人教版高中化学选修五第一章期末复习归纳训练Word格式文档下载.docx
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叁键
炔烃
H—C≡C—H乙炔
—OH
羟基
醇，酚
羰基
醛，酮
羧基
羧酸
—NO2
硝基
硝基化合物
—X
卤素
卤代烃
CH3Cl氯甲烷，CH3CH2Br溴乙烷
醚键
醚
CH3CH2—O—CH2CH3乙醚
【考点练习】
1.下列对有机化合物的分类结果正确的是（）
A．乙烯CH2CH2、苯
、环己烷
都属于脂肪烃
B．苯
、环戊烷
同属于芳香烃
C．乙烯CH2===CH2、乙炔CH
CH同属于烯烃
D．
同属于环烷烃
解析：
烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。
环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
答案：
D
2.环扁桃酯具有松弛血管平滑肌、扩张血管的功能，其结构简式如下图。
下列对该物质的叙述中，正确的是（）
A．该物质属于芳香烃B．该有机物难溶于水
C．分子式为C17H23O3D．该物质含有三种官能团
烃只含碳、氢两种元素；
苯环不是官能团；
该有机物的分子式为C17H24O3。
B
3.现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。
按照有机物的分类，甲醛属于醛。
下面各项对有机物的分类方法与此方法相同的是（）
①
属于环状化合物②
属于卤代烃
③
属于链状化合物④
属于醚
A．①②B．②③C．②④D．①④
观对于有机物分类，有两种依据：
一是按碳原子组成的骨架进行分类，如①和③；
二是按官能团分类，如②和④。
题目中所给的甲醛是含有醛基的化合物，故②和④是与之相同的分类方法。
C
4.下列有机化合物的分类不正确的是（）
考点二有机化合物的结构特点
1.碳原子的成键特点
（1）碳原子最外层有4个电子，能形成4个共价键。
（2）碳原子不仅可以与其他非金属原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。
（3）多个碳原子可以形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合。
2.有机化合物的表示方法：
表示有机物分子结构和组成的方法有分子式、实验式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C3H6
实验式
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯的实验式为CH2,C6H12O6的实验式为CH2O
电子式
用小黑点或“×
”表示原子最外层电子的成键情况
结构式
用短线“—”来表示1个共价键,用“—”（单键）、“
”（双键）或“
”（三键）将所有原子连接起来
结构简式
表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数；
表示碳碳双键的“
”、碳碳三键的“
”不能省略；
醛基（
）、羧基（
）可简化成—CHO、—COOH
CH3CH
CH2、OHC—COOH
键线式
进一步省去碳、氢元素的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团；
图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足；
只忽略C—H键,必须表示出碳碳双键、碳碳三键等官能团
可表示为
球棍模型
小球表示原子,短棍表示化学键
比例模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
3.共线和共面问题：
判断共面、共线，常是以甲烷为正四面体结构、乙烯为平面结构、乙炔为直线、苯为平面六边形为基础，进行考查，同时在考查共面的时候还要注意碳碳单键可以旋转，双键不能旋转，审清题意，看清楚是所有原子还是碳原子共面，一般来说如果出现－CH3或－CH2－等，所有原子肯定不共面。
（1）甲烷的正四面体结构：
在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看做是原来氢原子位置。
CH3CH2CH3的结构式可写成如图所示，左侧甲基和②C构成“甲烷”分子。
此分子中⑤H，①C，②C构成三角形。
中间亚甲基和①C，③C构成“甲烷”分子，此分子中①C，②C，③C构成三角形，同理②C，③C，④H构成三角形，即丙烷分子中最多三个碳原子（①C，②C，③C）两个氢原子（④H，⑤H）五原子可能共面。
（2）乙烯的平面结构：
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°
。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
CH3CH=CH2的结构式可写成如图所示，三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）六原子一定共面。
根据三角形规则[⑤C，⑥C，⑦H构成三角形]。
⑦H也可能在这个平面上。
（CH3）2C=C（CH3）2至少6个原子（6个碳原子），至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）]共面。
（3）苯的平面结构：
苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的—个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。
此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。
故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
同理可分析萘（
）分子中10个碳原子，8个氢原子，共18个原子共面和蒽（
）分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。
（4）乙炔的直线结构：
，乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。
此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。
故该分子共有8个原子在同一平面上。
再如：
（CH3）2C=C（CH3）C（CH3）＝C（CH3）2其结构简式可写成
，最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），最多10个碳原子共面。
再如
中11个碳原子，萘环上的6个氢原子，共17个原子共面。
亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（①C②C③C构成三角形）。
单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。
结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面；
结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；
结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；
结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
1.下列各图均能表示甲烷的分子结构,其中更能反映其真实存在状况的是（）
2.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是（）
A.饱和碳原子不能发生化学反应
B.双键和三键只存在于碳原子与碳原子之间
C.碳原子均为6个的苯与环己烷的结构不同
D.5个碳原子最多只能形成4个碳碳单键
不饱和碳原子比饱和碳原子活泼,但并不是饱和碳原子不能发生化学反应,如甲烷可以发生取代反应,A项错误;
碳原子也可以与氧原子、硫原子形成碳氧双键、碳硫双键,与氮原子形成碳氮三键等,B项错误;
苯环是平面结构,而环己烷中的6个碳原子不共面,碳原子之间呈折线结构,C项正确;
5个碳原子可以呈环,环状结构为5个碳碳单键,故D项错误。
3.描述CH3－CH=CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）
A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子不可能都在同一平面上D.所有原子有可能都在同一平面上
根据乙烯为平面四边形结构，乙炔为直线形结构，则该分子中碳链的空间结构如图所示：
或
A.乙烯结构中双键两边碳原子上的键角约为120°
，则6个碳原子不可能都在一条直线上，错误；
C.由图可知，6个碳原子都在同一平面上，错误；
D.甲基为四面体结构，则1、6号碳原子上所连原子不可能都在同一平面上，错误。
4.下列关于
的说法正确的是（）
A.所有碳原子有可能都在同一平面上B.最多只可能有9个碳原子在同一平面上
C.有7个碳原子可能在同一直线上D.至少有6个碳原子在同一直线上
5.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是（）
A.只含有1个碳碳双键的直链有机物B.含2个碳碳双键的直链有机物
C.含1个碳碳双键的环状有机物D.含一个碳碳三键的直链有机物
分子中有1个碳碳双键或1个碳环,就可以少2个氢,有1个碳碳三键,就可以少4个氢。
C5H7Cl与饱和状态相比少4个氢,所以不可能是只含有1个碳碳双键的直链有机物。
A
6.有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:
②
③CH4④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
（1）上述表示方法中属于结构简式的为（填序号,下同）；
属于结构式的为；
属于键线式的为；
属于比例模型的为；
属于球棍模型的为。
（2）写出⑨的分子式:
。
（3）写出⑩中官能团的电子式:
、。
（4）②的分子式为,实验式为。
考点三同系物和同分异构体
1.同系物：
结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互称为同系物。
（1）同系物必须是同类有机物；
（2）结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目；
（3）具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件；
（4）同分异构体之间不是同系物关系，同系物的物理性质具有规律性的变化，同系物的化学性质相似，这是我们学习和掌握有机物性质的依据。
2.同分异构现象：
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
对同分异构体的考查,题目类型多变。
常见类型有：
判断取代产物的同分异构体的结构与数目；
限定范围书写或补写同分异构体的结构简式；
在给定的多种结构简式中,判断哪些互为同分异构体。
（1）同分异构体的类别：
碳链异构
由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象
正丁烷和异丁烷
位置异构
由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象
1—丁烯和2—丁烯
官能团异构
有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象
乙酸和甲酸甲酯
（2）有机物同分异构体的书写：
有机物同分异构体的书写方法有多种,总体来说,必须遵循“价键数守恒”的原则,同时注意“有序性和等效性”两个特性和“四顺序”原则。
所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。
如碳原子有4个价键、氢有1个价键、氧有2个价键等；
所谓“有序性”即从某一种形式开始排列,依次进行,一般为先看种类（指官能团异构）；
二定碳链；
三写位置（指官能团和碳链的位置）；
最后补氢；
所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质写成两种同分异构体；
所谓“四顺序”原则是指主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻、对到间。
（3）判断同分异构体数目的常用方法：
同分异构体是中学有机化学的重点和难点,准确判断同分异构体的数目又是解答此类问题的前提和基础。
根据不同的题设条件,判断同分异构体的数目共有以下几种方法。
①等效氢法：
烃或烃的衍生物的一元取代物中,等效氢原子种类有多少,则其一元取代物种类就有多少。
等效氢原子的判断通常有三个原则：
同一碳原子所连的氢原子是等效的；
同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
处于对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时,物与像的关系）。
②互补法：
若某有机物的m元取代物与n元取代物数目相等（m≠n）,则m与n之和等于可被取代的等效氢原子的种类数,这种方法称为互补法。
③定一移二法：
对于二元取代物,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
（4）限定范围书写或补写同分异构体的结构简式：
解该题型时，要看清所限范围。
符合分子式为C4H8的同分异构体有多种，如烯烃、环烷烃等，注意题目是要求写出所有的还是只写出属于烯烃的，一定要看清题目所限范围；
同时还要注意碳的四价原则和官能团的存在位置等要求，因为要求不同，同分异构体数目亦不同。
的一溴代物要求是苯环上的还是侧链上的。
1.下列有关同系物的叙述正确的是（）
A．碳原子数不同、具有相同官能团的有机物一定互为同系物
B．具有相同官能团、相对分子质量相差14的倍数的有机物一定互为同系物
C．同系物之间相对分子质量一定相差14的倍数
D．互为同系物的有机化合物有可能互为同分异构体
同系物必须结构相似即具有相同官能团，且官能团个数相同，并且相差一个或多个CH2原子团，即碳原子数不同或相对分子质量相差14的倍数；
互为同系物的有机物碳原子数一定不同，故不可能互为同分异构体。
2.最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是（）
①辛烯和3—甲基—1—丁烯②苯和乙炔③1—氯丙烷和2—氯丙烷④甲基环己烷和乙烯
A．①②B．②③C．③④D．②④
同系物指结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质；
同分异构体指具有相同的分子式而分子结构不同的物质。
①中物质是同系物，③中物质是同分异构体。
3.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）
A．15种B．28种C．32种D．40种
4.下列关于同分异构体数目的叙述错误的是（）
A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体数目也为4种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯代物有3种
D.菲的结构为
它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物
A项,甲苯苯环上共有3种氢原子,含3个碳原子的烷基共有2种:
—CH2CH2CH3（丙基）、—CH（CH3）2（异丙基）,故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种,正确;
B项,采用换元法,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,由二氯代物有4种同分异构体,可得到六氯代物也有4种同分异构体,正确;
C项,含5个碳原子的饱和链烃有以下几种情况:
正戊烷（CH3CH2CH2CH2CH3）有3种一氯代物,异戊烷[（CH3）2CHCH2CH3]有4种一氯代物,新戊烷[C（CH3）4]只有1种一氯代物,选项中未指明是哪一种链烃,故错误;
D项,菲的结构中硝基取代的位置如图:
共有5种一硝基取代物,正确。
5.分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有（不考虑立体异构）（）
A.7种B.8种C.9种D.10种
首先确定C6H14的同分异构体，再确定-OH取代C6H14中甲基上的H原子数目可确定同分异构体数目。
C6H14的同分异构体有：
①CH3CH2CH2CH2CH2CH3、②CH3CH2CH2CH（CH3）2、③CH3CH2CH（CH3）CH2CH3、④CH3CH2C（CH3）3、⑤CH（CH3）2CH（CH3）2、①中甲基处于对称位置，-OH取代甲基上的H原子有1种结构；
②中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；
③中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；
④中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；
⑤中甲基有1种，-OH取代甲基上的H原子有1种结构；
故符合条件的C6H14O的同分异构体有8种。
6.已知
可简写为
降冰片烯的分子结构可表示为
（1）降冰片烯属于（填字母）。
a.环烷烃b.不饱和烃c.烷烃d.芳香烃
（2）降冰片烯的分子式为。
（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为（任写一种）。
（4）降冰片烯不具有的性质是（填字母）。
a.能溶于水b.能发生氧化反应c.能发生加成反应d.常温常压下为气体
考点四有机化合物的命名
1．烷烃的系统命名
（1）选主链——将最长的碳链选作主链.（即最长,最多原则）；
（2）编序号——从离支链最近的一端开始编号（即最近最小原则）；
（3）写名称——位号+支链名+主链名。
注意支链不同时,小在前大在后;
支链相同,要合并。
如
，
2．不饱和烃的系统命名
（1）选主链——将含有不饱和键的最长的碳链选作主链.（即最长,最多原则）；
（2）编序号:
从离不饱和键最近的一端开始编号（即最近最小原则）；
（3）写名称:
位号+支链名+不饱和键位置+主链名。
3．含其它官能团链状有机物系统命名
（1）选主链:
将含有官能团的最长的碳链选作主链（即最长,最多原则）。
从离官能团最近的一端开始编号（即最近最小原则）。
位号-支链名主链名。
卤代烃的命名
1.某烷烃的结构为
下列关于该有机化合物的说法中正确的是（）
A.其结构中含有甲基、乙基和正丙基B.其结构中含有甲基、亚甲基和次甲基
C.该有机化合物为环状烷烃D.该有机化合物的官能团为甲基
其结构中含有—CH3、—CH2—、
故B项正确;
该有机化合物为链状烷烃,C项错误;
甲基不是官能团,D项错误。
2.下列有机物命名正确的是（）
A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊烯
3.下列有机物的命名正确的是（）
A.
2-乙基丙烷B.
2-甲基丙烯
C.
间二甲苯D.
2-甲基丁烯
A项中主链为4个碳原子,故应为2-甲基丁烷,错误;
C项中的2个甲基在苯环的对位,其名称应为对二甲苯,错误;
D项中应为2-甲基-2-丁烯,错误。
4.根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（）
A．
3—甲基—1,3—丁二烯B．
2—羟基丁烷
C．CH3CH（C2H5）CH2CH2CH32—乙基戊烷D．CH3CH（NH2）CH2COOH3—氨基丁酸
根据取代基最近原则，A项正确的命名是2—甲基—1,3—丁二烯；
B项的官能团是醇羟基，正确的命名是2—丁醇；
C项没选最长的碳链为主链，乙基不可能在2号碳上，正确的命名是3甲基己烷；
D项命名正确。
5.
（1）有机物
的系统名称是________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是________________。
（2）有机物
（3）
的名称为________或________。
（4）3-苯基-1-丙烯的结构简式为________________。
考点五研究有机化合物的一般步骤和方法
1.有机物的分离和提纯
（1）蒸馏：
蒸馏常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。
蒸馏适用于有机物的热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大。
操作时注意：
温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处；
加碎烧瓷片的目的是防止暴沸；
冷却水应从冷凝器的下口流入，上口流出。
（2）重结晶：
重结晶常用于提纯固态有机物。
在所选的溶剂中，杂质在此溶剂中的溶解度很大或很小；
被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
（3）萃取就是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
萃取所用仪器：
铁架台、烧杯、分液漏斗；
萃取剂选择的条件：
萃取剂与原溶剂互不相溶；
溶质在萃取剂中的溶解度大；
萃取剂与溶液中的成分不发生反应。
2.有机物分子式和结构式的确定
（1）元素分析（燃烧法）：
元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式，以便于进一步确定其分子式。
（2）有机化合物的相对分子质量的测定方法——质谱法：
质荷比是指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值，质谱图中最右边的分子离子峰就是样品分子的相对分子质量。
确定有机物的式量的方法：
根据标准状况下气体密度求：
M=22.4ρ0；
根据气体A对气体B的相对密度为D求：
MA=MBD；
求混合物的平均式量：
M=m总╱n总；
根据化学反应方程式计算烃的式量。
（3）确定分子式：
直接法
直接求算出1mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。
如给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），求算分子式的途径为：
密度（或相对密度）——→摩尔质量——→1mol气体中各元素原子各多少摩——→分子式
最简式法
根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。
求算途径为：
各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（最简式）→求相对分子质量→求分子式
燃烧通式法
（1）利用有机物燃烧反应方程式，要抓住以下关键：
气体体积变化；
气体压强变化；
气体密度变化。
（2）当条件不足时，可利用已知条件列出方程，进而解不定方程，结合烃CxHy中的x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关规律（特别是烃为气态时，x≤4）及烃的通式和性质，运用化学──数学分析法，即讨论法，可简捷地确定气态烃的分子式。
特殊方法
（1）某些特殊组成的最简式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。
例如最简式为CH3的有机物，其分子式为（CH3）n当n=2时，氢原子已达饱
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