学年高中化学三维设计江苏专版选修五课时跟踪检测十三 酚的性质和应用基团间的相互影响Word格式.docx
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A.苯和苯酚都能与溴水发生取代反应
B.苯酚()和苯甲醇()互为同系物
C.在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液,溶液立即变紫色
D.苯酚的苯环上的5个氢原子都容易被取代
选C 苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应,苯酚却可与浓溴水发生取代反应;
同系物要求结构必须相似,苯酚和苯甲醇的羟基连接的位置不同,所以两者类别不同;
苯酚溶液遇FeCl3溶液发生显色反应,这是酚类物质的特征反应;
由于羟基对苯环的影响,使得邻、对位的氢原子比较活泼,容易发生取代反应,而不是5个氢原子都容易发生取代反应。
4.下列离子方程式或化学方程式正确的是( )
A.向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳:
C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3
B.在1氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液,并加热:
ClCH2CH2CH3+NaOH
CH2===CHCH3↑+NaCl+H2O
C.向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液:
2C6H5OH+Na2CO3―→2C6H5ONa+CO2↑+H2O
D.苯甲醇与钠反应:
C6H5CH2OH+Na―→C6H5CH2ONa+H2↑
选A 酸性:
H2CO3>C6H5OH>HCO
,C错,A正确;
B项,在氢氧化钠水溶液中,卤代烃发生水解而不是消去反应;
D项,没有配平。
5.下列物质中,与NaOH溶液、金属钠、浓溴水均能起反应的是( )
选B A、D项,属于烃类,与NaOH溶液、金属钠不反应;
B项属于酚类,与三者均可反应;
C项,属于醇类,与NaOH溶液、溴水不反应。
二、不定项选择题
6.漆酚是我国特产生漆的主要成分,通常情况下为黄色液体,
能溶于有机溶剂,生漆涂在物体的表面,在空气中干燥后变成黑色的漆膜,由漆酚的结构推知漆酚不具有的化学性质为( )
A.可以与烧碱溶液反应
B.可以与溴水发生加成反应
C.与FeCl3溶液发生显色反应
D.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
选BD 从结构上看,漆酚属于酚类,化学性质与苯酚相似,能与烧碱溶液反应,可与溴水发生取代反应,可以与FeCl3溶液发生显色反应。
但是,酚羟基酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2和H2O,所以BD错。
7.如下表所示,为提纯下列物质(括号内为少量杂质),所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是( )
不纯物质
除杂试剂
分离方法
A
苯(甲苯)
KMnO4(酸化),NaOH溶液
分液
B
NH4Cl(FeCl3)
NaOH溶液
过滤
C
乙醇(乙酸)
NaOH溶液,水
D
苯(苯酚)
浓溴水
选A 甲苯与酸性KMnO4溶液反应后,生成了苯甲酸,加入NaOH溶液后,变为苯甲酸钠,溶于水,苯不溶于水,分液即可;
B中加入NaOH溶液生成Fe(OH)3沉淀,但NH4Cl也会与NaOH溶液反应;
C中乙醇与水互溶,所以不正确;
D中苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚溶于苯,无法分离。
8.丁香油酚的结构简式是,从它的结构简式推测,
它不可能具有的化学性质是( )
A.既可以燃烧,也可以使酸性KMnO4溶液褪色
B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C.可以与FeCl3溶液反应显色
D.可以与H2发生加成反应
选B 丁香油酚结构中苯环和双键的存在决定了该有机物可以催化加氢;
酚羟基的存在决定了该有机物可以与FeCl3溶液发生显色反应,但由于其酸性不如碳酸强,故不能与NaHCO3溶液反应产生CO2;
碳碳双键和酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸性KMnO4溶液氧化,可以发生燃烧反应。
三、非选择题
9.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都跟金属钠反应产生氢气;
A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液;
B能使适量的浓溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能;
B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:
A________________;
B________________。
(2)写出B与NaOH溶液反应的化学方程式:
___________________________________
________________________________________________________________________。
从分子式C7H8O看,A和B应是不饱和有机物。
从性质上看,A能与Na反应但不与NaOH反应,则A为醇类,A不与溴水反应,则A中没有碳碳双键或碳碳叁键,可
推知A的不饱和是因含有苯环所引起的,故A为;
B可与Na反应放出
H2,又可与NaOH反应,且与溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性),则B为酚类;
又知
B的一溴代物只有2种同分异构体,可知B为含对位取代基的酚类,故B为。
10.A、B的结构简式如下:
(1)A分子中含有的官能团的名称是________;
B分子中含有的官能团的名称是________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液完全反应________;
B能否与氢氧化钠溶液完全反应________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型和条件是_________________________。
(4)A、B各1mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol,________mol。
(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。
(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由A到B属于消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。
(4)A中含有1mol碳碳双键,消耗1mol单质溴,B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应,消耗2mol单质溴。
答案:
(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基
(2)不能 能 (3)消去反应,浓硫酸、加热 (4)1 2
1.甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的正确操作是( )
A.加FeCl3溶液,过滤B.加水,分液
C.加溴水,过滤D.加NaOH溶液,分液
选D 应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。
苯酚能和FeCl3溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去,A项错误;
常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多,因此用加水分液法不可行,B项错误;
苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于甲苯,因此不会产生沉淀,无法过滤除去,C项错误;
苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,从而可用分液法除去,D项
正确。
2.苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与浓溴水反应不用加热也不需催化剂,原因是( )
A.苯环与羟基相互影响,使苯环易发生加成反应
B.苯环与羟基相互影响,使羟基上的氢原子活泼了
C.羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变得活泼了
D.苯环影响羟基,使羟基上的氢原子变得活泼了
选C 羟基对苯环产生影响,使苯环邻对位氢原子变得活泼,易发生取代反应。
3.对于有机物,下列说法中正确的是( )
A.它是苯酚的同系物
B.1mol该有机物能与1mol溴水发生取代反应
C.1mol该有机物能与金属钠反应产生0.5molH2
D.1mol该有机物能与2molNaOH反应
选B A项中同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称,A错;
B项中与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应,B正确;
C项中醇羟基、酚羟基都与Na反应,故1mol该有机物与Na反应生成1molH2,C错;
D项中醇羟基与NaOH不反应,故1mol该有机物与1molNaOH反应。
4.过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的是( )
A.NaHCO3溶液B.Na2CO3溶液
C.NaOH溶液D.NaCl溶液
选A 酸性强弱顺序为,
所以水杨酸(C7H6O3)→C7H5O3Na只能是其中的—COOH与NaHCO3溶液反应生成—COONa,A项符合;
B项的Na2CO3、C项的NaOH都能与—COOH、酚—OH反应生成C7H4O3Na2,不符合题意;
D项的NaCl与水杨酸不反应,不符合题意。
5.只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。
该试剂是( )
A.溴水B.盐酸
C.石蕊溶液D.氯化铁溶液
选D 本题可采用逐一排除法,如果使用氯化铁溶液,氯化铁溶液与AgNO3溶液混合生成白色沉淀,氯化铁溶液与乙醇溶液混合无明显现象,氯化铁溶液与苯酚溶液混合,溶液变为紫色,氯化铁溶液与烧碱溶液混合生成红褐色沉淀,氯化铁溶液与硫氰化钾溶液混合,溶液变为血红色,可见,氯化铁溶液可以把题中的各待测液鉴别出来。
溴水能鉴别出AgNO3溶液、苯酚溶液、烧碱溶液,而无法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液,盐酸只能鉴别出AgNO3溶液,石蕊溶液只能鉴别出烧碱溶液。
6.下列有机物之间反应的化学方程式中,正确的是( )
A.①②B.②③
C.③④D.①④
选D ②中,反应的产物应是苯酚和碳酸氢钠;
③中,苯酚与浓溴水发生取代
反应时,生成的应是白色沉淀。
7.没食子儿茶素的结构简式如图,它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。
下列有关该物质的叙述正确的是( )
A.分子式为C15H12O5
B.1mol该物质与4molNaOH恰好完全反应
C.该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D.该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
选C 分子式为C15H14O5,A项错误;
从它含有的官能团来看,属于酚类、醇类和醚类,其中的3个酚羟基可以与NaOH反应,醇羟基与NaOH不反应,1mol该物质与3molNaOH恰好完全反应,B项错误;
该物质在浓硫酸的作用下,醇羟基可以发生消去反应,C项正确;
该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子),但不能与溴水发生加成反应,D项错误。
8.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A.常温下,1mol丁香酚只能与1molBr2反应
B.丁香酚遇FeCl3溶液发生显色反应
C.可以用溴水鉴别丁香酚和香兰素
D.香兰素分子中至少有12个原子共平面
选BD A项,应与2molBr2反应,错误;
B项,丁香酚中含有酚羟基,可以与FeCl3显色,正确;
C项,两者均含有酚羟基,均可以与Br2发生取代反应,错误;
D项,含有苯环,则至少含有12个原子共平面,正确。
9.含苯酚的工业废水处理的流程如下所示:
(1)上述流程中,设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称),实验室中这一操作可以用________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______________________________________
(4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO发生反应后,产物是NaOH和________,通过________操作(填写操作名称),可以使产物相互分离。
(5)图中能循环使用的物质是苯、氧化钙、________、________。
(1)由流程图可知,进入设备Ⅰ的是含苯酚的工业废水,当向其中加入苯后,由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度,则形成苯酚的苯溶液与水分层,从而使用萃取剂(苯)把苯酚从工业废水中萃取出来。
在实验室中,萃取操作通常用的仪器为分液漏斗。
(2)由设备Ⅰ处理后的工业废水,由于除去了有毒的苯酚,则经设备Ⅰ排出后,不会造成环境污染,而进入设备Ⅱ的应为苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。
此时向设备Ⅱ中加入适量的NaOH溶液,由于发生反应:
C6H5OH+NaOH―→C6H5ONa+H2O,生成了易溶于水的C6H5ONa,从而与苯分离,经再次分液得到苯,此时从设备Ⅱ进入设备Ⅲ的肯定为C6H5ONa的水溶液。
(3)由图分析可知,设备Ⅴ为CaCO3的高温煅烧装置,并由其向设备Ⅲ提供足量的CO2,向设备Ⅳ提供CaO,则设备Ⅲ中发生反应:
C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3,并经进一步处理后,分离出C6H5OH,而NaHCO3由设备Ⅲ进入设备Ⅳ。
(4)在设备Ⅳ中NaHCO3与CaO发生反应:
CaO+NaHCO3===CaCO3↓+NaOH[或写为CaO+H2O===Ca(OH)2,Ca(OH)2+NaHCO3===CaCO3↓+NaOH+H2O;
也有可能发生反应:
Ca(OH)2+2NaHCO3===CaCO3↓+Na2CO3+2H2O,当CaO过量时,主要产物应为CaCO3和NaOH],通过过滤操作即可使产物相互分离。
(5)通过对流程图的分析不难看出:
能循环使用的物质为苯、氧化钙、二氧化碳和氢氧化钠水溶液。
(1)萃取 分液漏斗
(2)C6H5ONa NaHCO3
(3)C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3
(4)CaCO3 过滤 (5)氢氧化钠的水溶液 二氧化碳
10.白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花
生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。
回答下列问题:
(1)关于它的说法正确的是________。
a.可使酸性KMnO4溶液褪色
b.可与FeCl3溶液作用显紫色
c.可使溴的CCl4溶液褪色
d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
e.它属于醇类
(2)1mol该化合物最多消耗________molNaOH。
(3)1mol该化合物与Br2反应时,最多消耗________molBr2。
(4)1mol该化合物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。
(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键,因此a、b、c正确。
酚不会与NH4HCO3反应,d错;
分子中的—OH均连在苯环上,属于酚,不属于醇,e错。
(2)酚羟基均会与NaOH反应,故1mol该化合物最多消耗3molNaOH。
(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应,取代氢时耗Br25mol,碳碳双键会与Br2发生加成反应,加成时耗Br21mol,共耗Br26mol。
(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7molH2。
(1)a、b、c
(2)3 (3)6 (4)156.8