合成题答案21912290Word文档格式.docx
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9.6分（2199）
2199
[参解]
（1）C2H5OH,H+,酯化
（2）（COOC2H5）2,C2H5ONa,酯缩合
（3）H3O+,（4）△,脱CO2
*.6分（2200）
2200
[参解]
（1）C2H5ONa
（2）Br（CH2）2Br（3）C2H5ONa
（4）Br（CH2）2Br（5）OH-,H2O,（6）H3O+,△,-CO2
11.4分（2201）
2201
[参解]
（1）OH-缩合,
（2）△,-H2O（3）HBr加成（4）CrO3,H+
12.4分（2202）
2202
[参解]
（1）Cl2,P
（2）OH-
13.6分（2203）
2203
[参解]由甲醇:
（1）NaBr,H2SO4
（2）Mg,无水乙醚（3）CH3CHO（4）H2O
（5）CrO3,H+（6）HCN（7）H2O
14.6分（2204）
2204
[参解]由2分子乙酰乙酸乙酯:
（1）C2H5ONa
（2）Br（CH2）2Br（3）成酮水解
（4）-OH,缩合,△,-H2O
15.6分（2205）
2205
[参解]
（1）HCN,OH-
（2）H+,H2O（3）H+,△
16.4分（2206）
2206
[参解]由甲胺
（1）光气
（2）邻氯苯酚
17.6分（2207）
2207
[参解]
（1）C2H5ONa,
（2）CH2=CHCOCH3Michael加成,
（3）稀OH-,分子内羟醛缩合（4）△,-CO2,-H2O
18.4分（2208）
2208
[参解]由丙二酸二乙酯:
（1）2C2H5ONa
（2）2CH3CH2Br得（A）
尿素+A，H+得TM
19.6分（2209）
2209
[参解]由己二酸:
（1）C2H5OH,H+,酯化
（2）C2H5ONaDieckmann缩合
（3）C2H5ONa（4）CH3CH2Br（5）OH-,△,酯碱性水解
（6）H+,△,-CO2
20.6分（2210）
2210
[参解]
（1）HO（CH2）2OH,H+,保护羰基
（2）Mg,无水乙醚
（3）CO2（4）H2O（5）H+,H2O脱去保护基
21.4分（2211）
2211
[参解]
（1）NaCN
（2）H2O（3）NH3,△
22.6分（2212）
2212
[参解]
（1）:
SOCl2
（2）H2,Pd-BaSO4/喹啉-硫,得丙醛
（3）稀OH-,羟醛缩合（4）Ag2O
23.6分（2213）
2213
（1）2C2H5ONa
（2）2CH2=CHCH2Cl
（3）OH-,H2O（4）H+,△,-CO2
24.8分（2214）
2214
[参解]由乙酰乙酸乙酯和3-丁烯-2-酮:
（1）C2H5ONa,Michael加成
（2）H3O+（3）△,-CO2
（4）稀OH-,分子内羟醛缩合
（5）△,-H2O,得（6）HCHO,OH-得
（7）乙酰乙酸乙酯,Michael加成（8）OH-,水解（9）H+,（10）△,-CO2
25.4分（2215）
2215
[参解]光气与2-戊醇反应后再氨解得TM
26.6分（2216）
2216
[参解]由乙酰乙酸乙酯:
（1）C2H5ONa
（2）（CH3）2CHCH2CH2Br（3）成酮水解
（4）Zn,BrCH2COOC2H5（5）H2OReformatsky反应.
27.6分（2217）
2217
[参解]
（1）Br2
（2）KNH2,△,（3）KNH2,液NH3得KC≡C（CH2）8COOK
（4）Br（CH2）3Br（5）NaCN,（6）H3O+（7）H2,Pt（8）C2H5OH,H+
28.6分（2218）
2218
[参解]由叔丁醇:
（1）HBr,
（2）Mg,无水乙醚（3）CO2,（4）H2O（5）SOCl2
（6）C2H5OH,吡啶得A
由叔丁基溴与金属锂反应得叔丁基锂。
A+叔丁基锂得TM
29.6分（2219）
2219
[参解]由丙二酸二乙酯
（1）C2H5ONa
（2）I2（3）C2H5ONa（4）CH3I（5）C2H5ONa
（6）C2H5Br（7）OH-,水解（8）H3O+,△,-2CO2
30.6分（2220）
2220
[参解]由两分子乙酸乙酯缩合得A
由丙酮:
（1）Ba（OH）2
（2）HBr得B
31.6分（2221）
2221
[参解]由正丁醇:
（1）KMnO4,H+
（2）P,Br2（3）C2H5OH,H+
32.6分（2222）
2222[参解]由异丁醇:
（1）NaBr,H2SO4,
（2）Mg,无水乙醚（3）CO2（4）H+,H2O
（5）SOCl2得A
由正丁醇:
（1）NaBr,H2SO4,
（2）NH3（过量）得BA+B得TM
33.6分（2223）
2223
[参解]由苯:
（1）CH3COCl,AlCl3
（2）BrCH2COOC2H5,Zn
（3）Reformatsky反应
34.6分（2224）
2224
（1）KMnO4,△
（2）C2H5OH,H+（3）CH3COOC2H5,C2H5ONa得A
由甲醛和丙酮缩合得B
A与B
（1）C2H5ONa,Michael加成
（2）OH-,（3）△得TM
35.6分（2225）
2225
[参解]
（1）乙酸与乙醇合成乙酸乙酯
（2）由乙酸乙酯合成乙酰乙酸乙酯
（3）乙酰乙酸乙酯①EtONa,BrCH2COCH3②成酮水解③NaBH4
36.6分（2226）
2226
（1）氯甲基化
（2）NaCN（3）H3O+（4）CH3OH,H+得A
由2分子丙烯酸甲酯与1分子A
（1）C2H5ONa,Michael加成
（2）C2H5ONa,酯缩合.得TM
37.6分（2227）
2227
[参解]
（1）由丁二烯与丙烯醛进行4+2环加成
（2）LiAlH4（3）PBr3
（4）EtONa,CH2（COOEt）2（5）OH-（6）H+,△
38.6分（2228）
2228
[参解]
（1）丁二烯与丁烯二酸进行4+2环加成
（2）过氧酸环氧化（3）H2O,H+
39.6分（2229）
2229
[参解]
（1）乙醇出发合成乙酸乙酯与乙酰氯
（2）由乙酸乙酯在乙醇钠作用下合成乙酰乙酸乙酯。
（3）由乙酰乙酸乙酯①EtONa,CH3COCl②OH-成酮水解
40.6分（2230）
2230
[参解]
（1）乙醇出发合成乙酸乙酯与氯乙酸酯
（3）由乙酰乙酸乙酯①EtONa,ClCH2COOEt②OH-成酮水解,H+
41.6分（2231）
2231
[参解]由CH3COOH:
（1）Cl2,P
（2）CN-,OH-,（3）C2H5OH,H+得丙二酸二乙酯
由CH3COCH3,HCHO,HN（CH3）2发生Mannich反应,得A
由A
（1）CH3I
（2）Ag2O（3）△得B
由B与丙二酸二乙酯:
（1）C2H5ONa
（2）稀OH-（3）H+,△
42.6分（2232）
2232
[参解]由草酸二乙酯与乙酸乙酯:
（1）C2H5ONaClaisen缩合
（2）BrCH2COOC2H5,Zn（3）H2OReformatsky反应,（4）OH-（5）H+
43.6分（2233）
2233
[参解]由两分子异丁醛:
（1）OH-,
（2）CrO3,HOAc
44.8分（2234）
2234
[参解]由1,3-丁二烯和甲基丙烯酸乙酯:
（1）△,D-A反应
（2）KMnO4,H+,烯键氧化断碳链（3）C2H5OH,H+,酯化（4）C2H5ONa,Dieckmann缩合（5）H3O+（6）△,（-CO2）
45.6分（2235）
2235
[参解]由1,3-丁二烯和丙烯腈:
（1）△,D-A反应
（2）KMnO4,H+（3）H+,H2O
46.6分（2236）
2236
[参解]由氯乙酸:
（1）CN-,OH-
（2）C2H5OH,H+得丙二酸二乙酯
由丙二酸二乙酯:
（1）烯丙基氯,C2H5ONa
（2）CH3I,C2H5ONa
47.6分（2237）
2237
[参解]由草酸二乙酯与丁二酸二乙酯:
（1）C2H5ONaClaisen缩合
（2）H+
（3）△,-CO2
48.6分（2238）
2238
[参解]由2分子乙酸乙酯缩合得乙酰乙酸乙酯
由乙酰乙酸乙酯和CH2=CHCOCH3:
（1）C2H5ONa,Michael加成
（2）OH-,△羟醛缩合
49.6分（2239）
2239
[参解]
（1）由乙酸乙酯制得乙酰乙酸乙酯（A）
（2）丙酮加甲醛缩合得CH3COCH＝CH2（B）（3）A+BMichael加成
（4）H3O+,△,-CO2（5）OH-,△,-H2O缩合关环
50.6分（2240）
2240
[参解]由丙酮
（1）Mg,H3O+得频哪醇
（2）H+,频哪醇重排（3）Br2,NaOH（4）H3O+
51.6分（2241）
2241
[参解]
（1）浓H2SO4,△,-H2O
（2）Cl2（3）NaCN,H2O得丁二酸
（4）NH3,△,加压（5）Br2
52.6分（2242）
2242
[参解]
（1）HCHO,K2CO3羟醛缩合
（2）HCN
（3）H2O,得（CH3）2C（CH2OH）CH（OH）COOH（4）H+,酯化
53.8分（2243）
2243
[参解]
（1）由苯制得C6H5MgBr
（2）由丙二酸酯①EtONa
②环氧乙烷得HOCH2CH2CH（COOEt）2
（3）OH-,H2O（4）H+,△得内酯（5）C6H5MgBr,H3O+
54.6分（2244）
2244
[参解]
（1）由乙醇制溴乙烷
（2）由甲苯制苄氯
（3）由丙二酸酯①EtONa,PhCH2Cl②EtONa,CH3CH2Br
③NaOH,H+,△,-CO2④EtOH,H+酯化
55.6分（2245）
2245
[参解]由环己酮
（1）HNO3
（2）EtOH,H+得己二酸二乙酯
（3）EtONaDieckmann缩合（4）3分子CH3MgBr,H3O+
56.6分（2246）
2246
[参解]
（1）由苯制得苯酚
（2）由苯酚①CHCl3,NaOH②H+得水杨醛
（3）乙酐,乙酸钠,Perkin反应
（4）H+,△,H2O分子内酯化
57.6分（2247）
2247
[参解]
（1）C2H5ONaClaisen缩合,-2C2H5OH
（2）OH-,H+（3）△,-2CO2
58.6分（2248）
2248
[参解]
（1）苯乙酸乙酯+碳酸二乙酯混合酯缩合
（2）EtONa,C2H5Br得PhC（Et）（COOEt）2
（3）H2NCONH2,EtONa
59.8分（2249）
2249
[参解]
（1）由丙二酸酯①Na+EtOH②PBr3得1,3-二溴丙烷
（2）由丙二酸酯①EtONa,二溴丙烷②Na,EtOH③PBr3
④EtONaCH2（COOEt）2⑤NaOH⑥H+,△,-CO2
60.6分（2251）
2251
[参解]
（1）HNO3,H2SO4分离取对位产物
（2）Fe+HCl,（3）CH3COCl
（4）硝化,（5）H3O+得4-甲基-2-硝基苯胺（6）NaNO2,HCl,CuCN
（7）H2O,（8）SOCl2（9）CH2N2（10）Ag2O,H2O
61.6分（2252）
2252
[参解]由苯甲醛
（1）丙酮,OH-缩合
（2）EtONa,CH2（COOEt）2,缩合成环
（3）EtONa（4）H3+O,△
62.6分（2253）
2253
[参解]由丙酮
（1）Mg,H3O+得频哪醇
（2）Al2O3,△得2,3-二甲基-1,3-丁二烯A
（3）由丙酮加HCN然后与浓H2SO4,EtOH反应制得甲基丙烯酸乙酯B
A+B--->
TM
63.6分（2254）
2254
[参解]
（1）由苯合成出苯甲醚
（2）丙酸制丙醛
（3）苯甲醚加HCl/CO,AlCl3甲酰化
（4）邻甲氧基苯甲醛+丙醛,缩合后Ag2O氧化
64.6分（2255）
2255
[参解]
（1）由丙烯酸制得丙烯酸乙酯
（2）丙烯酸制得α-氯代丙酸乙酯
（3）丙二酸二乙酯与丙烯酸乙酯发生Michael反应生成
EtOOC─CH2CH2─CH（COOEt）2（A）
（4）由A①EtONa,CH3CH（Cl）COOEt②EtONa分子内酯缩合
③OH-,④H3O+⑤△,-CO2
65.6分（2256）
2256
[参解]
（1）3-戊酮加HCHO缩合得CH3CH2COC（CH3）CH2OH,失水得（A）
（2）己二酸①EtOH,H+②EtONaDieckmann缩合得2-乙氧羰基环戊酮（B）
（3）A+B,EtONaMichael加成（4）Robinson关环
66.6分（2258）
2258
[参解]
（1）苯乙酮+丙二酸二乙酯发生Knoevenagel缩合
（2）OH-,H+
（3）△,-CO2（4）H2,Ni低压控制氢化（5）多聚磷酸,-H2O关环
67.8分（2259）
2259
[参解]
（1）丙酮+丙二酸二乙酯发生Knoevenagel缩合
（2）LiAlH4还原得醇
（3）PBr3（4）NaCN（5）H2O得二酸（6）LiAlH4还原
68.6分（2260）
2260
[参解]
（1）4+2环加成
（2）H2O（3）KMnO4氧化
69.4分（2261）
2261
[参解]由丁二烯
（1）Cl21,4-加成
（2）NH3（3）H2,Ni
70.4分（2262）
2262
[参解]由丁二烯
（1）Cl21,4-加成
（2）NaCN（3）H2,Ni
71.6分（2263）
2263
[参解]乙炔
（1）CuCl-NH4Cl,二聚
（2）H2,Pd/BaSO4得丁二烯
（3）HCl,1,4-加成（4）NH3（5）H2,Ni
72.6分（2264）
2264
[参解]由丙烯
（1）HBr,H2O2
（2）Mg（乙醚）
（3）环氧乙烷,H3O+得1-戊醇（4）NH3,Al2O3,加压
73.4分（2265）
2265
[参解]由2-丁酮
（1）H2NOH得酮肟
（2）LiAlH4还原
74.4分（2266）
2266
[参解]由环己酮
（1）H2NCH3得亚胺
（2）H2,Ni
75.4分（2267）
2267
[参解]
（1）环己酮①NH3②H2,Ni
（2）苯HCHO,HCl,ZnCl2
（3）环己胺+氯化苄
76.6分（2268）
2268
[参解]由甲苯
（1）Cl2,光
（2）Mg（乙醚）（3）环氧乙烷,H3O+得3-苯基-1-丙醇
（4）PBr3（5）NaCN（6）H2,Ni（控制）
77.4分（2269）
2269
[参解]
（1）LiAlH4得醇
（2）HBr（3）NaCN（4）H2,Ni
78.4分（2270）
2270
[参解]
（1）NH3
（2）加热,-H2O（3）Br2,NaOH酰胺降级
79.4分（2271）
2271
[参解]
（1）NH3得盐
（2）加热,-H2O（3）LiAlH4
80.4分（2273）
2273
[参解]由苯
（1）HCHO,HCl,ZnCl2
（2）Mg（乙醚）
（3）CH3CHO,H3O+（4）NH3,Al2O3,加压
81.6分（2274）
2274
[参解]
（1）C2H5OH①KMnO4,②Cl2,P得氯乙酸
（2）C2H5OH①Al2O3,-H2O②Cl2③NH3得乙二胺
（3）4ClCH2COOH+H2NCH2CH2NH2TM
82.4分（2275）
2275
[参解]
（1）甲苯+Cl2,光得氯化苄
（2）由乙醇①HBr②NH3
C6H5CH2Cl
83.4分（2276）
2276
[参解]由乙醇
（1）CrO3,吡啶
（2）OH-,加热（3）H2,Ni（4）PBr3（5）NH3
84.6分（2277）
2277
[参解]1.由苯
（1）氯甲基化
（2）二甲胺得N,N-二甲基苯甲胺（A）
2.十二醇+PBr3得C12H25Br（B）（A）+（B）TM
85.6分（2278）
2278
[参解]由1-氯丁烷
（1）Mg（乙醚）
（2）CH3CHO,H3O+（3）K2Cr2O7/H+得2-己酮
（4）CH3NH2,-H2O（5）H2,Ni,还原
86.6分（2279）
2279
[参解]由1-溴丁烷
（1）Mg（乙醚）,环氧乙烷,H3O+
（2）CrO3,吡啶得正己醛
（3）CH3NH2（4）H2,Ni
87.4分（2280）
2280
[参解]由1-氯丁烷
（1）Mg（乙醚）,环氧乙烷H3O+
（2）PBr3（3）NH3
88.4分（2281）
2281
[参解]由丙烯
（1）HBr,H2O2
（2）硫脲（乙醇中）（3）H2O,OH-
89.4分（2282）
2282
[参解]苯
（1）CH3Cl,AlCl3
（2）ClSO3H,氯磺化得对甲苯磺酰氯（3）Zn,H2SO4
90.4分（2283）
2283
[参解]由苯
（1）Br2,Fe
（2）ClSO3H,氯磺化,分离得对位产物
91.4分（2284）
2284
[参解]由苯
（1）Br2,Fe
（2）ClSO3H氯磺化（3）Zn,H2SO4
92.6分（2285）
2285
[参解]
（1）乙酐
（2）ClSO3H,氯磺化（3）NH3（4）H3O+去乙酰基
93.6分（2286）
2286
[参解]
（1）由乙烯+Br2得1,2-二溴乙烷（A）
（2）1,2-二溴乙烷+2NaSH得HSCH2CH2SH（B）（3）（）（）
94.4分（2287）
2287
[参解]由苯
（1）HCHO,HCl,ZnCl2
（2）NaSH
95.6分（2288）
2288
[参解]
（1）CH3Cl,AlCl3
（2）ClSO3H,氯磺化（3）甲苯,AlCl3
96.6分（2289）
2289
[参解]
（1）由苯Br2,Fe得溴苯
（2）苯+ClSO3H,再用Zn,H2SO4还原得硫酚
（3）溴苯+硫酚TM
97.6分（2290）
2290
[参解]
（1）硫脲+氯乙醛得2-氨基噻唑.
（2）由苯胺①乙酐②ClSO3H氯磺化③2-氨基噻唑④OH-,H2O
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