学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚教学案鲁科版选修5Word格式.docx

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甘醇

无色、具有甜味的黏稠液体

防冻剂、合成涤纶

丙三醇

甘油

无毒

制日用化妆品、制硝化甘油

5．醇的物理性质

（1）状态：

C4以下的一元醇为液体，C4～C11的一元醇为黏稠液体，C12以上的一元醇是蜡状固体。

（2）水溶性：

随着烃基的增大，醇的水溶性明显降低。

碳原子数1～3的醇可与水以任意比例互溶，C4～C11的一元醇部分溶于水，C12以上的一元醇难溶于水。

（3）沸点：

同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

支链醇的沸点低于同碳原子数的直链醇的沸点。

6．醇的通式

（1）烷烃的通式为CnH2n＋2，则饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH（n≥1），饱和x元醇的通式为CnH2n＋2Ox。

（2）烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO。

1．下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是（　　）

解析：

选B　含有苯环的化合物是芳香化合物，羟基与苯环直接相连的有机物属于酚。

A项属于醇，但不属于芳香化合物；

C项属于酚；

D项属于醇，但不属于芳香化合物。

2．下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是（　　）

A．氯乙烷和水B．乙醇与水

C．乙酸乙酯和乙醇D．溴苯与苯

选A　A项，卤代烃不溶于水，可用分液漏斗进行分离；

其他三组的物质之间相互混溶，不能用分液漏斗进行分离。

3．下列关于醇的说法中，正确的是（　　）

A．醇类都易溶于水

B．醇就是羟基和烃基相连的化合物

C．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH

D．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用

选C　A项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；

B项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；

C项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；

D项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。

4．下列对醇的命名正确的是（　　）

A．2,2二甲基3丙醇B．1甲基1丁醇

C．2甲基1丙醇D．1,2二甲基乙二醇

选C　先根据题给名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法判断正误。

醇的化学性质（以乙醇为例）

反应

类型

化学方程式

羟基的反应

取代

与氢卤酸反应：

CH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2O

醇分子间脱水：

C2H5—OH＋H—OC2H5

C2H5—O—C2H5＋H2O

消去

CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O

羟基中氢的反应

置换

与活泼金属反应，例如与金属钠反应：

2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑

与羧酸反应，例如与乙酸反应：

醇的

氧化

燃烧：

C2H5OH＋3O2

2CO2＋3H2O

催化氧化：

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

1．CH3CH

OH与CH3COOH发生酯化反应生成小分子中含有18O吗？

提示：

没有。

因为发生酯化反应时断裂的是CH3CH

OH中的氢氧键。

2．所有的醇都能发生消去反应吗？

不一定，如CH3OH、（CH3）3CCH2OH等不能发生消去反应。

1．醇类物质的重要反应

反应类型

反应物

断键位置

反应条件

置换反应

醇、活泼金属

①

—

取代反应

卤代反应

醇、HX

②

H＋

酯化反应

醇、含氧酸

浓H2SO4，△

自身反应

醇

一分子断①另一分子断②

浓H2SO4加热

消去反应

②⑤

氧化反应

催化氧化

醇、氧气

①④

催化剂，△

燃烧反应

全部

点燃

2．醇类的重要反应规律

（1）醇的消去反应规律

①含有βH的醇可发生消去反应。

②若含有多个βH，则可能得到不同的产物。

（2）醇的催化氧化规律

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

1．乙醇分子中各种化学键如下图所示：

下列关于乙醇在各种反应中断裂化学键的说明不正确的是（　　）

A．和金属钠反应时键①断裂

B．和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂

C．和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂

D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂

选C　根据乙醇发生各反应时的实质进行分析。

乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，A正确；

乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和⑤断裂，B正确；

发生分子间脱水生成醚，其中一个分子①处断键，另一个分子②处断键，故C错；

乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，D正确。

2．有下列四种物质：

a．CH3OH

（1）能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是________，写出消去产物的结构简式：

________________________________________________________________________。

（2）能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是________，写出氧化产物的结构简式：

（1）c、d分子结构中β－C上有H原子，都可发生消去反应，产物分别是：

（2）a、b、c分子结构中α－C上有H原子，都可发生氧化反应，产物分别是：

HCHO、

[三级训练·

节节过关]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

1．下列有关醇的叙述，正确的是（　　）

A．所有的醇都能发生消去反应

B．低级醇（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇）都能与水以任意比互溶

C．凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇

D．乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合、共热就一定能产生乙烯

选B　A选项错误，因为与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上没有H原子时，醇不能发生消去反应；

B选项正确，因为在低级醇中，羟基（极性基）所占比例大，可与水互溶；

C选项错误，苯环直接与羟基相连的化合物是酚，不是醇；

D选项错误，140℃时产生乙醚。

2．下列关于乙二醇和丙三醇的说法中，错误的是（　　）

A．乙二醇的水溶液的凝固点很低，可做内燃机的防冻液

B．丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高

C．这两种醇易溶于乙醇，难溶于水

D．丙三醇可用于制造炸药，乙二醇是制涤纶的主要原料

选C　乙二醇和丙三醇分子中含有多个羟基，能与水以任意比互溶。

3．下列醇类不能发生催化氧化的是（　　）

A．甲醇　　　　　　　　　　B．1丙醇

C．2,2二甲基1丙醇D．2甲基2丙醇

选D　催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。

若有两个或两个以上氢原子存在，氧化得到醛（含

），若有一个氢原子则氧化得到酮（含

），D项物质中与羟基相连的碳原子上无氢原子，故不能发生催化氧化。

4．只用水就能鉴别的一组物质是（　　）

A．苯　乙醇　四氯化碳B．乙醇　乙酸　乙烷

C．乙二醇　甘油　溴乙烷D．苯　己烷　甲苯

选A　利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行。

A项中苯不溶于水，密度比水小；

乙醇可溶于水；

四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别。

B项中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别。

C项中乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别。

D项中的三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。

5．1mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2L（标准状况）氢气，则A分子中必有一个________基，若此基团在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为________；

A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B，B的结构简式为________________；

B通入溴水能发生________反应，生成C，C的结构简式为________；

A在铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D，D的结构简式为________。

写出下列指定反应的化学方程式：

（1）A→B___________________________________________________________________。

（2）B→C__________________________________________________________________。

（3）A→D___________________________________________________________________。

C3H8O符合饱和一元醇和醚的通式。

A与Na反应产生气体，说明其为醇，分子中有羟基，符合条件的A的结构简式为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH===CH2，B可与Br2发生加成反应生成C，C为CH3CHBrCH2Br；

A催化氧化生成D为丙醛。

答案：

羟　CH3CH2CH2OH　CH3CH===CH2　加成　　CH3CH2CHO

（1）CH3CH2CH2OH

CH3CH===CH2↑＋H2O

（2）CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br

（3）2CH3CH2CH2OH＋O2

2CH3CH2CHO＋2H2O

1．下列有关醇的叙述中，正确的是（　　）

A．CH3CH（CH3）CH（OH）CH3称为2甲基3丁醇

C．醇是烃基直接与羟基相连的化合物

D．硝化甘油是硝酸与乙二醇反应生成的，主要用来做炸药

选B　A错误，醇类物质命名时要从离羟基近的一端开始编号，正确的名称为3甲基2丁醇；

B正确，因低级醇中，羟基（极性基）所占比例大，故可与水互溶；

C错误，因为只有烃基和苯环侧链上的碳原子直接与羟基相连的化合物才是醇；

D错误，硝化甘油是硝酸与丙三醇反应生成的。

2．有机物

的名称是（　　）

A．3,4二甲基4丁醇

B．1,2二甲基1丁醇

C．3甲基2戊醇

D．1甲基2乙基1丙醇

选C　醇在命名时，选择含有羟基的最长碳链为主链，并从离羟基最近的一端开始给碳原子编号，然后命名，故该醇为3甲基2戊醇。

3．下列化学方程式书写正确的是（　　）

A．CH3CH2OH

B．CH3CH2OH＋Na―→CH3CH2ONa＋H2↑

C．CH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2O

D．CH3CH2OH＋3O2

选C　A项中乙醇发生消去反应的条件是在浓硫酸、170℃条件下，写加热不确切，B项中未配平方程式，D项中CH3CH2OH在Cu的催化作用下发生氧化反应，应为2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

4．下列说法中，不正确的是（　　）

A．乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中的O—H键断裂

B．检验乙醇中是否含有水可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水

C．乙醇能被强氧化剂如重铬酸钾、酸性高锰酸钾溶液氧化

D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物

选D　甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例混溶，D项不正确。

5．丙烯醇（CH2CHCH2OH）可发生的化学反应有（　　）

①加成　②氧化　③燃烧　④加聚　⑤取代

A．①②③　　　　　　　　B．①②③④

C．①②③④⑤D．①③④

选C　物质的化学性质由结构决定，关键是找出物质所含的官能团。

丙烯醇中含有两种官能团“

”和“—OH”，因此题述五种反应均能发生。

6．下列鉴别方法不可行的是（　　）

A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯

B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳

C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯

D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷

选D　A项，乙醇溶于水，甲苯不溶水且密度比水小，溴苯不溶水且密度比水大，可行；

B项，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不能燃烧，可行；

C项，乙醇溶于碳酸钠，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于溶液表面，可行；

D项，苯、环己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不可行。

7．甲醇的沸点远高于乙烷的主要原因是（　　）

A．甲醇的相对分子质量比乙烷大

B．甲醇分子间的羟基形成氢键

C．乙烷分子之间形成氢键后使乙烷的沸点降低

D．甲醇分子内形成氢键

选B　一个甲醇分子中羟基的氧原子与另一个甲醇分子中羟基的氢原子能够形成氢键是甲醇的沸点远高于乙烷的主要原因。

8．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（　　）

A．3∶2∶1B．2∶6∶3

C．3∶1∶2D．2∶1∶3

选D　不同物质的量的醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的醇含有等量的羟基。

设醇A、B、C分子内的—OH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c⇒

＝

⇒a∶b∶c＝2∶1∶3。

9．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，如：

在上述醇的同分异构体中：

（1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________。

（选填字母，下同）

（2）可以发生催化氧化生成醛的是________。

（3）不能发生催化氧化的是________。

（4）能被催化氧化为酮的有________种。

（5）能使酸性KMnO4溶液退色的有________种。

该醇发生消去反应时生成两种单烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳原子为中心，分子不对称。

连有—OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。

连有—OH的碳原子上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液退色。

（1）C　

（2）D　（3）B　（4）2　（5）3

10．化合物甲、乙、丙有如下转化关系：

甲（C4H10O）

乙（C4H8）

丙（C4H8Br2）

回答：

（1）甲中官能团的名称是________，甲属________类物质，甲可能结构有________种，其中可催化氧化为醛的有________种。

（2）反应①条件为________，②条件为________。

（3）甲―→乙的反应类型为________，乙―→丙的反应类型为________。

（4）丙的结构简式不可能是________。

A．CH3CH2CHBrCH2Br

B．CH3CH（CH2Br）2

C．CH3CHBrCHBrCH3

D．（CH3）2CBrCH2Br

根据甲、乙、丙之间的转化关系可知，①发生消去反应，②发生加成反应，则甲为醇、乙为烯烃、丙为卤代烃。

甲的结构简式可能为CH3CH2CH2CH2OH、

四种，其中可催化氧化为醛的有CH3CH2CH2CH2OH和

两种；

乙的结构可能为CH2CHCH2CH3、

CH3――CH===CH――CH3、

，乙与Br2发生加成反应生成丙，故丙分子中Br位于相邻碳原子上。

（1）羟基　醇　4　2　

（2）浓H2SO4、170℃　溴水或溴的CCl4溶液　（3）消去反应　加成反应　（4）B

1．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能被氧化生成相应醛的是（　　）

选B　A项不能发生消去反应；

C项不能发生催化氧化反应；

D项催化氧化生成酮而不是醛。

2．可以证明乙醇分子中有一个H原子不同于其他H原子的方法是（　　）

①1mol乙醇燃烧生成3mol水

②乙醇可以制饮料

③1mol乙醇与足量的Na作用得0.5molH2

④1mol乙醇可以与1mol乙酸作用，生成1mol乙酸乙酯

A．①B．②③

C．③④D．④

选C　乙醇分子中有一个羟基上的H，另外五个H与碳原子相连，只要证明与羟基反应，即可说明该H与其他H不同。

3．已知维生素A的结构简式如下，有关它的说法正确的是（　　）

A．维生素A是一种易溶于水的醇

B．维生素A的一个分子中含有3个碳碳双键

C．维生素A具有环己烷的结构单元

D．维生素A能发生加成、氧化、酯化等反应

选D　维生素A的分子式为C20H30O，含有—OH，属于醇类，但由于分子中含碳原子数较多，可推测应难溶于水；

一个维生素A的分子中应含有5个碳碳双键；

维生素A左边的六元环是环己烯的环状结构，故维生素A不存在环己烷的结构单元；

维生素A含有碳碳双键、醇羟基，能发生加成、氧化、酯化等反应。

4．等质量的铜片，在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增加的是（　　）

A．硝酸B．无水乙醇

C．石灰水D．盐酸

选C　铜片灼烧后生成CuO，硝酸、盐酸使生成的CuO溶解，铜丝质量减少；

乙醇实现CuO

Cu的转变：

C2H5OH＋CuO―→CH3CHO＋Cu＋H2O，铜片质量不变；

石灰水不与CuO反应，铜片质量增加。

5．饱和一元醇C7H15OH，发生消去反应时，若可以得到3种单烯烃，则该醇的结构简式是（　　）

选C　醇发生消去反应若得到3种烯烃，说明该醇分子中与—OH相连的βC上有3种H原子，A只有1种，B只有1种，D有2种，只有C能得到3种烯烃。

6．甘油可发生下列反应，各反应所属的反应类型是（　　）

A．取代反应　氧化反应　酯化反应

B．加成反应　氧化反应　酯化反应

C．取代反应　氧化反应　硝化反应

D．取代反应　消去反应　硝化反应

选A　①为明显的取代反应；

②为氧化反应；

③为酯化反应，酯化反应中的酸可以是HNO3、H2SO4等无机含氧酸。

7．既能发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是（　　）

A．2甲基1丁醇B．2,2二甲基1丁醇

C．2甲基2丁醇D．2,3二甲基2丁醇

选A　分别根据醇的名称写出其对应的结构简式，

再根据醇的消去反应和氧化成醛的反应对醇分子结构上的要求作出判断，只有A项物质符合。

8.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。

下列说法正确的是（　　）

A．金合欢醇与乙醇是同系物

B．金合欢醇可发生加成反应，但不能发生取代反应

C．1mol金合欢醇能与3molH2反应，也能与3molBr2反应

D．1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5mol氢气，与足量NaHCO3溶液反应生成1molCO2

选C　A．乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键，二者的结构不相似，所以不是同系物，错误；

B.金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有羟基，所以能发生取代反应，错误；

C.金合欢醇含有3个碳碳双键，所以1mol金合欢醇能与3molH2反应，也能与3molBr2反应，正确；

D.醇羟基不能与碳酸氢钠反应，错误。

9．（海南高考）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________________。

（2）B的化学名称是________________。

（3）由乙醇生成C的反应类型为________________。

（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是________________。

（5）由乙醇生成F的化学方程式为_______________________________________________

（1）根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸；

（2）乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯；

（3）乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1个H原子被取代，所以反应类型为取代反应；

（4）E的单体为D，根据D的分子式，可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯；

（5）乙醇在浓硫酸作催化剂、170℃时发生消去反应生成乙烯和水。

（1）CH3COOH　

（2）乙酸乙酯　（3）取代反应　（4）聚氯乙烯

（5）CH3CH2OH

10．有机物A（）是合成高分子化合物HPMA的中间体，HPMA

可用作锅炉阻垢剂。

（1）有机物A能够发生的反应有________（填写字母）。

a．取代反应　　　　　　B．加成反应

c．消去反应D．还原反应

e．氧化反应f．酯化反应

g．加聚反应

（2）有机物A在Cu作催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物B。

B中含有的官能团的名称是________________________________________________________。

（3）有机物B经氧化后生成有机物C，C可有如图所示的转化关系：

E

C

D

写出E的结构简式：

___________________________________________________。

（4）D在高温、高压和催化剂作用下反应生成HPMA，写出HPMA的结构简式：

（1）A中含有的官能团为醇羟基和氯原子，不含不饱和键，可发生的反应是a.取代反应、c.消去反应、e.氧化反应、f.酯化反应。

（2）A在Cu作催化剂和加热条件下，与氧气反应生成醛，B中含有的官能团为氯原子和醛基。

（3）C为，

在NaOH乙醇溶液中消去氯化氢分子，再酸化生成的D为HOOCCH===CHCOOH，加聚可生成高聚物。

E是C在碱