1氯丁烷的合成技术 doc1Word文件下载.docx
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1-
chlorobutane
(also
known
as
Ding
Jilv),
is
a
colorless
flammable
liquid,
almost
insoluble
in
water.
It
an
important
element
of
halogenated
alkanes.
Chloralkane
intermediate
organic
chemical
industry,
medicine,
pesticide
and
so
on
various
aspects
synthetic
repellents,
phenylbutazone
Celluloid
drugs
such
raw
materials,
Ji
used
solvent
the
synthesis
reagents
lauric
acid
two,
Jilv
Ji,
cellulose
other
materials
synthesis,
preparation
chloralkane
with
hydrogen
chloride
gas,
not
only
solves
problem
chloride,
but
also
got
valuable
intermediates.
The
chlorination
n-butanol
were
researched,
provides
necessary
data
for
industrial
production
green
chloride.
This
paper
designed%
KEYWORDS:
1-
.hydrochloride.Synthetic
第一章绪论
1.1氯丁烷烃以及主要应用领域
1—氯丁烷又名氯丁烷或正丁基,是重要的精细化工产品,氯代烷烃是重要的有机化工中间体,在医药工业中用作合成驱虫剂和赛璐珞保泰松药物的原料,在有机合成中用作溶剂及合成中丁基化试剂合成月桂酸二丁基铝、丁基纤维素等的原料,还应用于油脂、橡胶、天然树脂、聚乙酸乙稀酸等,是合成阴离子聚合催化剂正丁基锂(SBS)、月桂酸二丁基氧化锡(DBTO)、三丁基氧化锡(TBTO)和三丁基氟化锡的原料。
目前1-氯丁烷合成方法常见的有:
绿化亚砜氯化法,氯化氢加压气体法、氯代烷烃的合成方法、以及无水氯化锌为催化剂,浓盐的酸氯化法等。
这些工艺产生的1-氯丁烷质量分数只有98%左右,反应过程中产生大量的酸性的废水,反应过程中副反应的产出有点多,即丁烯二丁基醚聚合树脂。
对实验装置来说不适合进行连续的生产。
根据日前市场上对于1-氯丁烷的需求要求质量分数在9%以上成品,其中运用于来制备正丁基锂的1-氯丁烷质量分数要大于99.5%。
对目前来讲氯代烷烃类化合物拥有非常好的市场前景与未来,随着氯代烷烃的应用领域的不断扩大,市场上对于氯代烷烃的需求量是不断的往上涨,尤其我国是近几年对氯代烷烃等产品的需求量不断的持续的增长。
因此,寻找更适合我们国家的氯代化烷烃类合成的工艺,他的意义极其的重大。
1.2本研究主要容
本研究主要是利用氯化氢与正丁醇在催化剂的存在下加热回流反应,将反应物用水洗涤、干燥、分馏、收集100~102℃馏分即为成品,与此同时得到了富有经济价值的精细有机中间体。
本研究需要得到合成上述产品比较适宜的实验反应装置,分析方法,反应条件、以及合适的分离条件。
为其工业化的生产提供了有用的基础数据。
第二章文献综述
2.1研究背景
氯化氢的来源渠道非常的多,在石油化工厂、氯碱厂、农药厂、镁厂、运用盐酸为原料的一些化工厂以及湿法冶金厂等企业是产生氯化氢废气的主要领地。
在盐酸的生产过程中和盐酸存储以及盐酸运输过程中,再加上在盐酸酸洗槽清洗金属的过程中,以及制造化肥、药品、染料、电池、陶瓷的工艺生产过程中都有氯化氢气体产生。
所以我国在治理氯化氢废气窗户里这方面,我国还是比较的不成熟,在大力推广和发展绿色化学的同时,我们更应该提高技术的水平,完善好设备的运用与装置,增强设备的自动化运用,尤其是在综合利用方面,增大氯化氢的废气的资源化,同时在防治污染的同时,来获取经济上的高的效益。
2.1.1氯化氢的危害
氯化氢气体是无色,并且有刺激性气味的气体,常温下以盐酸烟雾的状态存在着,因为氯化氢在空气中遇到水容易溶于其中。
其沸点-85.0℃,熔点-114.2℃摩尔质量是36.46,蒸汽密度是1.639g/L。
干燥的氯化氢气体不活泼,没有腐蚀性,与金属不反应,氯化氢可以与一些活性较强的粉末状的金属发生化学反应,并释放出氢气。
并且易溶于水,并有较强的腐蚀性。
当遇氰化物时将会产生氰化氢气体,并伴有剧毒。
它也可以溶于乙醇和乙醚等溶剂中,称其水溶液称为盐酸。
空气和水蒸汽遇到干燥的氯化氢气体就会形成盐酸雾。
但这些酸雾对眼睛和呼吸道粘膜具有强烈的刺激性和腐蚀的作用,所以会容易损毁器具。
当人类接触到氯化氢气体时如果出现胸闷、头痛、眼痛、咳嗽、头昏、咳血、恶心、声音嘶哑、胸闷、呼吸困难、胸痛等现象时以代表急性中毒。
严重的话会蔓延成肺炎、肺水肿等病害。
以及眼角膜会溃疡看不清。
皮肤如果直接接触会出现一些红色大量的小丘疹以及附有胀痛感。
对于一些比较长时间的去接触较高浓度的氯化氢气体的人可导致慢性支气管炎、胃肠功能障碍以及牙齿酸蚀症等。
在工业生产中氯化氢气体的排放也是造成我国大气污染的一个很重要的原因之一。
当氯化氢废气步入大气中时,经慢慢的扩散后,降水在对流层对其进行了清除,对于湖泊,森林、以及建筑艺术等资源进行了严重的损害,并且还对农作物的生长,人类美好的生存环境以及人类的身心健康都造成了极大的伤害。
因此,工业废气中氯化氢气体的治理是很有必要的。
2.1.2氯化氢的制备方法
目前,工业上是通过在浓硫酸溶液中中缓慢滴入浓盐酸来获取干燥的氯化氢的,经过浓硫酸干燥和一个缓冲罐缓冲就可以了。
但是因为氯化钠与浓硫酸混合之后得到的混合物是很坚硬的,所以这个方法是不适宜的;
大规模的工业制造方法是通过电解氯化钠溶液产生氢气和氯气,然后再合成炉中燃烧生成氯化氢气体,若需求量较小可以向氯碱厂购买盐酸溶液(31%),然后气提产生氯化氢气体,在通过浓硫酸或冷冻干燥产生干燥的氯化氢气体即可;
工业生产中常用浓盐酸,用氯磺酸滴加到盐酸中,再用浓硫酸干燥。
2.2氯代烷烃的物化性质
2.2.1氯代烷烃的基本物理性质
名称
分子
结构
分子式
分子量
密度
(g/cm3)
熔点
(℃)
沸点
1-氯丁烷
ch(ch2)3cl
C4h9cl
93
0.89
-123
78
在常温常压下,常见的一些一元卤烷大部分都是液体的状态,可是溴甲烷与氯甲烷以及氯乙烷等均是气体之外,C15以上的卤烷均是固体。
同一烃基的卤烷,氯烷的相对密度最小,碘烷的相对密度最大。
卤代烷在水中不容易溶解,但是在醇、醚、烃等的有机溶剂中很容易溶解。
2.2.2氯代烷烃的化学性质
取代反应
R’Oˉ
ROR’
NO2ˉ
RONO
CNˉ
RXRCN
NH2ˉ
RNH2
SHˉ
RSH
SCNˉ
RSCN
常见的取代反应如下:
(A)水解当卤代烷遇到强碱水溶液时会发生化学反应,进行水解生成醇,称为水解反应,其反应是可逆的。
RX+H2ONaOHROH+HX
一般在实际工业生产中一些比较复杂的分子要引入一个羟基要比引入一个卤素原子困难。
可以首先引入卤素原子,其后再进行水解反应来将羟基引入。
(B)与醇钠的作用卤代烷与醇钠在与之相对应的醇的溶液中进行反应,烷氧基(-OR)取代了卤原子反应生成醚
RX+R’OˉNa+ROR’+NaX
该反应中的卤代烷烃应使用伯卤代烷烃,那是因为当叔卤代烷遇到醇钠时会发生消除反应,主要的产物是烯烃。
此反应是在无水条件下进行的。
(C)与氰化钠作用卤代烷在醇溶液的存在下可以与氰化钠或(氰化钾)发生化学反应,反应中是氰基(CN)取代了卤原子后生成了腈(RCN)。
RX+Na+CN—RCN+Na+X-
当卤代烷转变成腈后,在有机合成中这是增长碳链的很好的办法之一。
因为分子链中多了一个碳原子。
此外,也可利用氰基来转变为如羧基、酰胺基等官能团,。
但由于氰化钠有剧毒,因此它的应用受到很大的限制。
(D)与氨作用过量的氨遇到卤代烷时会发生化学反应,反应中氨基(NH2)取代了卤原子从而可以从中制取到伯氨。
RX+‥NH3[RNH2.HX]NH3+RNH2+NH4X
(E)与硝酸银作用在乙醇溶液的存在下,当卤代烷遇到硝酸银时会反生化学反应,反应会生成硝酸酯和卤化银的沉淀。
RX+Ag+NO3-+C2H5OHRONO2+AgX
此反应可以用于对卤代烷的分析鉴定。
消除反应
(A)脱卤化氢卤代烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热时,主要反应是卤原子被羟基取代的反应生成醇,而与强碱的浓醇溶液共热时,主要发生脱去一分子卤化氢的消除反应生成烯烃。
CC+Zn乙醇C=C+ZnX2
△
XX
(B)脱卤素在乙酸或乙醇溶液中邻二卤代烷与锌粉或镍粉的情况下,邻二卤化物更能脱去卤素生成烯烃。
与金属作用
卤代烷能与Li,Na,Cu,Mg,Al等金属作用生成一类分子中含碳-金属键的化合物,称为有机金属化合物或金属有机化合物。
用R-M表示。
(A)与金属锂作用金属锂与卤代烷在惰性溶剂中反应生成烷基锂。
生成的烷基锂是一种有机溶剂,因为有机锂试剂的