高二化学选修5有机化学基础复习学案Word文件下载.docx
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例2：
实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物相对分子质量３０。
求该化合物的最简式和分子式。
例3：
某烃经测定其相对分子质量为56。
取该有机化合物样品5.6g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重7.2g和17.6g。
试求该有机物的分子式。
4、有机化合物结构的研究
（1）从H1核磁共振氢谱（1H-NMR）中上可以推知该有机物分子有几种不同类型的＿＿原子及它们的数目。
氢原子类型＝＿＿＿数目 吸收峰的面积之比＿＿＿不同氢原子的个数之比
（2）通过红外光谱可以推知有机物含有哪些＿＿＿＿＿＿＿。
（3）质谱法可确定＿＿＿＿＿＿＿。
专题2有机物的结构与分类
（三）有机化合物的结构
1、有机物中碳原子的成键特点
①在有机物中，碳原子价层电子数为，碳原子总是形成＿＿个共价键。
②在有机物分子中，仅以＿＿＿键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；
连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为＿＿＿＿碳原子。
③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。
2．碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
（1）当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取＿＿＿＿＿＿取向与之成键；
当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于＿＿＿＿上；
当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于＿＿＿＿上。
（2）有机物的代表物基本空间结构：
甲烷是＿＿＿＿结构（5个原子不在一个平面上）；
乙烯是＿＿＿＿结构（6个原子位于一个平面）；
乙炔是＿＿＿＿结构（4个原子位于一条直线）；
苯环是＿＿＿＿结构（12个原子位于一个平面）。
拓展应用:
有机分子空间构型解题规律
规律Ⅰ：
以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。
规律Ⅱ：
若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。
规律Ⅲ：
若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。
规律Ⅳ：
若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。
若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。
同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。
3、有机物结构的表示方法
（1）结构简式书写：
不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
（2）键线式：
将＿＿、＿＿元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个＿＿＿原子，称为键线式。
每个交点、端点代表一个＿＿原子，每一条线段代表一个＿＿，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是＿＿原子个数。
注意事项:
（a）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；
（b）必须表示出C=C、C≡C键等官能团
（c）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）
（d）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
省略短线
双键叁键保留
有机化合物结构的表示方法
短线替换
共用电子对
略去碳氢
元素符号
电子式结构式结构简式
键线式
【基础训练】
1、同分异构体与同系物
同分异构体的特点：
＿＿＿＿相同，＿＿＿＿＿不同。
同系物：
＿＿＿相似，组成上相差一个或若干个＿＿＿＿的有机化合物。
2、同分异构体的常见种类
①碳链异构：
分子中＿＿原子的排列顺序不同而产生的异构。
②位置异构：
分子中官能团（包括双键或三键）或取代基在碳链上的位置不同而产生的异构。
③类别异构：
分子式相同，由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构。
3、烷烃同分异构体的写法
①主链由长到短 ②支链由整到散
③位置由心到边（一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。
），
④排布对、邻、间。
4、等效氢原子确定的规律
同一碳原子上的氢原子完全等效；
与同一碳原子相连的甲基上的氢原子完全等效。
结构对称的碳原子上的氢原子完全等效。
（通过寻找对称轴或对称中心进行分析。
）
（四）有机物的分类和命名
1、分类
官能团符号
官能团名称
典型有机化合物
物质名称
所属类别
烯
炔
卤代烃
醇
酚
醛
羧酸
2、有机物的命名
（4）几类烃的衍生物的命名：
⑴开链烃以及包含—C==C—、—CC—、—CHO、—COOH、—OH、—SO3H、
—NO2、—NH2等官能团的化合物的命名。
步骤：
①编号。
通常选取其中包含官能团的最长的碳链为主链，从距官能团最近的一端开始编号。
如果官能团相距两端一样近，则从支链较近的一端开始编号。
__________________________________________
②命名。
如果有两种以上的官能团，则以能进入主链的官能团为最后名称，而把主链上带有的其它官能团作为取代基。
______________________________
其它规则同烷烃的命名。
___________________________________
专题3常见的烃
一、各类烃的代表物比较
代表物
结构简式
空间构型
化学性质
烷烃
甲烷
烯烃
乙烯
炔烃
乙炔
芳
香
烃
苯
二、“四同”概念比较
概念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
研究范围
限制条件
三、链烃的结构和性质
结构特点
通式
特征反应
燃烧现象
酸性高锰酸钾
溴水
四、芳香烃的结构和性质
1、苯的组成和结构
（1）分子式：
__________________
（2）结构简式：
________________________________
（3）结构特点：
__________________形结构，碳碳键 _________________之间的 ______的键。
2、苯的物理性质
__________色带有 ________味的 _______体，密度比水_______，_______于水。
熔、沸点较_______。
3、苯的化学性质写出化学方程式
⑴与H2加成 ________________________________
⑵跟Br2的取代 ________________________________
⑶硝化反应 ________________________________
（4）燃烧 ________________________________
4、苯的主要用途：
（1）重要的有机化工原料，
（2）常用的有机溶剂。
5、苯的同系物（以甲苯为例）
1
结构：
CH3
CH3
2
性质
a.取代反应
b.加成反应：
与H2加成生成甲基环己烷。
_____________________
c.被酸性高锰酸钾溶液氧化。
________________________________
五、烃的燃烧规律
若烃的分子式用CxHy表示，烃完全燃烧的化学方程式可表示为：
CxHy+ O2
CO2 + H2O
专题4烃的衍生物
一、烃的衍生物
1.定义：
2.分类：
常见烃的衍生物有、、、、、等。
二、卤代烃对人类生活的影响
1.卤代烃的用途：
、、、等。
2.卤代烃的危害：
卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：
卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了
的作用。
三、卤代烃
一卤代烃的通式：
；
饱和一卤代烃的通式：
。
按照取代卤原子的不同分为，
按照取代卤原子的多少分为
3.卤代烃的物理性质
卤代烃的熔、沸点（填“＞”、“＜”、或“＝”）相应烃的熔、沸点
c.密度及水溶性规律
4.溴乙烷
（1）溴乙烷的物理性质：
纯净的物理性质是色的，沸点，易挥发，密度比水，溶于水，是（填“电解质”或“非电解质”）
（2）溴乙烷的分子组成和结构
分子式结构式结构简式官能团
（3）溴乙烷的化学性质
a.溴乙烷的水解反应（反应）
实验步骤：
1）、向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL20%的氢氧化钾水溶液，现象：
2）、加热。
现象：
3）、取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液。
反应原理：
或：
[讨论]在滴加硝酸银溶液之前，为什么要加稀硝酸酸化溶液？
b.溴乙烷的消去反应
消去反应：
1）、向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，加热。
2）、用排水法收集气体，并检验此气体。
[讨论]1、乙醇在反应中起到了什么作用？
2、实验过程中发现有气体生成，请设计实验检验生成的气体是乙烯气体，画出实验装置图。
在滴加硝酸银溶液之前，为什么要加稀硝酸酸化溶液？
5.卤代烃的化学性质
（1）卤代烃发生水解反应时的断键情况
（2）卤代烃发生水解反应时的断键情况
注意：
1）并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
卤代烃发生消去反应的条件：
2）溴乙烷的水解反应和消去反应，反应条件不同，产物不同。
可用下列口诀记忆：
“无醇则有醇，有醇则无醇”。
6.卤代烃的制法
（1）
（2）
7.卤代烃水解反应和消去反应的比较
水解反应
消去反应
反应条件
反应产物
反应实质
反应特点
有机物碳架不变，官能团有-X变
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