有机化学课后习题答案Word下载.docx

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习题下列化合物的系统命名是否正确如有错误予以改正。

（P30）

（1）2-乙基丁烷╳3-甲基戊烷

（2）2,3-二甲基戊烷√

（3）4-异丙基庚烷√

（4）4,6-二甲基-乙基庚烷╳2,4-二甲基-5-乙基庚烷

（5）3-异丙基庚烷╳2-甲基-3-乙基己烷

（6）6-乙基-4-丙基壬烷╳4-乙基-6-丙基壬烷

习题命名下列化合物：

（1）3-甲基-5-乙基辛烷

（2）2,3,3,7,7-五甲基辛烷

（3）2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷

（4）2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷

习题命名下列各化合物：

（P31）

（1）

（2）

1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷

（3）（4）

正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷

（5）（6）

1-甲基-3-环丁基环戊烷1-乙基-4-正己基环辛烷

习题下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定（P37）

习题已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3之间不旋转，只沿C1和C2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式试以Newman投影式表示。

（P44）

可以写出2种典型构象式：

交叉式重叠式

习题构造和构象有何不同判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。

（P24）

构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同；

从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。

构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于C—C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同；

从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。

（3）（4）

构象异构体（实际上是同一化合物）同一化合物（构象也相同）

习题写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。

（P44）

（1）

（2）

习题写出2,3-二甲基丁烷沿C2—C3σ键旋转时，能量最低和能量最高的构象式。

（P45）

2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

习题比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。

（P48）

（1）正丁烷和异丁烷

:

正丁烷＞异丁烷（含支链越多的烷烃，相应沸点越低）

（2）正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷

正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷（含支链越多的烷烃，相应沸点越低）

（3）庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷

庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷（含支链越多的烷烃，相应沸点越低）

习题比较下列各组化合物的熔点高低，并说明理由。

（1）正戊烷、异戊烷和新戊烷

新戊烷＞正戊烷＞异戊烷（分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高）

2,2,3,3-四甲基丁烷＞正辛烷（分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高）

习题在己烷（C6H14）的五个异体中，试推测哪一个熔点最高哪一个熔点最低哪一个沸点最高哪一个沸点最低（P48）

习题试比较下列各组化合物的相对密度高低，并说明理由。

（P48）

（1）正戊烷和环戊烷

（2）正辛烷和环辛烷

相对密度：

正戊烷＜环戊烷；

正辛烷＜环辛烷。

解释：

分子中所含碳原子相同时，环状结构比链状结构的对称性更高。

（正如“圆圈”比“长棍”的对称性更高一样）

习题甲烷氯化时观察到下列现象，试解释之。

（P55）

（1）将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。

在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照而产生的氯自由基已销毁。

此时再将氯气与甲烷混合，没有自由基引发反应，不生成甲烷氯代产物。

（2）将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷的氯代产物。

氯气经光照后可产生自由基，立即在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可引发反应，生成甲烷的氯代产物；

（3）甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不生成甲烷氯代产物。

甲烷分子中C─H键较强，不会在光照下发生均裂，产生自由基。

习题环己烷和氯气在光照下反应，生成

（一）氯环己烷。

试写出其反应机理。

链引发：

链增长：

……

链终止：

习题以等物质量的甲烷和乙烷混合物进行一元氯化反应时，产物中氯甲烷与氯乙烷之比为1∶400，试问：

（1）如何解释这样的事实

（2）根据这样的事实，你认为CH3·

和CH3CH2·

哪一个稳定（P55）

（1）这样的事实说明：

乙烷自由基取代的活化能比甲烷自由基取代的活化能低；

乙基自由基比甲基自由基稳定；

乙烷中的氢原子被取代的机率大于甲烷中的氢；

（2）　稳定性：

CH3CH2·

＞CH3·

习题甲基环己烷的一溴代产物有几种：

试推测其中哪一种较多哪一种较少（P55）

甲基环己烷的一溴代产物有5种：

习题写成各反应式：

（P59）

（1）

（2）

（3）

（4）

第二章饱和烃习题（P60）

（一）用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

3-甲基-3-乙基庚烷

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

（5）

（6）

乙基环丙烷

2-环丙基丁烷

（10）

新戊基

（11）

（12）

2-甲基环丙基

2-己基or（1-甲基）戊基

（二）写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

（1）2,3-二甲基-2-乙基丁烷

（2）1,5,5-三甲基-3-乙基己烷

（3）2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

2,3,3-三甲基戊烷

2,2-二甲基-4-乙基庚烷

2,2,3,5,6-五甲基庚烷

（4）甲基乙基异丙基甲烷

（5）丁基环丙烷

（6）1-丁基-3-甲基环己烷

2,3-二甲基戊烷

1-环丙基丁烷

1-甲基-3-丁基环己烷

（三）以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

（六）试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。

（1）

（2）（3）

（4）（5）（6）

⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：

2,3-二甲基-2-氯丁烷；

⑹是另一种化合物：

2,2-二甲基-3-氯丁烷。

（八）不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。

（1）（A）正庚烷（B）正己烷（C）2-甲基戊烷（D）2,2-二甲基丁烷（E）正癸烷

沸点由高到低的顺序是：

正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷

（2）（A）丙烷（B）环丙烷（C）正丁烷（D）环丁烷（E）环戊烷（F）环己烷

（G）正己烷（H）正戊烷

F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A

（3）（A）甲基环戊烷（B）甲基环己烷（C）环己烷（D）环庚烷

D＞B＞C＞A

（九）已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。

（1）一元氯代产物只能有一种

（2）一元氯代产物可以有三种

（3）一元氯代产物可以有四种（4）二元氯代产物只可能有两种

（3）（4）

（十）已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。

（1）一元氯代产物只有一种

（2）一元氯代产物可以有三种

（十一）等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶。

试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。

设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x，则有：

∴新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的倍。

（十三）将下列的自由基按稳定性大小排列成序。

⑴⑵⑶⑷

自由基的稳定性顺序为：

⑶＞⑷＞⑵＞⑴

第三章

习题写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。

其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构写出其顺反异构体的构型式（结构式）。

（P69）

C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：

C6H10有7个构造异构体：

习题用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：

（P74）

（1）对称二异丙基乙烯or2,5-二甲基-3-己烯

（2）2,6-二甲基-4-辛烯

（3）二乙基乙炔or3-己炔

（4）3,3-二甲基-1-戊炔

（5）1-戊烯-4-炔

（6）3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔

（7）2,3-二甲基环己烯

（8）5,6-二甲基-1,3-环己二烯

习题用Z,E-命名法命名下列各化合物：

（1）↑↑（Z）-1-氯-1-溴-1-丁烯

（2）↓↑（E）-2-氟-3-氯-2-戊烯

（3）↑↓（E）-3-乙基-2-己烯

（4）↓↑（E）-3-异丙基-2-己烯

习题完成下列反应式：

（P83）

习题下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。

为什么（P84）

（1）和

（2）和

（3）和（4）和

烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；

双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。

所以，各组中反应较快者如上所示。

习题分别为下列反应提出合理的反应机理：

（P84）

（P90）

习题下列反应的产物是通过什么反应机理生成的写出其反应机理。

习题在酸催化下，下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么如果反应在过氧化物作用下进行，其主要产物有何不同为什么（P90）

在酸催化下，烯烃与溴化氢的加成是亲电加成反应，加成取向决定于碳正离子的稳定性；

在过氧化物存在下，烯烃与溴化氢的加成是自由基加成反应，加成取向决定于自由基的稳定性；

（1）2-甲基-1