天然药物化学-中国药科大学ppt11-1PPT文档格式.ppt

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抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、活性多样：

抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、抗癌、雌激素作用等抗癌、雌激素作用等抗癌、雌激素作用等抗癌、雌激素作用等3第十一章第十一章黄酮类化合物黄酮类化合物概概概概述述述述1黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类2黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质3黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离4黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定54黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类母核：

母核：

9（8a）9（8a）10（4a）10（4a）结构特征结构特征结构特征结构特征5生物合成基本途径生物合成基本途径6黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类a.a.a.a.中央三碳链的氧化程度中央三碳链的氧化程度中央三碳链的氧化程度中央三碳链的氧化程度b.b.b.b.B-B-B-B-环联接位置（环联接位置（环联接位置（环联接位置（2-2-2-2-或或或或3-3-3-3-位）位）位）位）c.c.三碳链是否构成环状三碳链是否构成环状三碳链是否构成环状三碳链是否构成环状分类标准分类标准分类标准分类标准7黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类木犀草素，木犀草素，木犀草素，木犀草素，抗菌作用抗菌作用抗菌作用抗菌作用黄芩苷，黄芩苷，黄芩苷，黄芩苷，清热解毒清热解毒清热解毒清热解毒槲皮素：

槲皮素：

R=HR=H芦芦芦芦丁：

丁：

R=R=芸香糖芸香糖芸香糖芸香糖最常见的黄酮醇类化合物最常见的黄酮醇类化合物最常见的黄酮醇类化合物最常见的黄酮醇类化合物黄酮类黄酮类黄酮类黄酮类flavonesflavones黄酮醇类黄酮醇类黄酮醇类黄酮醇类flavonolsflavonols黄酮黄酮黄酮黄酮黄酮醇黄酮醇黄酮醇黄酮醇8黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类二氢黄酮类二氢黄酮类二氢黄酮类二氢黄酮类flavanonesflavanones二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类flavanonolsflavanonols橙皮苷橙皮苷橙皮苷橙皮苷VppVpp样作用样作用样作用样作用甘草素甘草素甘草素甘草素对溃疡有抑制作用对溃疡有抑制作用对溃疡有抑制作用对溃疡有抑制作用水飞蓟素水飞蓟素水飞蓟素水飞蓟素保肝作用保肝作用保肝作用保肝作用二氢黄酮二氢黄酮二氢黄酮二氢黄酮二氢黄酮醇二氢黄酮醇二氢黄酮醇二氢黄酮醇9黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类异黄酮类异黄酮类异黄酮类异黄酮类isoflavonesisoflavones二氢二氢二氢二氢异异异异黄酮类黄酮类黄酮类黄酮类isoflavanonesisoflavanones鱼鳞酮鱼鳞酮鱼鳞酮鱼鳞酮农业杀虫剂农业杀虫剂农业杀虫剂农业杀虫剂异黄酮异黄酮异黄酮异黄酮二氢异黄酮二氢异黄酮二氢异黄酮二氢异黄酮10大豆异黄酮大豆异黄酮进入进入2020世纪世纪9090年代，国内外的生物学家、化学家、医学家被一种年代，国内外的生物学家、化学家、医学家被一种神奇的物质所吸引，这存在于大豆中的神奇物质被称作神奇的物质所吸引，这存在于大豆中的神奇物质被称作“大豆大豆异黄酮异黄酮”。

流行病学资料表明，长期流行病学资料表明，长期食用大豆的东南亚人群中食用大豆的东南亚人群中食用大豆的东南亚人群中食用大豆的东南亚人群中，癌症、动脉癌症、动脉癌症、动脉癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。

在日本，乳腺。

在日本，乳腺癌的发病率是美国的癌的发病率是美国的1/41/4；

妇女更年期综合症的发病率只有美；

妇女更年期综合症的发病率只有美国的国的1/31/3；

这个现象已引起科学家的注意。

；

经研究发现，大豆经研究发现，大豆经研究发现，大豆经研究发现，大豆中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮，它是大豆中的，它是大豆中的一种非营养成份，具有生理活性，能产生类似雌激素的效应，一种非营养成份，具有生理活性，能产生类似雌激素的效应，而被称之为而被称之为“植物雌激素植物雌激素”。

对身体雌激素的对身体雌激素的双向调节作用双向调节作用。

当人体内雌激素水平低时，大豆。

当人体内雌激素水平低时，大豆异黄酮占据雌激素受体，发挥弱雌激素效应，表现出提高雌激异黄酮占据雌激素受体，发挥弱雌激素效应，表现出提高雌激素水平的作用。

当人体内雌激素水平高时，大豆异黄酮以素水平的作用。

当人体内雌激素水平高时，大豆异黄酮以“竞竞争争”方式占据受体位置，同样发挥弱雌激素效应，但由于它的方式占据受体位置，同样发挥弱雌激素效应，但由于它的活性仅为体内雌激素的活性仅为体内雌激素的2%2%，因而从总体上表现出降低体内雌激，因而从总体上表现出降低体内雌激素水平的作用，这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节素水平的作用，这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节作用机制。

作用机制。

11大豆异黄酮大豆异黄酮对身体雌激素的双向调节作用对身体雌激素的双向调节作用对身体雌激素的双向调节作用对身体雌激素的双向调节作用抗癌作用抗癌作用抗癌作用抗癌作用降低胆固醇，预防动脉硬化降低胆固醇，预防动脉硬化降低胆固醇，预防动脉硬化降低胆固醇，预防动脉硬化改善骨质疏松改善骨质疏松改善骨质疏松改善骨质疏松预防冠心病预防冠心病预防冠心病预防冠心病美国的食品药物管理局（美国的食品药物管理局（FDAFDA）把大豆列为）把大豆列为能够能够“真正降低心脏病危险的食品真正降低心脏病危险的食品”之一之一12大豆异黄酮大豆异黄酮1212植物雌激素植物雌激素植物雌激素植物雌激素雌二醇雌二醇雌二醇雌二醇121213黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类查耳酮类查耳酮类查耳酮类查耳酮类chalcchalconesones橙酮类橙酮类橙酮类橙酮类auronesaurones较少见较少见较少见较少见黄花波斯菊花：

黄花波斯菊花：

硫黄菊素硫黄菊素硫黄菊素硫黄菊素查耳酮查耳酮查耳酮查耳酮橙酮橙酮橙酮橙酮14黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类花色素类花色素类花色素类花色素类anthocyanidinsanthocyanidins黄烷醇类黄烷醇类黄烷醇类黄烷醇类矢车菊素：

矢车菊素：

R1=OH,R2=H飞燕草素：

飞燕草素：

R1=R2=OH天竺葵素：

天竺葵素：

R1=R2=H锦葵花素：

锦葵花素：

R1=R2=OCH3黄烷黄烷黄烷黄烷-3-3-醇醇醇醇R=HR=H黄烷黄烷黄烷黄烷-3,4-3,4-二醇二醇二醇二醇R=OHR=OH儿茶素：

儿茶素：

抗癌活性抗癌活性抗癌活性抗癌活性麻黄宁麻黄宁麻黄宁麻黄宁A/BA/B：

抗癌活性抗癌活性抗癌活性抗癌活性花色素花色素花色素花色素黄烷醇黄烷醇黄烷醇黄烷醇15黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类苯骈色原酮类苯骈色原酮类苯骈色原酮类苯骈色原酮类xanthonexanthoness苯色原酮类苯色原酮类苯色原酮类苯色原酮类异芒果苷：

异芒果苷：

止咳祛痰止咳祛痰止咳祛痰止咳祛痰芒果叶和知母叶芒果叶和知母叶芒果叶和知母叶芒果叶和知母叶呋喃色原酮类呋喃色原酮类呋喃色原酮类呋喃色原酮类凯林凯林凯林凯林khellinkhellin红红红红镰镰镰镰枚枚枚枚素：

素：

RR11=CH=CH33,R,R22=H=H去甲红镰枚素：

去甲红镰枚素：

RR11=R=R22=H=H红镰枚素红镰枚素红镰枚素红镰枚素-6-6-龙胆双糖苷：

龙胆双糖苷：

RR11=CH=CH33,R,R22=龙胆双糖基龙胆双糖基龙胆双糖基龙胆双糖基其他黄酮类其他黄酮类其他黄酮类其他黄酮类16黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮苷元黄酮苷元取代基：

取代基：

OH，OMe，Me，异戊烯基等异戊烯基等黄酮苷黄酮苷氧苷和碳苷氧苷和碳苷存在形式存在形式17黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类取代基：

-OH,-OH,-OMeOMe,-Me,-Me,以及各种糖等以及各种糖等以及各种糖等以及各种糖等取代基取代基取代基取代基取代位置规律取代位置规律取代位置规律取代位置规律取代基取代基取代基取代基A环环B环环-OH,-OH,-OMeOMe5,75,7位位位位3,43,4位位位位-Me,-Me,-Me,-Me,6,86,8位位位位33位位位位18黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。

由于糖天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。

由于糖的的种类、数量、联接位置及联接方式种类、数量、联接位置及联接方式不同，组成不同，组成各种各样的黄酮苷。

各种各样的黄酮苷。

组成苷类的糖有：

单糖单糖：

D-D-glcglc、D-galD-gal、D-D-xylxyl、L-L-rharha、L-L-araara、D-D-glucuronicglucuronicacidacid双糖双糖：

槐糖（：

槐糖（glcglc1-2glc）,1-2glc）,芸香糖芸香糖（rha1-6glc）rha1-6glc）等。

等。

三糖三糖：

龙胆三糖（：

龙胆三糖（glc1-6glc12glc1-6glc12frufru）槐三糖（槐三糖（glc1-2glc1-2glc）glc1-2glc1-2glc）黄酮苷黄酮苷19氧苷碳苷黄酮黄酮异黄酮黄酮苷黄酮苷黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类20黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性

（一）对心血管系统的作用1、降低血管脆性及异常的通透性芦丁、橙皮苷2、扩冠作用如：

槲皮素、葛根素3、降低血脂及胆固醇的作用

（二）有抗肝脏毒活性如：

水飞蓟素、儿茶素（三）抗炎作用如：

芦丁、羟乙基芦丁、橙皮苷-甲基查尔酮（四）雌激素样作用如：

染料木素、大豆素等21黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性（五）抗菌作用如：

木犀草素、黄芩素、黄芩苷（六）抗病毒作用如：

槲皮素、山柰酚等（七）泻下作用如：

营实苷A（八）解痉作用如：

异甘