与石蕊试剂混合，不出现红色的是乙醛。

将能使石蕊变红的两个化合物分别与高锰酸钾溶液混合，能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲酸，余者为乙酸。

取上述待测物少许，分别与2,4-二硝基苯肼混合，能使之出现黄色结晶状沉淀的是对-羟基苯乙酮。

将余下两种待测物分别与溴水混合，能使溴水褪色的是乙烯基对苯二酚，余者为对甲基苯甲酸。

6.写出下列反应的主要产物或反应所需的条件

7.完成下列转化

（1）由异丁烯制备2,2-二甲基丙酸

（2）由乙炔制乙酸乙酯

（3）由丙二酸二乙酯制丁酸

8.写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体的结构式，如有顺反异构，则注明Z、E构型。

9.有三种化合物的分子式均为C3H6O2，其中A能与NaHCO3反应放出CO2，B和C则不能。

B和C在NaOH溶液中加热均可发生水解，B的水溶液蒸馏出的液体能发生碘仿反应，而C的则不能。

试推测A、B、C的结构式。

第九章取代羧酸习题参考答案

β-羟基丁酸γ-戊酮酸3-甲基-4-羟基丁酸

2-氨基-3-（4-羟基苯基）丙酸α-甲基-γ-戊酮酸4-甲基-3-氯戊酸

2.写出下列化合物的结构式。

3.完成下列反应式。

4.用简单化学方法鉴别下列每组化合物。

各取三种待测物少许分别与FeCl3溶液混合，没有出现显色现象的是乳酸；

将与FeCl3溶液