届创新设计高考化学二轮专题复习限时练习第17讲《有机化学基础》Word文件下载.docx
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B．都能与溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同
D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
解析 由NM 3的结构简式可知，分子内存在羧基、酚羟基和结构；
而D 58的结构简式中不存在羧基，存在酚羟基、醇羟基，但不可能发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不同。
3．氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如图所示。
下列对氧氟沙星叙述错误的是（ ）。
A．能发生加成、取代反应
B．能发生还原、酯化反应
C．分子内共有19个氢原子
D．分子内共平面的碳原子多于6个
解析 氧氟沙星分子内共有20个氢原子，故C项错误。
4．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是（ ）。
A．步骤
（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤
（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
解析 A中利用的显色反应检验无干扰，正确；
B中和菠萝酯中
的均可以被酸性KMnO4氧化，正确；
C中苯氧乙酸所含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应；
D项中步骤
（2）产物也含，能使溴水褪色，故错误。
答案 D
5．某化合物的结构简式（键线式）及球棍模型如下：
该有机分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。
下列关于该有机物的叙述正确的是（ ）。
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物在一定条件下能够发生消去反应
解析 据图示写出该有机物的结构简式：
分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，Et代表CH3CH2—，B、C选项均错；
该有机物的五元环上有—OH，能发生消去反应，D选项正确；
根据核磁共振氢谱图分析，图上有8个峰，故分子中的H原子应有8个不同的化学环境，A项正确。
答案 AD
6．药用有机化合物A（C8H8O2）为一种无色液体。
从A出发可发生如图所示的一系列反应。
则下列说法正确的是（ ）。
A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚
B．G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种
C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
D．A的结构简式为
解析 A项，易推知D为苯酚、F为三溴苯酚；
B项，G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有：
HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH（CH3）2两种；
C项，D是苯酚，不发生水解反
应；
D项，综合推知A的结构简式为，所以答案为D。
7．（2011·
海南）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是（ ）。
解析 各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表：
选项
不同化学环境
的氢原子种数
核磁共振氢
谱中峰个数
峰的面积之比
A
3种
3个
3∶2∶2
B
2种
2个
3∶2
C
4种
4个
3∶1∶1∶3
D
答案 BD
二、非选择题（共4小题，32分）
8．（6分）A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物挥发性油的主要成分，有的是药物，有的是香料。
它们的结构简式如下所示：
请回答下列问题：
（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是________。
反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。
以上反应式中的W是A～E中的某一化合物，则W是________；
X是D的同分异构体，X的结构简式是________；
反应②属于________反应（填反应类型名称）。
解析 本题既有直接判断，又有间接推断，旨在考查对同分异构体概念的理解和有效的判断方法，同时与有机反应类型相结合，增强了题目的活力。
在解答过程中，若一一写出有机物A～E的分子式，再判断同分异构体，不仅费时而且易错。
要根据反应②的反应物和X的特征来推断X的结构，不能盲目去写D的同分异构体。
判断哪几种物质互为同分异构体，可先简单地看一下分子中所含的碳原子数和不饱和度。
B、C两者有相同的碳原子数和不饱和度，A比B或C多1个碳原子，D、E比B或C少1个碳原子，另外判断X的结构的关键是抓住它与D互为同分异构体，
且由一步反应生成，故X中苯环只有一个侧链，它通过加氢反应
完成。
答案
（1）B和C
（2）E 还原（或加成、加氢、催化加氢等）
9．（7分）（安徽高考理综，26）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________。
（2）B―→C的反应类型是________。
（3）E的结构简式是________。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
（5）下列关于G的说法正确的是________。
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1molG最多能和3mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
解析
（1）由A
CH3COOH知A为CH3CHO。
（2）由CH3COOH
知反应类型为取代反应。
（3）D→E发生酯化反应，故E为。
（4）F与过量NaOH反应时，要水解，水解生成的又继续与NaOH反应生成—COONa，同时酚羟基也反应生成酚钠。
（5）由G的结构简式看出，含有苯环结构、酯基、醇羟基和碳碳双键，因此a、b、d均正确，1molG最多可与4molH2反应，c错。
答案
（1）CH3CHO
（2）取代反应
（5）abd
10．（9分）（全国高考Ⅰ理综，30）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：
已知：
RCHCH2
RCH2CH2OH（B2H6为乙硼烷）。
回答下列问题：
（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。
A的分子式是________。
（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为________。
（3）在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3苯基 1丙醇。
F的结构简式是______________。
（4）反应①的反应类型是__________________。
（5）反应②的化学方程式为_______________________________________________________。
（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：
解析
（1）烃A中所含C、H的物质的量分别为n（C）、n（H），则n（A）∶n（C）∶n（H）＝
∶
＝1∶4∶10，故A的分子式为C4H10。
（2）由B和C的一氯代物发生消去反应均得D可知，A的结构简式为，B、C
的结构简式为，其系统命名的名称分别为
2-甲基-1-氯丙烷，2-甲基-2-氯丙烷。
（3）3苯基1丙醇的结构简式为：
，F能与新制
Cu（OH）2悬浊液发生反应，故F中含有醛基（—CHO）且1molF与2molH2发生加成反应，
故F的结构简式为：
（4）B―→D的反应条件（NaOH的醇溶液，加热）是卤代烃的消去反应条件，故①的反应类型为消去反应。
（5）由信息知：
E的结构简式为：
，
F氧化得G的结构简式为，
反应②的化学方程式为
（6）G的结构中含有官能团：
—COOH、，根据书写同分异构体的方法（即碳链异构，官能团位置异构）可知与G具有相同官能团且与G互为同分异构体的结构简式为：
答案
（1）C4H10
（2）2甲基 1氯丙烷 2甲基 2氯丙烷
（3）
（4）消去反应
11．（10分）（2011·
重庆）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760 2011）的规定使用。
作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。
（1）G的制备
①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为________；
常温下A在水中的溶解度比苯酚的________（填“大”或“小”）。
②经反应A→B和D→E保护的官能团是________。
③E→G的化学方程式为_______________________________________________________。
（2）W的制备
①J→L为加成反应，J的结构简式为________。
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的________（填“C—C键”或“C—H键”）。
③用Q的同分异构体Z制备，为避免R—OH＋HO—R
R—O—R＋
H2O发生，则合理的制备途径为酯化、________、________（填反应类型）。
④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为：
第1步：
________________________；
第2步：
消去反应；
第3步：
________________________。
（第1、3步用化学方程式表示）
解析
（1）①根据同系物的定义可知，A与苯酚互称为同系物。
苯酚的同系物在水中的溶解度小于苯酚。
②由反应A→B、D→E可知，酚羟基没有改变。
③E→G的化学方程式为
（2）①由J→L为加成反应，L的结构简式为CH3CHCl2，且与2molHCl加成可知，J为HCCH；
②由M和Q的结构简式可知，分子中形成了新的“C—C键”；
③为避免R—OH＋HO—R
R—O—R＋H2O反应的发生应先酯化再加聚，最后水解。
④由M→Q→T的结
构简式和反应条件可知，由T制备W的第1步：
答案
（1）①同系物 小 ②—OH
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