有机化学习题及答案湖南大学版Word文档格式.docx

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溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关，因二者和水解都能形成氢键，而沸点与同种物质分子间氢键有关，正丁醇分子间能形成氢键，乙醚分子间不能形成氢键。

1.6答：

自由基反应和离子型的反应。

习题

1.1用系统命名法命名下列化合物。

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

（9）

（10）

（11）

（12）

（13）

（14）

1.2写出下列化合物的结构式。

（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯

（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺

（3）2,6,6-三甲基双环庚烯

（4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸

1.3写出的

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。

1.4下列化合物有无极矩？

如有指出其方向。

（a）

（b）

（c）

（d）

（e）

（f）

（g）

1.5化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。

预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？

ⅠⅡⅢ

1.6写出下列各化合物构型异构体。

（1）

1.7将下列化合物按酸性强弱排列成序

（4）

习题解析

（1）6-甲基-4,5-辛二醇

?

（2）3-甲基-5氯-4-壬醇

（3）3-甲基-5丙基-4-壬醇

（4）4-甲基-3-乙基-已醛

（5）2,4-二甲苯甲酸

（6）2-甲基-4-氨基苯甲酸

（7）2-氨基-4-硝基苯甲酸

（8）4-硝基苯甲酸

（9）3-甲基苯甲酸

（10）环已胺

（11）2-环已烯甲酸

（12）4-甲基环已胺

（13）4-甲基-4-丙基-2-氯苯磺酸

（14）3-甲基-4-丙基-3-辛烯

（CH3）3N的溶解度最小，原因：

N原子上三个甲基的位阻效应使与H2O分子的氢键不易形成，而引起溶解度减小。

1.7答：

（4）>

（3）>

（2）>

2章

2.1分析共轭效应和超共轭效应的异同点，重点阐述σ-π和p-π共轭。

2.2请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。

2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象：

（1）

（1）甲烷和氯气的混合物于室温下在黑暗中可以长期保存而不起反应。

（2）

（2）将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物。

（3）（3）将氯气用光照射后在黑暗中放一段时期,再与甲烷混合，不发生氯化反应。

（4）（4）将甲烷先用光照射后，在黑暗中与氯气混合，不发生氯化反应。

（5）（5）甲烷和氯气在光照下起反应时，每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子。

2.43-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料，怎样合成？

2.5写出烯烃C5H10的所有同分异构体，命名之，并指出哪些有顺反异构体。

2.6找出下列化合物的对称中心.

（1）乙烷的交叉式构象

（2）丁烷的反交叉式构象

（3）反-1,4-二甲基环已烷（椅式构象）

（4）写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中心的异构体的构象式（椅式）。

2.7一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o,如果把溶液稀释一倍,其旋光度是多少如化合物的旋光度为-350o,溶液稀释一倍后旋光度是多少

2.8乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，生成的活性中间体分别为、、

，其稳定性＞＞,所以反应速度是＞＞。

2.1答：

在离域体系中，键长趋于平均化，体系能量降低而使分子稳定性增加。

共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。

共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。

超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时，C—H键的

轨道与π轨道也有一定程度的重叠，发生电子的离域现象，此时，

键向π键提供电子，使体系稳定性提高。

它分为

-p和

-π超共轭。

超共轭效应比共轭效应小。

2.2答：

异构现象

异同点

举例

构造异构

分了中原互相联结的方式和次序不同

1.碳链异构

碳链不同

2.位置异构

取代基在碳链或环上的位置不同

3.官能团异构

官能团不同

立体异构

分子中原子在空间

2.3答：

（1）无引发剂自由基产生

（2）光照射，产生Cl·

，氯自由基非常活泼与甲烷立即反应。

（3）所生成的Cl·

重新变为Cl2，失去活性。

（4）光照射，CH4不能生成自由基，不能与Cl2在黑暗中反应。

（5）自由基具有连锁反应。

2.4答：

2.5答：

2.6答：

（略）

2.7答：

+5o，-175o

2.8答：

2.12.1?

?

试写出下列化合物的构造式：

（１）２,３-二甲基己烷　　（２）２,４-二甲基-４-乙基辛烷（3）4-甲基-2-戊炔

（4）甲基异丙基叔丁基甲烷（5）乙基异丙基乙炔（6）3-乙基-3-戊烯-1-炔

2.2用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子:

2.3不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。

（1）2,3-二甲基戊烷（２）正庚烷（３）2,4-二甲基庚烷

（4）正戊烷（５）3-甲基己烷

2.4作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并用纽曼投影式表示出能峰、能谷的构象

2.5如何实现下列转变？

2.6用纽曼投影式写出1,2-二氯乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

某烷烃的相对分子质量为72，氯化时，

（1）只得一种一氯代产物；

（2）得三种氯代物；

（3）得四种一氯代产物；

（4）只有两种二氯衍生物。

分别写出这些烷烃的构造式。

2.7试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。

（1）·

CH3

（2）·

CH（CH2CH3）2（3）·

CH2CH2CH2CH3（4）·

C（CH3）3

2.82,4-己二烯CH3CH=CH—CH=CHCH3是否有顺反异构现象？

如有，写出它们的所有

顺反异构体，并以顺反和E—Z两种方法命名之。

2.92-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应，试写出各反应的主要产物。

（1）H2/Pd—C

（2）HOBr（Br2+H2O）（3）O3,锌粉-醋酸溶液

（4）Cl2（低温）（5）B2H6/NaOH-H2O2（6）稀冷KMnO4（7）HBr/过氧化物

2.10试以反应历程解释下列反应结果。

2.11试给出经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物的烯烃的结构。

这些烯烃如分别用酸性高锰酸钾溶液氧化将生成什么产物？

2.12试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。

（1）2-溴丙烷

（2）1-溴丙烷（3）异丙醇（4）正丙醇

（5）1,2,3-三氯丙烷（6）聚丙烯腈（7）环氧氯丙烷

2.13某化合物（A），分子式为C10H18，经催化加氢得到化合物（B），（B）的分子式为C10H22。

化合物（A）和过量高锰酸钾溶液作用，得到如上三个化合物：

写出化合物（A）的构造式。

2.14某化合物催化加氢，能吸收一分子氢，与过量酸性的高锰酸钾溶液作用则生成乙酸

（CH3COOH）。

写出该化合物可能的构造式。

2.15某化合物分子式为C8H16。

它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸。

经臭氧化反应并在锌粉存在下水解,只得到一种产物丁酮（CH3COCH2CH3）。

写出该烯烃可能的构造式

2.16某烯烃经催化加氢得到2-甲基丁烷。

加HCl可得2-甲基-2-氯丁烷。

如经臭氧化并在锌粉存在下水解,可得丙酮（CH3COCH3）和乙醛（CH3CHO）。

写出该烯烃的构造式以及各步反应式。

2.17写出1-戊炔与下列试剂作用的反应式。

（1）热KMnO4溶液

（2）H2/Pt（3）过量Br2/CCl4，低温

（4）AgNO3氨溶液（5）Cu2Cl2氨溶液（6）H2SO4，H2O，Hg2+

2.18完成下列反应式。

2.19以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。

（1）丙酮

（2）1-溴丙烷（3）丙醇（4）正已烷（5）2,2-二溴丙烷

2.20完成下列反应式。

2.21指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成而得。

2.22以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要的无机试剂合成下列化合物。

（1）CH3CH2CH（OH）CH3

（2）CH3CH2CBr2CH3（3）CH3CH2CH2CH2Br

2.23用化学方法区别下列各组化合物。

（1）丙烷、丙烯和丙炔

（2）CH3CH2CH2C≡CH和CH3CH2―C≡C―CH3

2.24试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂质除去。

（1）除去粗乙烷气体中少量的乙炔

（2）除去粗乙烯气体中少量的乙炔

2.25

（1）1,3-丁二烯和HBr的1,2-加成和1,4-加成，哪个速度快？

为什么？

（1）

（1）为什么1,4-加成产物比1,2-加成产物稳定？

2.26以四个碳原子及以下烃为原料合成下列化合物。

2.27下列化合物各有多少种立体异构体？

2.28下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体？

2.29某醇C5H10O（A）具有旋光性。

催化加氢后，生成的醇C5H12O（B）没有旋光性。

试

写出（A）和（B）的结构式。

2.30开链化合物（A）和（B）的分子式都是C7H14。

它们都具有旋光性，且旋光方向相同。

分别催化加氢后都得到（C），（C）也有旋光性。

试推测（A）、（B）、（C）的结构。

2.31推测下列反应的机理。

（提示:

（CH3）3COCl的作用与HOCl相似）

2.32一旋光化合物C8H12（A），用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物C8H18（B），（A）用

Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14（C），但用金属钠在液氨中还原得到另一个没

有手性的化合物C8H14（D）。

试推测（A）的结构。

2.1

2.3解：

烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相