《天然药物化学》教案Word下载.docx

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1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。

2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。

3、NakanishiK.NaturalProductsChemistry,AcademicPress,NewYork。

第一章绪论

一、学时数：

二、目的和要求

1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务；

2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法；

3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；

4、掌握天然化合物结构研究的一般步骤和常用方法；

5、熟悉不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性

6、了解天然药物化学的发展历史、近代研究成就及发展趋势；

7、了解天然药物化学与药学相关学科的关系；

8、了解天然药物化学在国民经济和药学专业中的作用和地位。

三、重点和难点

1、重点：

性质、任务、提取分离、结构鉴定。

2、难点：

提取分离原理。

四、讲授的基本内容和要点

（一）绪论

1、天然药物化学的内涵

2、天然药化的研究对象及其任务

3、天然药物化学的发展历史

4、天然药物化学的发展趋势

（二）生物合成

1、生物合成假说的提出

2、植物代谢及其代谢产物

3、“植物亲缘相关性学说”与“植物化学分类学”

4、生物合成途径

5、了解生物合成的意义

（三）提取分离方法

1、概述：

天然药物化学成分的构成特点、提取分离前的文献调研

2、天然药物有效成分的提取：

常用提取方法、溶剂提取法

3、天然药物有效成分的分离与精制：

根据物质溶解度差异、物质分配系数差异、物质吸附能力差异、物质分子大小差异、物质解离程度差异分离

4、提取与分离天然药物有效成分的注意事项：

光照、酸碱、温度、溶剂、层析的影响

（四）天然化合物结构研究方法

1、化学结构研究的目的与意义

2、结构研究步骤与方法：

查阅文献、纯度测定、物理常数测定、分子量测定（经典法、MS法）、分子式测定（EA法、HR-MS法、NMR法）

3、不饱度计算

4、分子结构骨架测定：

专属反应、植物亲缘相关性、光谱特征、部分合成、化学降解

5、功能团推断：

化学法、光谱法

6、光谱分析:

UV、IR、NMR、MS

（五）天然化合物结构研究实例

五、英语词汇

1、概念词汇：

ChemistryofConstituentsofChineseTraditionalandHerbalDrugs、Phytochemistry、ChemistryofNaturalProducts、ChemistryofNaturalOrganicCompounds

2、专业及术语词汇：

ActiveConstituents、ActiveCompounds、ActiveExtracts、ActiveFraction、InactiveConstituents、Biosynthesis、primarymetabolites、secondarymetabolites、acetate-malonatepathway、mevalonicacidpathway、cinnamicacid–shikimicacidpathway、aminoacidpathway、extraction、extracts、isolation、chromatography、CCD、countercurrentdistribution、DCCC、GC、LC、TLC、normalphase、reversephase、adsorption、adsorbent、partition、fraction、gelfiltration、exclusion、SephadexG、SephadexLH、mobile-phase、structuralidentification、structuralelucidation、spectralanalysis

六、复习思考题

1、天然药物化学的定义、研究对象、任务及其在药学专业中的作用？

2、何谓有效成分、有效部位和无效成分？

他们与中药新药研究开发的关系如何？

3、天然化合物生物合成的主要途径有哪些？

与主要成分间相关性如何？

4、分离天然化合物的主要依据有哪些？

5、不同的层析法分离天然化合物的要素是什么？

吸附薄层层析最佳条件的选择与哪些因素有关？

如何调整？

何谓边缘效应？

如何规避？

6、天然化合物结构鉴定的一般程序如何？

“四大”波谱分别提供化合物分子的何种结构信息？

第二章糖和苷

1、掌握糖和苷的结构特征、分类及苷类化合物的含义；

2、掌握苷的溶解度与分子结构的内在联系，检识糖、苷类化合物反应机理与应用；

3、掌握苷键的裂解的反应机理及其应用；

4、掌握多糖和苷的提取通法及常用的分离方法。

5、掌握苷类化合物结构鉴定的程序和苷键构型的确定方法；

6、熟悉单糖立体化学及苷类化合物中的几个重要的名词、术语；

7、熟悉单糖结构中各类羟基的不同活性及作用于羟基的化学反应；

8、熟悉糖和苷的旋光性质及对结构研究的贡献；

9、了解糖和苷类化合物研究成就与最新研究进展。

分类、检识反应、苷键裂解、提取通法、糖链结构鉴定程序及苷键构型确定。

苷键裂解及苷键构型确定原理。

（一）单糖的立体化学；

1、单糖的绝对构型

2、单糖的差向异构体

3、单糖的氧环

4、单糖的构象

（二）糖和苷的分类

1、天然界常见的单糖

2、低聚糖

3、多聚糖

4、苷类：

定义、分类、

（三）糖的理化学性质

1、溶解性

2、氧化反应

3、糠醛形成反应

4、羟基反应

5、羰基反应

（四）苷键的裂解

1、酸催化水解

2、乙酰解

3、碱催化水解和β消除

4、酶催化水解

5、过碘酸裂解反应

（五）糖的核磁共振性质

1、苷类化合物中糖的1H-NMR特征

2、苷类化合物中糖的13C-NMR特征

3、糖的NMR特征在结构鉴定中的意义

（六）糖链的结构鉴定

1、研究糖链结构的顺序：

纯度鉴定、分子量测定、单糖种类鉴定、单糖间及糖与苷元间连接位置确定、糖链连接顺序确定、苷键构型的确定

2、糖链结构研究实例

（七）糖和苷的提取分离

1、酶对糖及其苷类提取的影响

2、提取糖及苷类溶剂的选择

3、糖及苷提取分离纯化的方法

五、专业及术语英语词汇

monosaccharides、anomeric-carbon、anomeric-proton、oligosaccharides、polysaccharides、glycosides、aglycone、genin、Cyanogenic、saccharides、Molishreaction、invertase、maltase、emulsin、glycosideshift

1、苷类化合物的含义及其结构特征是什么？

常见的分类方法及主要类型有哪些？

2、单糖的D、L系和α、β型的含义是什么？

如何判断？

3、何谓原生苷、次生苷、苷元？

提取时应注意什么？

4、苷键裂解的常用方法有哪些？

各有何优缺点？

酸水解的反应机理如何？

5、如何识别天然药物中可能存在糖和苷类成分？

Molish反应阳性说明一定是苷类成分存在吗？

6、简述糖链测定的一般程序，如何应用NMR确定苷键的构型？

第三章苯丙素类

2学时

1、掌握苯丙酸类的结构类型；

香豆素的理化性质。

2、熟悉香豆素结构类型。

3、了解木脂素的结构特征及结构类型。

结构类型、化学性质、波谱特征。

波谱特征。

（一）定义及生物合成途径

（二）香豆素类

1、定义

2、结构类型：

简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素、异香豆素、双香豆素

3、生理活性

4、物理化学性质：

溶解性、荧光性质、内酯性质和碱水解反应、Labat反应、Gibb’s反应、Emerson反应、异羟肟酸铁反应、酚羟基反应

5、提取分离：

系统溶剂法、真空升华或蒸馏法、色谱法、酸碱分离法

6、波谱鉴定：

UV法、1H-NMR法

（三）木脂素

1、概述

2、结构与分类：

简单木脂素、单环氧木脂素、木脂内酯、环木脂素、环木脂内酯、双环氧木脂素

Phenylpropanoids、coumarins、lignan、

1、苯丙素的母核结构特征是什么？

常见的香豆素结构类型有哪些？

2、香豆素的内酯性质、Labat反应、Gibb’s反应、Emerson反应、异羟肟酸铁反应在香豆素类化合物的检识与结构信息中的意义如何？

3、香豆素的紫外特征是什么？

4、木脂素的结构特点是什么？

第四章醌类化合物

4学时

1、掌握醌类衍生物的理化性质及呈色反应。

2、掌握醌类衍生物的结构特征及类型；

3、熟悉蒽醌衍生物提取分离的一般原则和方法；

4、熟悉蒽醌衍生物结构测定的化学方法。

5、了解醌类衍生物的生物活性。

结构类型、理化性质及呈色反应。

呈色反应。

（一）结构类型

1、苯醌类

2、萘醌类

3、菲醌类

4、蒽醌类：

蒽醌衍生物、蒽酚和蒽酮衍生物、二蒽酮类

（二）理化性质及呈色反应

1、物理性质：

性状、升华性、挥发性、溶解性、光稳定性

2、化学性质与呈色反应：

酸性、颜色反应（Feigl反应、无色亚甲兰显色试验、Kesting-Craven反应、Karius反应、Borntrager’s反应、醋酸镁反应）

（三）醌类化合物的提取分离

1、一般醌类成分的提取分离：

有机溶剂提取法、碱提酸沉法、水蒸气蒸馏法，吸附层析分离法

2、蒽醌类成分的提取分离：

游离蒽醌衍生物的分离、游离蒽衍生物与蒽苷类的分离、蒽醌苷类的分离

（四）结构测定

1、衍生物制备：

甲基化反应、乙酰化反应

2、波谱分析：

UV、IR

Quinones、benzoquinones、naphthoquinones、phenanthraquinones、anthraquinones

1、醌类化合物的母核结构特征及其分类有哪些？

写出丹参酮ⅡA的结构；

常见蒽醌的结构类型有哪些？

写出大黄酚、大黄酸结构。

2、蒽醌类化合物颜色反应的类型有哪些？

它们在蒽醌的检识与结构信息中有何