基团间的相互影响PPT文件格式下载.ppt

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无现象无现象褪色褪色无现象无现象11/11/20222+HNO3浓硫酸浓硫酸60+2HNO3浓硫酸浓硫酸100110/NO2+2H2ONO2CH3|+HNO3浓硫酸浓硫酸100NO2+H2O|NO2CH3|NO2O2N+3H2O11/11/20223l烃基对烃基的影响烃基对烃基的影响CH3CHCH33受苯环影受苯环影响响，能被酸性，能被酸性KMnOKMnO44溶液氧化。

溶液氧化。

苯环受苯环受CHCH33影响影响而使邻、对位的而使邻、对位的氢易被取代。

氢易被取代。

通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异，可知有机分子中基团之间存在着相互的影响。

11/11/20224+Br2FeBr3+2Br2FeBr3Br+2HBrBr+2Br2Br+2HBrFeBr3Br+3Br2OH+3HBrOHBrBrBrBr+HBr11/11/20225l观察与思考（观察与思考（P76）苯苯苯苯苯酚苯酚苯酚苯酚反应物反应物反应物反应物反应条件反应条件反应条件反应条件被取代的被取代的被取代的被取代的氢原子数氢原子数氢原子数氢原子数反应速率反应速率反应速率反应速率11取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。

热水浴的温度约为热水浴中加热。

热水浴的温度约为5050。

待苯酚熔。

待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。

观察实验现象。

钠。

苯、液溴苯、液溴苯酚、浓溴水苯酚、浓溴水催化剂催化剂通常条件通常条件11或或2323较慢较慢很快很快22比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表11/11/20226l交流讨论交流讨论以上事实说明：

尽管在苯酚和乙醇分子中以上事实说明：

尽管在苯酚和乙醇分子中都存在羟基，但是这两种物质与钠反应的剧烈都存在羟基，但是这两种物质与钠反应的剧烈程度存在较大的差异；

苯酚和苯都含有苯环，程度存在较大的差异；

苯酚和苯都含有苯环，但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在明显但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在明显差异。

你能对上述事实做出解释吗？

请阐述你差异。

请阐述你的观点，并通过适当方式与同学交流。

的观点，并通过适当方式与同学交流。

有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。

11/11/20227l烃基对官能团的影响烃基对官能团的影响CH3CH2OHOH呈中性呈中性呈酸性（苯环对呈酸性（苯环对OH的影响）的影响）问题问题22：

苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与：

苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与NaOHNaOH溶液反应，而乙醇不能反应？

溶液反应，而乙醇不能反应？

原因：

苯酚中苯环使羟基原因：

苯酚中苯环使羟基OHOH键极性变大，键极性变大，可以部分解离出氢离子而表现出酸性。

可以部分解离出氢离子而表现出酸性。

11/11/20228OH不和溴水反应不和溴水反应和浓溴水作用产生白色沉淀和浓溴水作用产生白色沉淀（OH对苯环的影响）对苯环的影响）问题问题3：

虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与：

虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？

溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？

羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟基的原因：

羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟基的邻、对位发生取代反应）邻、对位发生取代反应）l官能团对烃基的影响官能团对烃基的影响11/11/20229l举例举例O|CH3COH中的中的OH受受O|C影响影响使得使得COOH的的氢氢较较易电离易电离，显酸性显酸性。

从而使乙酸的酸性比苯酚还强。

1、CH3CH3难以去氢难以去氢。

CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水脱水（OH对乙基的影响对乙基的影响）。

）。

CH3CH2Br较易发生烃基上的氢和较易发生烃基上的氢和Br之间的脱溴之间的脱溴化氢化氢（Br对乙基的影响对乙基的影响）。

2、11/11/202210练习：

有机物分子中基团间的相互影响会导致物练习：

有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是质化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（）A.A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色性高锰酸钾溶液褪色B.B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应C.C.苯酚的酸性比乙酸弱苯酚的酸性比乙酸弱D.D.苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴且铁作催化剂的条件下才反应且铁作催化剂的条件下才反应B11/11/202211