第三章烃的含氧衍生物最全最经典知识点Word文档格式.docx
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⑤卤代（取代）CH3CH2-OH+H-Br→CH3CH2-Br+H2O
（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应）
1C6H5OH+NaOH→QH5ONa+H2O
2C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3
32C6H5OH+2Na→2CeH5ONa+H2↑
Oj-O+
46C6H5OH+Fe3→[Fe（C6H5OH）6]（紫色溶液）+6H显紫色
（2）
四、乙醇的重要实验
装置
1发生：
液+液（△）［有液反应加热］
2收集：
盛饱和碳酸钠溶液的试管
（3）注意点
1长导管作用：
冷凝回流
2浓HSO作用：
催化剂，脱水剂
3饱和N快CO溶液作用：
除去乙酸；
吸收乙醇；
降低乙酸乙酯的溶解度。
4导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸
5碎瓷片作用：
防暴沸⑥加药顺序：
乙醇J浓硫酸J乙酸
、醛概况
1官能团：
醛基（一CHo）、饱和一元醛通式：
CnH2n0（醛/酮）
醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°
该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面
上。
3、物理性质（乙醛）：
无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。
二、醛的化学性质
（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）]
1CH3CHO+2Ag（NH3）2O^→H2O+2Ag+3NH3+CH3COONH4（银镜反应）
2CH3CHO+2Cu（OH）2τCu2OJ+2H2O+CH3COOH（斐林反应）
/催
32CH3CHO+o2-催2CH3COOH（催化氧化）
_催
4CH3CHo+H2CH3CH2OH（还原反应）
（2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应）
1HCHO+4Ag（NH3）2OH—4Ag+6NH3+2H2O+（NH4）2CO3（银镜反应）
2HCHO+4Cu（OH）2亠＜'
2Cu2OJ+3H2O+CO2（斐林反应）
3HCHO+H^^-XH3OH（还原反应）
4n6+nHCHO⅛^CH2—n+H2O酚醛树脂（缩聚反应）
三、乙醛的重要实验
1、银镜反应：
在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀
刚好溶解为止。
然后，沿试管壁滴加少量醛溶液（2〜3D）,用水浴加热看能否产生银镜现象。
2、斐林反应：
在一支试管中加入NaOH溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。
然后，在
试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。
看有无砖红色沉淀生成。
3羧酸酯
、羧酸概况
羧基（或一CooH）;
通式（饱和一元羧酸和酯）：
CHkO;
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°
该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙酸）：
具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。
、羧酸化性
1、乙酸性质（酸的通性、取代反应）
12CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
22CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
3CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑
4CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
52CH3COOH+CU（OH）2→（CH3COO）2Cu+2H2O浓硫酸
6.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
2、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应）
1HOOC-COOH
+
HOCH2-CH2OHnHOOC-COOH
2+
nHOCH2-CH2OH
三、酯结构与性质
1、酯官能团：
酯基（或一COOR）（R为烃基）;
①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机
溶剂。
3、化学性质：
[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原]
CH3COOC2H5+H2O八八∙CH3COOH+CH3CH2OH（酸性水解程度小）
CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH（碱性水解程度大）
四、羟基化合物性质比较
Na
NaHCO3
Na2CO3
NaOH
乙酸
有氢气
有∞2
有CO2
中和反应
苯酚
一
*反应无气体
乙醇
注：
*反应无气体：
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
4有机合成
、有机合成引入官能团的方法
引入官能团
有关反应
羟基—OH
烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解
卤素原子（一X）
烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代
碳碳双键C=C
醇、卤代烃的消去炔烃加氢（1:
1加H）
醛基—CHO
醇的氧化炔加水
羧基—COOH
醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO氧化
酯基—COOC—
酯化反应
、常见有机物的分离和提纯
物质
杂质
试剂
方法
溴苯
溴
分液
苯
乙醛
蒸馏
乙酸乙酯
乙酸、乙醇
CaO
水
甲苯
KMnO4、NaOH
溴乙烷
萃取
甲烷
乙烯
溴水
洗气
三、有机合成的原则
1条件温和、操作方便（易实现）2、原理正确、步骤简单（高产率）
3、原料丰富、价格低廉（高效益）4、产物纯净、污染物少（易分离
烃的含氧衍生物总结归纳
课标要求
1•了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2•能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
要点
一、烃的衍生物性质对比
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH.CH：
OH
c⅛ch2oh
CjH；
CH;
官能团
-OH
结构特点
•0H与琏妊基相连
-OH与芳怪侧琏相连
-OH与苯环直接相连
主要优性
（1）与钠反应
（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应
（D弱酸性⑵取代反应C3）S⅛反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味（⅛5E≡或禍）
与FeCB溶液显紫色
2•苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
结构简式
O
O-CHi
≡⅛M应
不被KMnOi溶液重化
可被KMna溶液氧化
常温下在空气中被氧化呈红色
漠代反应
漠状态
液澳
液漠
複水
条件
催化剂
催化剂「
无催化剂
产物
CdHSBr
邻、间、衬三种漠苯
三涙苯酚
结论
茏酣与澳的啟代反应比苯、甲茏易进行
原因
酚疑基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活凌、易被取代
3•醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
通式
醛
R-CHO
裁酸
RYOOH
酯
R-COORf
油脂
RICoOqH3
R2COO-CH
R3COObHi
化学性质
1加氢
2银镜反应
3催化氧化磁酸
1酿性
2酯化反应
3脱撿艮应
酸性条件水解
碱性条件
水解
氢化（硬似还酌
代表物
甲鯉和乙醛
甲酸硬脂酸乙酸软脂醯丙烯酸油酸
硝酸乙酯乙酸乙酯
硬脂霰甘油酯油酸甘油酯
4.烃的羟基衍生物性质比较
轻基中氢瘵子活泼性
酸性
与钠反应
⅛NaOH的反应
⅛Na2CQ5的反应
乙醇苯酚乙酸
CeftOHch5c∞h
増
中性
能
不能
比Hg弱
强于Hg
5•烃的羰基衍生物性质比较
琰基稳宦性
与H2加成
其它e质
CHJCHO
不稳定
容易
霹基中C-HS扇被氧化f成酸）
CHJC∞H
稳定
不易
瑾基中C-O肆易断裂（酯化）
CH5C00CH:
CHS
酯琏中C-O键易断裂（水解）
6.酯化反应与中和反应的比较
霸化反应
反应的這程
酸脱-OH醇去田结合生成水
酸中比与陳中OH络合生成水
皮应的实筍
分子间反应
:
离子反应
反应的速率
缓慢
迅速
反应的程序
可逆反应
Γ可进行彻底的反应
是否需要催化剂
需浓硫酸催化
不需要催化剂
7•烃的衍生物的比较
幷子结构特点
分类
主要化学性皿
A
代
卤原孑（-X）
V-卤§
1（C-H；
有扱性，易斷裂
1氟屋、氯烽、;
2一或軽和多卤遥;
；
⅛⅛不啊和
卤怪和芳香囱桂
1取代反应:
.水解反JS）：
R-X-H20.R
-OH-HX
2消去融：
Sli
F-CH2-CH2X亠XaoHΔ*RCH=HZ+XaX
*H：
醇
均対
轻基
（-0H）
^oH在车薰环
碳原子上
①脂肪醇包抬ts和醇、不饱和Bn燔ι⅛W如环己醇矗旁香醇就琛甲醇〕，@一死醇与实云聶｛如乙二醇、丙三等｝
1匪代反应；
「与M等活谧全厘反应；
「与亦鈕■亡.另子间脱水；
d.聽牝反应
催化剂.
2暫化反应：
2R-CH；
OH-0：
Δ■2R-
CHoTH：
浓硫麗.
3消去反应；
CH∙CH:
OHITOlCCHi=H：
t-
-Oil直接连在苯环碳原上.酚
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